CN116023279A - 一种n-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺的制备方法 - Google Patents
一种n-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种N‑(2,4,6‑三氯苯氧乙基)丙胺的制备方法，包括以下步骤：将式I所示的醚化物、正丙胺、水和无机碱性缚酸剂混合进行醚化反应，得到所述N‑(2,4,6‑三氯苯氧乙基)丙胺；所述式I所示的醚化物与正丙胺的摩尔比为1:1～5。本发明以水为溶剂，减少了正丙胺的用量，避免了原工艺中N‑(2,4,6‑三氯苯氧乙基)丙胺与正丙胺的反应，降低了副产物比例，从而提高了收率。实施例结果表明，本发明制备方法的N‑(2,4,6‑三氯苯氧乙基)丙胺收率为91～93％。
Description
技术领域
本发明属于合成技术领域，具体涉及一种N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺的制备方法。
背景技术
现有技术中，N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺(以下简称胺化物)的制备方法如下所示：
上述制备方法使用了大量正丙胺作为溶剂和缚酸剂(是醚化物物质的量的6～7倍)，存在以下问题：生成的N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺在高温、高压下会继续与正丙胺反应，导致杂质多，产物收率低；使用正丙胺作为缚酸剂会生成正丙胺盐酸盐，正丙胺盐酸盐后续需要通过酸碱中和的方式回收正丙胺。
发明内容
本发明的目的在于提供一种N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺的制备方法，本发明制备的N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺收率高且避免了正丙胺的回收处理。
本发明提供了一种N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺的制备方法，包括以下步骤：
将式I所示的醚化物、正丙胺、水和无机碱性缚酸剂混合进行醚化反应，得到所述N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺；
所述式I所示的醚化物与正丙胺的摩尔比为1:1～5；
优选的，所述式I所示的醚化物与正丙胺的摩尔比为1:1.05。
优选的，所述式I所示的醚化物与水的质量比为1:1～4。
优选的，所述式I所示的醚化物与无机碱性缚酸剂的摩尔比为0.5～3:1。
优选的，所述式I所示的醚化物与无机碱性缚酸剂的摩尔比为0.8～1.5:1。
优选的，所述无机碱性缚酸剂包括强碱弱酸盐和/或强碱。
优选的，所述强碱弱酸盐包括碳酸钠、碳酸钾和碳酸锂中的一种或多种。
优选的，所述强碱包括氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化锂中的一种或多种。
优选的，所述醚化反应的温度为80～120℃。
优选的，所述醚化反应后还包括：将所得醚化反应产物降至室温，然后用甲苯进行萃取，得到甲苯层；将所述甲苯层依次进行洗涤、干燥、过滤和减压蒸馏，得到所述N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺。
本发明提供了一种N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺的制备方法，包括以下步骤：将式I所示的醚化物、正丙胺、水和无机碱性缚酸剂混合进行醚化反应，得到所述N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺；所述式I所示的醚化物与正丙胺的摩尔比为1:1～5。本发明以水为溶剂，以无机碱性试剂为缚酸剂，减少了正丙胺的用量，避免了原工艺中N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺与正丙胺的反应，降低了副产物比例，从而提高了收率。实施例结果表明，本发明制备的N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺收率为91～93％。
此外，本发明使用无机碱性试剂作为缚酸剂，避免了原工艺中正丙胺的回收处理，降低了环保处理成本。
具体实施方式
本发明提供了一种N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺的制备方法，包括以下步骤：
将式I所示的醚化物、正丙胺、水和无机碱性缚酸剂混合进行醚化反应，得到所述N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺；
所述式I所示的醚化物与正丙胺的摩尔比为1:1～5；
在本发明中，所述式I所示的醚化物与正丙胺的摩尔比为1:1～5，优选为1:1.05。
在本发明中，所述式I所示的醚化物与水的质量比优选为1:1～4，更优选为1:2。本发明以水为溶剂，以无机碱性试剂为缚酸剂，减少了正丙胺的用量，避免了原工艺中N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺与正丙胺的反应，降低了副产物比例，从而提高了收率。
在本发明中，所述式I所示的醚化物与无机碱性缚酸剂的摩尔比优选为0.5～3:1，更优选为0.8～1.5:1。在本发明中，所述无机碱性缚酸剂优选包括强碱弱酸盐和/或强碱。在本发明中，所述强碱弱酸盐优选包括碳酸钠、碳酸钾和碳酸锂中的一种或多种；所述强碱优选包括氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化锂中的一种或多种。本发明使用无机碱性缚酸剂，避免了原工艺中正丙胺的回收处理，降低了环保处理成本。
在本发明中，所述醚化反应的温度优选为80～120℃，更优选为90～100℃；时间优选为6h。
本发明所述醚化反应的方程式如下所示：
所述醚化反应后优选还包括：将所得醚化反应产物降至室温，然后用甲苯进行萃取，得到甲苯层；将所述甲苯层依次进行洗涤、干燥、过滤和减压蒸馏，得到所述N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺。
在本发明中，所述萃取优选包括以下步骤：将所得醚化反应产物与第一甲苯混合后静置分层，得到水层和第一甲苯层和水层；将所述水层与第二甲苯混合后，得到第二甲苯层；将所述第一甲苯层和第二甲苯层混合得到甲苯层。本发明对于所述第一甲苯和第二甲苯的用量没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的方案将N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺萃取完全即可。具体的，在本发明实施例中，以1mol醚化物与1.05mol正丙胺制备得到的醚化产物为例，加入第一甲苯780mL，搅拌0.5h，静置分层，水层再用第二甲苯260mL萃取，将第一甲苯和第二甲苯混合，得到甲苯层。
得到甲苯层后，本发明将所述甲苯层依次进行洗涤、干燥、过滤和减压蒸馏，得到所述N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺。在本发明中，所述洗涤优选依次用水和饱和食盐水进行洗涤。本发明对于所述水和饱和食盐水的用量没有特殊的限定，将未反应的原料洗涤完全即可。在本发明中，所述干燥用的干燥剂优选为无水硫酸钠。本发明对于所述干燥剂的用量和干燥的时间没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的方案干燥完全即可。具体的，在本发明实施例中，以1mol醚化物与1.05mol正丙胺制备得到的醚化产物为例，将1mol醚化物与1.05mol正丙胺得到的甲苯层依次用250mL水、150mL饱和食盐水洗涤后，再加入无水硫酸钠25g干燥1h。在本发明中，所述减压蒸馏优选将过滤后的甲苯层减压蒸馏至甲苯含量小于0.3％后停止。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的一种N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺的制备方法进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
在反应瓶中加入式I所示的醚化物(260g，纯度为97％，1mol)、正丙胺(62g，1.05mol)水520mL和氢氧化钠(60g，1.5mol)，搅拌升温至80℃，反应6h后，HPLC检测醚化物占比低于0.5％，反应结束。
降温至25℃，加入甲苯780mL进行萃取，搅拌0.5h，静置分层，水层再用甲苯260mL萃取1次，合并甲苯层，先用水250mL洗涤一次，再用饱和食盐水150mL洗涤一次，甲苯层加入无水硫酸钠25g干燥1h，过滤，滤液减压蒸馏至甲苯含量小于0.3％，停止蒸馏，得到浅黄色油状的N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺(263g，纯度为97％，0.93mol，收率93％)。
实施例2
反应瓶中，加入醚化物(260g，纯度为97％，1mol)、正丙胺(62g，1.05mol)水520mL和碳酸钾(110g，0.8mol)，搅拌升温至80℃，反应6h后，HPLC检测醚化物占比低于0.5％，反应结束。
降温至25℃，加入甲苯780mL进行萃取，搅拌0.5h，静置分层，水层再用甲苯260mL萃取1次，合并甲苯层，先用水250mL洗涤一次，再用饱和食盐水150mL洗涤一次，甲苯层加入无水硫酸钠25g干燥1h，过滤，滤液减压蒸馏甲苯至甲苯含量小于0.3％，停止蒸馏，得到浅黄色油状的N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺(258g，纯度为97％，0.91mol，收率91％)。
尽管上述实施例对本发明做出了详尽的描述，但它仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部实施例，还可以根据本实施例在不经创造性前提下获得其他实施例，这些实施例都属于本发明保护范围。
Claims (10)
1.一种N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将式I所示的醚化物、正丙胺、水和无机碱性缚酸剂混合进行醚化反应，得到所述N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺；
所述式I所示的醚化物与正丙胺的摩尔比为1:1～5；
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述式I所示的醚化物与正丙胺的摩尔比为1:1.05。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述式I所示的醚化物与水的质量比为1:1～4。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述式I所示的醚化物与无机碱性缚酸剂的摩尔比为0.5～3:1。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述式I所示的醚化物与无机碱性缚酸剂的摩尔比为0.8～1.5:1。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述无机碱性缚酸剂包括强碱弱酸盐和/或强碱。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述强碱弱酸盐包括碳酸钠、碳酸钾和碳酸锂中的一种或多种。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述强碱包括氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化锂中的一种或多种。
9.根据权利要求1～8任一项所述的制备方法，其特征在于，所述醚化反应的温度为80～120℃。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述醚化反应后还包括：将所得醚化反应产物降至室温，然后用甲苯进行萃取，得到甲苯层；将所述甲苯层依次进行洗涤、干燥、过滤和减压蒸馏，得到所述N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)丙胺。
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