CN113603879A - 一种新型含氟超支化聚缩水甘油及其制备方法 - Google Patents

一种新型含氟超支化聚缩水甘油及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113603879A
CN113603879A CN202110835324.7A CN202110835324A CN113603879A CN 113603879 A CN113603879 A CN 113603879A CN 202110835324 A CN202110835324 A CN 202110835324A CN 113603879 A CN113603879 A CN 113603879A
Authority
CN
China
Prior art keywords
containing hyperbranched
hyperbranched polyglycidyl
fluorine
novel fluorine
polyglycidyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202110835324.7A
Other languages
English (en)
Inventor
黎厚斌
刘慧慧
张涛
李尚斌
王冠楠
高子茹
帅京妤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan University WHU
Institute of Chemical Material of CAEP
Original Assignee
Wuhan University WHU
Institute of Chemical Material of CAEP
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan University WHU, Institute of Chemical Material of CAEP filed Critical Wuhan University WHU
Priority to CN202110835324.7A priority Critical patent/CN113603879A/zh
Publication of CN113603879A publication Critical patent/CN113603879A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2639—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing elements other than oxygen, nitrogen or sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2696—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the process or apparatus used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/30—Post-polymerisation treatment, e.g. recovery, purification, drying

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

一种新型含氟超支化聚缩水甘油及其制备方法，属于高分子材料领域。本发明方法是将多氟醇与缩水甘油，在甲醇钾作为引发剂条件下，通过阴离子自缩合开环聚合反应得到了支化度比较高的含氟超支化聚缩水甘油。具体步骤如下：将多氟醇与适量甲醇钾加入有机溶剂中，在一定温度下搅拌一段时间后，缓慢滴入一定量的缩水甘油，滴加一段时间后，让其继续反应若干小时，即可得到含氟超支化聚缩水甘油。本发明采用一锅法，条件温和，安全无毒，合成方法简单，可以合成该系列聚合物。

Description

一种新型含氟超支化聚缩水甘油及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子材料领域，具体涉及一种新型含氟超支化聚缩水甘油及其制备方法。
背景技术
超支化聚缩水甘油是一种分子结构内含有醚键、末端有大量的羟基的超支化聚合物。因为结构具有的特点，使其在高分子催化剂、涂料、药物载体等有很好的应用，最近，除了以上的领域的研究外，还开始在自助装材料、功能性材料、交联剂等方面研究有新的突破。所以对于超支化聚缩水甘油的研究也受到研究者们的重视。
另外最近几年对于含氟材料的研究热度很高，因为含氟材料具有低表面能、自清洁性和很好的耐候性等独特的表面性质。对于含氟材料可以分为氟塑料、氟橡胶和其它的含氟材料。现在含氟材料已经广泛应用军事工业、食品、造纸、生活用具、印刷等方面，起到非常重要的作用。对于含氟材料的研究与用受到研究工作者们的关注。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型的含氟超支化聚缩水甘油的功能性超支化聚合物材料，本发明的目的还在于提供所述含氟超支化聚缩水甘油的制备方法。
本发明的目的通过如下技术方案实现：
一种新型含氟超支化聚缩水甘油，其结构式如下所示：
Figure BDA0003176700870000011
其中，m、n为大于0的整数，如1、2、3、4、......，且m≤2n+1。
所述的新型含氟超支化聚缩水甘油的制备方法，为将多氟醇与缩水甘油，在甲醇钾作为引发剂条件下，通过阴离子自缩合开环聚合反应得到了含氟超支化聚缩水甘油，其反应式如下，具体包括以下步骤：
Figure BDA0003176700870000021
将多氟醇A与适量甲醇钾加入有机溶剂S中，在一定温度T下搅拌一段时间t1后，缓慢滴入缩水甘油，滴加一段时间t2后，让其继续反应若干小时t3，得到新型含氟超支化聚缩水甘油。
上述步骤的多氟醇A的结构式为
Figure BDA0003176700870000022
其中的n可为1、2、3、4、......、n，而m可为1、2、3、4、......、m，且m≤2n+1。
上述步骤的有机溶剂S选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二甲苯或者甲苯。
上述步骤的一定温度T下为60-100℃，搅拌一段时间t1为1-5h。
上述步骤的滴加一段时间t2为1-3h，反应若干小时t3为6-24h。
所述的新型含氟超支化聚缩水甘油的制备方法还包括分离纯化步骤：使用无水甲醇溶解反应产物，随后经盐酸中和，并将溶液滴加进一定体积的丙酮中沉析，再用甲醇溶解粗产物，使用旋转蒸发仪除去甲醇，得到黄色透明的黏稠液体，经透析袋透析处理，冷冻干燥，得到纯化的新型含氟超支化聚缩水甘油。
本发明相对于现有技术具有如下优点和有益效果：本发明合成了一种新型的含氟超支化聚缩水甘油的功能性超支化聚合物材料，可以让其结构不仅具有含氟材料特性而且具有超支化聚缩水甘油的性质，使超支化聚合物材料在各个领域中有更好的利用。本发明采用一锅法，条件温和，安全无毒，合成方法简单，可以合成该系列聚合物。
附图说明
图1为实施例1所制备的含氟超支化聚缩水甘油聚合物的核磁氢图谱。
图2为实施例1所制备的所述的含氟超支化聚缩水甘油聚合物的核磁氟图谱。
图3为实施例4所制备的含氟超支化聚缩水甘油聚合物的核磁氢图谱。
图4为实施例4所制备的所述的含氟超支化聚缩水甘油聚合物的核磁氟图谱。
具体实施方式
本发明新型含氟超支化聚缩水甘油的制备方法，包括以下步骤：将多氟醇A与适量甲醇钾加入有机溶剂S中，在60-100℃下搅拌1-5h后，缓慢滴入一定量的缩水甘油，滴加1-3h后，让其继续反应6-24h，反应停止，使用无水甲醇溶解反应产物，随后经盐酸中和，并将溶液滴加进一定体积的丙酮中沉析，再用甲醇溶解粗产物，使用旋转蒸发仪除去甲醇，得到黄色透明的黏稠液体，经透析袋透析处理，冷冻干燥，得到含氟超支化聚缩水甘油。
其中，多氟醇A的结构式为
Figure BDA0003176700870000031
其中的n可为1、2、3、4、......、n，而m可为1、2、3、4、......、m，且m≤2n+1。有机溶剂S选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二甲苯或者甲苯。
在下述实施例中，多氟醇A分别选择为2,2,3,3-四氟丙醇和2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁醇，即结构式中n为3和4，m为4和7。相应的，新型含氟超支化聚缩水甘油的合成路线为：
Figure BDA0003176700870000032
Figure BDA0003176700870000041
以下实施例用于进一步说明本发明，但不应理解为对本发明的限制。若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。
实施例1
将0.9g 2,2,3,3-四氟丙醇与0.5g甲醇钾加入20mL N,N-二甲基甲酰胺中，在70℃下搅拌3h后，缓慢滴入5g缩水甘油，1h后滴加完，让其继续在70℃下反应6h，反应停止，使用20mL无水甲醇溶解反应产物，随后经1mL盐酸中和，并将溶液滴加进150mL丙酮中沉析，再用甲醇溶解粗产物，使用旋转蒸发仪除去甲醇，得到黄色透明的黏稠液体，经透析袋透析处理，冷冻干燥，得到含氟超支化聚缩水甘油。
图1为本实施例所制备的含氟超支化聚缩水甘油的1H NMR谱图，化学位移为3.53-3.59ppm处吸收峰是末端基团上-CH2OH的亚甲基的质子峰，化学位移为3.70ppm处吸收峰是超支化链段上-CH-的次甲基的质子峰，化学位移为3.35-3.60ppm处吸收峰是超支化链段上-CH2-的亚甲基的质子峰。以及化学位移为6.28ppm处的吸收峰是四氟丙醇上CH-的末端次甲基的质子峰，化学位移为3.67ppm处的吸收峰是四氟丙醇上-CH2-的亚甲基的质子峰。而化学位移为4.80ppm处的吸收峰是-OH的特征峰。
图2为本实施例所制备的含氟超支化聚缩水甘油的19F NMR谱图，显示出两个不同的峰。化学位移为127.5ppm处的吸收峰是-CF2-上氟质子的共振吸收峰，化学位移约为142.6ppm处的吸收峰是-CF2H上氟的质子峰。
实施例2
将0.9g 2,2,3,3-四氟丙醇与0.5g甲醇钾加入20mL四氢呋喃中，在80℃下搅拌3h后，缓慢滴入5g缩水甘油，2h滴加完后，让其继续反应12h，反应停止，使用20mL无水甲醇溶解反应产物，随后经1mL盐酸中和，并将溶液滴加进150mL丙酮中沉析，再用甲醇溶解粗产物，使用旋转蒸发仪除去甲醇，得到黄色透明的黏稠液体，经透析袋透析处理，冷冻干燥，得到含氟超支化聚缩水甘油。
实施例3
将0.9g 2,2,3,3-四氟丙醇与0.5g甲醇钾加入20mL甲苯中，在90℃下拌3h后，缓慢滴入5g缩水甘油，滴加3h后，让其继续反应24h，反应停止，使用20mL无水甲醇溶解反应产物，随后经1mL盐酸中和，并将溶液滴加进150mL丙酮中沉析，使用旋转蒸发仪除去甲醇，得到黄色透明的黏稠液体，经透析袋透析处理，冷冻干燥，得到含氟超支化聚缩水甘油。
实施例4
将1.4g 2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁醇与0.5g甲醇钾加入20mL N,N-二甲基甲酰胺中，在70℃下搅拌3h后，缓慢滴入5g缩水甘油，1h后滴加完，让其继续反应6h，反应停止，使用20mL无水甲醇溶解反应产物，随后经1mL盐酸中和，并将溶液滴加进150mL丙酮中沉析，再用甲醇溶解粗产物，使用旋转蒸发仪除去甲醇，得到黄色透明的黏稠液体，经透析袋透析处理，冷冻干燥，得到含氟超支化聚缩水甘油。
图3为本实施例所制备的含氟超支化聚缩水甘油的1H NMR谱图，化学位移为3.53-3.59ppm处吸收峰是末端基团上-CH2OH的亚甲基的质子峰，化学位移为3.70ppm处吸收峰是超支化链段上-CH-的次甲基的质子峰，化学位移为3.35-3.60ppm处吸收峰是超支化链段上-CH2-的亚甲基的质子峰。以及化学位移为3.67ppm处的吸收峰是全氟丁醇上-CH2-的亚甲基的质子峰。而化学位移为4.80ppm处的吸收峰是-OH的特征峰。
图4为本实施例所制备的含氟超支化聚缩水甘油的19F NMR谱图，显示出三个不同的峰。化学位移为82.5ppm处的吸收峰是-CF3上氟质子的吸收峰，-CF2-上的氟质子出现同分异构体现象，因此出现两个共振吸收峰，分别在化学位移为122.0ppm、128.1ppm处。
实施例5
将1.4g 2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁醇与0.5g甲醇钾加入20mL四氢呋喃中，在80℃下搅拌3h后，缓慢滴入5g缩水甘油，2h滴加完后，让其继续反应12h，反应停止，使用20mL无水甲醇溶解反应产物，随后经1mL盐酸中和，并将溶液滴加进150mL丙酮中沉析，再用甲醇溶解粗产物，使用旋转蒸发仪除去甲醇，得到黄色透明的黏稠液体，经透析袋透析处理，冷冻干燥，得到含氟超支化聚缩水甘油。
实施例6
将1.4g 2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁醇与0.5g甲醇钾加入20mL甲苯中，在90℃下拌3h后，缓慢滴入5g缩水甘油，3h滴加完后，让其继续反应24h，反应停止，使用20mL无水甲醇溶解反应产物，随后经1mL盐酸中和，并将溶液滴加进150mL丙酮中沉析，再用甲醇溶解粗产物，使用旋转蒸发仪除去甲醇，得到黄色透明的黏稠液体，经透析袋透析处理，冷冻干燥，得到含氟超支化聚缩水甘油。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种新型含氟超支化聚缩水甘油，其特征在于：结构式如下所示：
Figure FDA0003176700860000011
其中，m、n为大于0的整数，如1、2、3、4、......，且m≤2n+1。
2.权利要求1所述的新型含氟超支化聚缩水甘油的制备方法，其特征在于：所述的制备方法为将多氟醇与缩水甘油，在甲醇钾作为引发剂条件下，通过阴离子自缩合开环聚合反应得到了含氟超支化聚缩水甘油。
3.根据权利要求2所述的新型含氟超支化聚缩水甘油的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：将多氟醇A与适量甲醇钾加入有机溶剂S中，在一定温度T下搅拌一段时间t1后，缓慢滴入一定量的缩水甘油，滴加一段时间t2后，让其继续反应若干小时t3，得到新型含氟超支化聚缩水甘油。
4.根据权利要求3所述的新型含氟超支化聚缩水甘油的制备方法，其特征在于：所述的多氟醇A的结构式为
Figure FDA0003176700860000012
式中m、n为大于0的整数，且m≤2n+1。
5.根据权利要求3所述的新型含氟超支化聚缩水甘油的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂S选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二甲苯、甲苯。
6.根据权利要求3所述的新型含氟超支化聚缩水甘油的制备方法，其特征在于：所述的一定温度T下为60-100℃，一段时间t1为1-5h。
7.根据权利要求3所述的新型含氟超支化聚缩水甘油的制备方法，其特征在于：所述的一段时间t2为1-3h，若干小时t3为6-24h。
8.根据权利要求2-7任一项所述的新型含氟超支化聚缩水甘油的制备方法，其特征在于：还包括分离纯化步骤：使用无水甲醇溶解反应产物，随后经盐酸中和，并将溶液滴加进丙酮中沉析，再用甲醇溶解粗产物，使用旋转蒸发仪除去甲醇，得到黄色透明的黏稠液体，经透析袋透析处理，冷冻干燥，得到纯化的新型含氟超支化聚缩水甘油。
CN202110835324.7A 2021-07-23 2021-07-23 一种新型含氟超支化聚缩水甘油及其制备方法 Pending CN113603879A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110835324.7A CN113603879A (zh) 2021-07-23 2021-07-23 一种新型含氟超支化聚缩水甘油及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110835324.7A CN113603879A (zh) 2021-07-23 2021-07-23 一种新型含氟超支化聚缩水甘油及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN113603879A true CN113603879A (zh) 2021-11-05

Family

ID=78305229

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110835324.7A Pending CN113603879A (zh) 2021-07-23 2021-07-23 一种新型含氟超支化聚缩水甘油及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113603879A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114479053A (zh) * 2022-02-22 2022-05-13 华今(山东)新材料科技有限公司 一种超支化聚缩水甘油的制备方法

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080085980A1 (en) * 2006-09-13 2008-04-10 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for the preparation of alkenyl-containing polyglycerol derivatives
JP2009149835A (ja) * 2007-11-28 2009-07-09 Asahi Glass Co Ltd 表面処理剤
US20120315504A1 (en) * 2011-06-13 2012-12-13 Tsuyoshi Shimizu Fluoropolyether compound, lubricant and magnetic disk each containing the same
CN104892923A (zh) * 2015-07-07 2015-09-09 黑龙江省科学院大庆分院 一种超支化聚缩水甘油膜及其制备方法
CN105218805A (zh) * 2014-06-30 2016-01-06 帕尔公司 氟化的聚合物及其在制备亲水性膜中的用途(vi)
CN105367777A (zh) * 2016-01-07 2016-03-02 宁波大学 一种两嵌段聚乙烯基超支化聚合物及其制备方法和应用
US20170260472A1 (en) * 2014-11-28 2017-09-14 Moresco Corporation Fluoropolyether compound, lubricant, magnetic disk, and method for producing same
CN108658736A (zh) * 2017-04-01 2018-10-16 中国科学院成都有机化学有限公司 一种具有“树形”结构的短氟碳链含氟单体及制备方法
CN109021229A (zh) * 2018-08-06 2018-12-18 武汉大学 一种含硫超支化聚缩水甘油醚共聚物的制备方法及其应用
WO2019243478A1 (en) * 2018-06-22 2019-12-26 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Fluorinated hyperbranched polyglycerol polymers and corresponding nanoparticles and encapsulants

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080085980A1 (en) * 2006-09-13 2008-04-10 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for the preparation of alkenyl-containing polyglycerol derivatives
JP2009149835A (ja) * 2007-11-28 2009-07-09 Asahi Glass Co Ltd 表面処理剤
US20120315504A1 (en) * 2011-06-13 2012-12-13 Tsuyoshi Shimizu Fluoropolyether compound, lubricant and magnetic disk each containing the same
CN105218805A (zh) * 2014-06-30 2016-01-06 帕尔公司 氟化的聚合物及其在制备亲水性膜中的用途(vi)
US20170260472A1 (en) * 2014-11-28 2017-09-14 Moresco Corporation Fluoropolyether compound, lubricant, magnetic disk, and method for producing same
CN104892923A (zh) * 2015-07-07 2015-09-09 黑龙江省科学院大庆分院 一种超支化聚缩水甘油膜及其制备方法
CN105367777A (zh) * 2016-01-07 2016-03-02 宁波大学 一种两嵌段聚乙烯基超支化聚合物及其制备方法和应用
CN108658736A (zh) * 2017-04-01 2018-10-16 中国科学院成都有机化学有限公司 一种具有“树形”结构的短氟碳链含氟单体及制备方法
WO2019243478A1 (en) * 2018-06-22 2019-12-26 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Fluorinated hyperbranched polyglycerol polymers and corresponding nanoparticles and encapsulants
CN109021229A (zh) * 2018-08-06 2018-12-18 武汉大学 一种含硫超支化聚缩水甘油醚共聚物的制备方法及其应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
邵佳佳等: "全氟端基超支化聚缩水甘油的合成与表征", 《上海交通大学学报》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114479053A (zh) * 2022-02-22 2022-05-13 华今(山东)新材料科技有限公司 一种超支化聚缩水甘油的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1241795A (en) Polyarylnitrile polymers and a method for their production
CN108003349B (zh) 一种压裂用硅氧烷聚合物超临界二氧化碳增稠剂的制备方法
CN106397755A (zh) 制备含二硫键聚酯多元醇的方法
JPS6214171B2 (zh)
CN113278143B (zh) 一种高效的不饱和二氧化碳基多元醇及其制备方法
CN1974633A (zh) 一种新型含氟烷氧丙基甲基硅油及其制备方法
EP3904482A1 (en) Method for preparing reactive sealant resin
CN101543747B (zh) 一种烯丙基型表面活性大单体的制备方法
CN113603879A (zh) 一种新型含氟超支化聚缩水甘油及其制备方法
CN1305935C (zh) 电活性聚芳醚酮（砜）系列聚合物及其制备方法
CN103274908A (zh) 一种含双叔丁基和芴基结构的双酚单体及其制备方法和应用
CN102850547B (zh) 一种主链中含Si-O-Si结构的聚芳醚砜树脂及其制备方法
CN112673050B (zh) 一种化合物及其制备方法、用途和组成的组合物
US3976603A (en) Fluorinated elastomeric polymers containing the 1,3,5-triazine ring, and process for preparing same
KR101867506B1 (ko) 디안히드로헥산헥솔 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 폴리카보네이트
CN115772134A (zh) 一种含介晶基元的氟代丙烯酸酯及其制备方法
CN115558096A (zh) 一种梳子型腰果酚聚醚破乳剂及其制备方法与应用
US9085692B1 (en) Synthesis of oligomeric divinyldialkylsilane containing compositions
CN106631751B (zh) 抗氧化型多甲基侧链二氟单体及其制备方法
CN114409896B (zh) 一种非异氰酸酯聚氨酯的制备方法
CN110669219B (zh) 一种含硫聚合物及其制备方法和应用
CN115093565B (zh) 一种聚苯砜醚三唑及其制备方法和应用
CN113461910B (zh) 一种聚乙叉降冰片烯二乙烯基联苯类共聚物及其制备方法
CN113698590B (zh) 一种可熔融加工封端含氟聚芳醚树脂及其制备方法和应用
CN117069949A (zh) 一种具有交替多嵌段结构的缩水甘油叠氮聚醚-四氢呋喃含能共聚醚及其合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20211105