CN1160327C - 邻-取代苯(烷)硫基苯甲酸植物生长调节剂 - Google Patents

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Abstract

本发明属于化学农药激素类，涉及到化合物邻-取代苯(烷)硫基苯甲酸(I)具有很好的植物生长调节剂活性，下述化学式组成的组合物：式中X＝H，卤素、烷氧基、NO2、烷基；n＝0，1，2；所述的组合物包括农业上可以接受的载体。本发明可用作生根促进剂。此类化合物结构简单，合成方便，成本低，药效高。

Description

邻-取代苯(烷)硫基苯甲酸植物生长调节剂
所属技术领域
本发明属于化学农药激素类，涉及到化合物邻-取代苯(烷)硫基苯甲酸在植物生长调节剂方面的应用，可用作生根促进剂。
背景技术
植物生长调节剂已发展成为农药中的一大类。植物生长调节剂可调控作物生长使其增产、增收、提高品质；而且植物生长调节剂用量小，污染少，不存在抗药性问题，因此，植物生长调节剂的研究倍受研究者的关注。
但是，目前常见的生根促进剂仅有吲哚乙酸、吲哚丁酸、萘乙酸等少数几种，品种少，而且合成较复杂、价格较贵、使用安全性相对欠缺，不能满足农业生产的要求和环境保护对绿化、人工造林的要求。因此，对价格便宜、药效高、使用安全性好的新型生根促进剂非常需要，尤其在沙漠化治理、植树造林、花草移植等方面。
发明内容：
本发明的目的是提供一种邻-取代苯(烷)硫基苯甲酸植物生长调节剂，价格便宜、容易合成，具有药效高、成本低、使用安全方便等特点。
本发明是有效量的通式为(I)的化合物组成的组合物，应用于植物生长调节剂：
Figure C0211685800031
式中X＝H，卤素、烷氧基、NO2、烷基等；n＝0，1，2。
上述组合物包括农业上可以接受的载体，例如粘土、硅藻土、水、烃类等。该组合物的制备通过常规简单粉碎和搅拌或溶解即可。
上述有效量的化合物可以是它的盐如钾盐、钠盐、季胺盐等。本发明用作生根剂时，先成盐再用水做溶剂，
本发明的应用是用适量的本发明组合物常规方法浸种，所说的量可选用活性成分0.1～30ppm，配成水溶液。
本发明具有很好的植物生长调节活性，生根活性特别明显，可用作生根促进剂，特别是可用来浸种。使用方便。本发明具有用量少、药效高、合成容易、成本低、使用安全方便等特点。
具体实施方式
实施例1：
1、合成方法[Bauer，Wolfgang；Langer，Manfred；Rch，kuno，Ger Offen.DE3723079(1989)；V.M.Rodionov，B.M.Bogoslovskii and Z.S.Kazakova；Zhur.Obshchei Khim.(J.Gen.Chem.)18，1898-1900(1948)；F.Hoffmann，La Roche & Co.A，-G；Belg.6435，242；H.Apitzsch，Ber.，46，3091-3103]
(1)邻-取代苯硫基苯甲酸(I，n＝0)的合成：
将0.01mol的取代苯硫酚、0.012mol的邻氯苯甲酸、50mL四氢萘和0.024mol氢氧化锂(含一分子结晶水)加入到反应瓶中，在190℃左右反应，用分水器去除反应生成的水，8小时后停止反应，冷却至100℃，加入50mL水，分层。水层用盐酸酸化至PH值为2，析出大量固体，过滤得产品，用乙醇重结晶得纯品。部分化合物(I)的物理常数见表1。
(2)邻-取代苯烷硫基苯甲酸(I，n＝1)的合成：
将0.01mol的硫代水杨酸和0.01mol的无水碳酸钠溶于50mL乙醇和10mL水中，然后加入溶有0.01mol取代苄氯的热乙醇溶液(10mL)，在沸水浴上加热1小时，静置，冷却，再加入20mL水，过滤。将滤液酸化，析出大量固体，过滤得粗品，用乙醇重结晶得纯品。部分化合物(I)的物理常数见表1。
表1部分化合物(I)的物理常数
序号 X N 熔点(℃) 收率(％)  生物活性数据(10ppm浓度下的促进活性，％)
    Ia     4-Cl     0     230-235     50.0     75.0
    Ib     4-OCH3     0     227-228     76.2     93.9
    Ic     2，5-Cl2     0     222-225     73.4     68.4
    Ia     4-F     0     171-173     59.7     129.6
    Id     2，5-(CH3)2     0     171-174     55.5     42.9
    Ie     4-NH2     0     200-204     52.4     109.2
    If     H     0     149-153     50.6     233.0
    Ig     4-Pr-i     0     148-152     56.9     104.1
    Ih     2，4-Et2     0     113-115     60.2     104.0
    Ii     4-Pr-n     0     160-165     75.2     39.3
    Ij     4-Me     0     224-227     58.2     57.1
    Ik     4-Bu-t     0     189-195     51.0     114.3
    Il     4-Br     0     247-250     51.9     92.9
    Im     4-Cl     1     220-222     85.0     221.4
    In     2-Cl     1     192-194     89.8     23.2
    Io     3-Cl     1     192-194     86.2     -6.72
    Ip     3，4-Cl2     1     190-192     90.8     -4.8
    Iq     2，4-Cl2     1     214-216     89.2     60.7
    Ir     2，6-Cl2     1     217-218     84.2     56.7
    Is     2-F     1     185-187     97.3     54.1
    It     4-F     1     203-205     85.9     38.7
    Iu     4-NO2     1     210-212     93.4     67.5
    Iv     4-Pr-i     1     182-184     88.3     67.4
    Iw     4-Me     1     192-194     89.1     51.9
    Ix     4-Br     1     233-235     75.9     -10.7
“-”表示抑制作用，下同.
2.生物活性测试
化合物(I)在生物活性方面明显促进离体黄瓜子叶生根，对根伸长和根鲜重也有促进作用。用它的钾盐或钠盐配制的药液浸种黄瓜种子促进初生根伸长和根鲜重增加。化合物(I)有效浓度较低，使用安全。
(1)实验方法：
黄瓜子叶生根法：选用黄瓜种子(Cucumis Sativns L.)津研4号，浸种2小时后播于0.7％琼脂上，26℃暗室培养72小时，摘取子叶备用。取10片子叶放在直径6cm培养皿中，内有一张滤纸片和30ml待试液，26℃暗室培养5天，测叶柄基部生根，第6天测根长和根鲜重。
黄瓜浸种试验：配制不同浓度化合物(I)钾盐或钠盐药液，精选黄瓜种子浸泡2小时，放在铺有湿滤纸的培养皿中，26℃暗室培养3天以后测定结果。
对所合成的化合物按上述方法进行了植物生长调节活性的测试，实验结果见表1；对其中测试结果好的化合物进行了更详细的生物测试，测试结果见表2、表3、表4、表5和表6(以Im为例，对照物为吲哚丁酸)。
表2不同浓度的Im和IBA(吲哚丁酸)对黄黄瓜子叶生根的影响
    处理(ppm)   生根数/10片子叶    促进生根％
    0     17.4
Im     0.01     24.3     39.7
    0.05     29.0     66.7
    0.1     26.0     75.4
    0.5     33.0     89.7
    1.0     28.5     63.8
IBA     0.01     22.8     31.0
    0.05     25.3     45.4
    0.1     29.5     69.5
    0.5     34.8     100.0
    1.0     33.8     94.3
表3不同浓度Im和IBA对离体黄瓜子叶根鲜重的影响
    处理(ppm)  根鲜重mg/10片子叶  促进根鲜重增加％
    0     22.8
Im     0.01     41.0     42.4
    0.05     38.8     34.7
    0.1     36.8     27.8
    0.5     35.2     22.2
    1.0     32.9     14.2
IBA     0.01     32.8     13.9
    0.05     37.5     30.2
    0.1     37.6     30.6
    0.5     54.3     88.5
    1.0     53.4     85.4
表4不同浓度的Im和IBA对离体黄瓜子叶根伸长的影响
  处理(ppm)   根长mm/10片子叶   促进根伸长％
    0     10.3
Im     0.01     11.5     11.7
    0.05     12.9     25.2
    0.1     12.2     18.5
    0.5     10.5     1.9
    1.0     8.0     -22.3
IBA     0.01     10.7     3.9
    0.05     10.6     2.9
    0.1     7.5     -2.7
    0.5     9.7     -5.8
    1.0     7.5     -27.2
表2-4的实验结果表明Im促进黄瓜子叶生根，根鲜重和根长增加。Im和吲哚丁酸在较低实验浓度范围内促进生根数和根鲜重增加活性相近，较高浓度(0.5～1ppm)的吲哚丁酸促进生根数和根鲜重增加高于Im活性。但在实验浓度范围内Im促进根伸长活性明显高于相同浓度吲哚丁酸的活性。
表5Im钾盐浸种后5天对黄瓜初生根伸长的影响
    处理(ppm)     平均根长(mm)     促进伸长百分数％
    0     68.5
    0.1     69.1     0.9
    1.0     67.2     1.9
    10.0     84.8     23.8
    20.0     80.4     17.4
表6Im钠盐浸种后3天对黄瓜初生根生长的影响
处理(ppm)             根长            根鲜重
   长度(mm)     促进％    重量(g)     促进％
    0     37.1     0.250
    0.1     39.5     6.5     0.297     18.8
    1.0     46.5     25.3     0.300     20.0
    10.0     48.6     31.0     0.310     24.0
    20.0     45.4     22.4     0.300     20.0
表5和表6的试验结果表明用10～20ppm的Im钾盐和钠盐浸种，可促进黄瓜初生根的生长。
在农业生产实践中浸种简单易行，Im易于应用。

Claims (4)

1、一种邻-取代苯烷硫基苯甲酸植物生长调节剂，其特征在于是含有效量的通式为(I)的化合物组成的组合物：
Figure C0211685800021
式中X＝H，卤素、烷氧基、NO2、烷基；n＝0、1、2；所述的组合物包括农业上可以接受的载体。
2、按照权利要求1所说的邻-取代苯烷硫基苯甲酸植物生长调节剂，其特征在于所说的有效量的化合物可以是它的钾盐、钠盐或季胺盐。
3、按照权利要求1所说的邻-取代苯烷硫基苯甲酸植物生长调节剂，其特征在于所说的有效量的化合物水溶液用作植物生根剂。
4、按照权利要求1所说的邻-取代苯烷硫基苯甲酸植物生长调节剂，其特征在于它是所说的有效量的化合物的0.1～30ppm水溶液。
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Denomination of invention: O-substituted benzene (alkyl) sulfenyl benzoic acid as plant growth regulator

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License type: Exclusive License

Open date: 20021030

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