CN116003291A - N,n’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明N,N’‑二(3,5‑二叔丁基‑2‑氨基酚羟基)草酰胺及其制备方法和应用,采用3,5‑二叔丁基‑2‑氨基苯酚和草酸二乙酯反应,生成N,N’‑二(3,5‑二叔丁基‑2‑氨基酚羟基)草酰胺;本发明利用简便的方法,首次合成了N,N’‑二(3,5‑二叔丁基‑2‑氨基酚羟基)草酰胺,产率高达91%以上,生产成本低,得到的N,N’‑二(3,5‑二叔丁基‑2‑氨基酚羟基)草酰胺对金属离子具有一定的吸附剂性能。
Description
技术领域
本发明涉及草酰胺衍生物合成技术领域,尤其涉及N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺及其制备方法和应用。
背景技术
电极过程是一种选择性好,效率高的氧化还原过程,电化学活性指的某种电极对某一反应得失电子过程的催化效果大小。
癌症是100多种相关疾病的统称。当身体内细胞发生突变后,它会不断地分裂,不受身体控制,最后形成癌症。人们身体内所有器官都是由细胞组成。 细胞增长和分化可满足身体需要,这种有序的过程可保持人们身体健康。然而,如果细胞继续分裂,这些额外的大量细胞就形成肿瘤。恶性肿瘤的细胞能侵犯、破坏邻近的组织和器官。而且,癌细胞可从肿瘤中穿出,进入血液或淋巴系统,这就是癌症如何从原发的部位到其它器官形成新的肿瘤,这个过程就叫癌症转移,多数癌症是根据他们起始的器官或细胞类型来命名的。DNA是非常重要的药物分子作用的靶标,能与DNA相互作用的化合物在抗肿瘤新药研发、DNA探针设计等方面具有重要应用,特别是在抗肿瘤药物研发方面。目前,许多通过作用于DNA而产生良好抗肿瘤效果的药物分子,如阿霉素、表阿霉素、米托蒽醌等抗肿瘤药物在临床上均是非常常用的抗肿瘤药物。
草酰胺又称乙二酰二胺,它是一种有机原料,其分子式为C2H4N2O2,分子量为88.0654。草酰胺可用于合成草酰胺衍生物,草酰胺衍生物有很多种,草酰胺衍生物的应用也多种多样,部分草酰胺衍生物在体外和体内都表现出很好的抗肿瘤活性,部分草酰胺衍生物具有优良电化学活性,草酰胺衍生物的应用价值不可估量。
本申请主要对草酰胺及草酰胺衍生物进行研究,以期合成新的具有抗肿瘤活性或是具有优良电化学活性的草酰胺衍生物,本申请首次合成了N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺。
发明内容
本发明的目的在于:本发明采用3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚和草酸二乙酯反应,首次合成了N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺,N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺对金属离子具有一定的吸附剂性能,本发明提供了N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺及其制备方法和应用。
本发明是通过以下技术方案实现的:
N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺,采用3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚和草酸二乙酯反应,生成N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺,所述N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的结构式为:
;
所述N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺为淡青色针状晶体。
本发明还提供了N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的制备方法,包括以下步骤:
(1)将3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚溶于甲醇中,搅拌均匀,制备得到3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液;
(2)将草酸二乙酯匀速滴加到步骤(1)制备得到的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液中,搅拌均匀,得到混合液;所述混合液于78~82℃条件下恒温搅拌反应至有淡黄色固体析出,反应完全,得到反应液;
(3)抽滤步骤(2)中制备得到的反应液,取滤渣;
(4)用乙腈重结晶步骤(3)中制备得到的滤渣,即得所述N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺。
进一步地,所述步骤(1)中将3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚溶于甲醇中,以150~200r/min的速度搅拌均匀,制备得到3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚的含量为200~250g/L的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液。
进一步地,所述步骤(2)中将草酸二乙酯匀速滴加到步骤(1)制备得到的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液中,搅拌均匀,得到草酸二乙酯的含量为130~150g/L的混合液;所述混合液于78~82℃条件下恒温搅拌反应至有淡黄色固体析出,反应完全,得到反应液。
进一步地,所述步骤(2)中将草酸二乙酯以20~30ml/min的流速匀速滴加到步骤(1)制备得到的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液中,以350~500r/min的速度搅拌均匀,得到草酸二乙酯的含量为130~150g/L的混合液;所述混合液于78~82℃条件下恒温搅拌反应至有淡黄色固体析出,反应完全,得到反应液。
进一步地,所述步骤(3)中按照3~5℃/min的冷却速率冷却步骤(2)中制备得到的反应液,将反应液冷却至13~15℃,得到冷却的反应液;在抽滤压力为0.35~0.55Mpa、抽滤速度为100~150ml/min条件下抽滤冷却的反应液,取滤渣。
进一步地,所述步骤(3)中按照4~5℃/min的冷却速率冷却步骤(2)中制备得到的反应液,将反应液冷却至14~15℃,得到冷却的反应液;在抽滤压力为0.40~0.55Mpa、抽滤速度为120~150ml/min条件下抽滤冷却的反应液,取滤渣。
进一步地,所述步骤(4)中用乙腈重结晶步骤(3)中制备得到的滤渣,每克滤渣中乙腈的添加量为1~3ml,即得所述N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺。
进一步地,所述步骤(4)中用乙腈重结晶步骤(3)中制备得到的滤渣,滤渣的粒度控制在80~120目,每克滤渣中乙腈的添加量为1~3ml,即得所述N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺。
本发明还提供了:N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺在制备金属离子吸附剂中的应用。
本发明N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的制备路线为:
。
本发明的有益效果是:本发明利用简便的方法,首次合成了N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺,产率高达91%以上,生产成本低,得到的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺虽不具备抗肿瘤活性,也不具备较优的电化学活性,但其对金属离子具有一定的吸附剂性能,N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的金属吸附实验表明,N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺对:15mg/L的Cr3+的吸附率在99.2%以上,35mg/L的Zn2+的吸附率在98.5%以上,90mg/L的Cu2+的吸附率在98.3%以上,150mg/L的Fe3+的吸附率在99.3%以上,10mg/L的Ag+的吸附率在98.7%以上,30mg/L的Pb2+的吸附率在98.6%以上;合成的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺对金属的吸附性能与活性炭粉体相当,由此可知N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺在制备金属离子吸附剂中具有一定的应用价值。
本发明N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺及其制备方法和应用,合理控制反应液的冷却速率,促进结晶的形成,使结晶颗粒变大,可以增大目标产物的产率;合理控制抽滤的压力及抽滤的速率,抽滤时不会造成堵塞,不影响产率,得率高。
附图说明:
图1为本发明制备实施例1中制备得到的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的核磁共振谱图;
图2为本发明制备实施例1中制备得到的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的红外光谱图。
具体实施方式
本说明书(包括任何附加权利要求、摘要)中公开的任一特征,除非特别叙述,均可被其他等效或具有类似目的的替代特征加以替换。即,除非特别叙述,每个特征只是一系列等效或类似特征中的一个例子而已。
本发明N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺及其制备方法和应用,用乙腈重结晶步骤(3)中制备得到的滤渣的目的是使不纯净的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺获得纯化;当前状况下,使用乙腈重结晶滤渣的效果是比较好的;但是重结晶滤渣的溶剂不限于乙腈,若是寻找到更优的溶剂,可用其他溶剂对滤渣进行重结晶;因此本申请写明使用乙腈重结晶步骤(3)中制备得到的滤渣只是提供一种纯化步骤(3)中制备得到的滤渣的途径,不应以此限制本申请内容。
制备实施例1:
(1)将200g的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚溶于甲醇中,以150r/min的速度搅拌均匀,制备得到3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚的含量为200g/L的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液1L;
(2)将130g草酸二乙酯以20ml/min的流速匀速滴加到步骤(1)制备得到的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液中,以350r/min的速度搅拌均匀,得到草酸二乙酯的含量为130g/L的混合液;所述混合液于78℃条件下恒温搅拌反应至有淡黄色固体析出,直到无淡黄色固体析出,完成反应,得到反应液;
(3)按照3℃/min的冷却速率冷却步骤(2)中制备得到的反应液,将反应液冷却至13℃,得到冷却的反应液;在抽滤压力为0.35Mpa、抽滤速度为100ml/min条件下抽滤冷却的反应液,取滤渣;
(4)用乙腈重结晶步骤(3)中制备得到的滤渣,滤渣的粒度控制在80目,每克滤渣中乙腈的添加量为1ml,即得N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺。
采用本实施例方法制备N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺,N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺产率达93.5%。
对制备实施例1中制备得到的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺进行核磁共振及红外光谱分析,得到的核磁共振谱图如图1所示,得到的红外光谱图如图2所示;根据图1和图2可知官能团和分子式,得出本实施例方法制备N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的结构式为:
;N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺为淡青色针状晶体。
制备实施例2:
(1)将250g的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚溶于甲醇中,以200r/min的速度搅拌均匀,制备得到3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚的含量为250g/L的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液1L;
(2)将150g草酸二乙酯以30ml/min的流速匀速滴加到步骤(1)制备得到的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液中,以500r/min的速度搅拌均匀,得到草酸二乙酯的含量为150g/L的混合液;所述混合液于82℃条件下恒温搅拌反应至有淡黄色固体析出,直到无淡黄色固体析出,完成反应,得到反应液;
(3)按照5℃/min的冷却速率冷却步骤(2)中制备得到的反应液,将反应液冷却至15℃,得到冷却的反应液;在抽滤压力为0.55Mpa、抽滤速度为150ml/min条件下抽滤冷却的反应液,取滤渣;
(4)用乙腈重结晶步骤(3)中制备得到的滤渣,滤渣的粒度控制在120目,每克滤渣中乙腈的添加量为3ml,即得淡青色针状晶体的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺。
采用本实施例方法制备N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺,N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺产率达92.8%。
制备实施例3:
(1)将220g的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚溶于甲醇中,以170r/min的速度搅拌均匀,制备得到3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚的含量为220g/L的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液1L;
(2)将140g草酸二乙酯以25ml/min的流速匀速滴加到步骤(1)制备得到的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液中,以400r/min的速度搅拌均匀,得到草酸二乙酯的含量为140g/L的混合液;所述混合液于80℃条件下恒温搅拌反应至有淡黄色固体析出,直到无淡黄色固体析出,完成反应,得到反应液;
(3)按照4℃/min的冷却速率冷却步骤(2)中制备得到的反应液,将反应液冷却至14℃,得到冷却的反应液;在抽滤压力为0.40Mpa、抽滤速度为120ml/min条件下抽滤冷却的反应液,取滤渣;
(4)用乙腈重结晶步骤(3)中制备得到的滤渣,滤渣的粒度控制在100目,每克滤渣中乙腈的添加量为2ml,即得淡青色针状晶体的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺。
采用本实施例方法制备N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺,N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺产率达95.6%。
制备实施例4:
(1)将220g的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚溶于甲醇中,以170r/min的速度搅拌均匀,制备得到3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚的含量为220g/L的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液1L;
(2)将140g草酸二乙酯以25ml/min的流速匀速滴加到步骤(1)制备得到的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液中,以400r/min的速度搅拌均匀,得到草酸二乙酯的含量为140g/L的混合液;所述混合液于80℃条件下恒温搅拌反应至有淡黄色固体析出,直到无淡黄色固体析出,完成反应,得到反应液;
(3)将步骤(2)中制备得到80℃的反应液在抽滤压力为0.40Mpa、抽滤速度为120ml/min条件下抽滤,取滤渣;
(4)用乙腈重结晶步骤(3)中制备得到的滤渣,滤渣的粒度控制在100目,每克滤渣中乙腈的添加量为2ml,即得淡青色针状晶体的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺。
采用本实施例方法制备N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺,N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺产率达91.2%。
制备实施例5:
(1)将220g的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚溶于甲醇中,以170r/min的速度搅拌均匀,制备得到3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚的含量为220g/L的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液1L;
(2)将140g草酸二乙酯以25ml/min的流速匀速滴加到步骤(1)制备得到的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液中,以400r/min的速度搅拌均匀,得到草酸二乙酯的含量为140g/L的混合液;所述混合液于80℃条件下恒温搅拌反应至有淡黄色固体析出,直到无淡黄色固体析出,完成反应,得到反应液;
(3)自然冷却步骤(2)中制备得到的反应液至室温,在抽滤压力为0.40Mpa、抽滤速度为120ml/min条件下抽滤冷却的反应液,取滤渣;
(4)用乙腈重结晶步骤(3)中制备得到的滤渣,滤渣的粒度控制在100目,每克滤渣中乙腈的添加量为2ml,即得淡青色针状晶体的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺。
采用本实施例方法制备N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺,N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺产率达92.2%。
制备实施例6:
(1)将220g的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚溶于甲醇中,以170r/min的速度搅拌均匀,制备得到3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚的含量为220g/L的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液1L;
(2)将140g草酸二乙酯以25ml/min的流速匀速滴加到步骤(1)制备得到的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液中,以400r/min的速度搅拌均匀,得到草酸二乙酯的含量为140g/L的混合液;所述混合液于80℃条件下恒温搅拌反应至有淡黄色固体析出,直到无淡黄色固体析出,完成反应,得到反应液;
(3)按照4℃/min的冷却速率冷却步骤(2)中制备得到的反应液,将反应液冷却至14℃,得到冷却的反应液;在抽滤压力为0.20Mpa、抽滤速度为80ml/min条件下抽滤冷却的反应液,取滤渣;
(4)用乙腈重结晶步骤(3)中制备得到的滤渣,滤渣的粒度控制在100目,每克滤渣中乙腈的添加量为2ml,即得淡青色针状晶体的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺。
采用本实施例方法制备N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺,N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺产率达91.4%。
制备实施例7:
(1)将220g的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚溶于甲醇中,以170r/min的速度搅拌均匀,制备得到3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚的含量为220g/L的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液1L;
(2)将140g草酸二乙酯以25ml/min的流速匀速滴加到步骤(1)制备得到的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液中,以400r/min的速度搅拌均匀,得到草酸二乙酯的含量为140g/L的混合液;所述混合液于80℃条件下恒温搅拌反应至有淡黄色固体析出,直到无淡黄色固体析出,完成反应,得到反应液;
(3)按照4℃/min的冷却速率冷却步骤(2)中制备得到的反应液,将反应液冷却至14℃,得到冷却的反应液;在抽滤压力为0.70Mpa、抽滤速度为250ml/min条件下抽滤冷却的反应液,取滤渣;
(4)用乙腈重结晶步骤(3)中制备得到的滤渣,滤渣的粒度控制在100目,每克滤渣中乙腈的添加量为2ml,即得淡青色针状晶体的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺。
采用本实施例方法制备N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺,N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺产率达91.7%。
对比实施例3以及实施例4-7中的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的产率,根据实验结果及试验过中观察的情况可知,本发明方法合理控制反应液的冷却速率,促进结晶的形成,使结晶颗粒变大,可以增大目标产物的产率;合理控制抽滤的压力及抽滤的速率,抽滤时不会造成堵塞,不影响产率,得率高。
对本发明实施例1-7制备得到的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺进行吸附实验,实验结果如下表1所示;
表1
项目 | <![CDATA[Cr<sup>3+</sup>的吸附率(%)]]> | <![CDATA[Zn<sup>2+</sup>的吸附率(%)]]> | <![CDATA[Cu<sup>2+</sup>的吸附率(%)]]> | <![CDATA[Fe<sup>3+</sup>的吸附率(%)]]> | <![CDATA[Ag<sup>+</sup>的吸附率(%)]]> | <![CDATA[Pb<sup>2+</sup>的吸附率(%)]]> |
实施例1 | 99.3 | 98.5 | 98.4 | 99.5 | 98.9 | 98.6 |
实施例2 | 99.2 | 98.6 | 98.3 | 99.3 | 98.9 | 98.7 |
实施例3 | 99.4 | 98.6 | 98.5 | 99.4 | 98.8 | 98.8 |
实施例4 | 99.3 | 98.5 | 98.3 | 99.4 | 98.7 | 98.6 |
实施例5 | 99.3 | 98.7 | 98.4 | 99.3 | 98.8 | 98.7 |
实施例6 | 99.2 | 98.5 | 98.4 | 99.5 | 98.8 | 98.7 |
实施例7 | 99.4 | 98.6 | 98.3 | 99.3 | 98.9 | 98.7 |
由上表1的测试结果可知, N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺对:15mg/L的Cr3+的吸附率在99.2%以上,35mg/L的Zn2+的吸附率在98.5%以上,90mg/L的Cu2+的吸附率在98.3%以上,150mg/L的Fe3+的吸附率在99.3%以上,10mg/L的Ag+的吸附率在98.7%以上,30mg/L的Pb2+的吸附率在98.6%以上;合成的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺对金属的吸附性能与活性炭粉体相当,由此可知N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺在制备金属离子吸附剂中具有一定的应用价值。
虽然,上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述,但在本发明基础上,可以对之作一些修改或改进,这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此,在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进,均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺,其特征在于,采用3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚和草酸二乙酯反应,生成N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺,所述N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的结构式为:
;
所述N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺为淡青色针状晶体。
2.制备权利要求1所述的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚溶于甲醇中,搅拌均匀,制备得到3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液;
(2)将草酸二乙酯匀速滴加到步骤(1)制备得到的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液中,搅拌均匀,得到混合液;所述混合液于78~82℃条件下恒温搅拌反应至有淡黄色固体析出,反应完全,得到反应液;
(3)抽滤步骤(2)中制备得到的反应液,取滤渣;
(4)用乙腈重结晶步骤(3)中制备得到的滤渣,即得所述N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺。
3.根据权利要求2所述的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中将3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚溶于甲醇中,以150~200r/min的速度搅拌均匀,制备得到3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚的含量为200~250g/L的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液。
4.根据权利要求2所述的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中将草酸二乙酯匀速滴加到步骤(1)制备得到的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液中,搅拌均匀,得到草酸二乙酯的含量为130~150g/L的混合液;所述混合液于78~82℃条件下恒温搅拌反应至有淡黄色固体析出,反应完全,得到反应液。
5.根据权利要求4所述的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中将草酸二乙酯以20~30ml/min的流速匀速滴加到步骤(1)制备得到的3,5-二叔丁基-2-氨基苯酚甲醇溶液中,以350~500r/min的速度搅拌均匀,得到草酸二乙酯的含量为130~150g/L的混合液;所述混合液于78~82℃条件下恒温搅拌反应至有淡黄色固体析出,反应完全,得到反应液。
6.根据权利要求2所述的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中按照3~5℃/min的冷却速率冷却步骤(2)中制备得到的反应液,将反应液冷却至13~15℃,得到冷却的反应液;在抽滤压力为0.35~0.55Mpa、抽滤速度为100~150ml/min条件下抽滤冷却的反应液,取滤渣。
7.根据权利要求6所述的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中按照4~5℃/min的冷却速率冷却步骤(2)中制备得到的反应液,将反应液冷却至14~15℃,得到冷却的反应液;在抽滤压力为0.40~0.55Mpa、抽滤速度为120~150ml/min条件下抽滤冷却的反应液,取滤渣。
8.根据权利要求2所述的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)中用乙腈重结晶步骤(3)中制备得到的滤渣,每克滤渣中乙腈的添加量为1~3ml,即得所述N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺。
9.根据权利要求8所述的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)中用乙腈重结晶步骤(3)中制备得到的滤渣,滤渣的粒度控制在80~120目,每克滤渣中乙腈的添加量为1~3ml,即得所述N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺。
10.如种权利要求1所述的N,N’-二(3,5-二叔丁基-2-氨基酚羟基)草酰胺在制备金属离子吸附剂中的应用。
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