CN116023633A - 一种供体-受体型电致变色聚合物及其制备方法和一种聚合物薄膜 - Google Patents

一种供体-受体型电致变色聚合物及其制备方法和一种聚合物薄膜 Download PDF

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Abstract

提供了一种供体‑受体型电致变色聚合物及其制备方法和一种聚合物薄膜，其包括具有如下结构式P1和结构式P2所示的化合物中的一种或两种：
Figure DDA0003964286620000011
结构式P1和结构式P2中：R1为6个碳以上的直链烷基，R2为20个碳以上的支链烷基，n表示聚合度，n的取值为8‑100之间的自然数。

Description

一种供体-受体型电致变色聚合物及其制备方法和一种聚合物薄膜
技术领域
本发明总体地涉及电致变色技术领域，具体地涉及一种供体-受体型电致变色聚合物及其制备方法和一种聚合物薄膜。
背景技术
电致变色是一种施加电压时，颜色随电场方向发生可逆变化的现象。自首次报道以来，电化学材料受到了广泛关注，成为引人注目的合成材料。它们已广泛应用于电致变色领域，如有机发光二极管(OLED)、防眩光后视镜、太阳镜、智能电致变色窗等。
一般，电致变色材料包括过渡金属氧化物、紫精小分子、导电聚合物等，其中导电聚合物因具有结构可设计、颜色变换丰富、对比度高、响应速率快、着色效率高及稳定性好等优点，而成为当前电致变色领域的研究和应用热点。然而，吸收光谱能够覆盖近红外区域的聚合物报道较少，因此，开发具有可见光和近红外双吸收聚合物对电致变色领域有重要的意义。
随着用于非发射电致变色器件(如智能窗、电子纸)的微调颜色分子系统的发展，仍有许多技术挑战有待克服。多年来，“光谱工程”(裁剪分子物理和电磁光谱中发生的各种光学现象之间的复杂相互作用)的概念在π共轭有机聚合物领域变得越来越重要。在光谱工程工具箱中，“供主-受主”方法沿着π共轭主链使用交替的富电子和电折射率部分。这种方法在合成具有电致变色特性的双频和宽吸收发色团方面特别有价值。
近年来，4,9-二氢-s-吲哚并[1,2-b:5,6-b0]二噻吩(IDT)在有机光电器件中应用越来越广泛。因为IDT上sp3杂化碳原子的可用性，功能侧链可以很容易地连接到IDT单元上，以增加其在有机溶剂中的溶解度。此外，IDT单元固有的共面“梯形”结构增强了π电子离域的程度，使其具有高度的电子富集性，因此IDT是一个典型的电子供体单元。
基于4,9-二氢-s-吲哚并[1,2-b:5,6-b0]二噻吩(IDT)的结构特性，对其进行受体单元配对设计，甚至通过引入其他结构单元进一步调控其电致变色特性，对开发多种电致变色聚合物、拓展IDT的电致变色性能和应用范围研究具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种供体-受体型电致变色聚合物及其制备方法和一种聚合物薄膜，该电致变色聚合物以苯并噻二唑并[3,4-g]喹喔啉(TQX)作为受体单元单体，以4,9-二氢-s-吲哚并[1,2-b:5,6-b0]二噻吩(IDT)为供体单元单体，受体单元单体的共轭环内C＝N双键在有效增强吸电子能力的同时，可保持共轭结构较好的平面性，且TQX与噻吩等供体结合空间位阻较小，可使聚合物吸收光谱位于近红外区；以4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑(TZ)单元单体作为调控单元单体，由于其缺电子特性，也是制备供体-受体型聚合物中的一种常用受体单元，它的引入旨在对聚合物的近红外波段进行调控。
本发明的技术方案是，提供了一种供体-受体型电致变色聚合物，其包括具有如下结构式P1和结构式P2所示的化合物中的一种或两种：
Figure BDA0003964286600000021
结构式P1和结构式P2中：R1为6个碳以上的直链烷基，R2为20个碳以上的支链烷基，n表示聚合度，n的取值为8-100之间的自然数。
本发明还提供了上述供体-受体型电致变色聚合物的制备方法，包括以下步骤：
1)通过stille偶联制备聚合物：以4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-B:5,6-b']二噻吩M1、4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑M2、苯并噻二唑并[3,4-g]喹喔啉M3、二甲苯、三(二亚苄基丙酮)二钯和三(2-甲基苯基)膦为原料，加入至上方连有气氛保护和冷凝管的两口烧瓶中，抽换气，保持烧瓶内气氛保护，将混合物加热反应一定时间冷却至室温，将反应液滴入甲醇中进行沉淀，过滤收集得到沉淀物；
2)通过索氏提取纯化聚合物：将前述的沉淀物用滤纸包裹，置于脂肪提取器中，采用甲醇、正已烷和氯仿依次进行洗涤，然后对氯仿洗涤液进行浓缩，将浓缩液滴入甲醇中进行沉淀，过滤收集沉淀物，即为纯化后的电致变色聚合物。
当所述步骤1中的M1与M3的摩尔比为1：1且M2用量为零时，步骤2所得电致变色聚合物为上述结构式P1所示的化合物。
当M1、M2和苯并噻二唑并[3,4-g]喹喔啉M3的摩尔比为2：1：1时，步骤2中所得所述电致变色聚合物为上述结构式P2所示的化合物。
本发明合成路线如下：
Figure BDA0003964286600000031
其中的R1为6个碳以上的直链烷基，R2为20个碳以上的支链烷基，n表示聚合度，n的取值为8-100之间的自然数。
进一步的，上述步骤1)中：4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-B:5,6-b']二噻吩与三(二亚苄基丙酮)二钯的摩尔比为1：(0.02～0.04)；4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-B:5,6-b']二噻吩与三(2-甲基苯基)膦的摩尔比为1：(0.1～0.2)；二甲苯的用量为使各单体浓度为0.3mol/L。
进一步的，上述步骤1)中的反应温度100～120℃，反应时间为48～96小时。
进一步的，上述步骤2)中的纯化过程为索氏提取过程，依次采用甲醇、正已烷、氯仿进行提取，并将氯仿溶液进行沉淀。
本发明还提供了一种聚合物薄膜，所述聚合物薄膜由本发明提供的供体-受体型电致变色聚合物通过喷涂或刮涂得到，所述聚合物薄膜的膜厚为300～800nm。本发明为具有可见光和近红外双波段吸收的电致变色聚合物，可通过溶液刮涂和喷涂在导电基底表面成膜，其颜色为有色至透明态间转换，并具有驱动电压低、光学对比度高、稳定性高的特点，适用于电致变色器件的组装应用。
本发明的供体-受体型电致变色聚合物和聚合物薄膜具有可见光和近红外双波段吸收性能，可应用于电致变色器件中，得到具有可见光和近红外双波段吸收的电致变色聚合物的组件。
本发明相比现有技术的先进性在于：
1)本申请的电致变色聚合物中同时包括受体单元和供体单元，受体单元单体的共轭环内C＝N双键在有效增强吸电子能力的同时，可保持共轭结构较好的平面性，且与供体单元结合空间位阻较小，可使聚合物吸收光谱位于近红外区，实现了可见光和近红外双波段吸收性能；
2)本申请还利用4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑(TZ)单元单体作为调控单元单体，可以在双波段吸收的基础上，对聚合物的近红外波段进一步进行调控。
3)本申请制备方法工艺简单，可实现电致变色聚合物的大批量制备和生产。
利用聚合物光谱吸收原理，实现了涵盖可见光和近红外波段的供体-受体型电致变色聚合物结构设计及其制备。
附图说明
从下面结合附图对本发明实施例的详细描述中，本发明的这些和/或其它方面和优点将变得更加清楚并更容易理解，其中：
图1为本发明实施例1所得聚合物IDT-TQX的核磁氢谱；
图2为本发明实施例1所得聚合物IDT-TZ-TQX-2-1-1的核磁氢谱；
图3为本发明实施例1所得聚合物溶于三氯甲烷的光谱吸收曲线，其中(a)为聚合物IDT-TQX溶于三氯甲烷的光谱吸收曲线和照片；(b)为聚合物IDT-TZ-TQX-2-1-1溶于三氯甲烷的光谱吸收曲线进和颜色照片溶于三氯甲烷的光谱吸收曲线和照片；
图4为本发明实施例1所得聚合物形成的薄膜在不同电位下的紫外-可见吸收光谱与颜色变换照片，(a)为聚合物IDT-TQX所得薄膜；(b)为聚合物IDT-TZ-TQX-2-1-1所得薄膜；
图5为本发明实施例1所得聚合物形成的薄膜在氧化态和还原态的透过率对比曲线，其中(a)为聚合物IDT-TQX所得薄膜；(b)为聚合物IDT-TZ-TQX-2-1-1所得薄膜；
图6为本发明实施例1所得聚合物形成的薄膜的不同扫描速率的循环伏安曲线，其中(a)为聚合物IDT-TQX所得薄膜的电流密度随电压变化的曲线；(b)为聚合物IDT-TQX所得薄膜的电流密度随扫描速率变化的曲线；(c)为聚合物IDT-TZ-TQX-2-1-1所得薄膜的电流密度随电压变化的曲线；(d)为聚合物IDT-TZ-TQX-2-1-1所得薄膜的电流密度随扫描速率变化的曲线；
图7为本发明实施例1所得聚合物形成的薄膜计时透光率响应和稳定性曲线，其中(a)为聚合物IDT-TQX所得薄膜的透光率随时间响应曲线；(b)为图(a)所示曲线中的一段的展开；(c)为聚合物IDT-TZ-TQX-2-1-1所得薄膜透光率随时间响应曲线；(d)为图(c)所示曲线中的一段的展开。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
实施例1
一种具有可见光和近红外双波段吸收的电致变色聚合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)苯并噻二唑并[3,4-g]喹喔啉(TQX)的合成
向100ml圆底烧瓶中加入4,7-二溴苯并[C][1,2,5]噻二唑-5,6-二胺(1g，3mmol)，产物1,2-双(4-(癸氧基)苯基)乙烷-1,2-二酮(1.5g，2.8mmol)和40ml冰乙酸，将反应混合物回流过夜，将反应物冷却至室温，倒入100ml去离子水中，用二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥，通过柱色谱纯化得到橙红色固体。产率为80％；对应的核磁共振氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3)：7.96-7.80(d,4H),6.98-6.95(d,4H),3.90(d,4H),1.81(sep,2H),1.29(m,64H),0.90(m,12H)。核磁共振碳谱13C NMR(101MHz,CDCl3)：δ161.47,155.74,138.07,132.64,131.88,71.14,38.10,31.93,31.27,30.04,26.88,22.71,14.30。
(2)电致变色聚合物的合成
1、将0.1mmol的4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-B:5,6-b']二噻吩(IDT)和0.1mmol的苯并噻二唑并[3,4-g]喹喔啉(TQX)、0.006mmol的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.03mmol的三(2-甲基苯基)膦置于25mL双口瓶中，抽换气注入氮气，注入15mL无水二甲苯，再抽换气充满氮气，加热至120℃回流反应72h，反应结束冷却至室温，将反应液滴入至冷甲醇中进行沉淀，过滤沉淀物进行干燥；再分别以甲醇、正已烷和氯仿进行索氏提取，每一次提取时间为24h，将氯仿提取液进行浓缩至15mL，再滴入至冷甲醇中沉淀得到黑色固体，过滤干燥即得到目标聚合物IDT-TQX，产率为68％。
2、将0.2mmol的4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-B:5,6-b']二噻吩(IDT)、0.1mmol的4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑(TZ)和0.1mmol的苯并噻二唑并[3,4-g]喹喔啉(TQX)、0.006mmol的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.03mmol的三(2-甲基苯基)膦置于25mL双口瓶中，抽换气注入氮气，注入15mL无水二甲苯，再抽换气充满氮气，加热至120℃回流反应72h，反应结束冷却至室温，将反应液滴入至冷甲醇中进行沉淀，过滤沉淀物进行干燥；再分别以甲醇、正已烷和氯仿进行索氏提取，每一次提取时间为24h，将氯仿提取液进行浓缩至15mL，再滴入至冷甲醇中沉淀得到黑色固体，过滤干燥即得到目标聚合物IDT-TZ-TQX-2-1-1，产率为72％。
目标聚合物IDT-TQX的核磁共振氢谱见图1；目标聚合物IDT
-TZ-TQX-2-1-1的核磁共振氢谱见图2。
实施例2
实施例1制备的聚合物进行溶液光谱以及电化学性能测试。将聚合物溶于三氯甲烷，配制成浓度为2*10-4mg/mL的溶液，溶液吸收曲线和照片如图3所示，聚合物IDT-TQX溶液呈现为黄色，聚合物IDT-TZ-TQX-2-1-1溶液呈现为绿色。通过紫外-可见分光光度计的测试，两种聚合物的溶液具有可见光和近红外双波段吸收，并呈现出几个高吸收峰，这是π电子跃迁和分子内电荷转移共同作用的结果。其中，聚合物IDT-TQX对应的吸收峰分别在369nm、448nm和887nm处。聚合物IDT-TZ-TQX-2-1-1对应的吸收峰分别在在426nm、629nm和857nm处。
聚合物薄膜制备：将聚合物溶于氯仿中，配制4mg/ml的溶液，通过滤嘴过滤出不溶物，再置于喷枪中，控制气压为2MPa，在导电玻璃上进行喷涂，薄膜吸光度为1.0左右，喷涂后置于真空干燥箱中45度真空烘干待用。采用聚合物膜为工作电极、铂丝为对电极、标定过的银丝为参比电极的三电极体系，支持电解质为：0.1mol/L的高氯酸锂丙烯碳酸酯溶液。
共聚物膜进行不同电压下的光谱电化学性能测试。采用三电极体系，铂丝为对电极，标定过的银丝为参比电极，聚合物膜为工作电极，支持电解质为：0.1mol/L的高氯酸锂丙烯碳酸酯溶液。两种共聚物薄膜在不同外加电压下的光谱电化学谱图和失色着色照片见图4，说明共聚物膜均具有明显的电致变色性能。由于π-π*键的堆积，聚合物薄膜相对于溶液的光谱具有一定的红移。随着电压的不断升高，聚合物薄膜都能实现由中性状态向透明状态的转变。
为研究聚合物薄膜在可见光和近红外波段的光学对比度，测量了IDT-TQX和IDT-TZ-TQX-2-1-1薄膜在中性和氧化状态下的透过率(见图5)。由图可见，IDT-TQX薄膜在可见区域(600nm)的对比度为48.2％，在近红外区域(1210nm)的对比度达到87.1％。而IDT-TZ-TQX-2-1-1薄膜的在可见区域(600nm)的对比度为39.9％，在近红外区域(1210nm)的对比度达到64.5％。这为两种聚合物在可见光和近红外波段的应用提供可能性。
采用循环伏安法测试共聚物的电化学性能(见图6)，显示了以不同扫描速率的循环伏安曲线。可以发现，聚合物的阳极和阴极的峰值电流密度都随着扫描速度的增加而逐渐增加。两种聚合物都具有较低的氧化电位。其中IDT-TQX的起始氧化电位为0.46V，IDT-TZ-TQX-2-1-1的起始氧化电位为0.5V，在离子掺杂和反掺杂过程中，峰值电流密度和扫描速率呈线性相关，这表明该膜的氧化还原过程是无限制扩散控制的，并且具有良好的可逆性。。
采用紫外可见分光光度计和电化学工作站联用测试聚合物循环稳定性(见图7)，将三电极体系与电化学工作站相接，并将石英比色皿置于紫外可见分光光度中，在给聚合物薄膜施加电压的同时，同步测量其在最大透过率波长的透过率变化。IDTTQX在1200nm的透过率在经过200圈循环过后未见明显衰减。IDT-TZ-TQX-2-1-1在1200nm的透过率在经过500圈的循环开关后依然保持着69.1％的高对比度。这表明两种聚合物都具有较长的循环寿命
由以上实施例可以看出，本发明制备的共聚物薄膜，其颜色和吸收光谱可通过共聚单体种类进行调控，共聚物薄膜可实现有色至透明的变换，并且具有驱动电位低、着色效率高、稳定性好等特点，制备的共聚物薄膜在电致变色显示、自适应伪装等领域可应用。
以上已经描述了本发明的各实施例，上述说明是示例性的，并非穷尽性的，并且也不限于所披露的各实施例。在不偏离所说明的各实施例的范围和精神的情况下，对于本技术领域的普通技术人员来说许多修改和变更都是显而易见的。因此，本发明的保护范围应该以权利要求的保护范围为准。

Claims (8)

1.一种供体-受体型电致变色聚合物，其特征在于，其包括具有如下结构式P1和结构式P2所示的化合物中的一种或两种：
Figure FDA0003964286590000011
结构式P1和结构式P2中：R1为6个碳以上的直链烷基，R2为20个碳以上的支链烷基，n表示聚合度，n的取值为8-100之间的自然数。
2.根据权利要求1所述的供体-受体型电致变色聚合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)通过stille偶联制备聚合物：以4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-B:5,6-b']二噻吩(M1)、苯并噻二唑并[3,4-g]喹喔啉(M3)、4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑(M2)、二甲苯、三(二亚苄基丙酮)二钯和三(2-甲基苯基)膦为原料，加入至上方连有气氛保护和冷凝管的两口烧瓶中，抽换气，保持烧瓶内气氛保护，将混合物加热反应一定时间冷却至室温，将反应液滴入甲醇中进行沉淀，过滤收集得到沉淀物；
2)通过索氏提取纯化聚合物：将前述的沉淀物用滤纸包裹，置于脂肪提取器中，采用甲醇、正已烷和氯仿依次进行洗涤，然后对氯仿洗涤液进行浓缩，将浓缩液滴入甲醇中进行沉淀，过滤收集沉淀物，即为纯化后的电致变色聚合物。
3.根据权利要求2所述的供体-受体型电致变色聚合物的制备方法，其特征在于，当所述步骤1)中的4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-B:5,6-b']二噻吩(M1)与苯并噻二唑并[3,4-g]喹喔啉(M3)的摩尔比为1：1且4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑(M2)的用量为零时，步骤2所得电致变色聚合物为权利要求1中结构式P1所示的化合物。
4.根据权利要求2所述的供体-受体型电致变色聚合物的制备方法，其特征在于，当所述所述步骤1)中的4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-B:5,6-b']二噻吩(M1)、4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑(M2)和苯并噻二唑并[3,4-g]喹喔啉(M3)的摩尔比为2：1：1时，步骤2中所得所述电致变色聚合物为权利要求1中结构式P2所示的化合物。
5.如权利要求2所述的供体-受体型电致变色聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中：
4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-B:5,6-b']二噻吩与三(二亚苄基丙酮)二钯的摩尔比为1：(0.02～0.04)；
4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-B:5,6-b']二噻吩与三(2-甲基苯基)膦的摩尔比为1：(0.1～0.2)；
二甲苯的用量为使各单体浓度为0.3mol/L。
6.如权利要求2所述的供体-受体型电致变色聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中的反应温度100～120℃，反应时间为48～96小时。
7.如权利要求2所述的供体-受体型电致变色聚合物制备方法，其特征在于，所述步骤2)中的纯化过程为索氏提取过程，依次采用甲醇、正已烷、氯仿进行提取，并将氯仿溶液进行沉淀。
8.一种聚合物薄膜，其特征在于，所述聚合物薄膜由如权利要求1所述的供体-受体型电致变色聚合物通过喷涂或刮涂得到，所述聚合物薄膜的膜厚为300～800nm。
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