CN115968890A - 一种常山碱类化合物在防治植物病原卵菌病害中的应用 - Google Patents
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Abstract
一种常山碱类化合物在防治植物病原卵菌病害中的应用。本发明属于农药杀菌剂领域。本发明的目的是提供一种常山碱类化合物在防治植物病原卵菌病害中的应用。所述常山碱类化合物用于制备植物病原卵菌杀菌剂，所述植物病原卵菌杀菌剂由常山碱类化合物和辅料组成，所述常山碱类化合物为常山碱衍生物及其盐、水合物或溶剂化物。本发明卵菌杀菌剂具有比现有卵菌杀菌剂甲霜灵更加优异的杀卵菌活性，且与现有商品化卵菌杀菌剂无交叉抗性，且对植物无毒副作用，对于新型高效的卵菌杀菌剂开发具有重要意义。
Description
技术领域
本发明属于农药杀菌剂领域，具体涉及一种常山碱类化合物在防治植物病原卵菌病害中的应用。
背景技术
卵菌是农业生产中引起植物病害的一类重要病原菌，具有寄主范围广、破坏性强、危害性大、再侵染频繁等特点，每年给农业造成重大损失。由于植物抗性品种有限，化学防治仍是目前植物卵菌防治的主要手段。卵菌在细胞壁组成、生理生化代谢、繁殖方式等方面与真菌存在较大的差异，常见的抗真菌药物对卵菌基本无效。目前生产中常用的防治卵菌药物包括甲霜灵、嘧菌酯、烯酰吗啉等，但随着这些杀菌剂的长期使用和不合理使用，抗药性问题日益突出。因此，亟待寻找高效、无交互抗性的新型杀菌剂。
常山碱是从中药常山中分离得到的具有高抗疟活性的喹唑啉酮类生物碱。常山酮是常山碱的卤代衍生物，已被广泛应用于鸡球虫病的预防和治疗。随着对常山碱研究的深入，发现其在肿瘤、自身免疫性疾病、皮肤纤维化和硬皮病等方面显示出良好的治疗效果。在常山碱类化合物的抗菌活性研究方面，仅专利ZL201410168506.3报道了常山碱衍生物对耐药性金黄色葡萄球菌和肠球菌具有一定的抑制作用，但关于常山碱类化合物的对真菌和卵菌的抑制作用未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种常山碱类化合物在防治植物病原卵菌病害中的应用。
本发明的一种常山碱类化合物在防治植物病原卵菌病害中的应用。
进一步限定，所述常山碱类化合物用于制备植物病原卵菌杀菌剂。
进一步限定，所述植物病原卵菌杀菌剂由常山碱类化合物和辅料组成。
进一步限定，所述常山碱类化合物为常山碱衍生物及其盐、水合物或溶剂化物。
进一步限定，所述常山碱衍生物的结构如式(1)所示：
其中R1、R2分别为H、F、Cl、Br、OCH3、CH3或NO2；
R3、R4分别为H、F、Cl、Br、OCH3、CH3或NO2、R5、R6或R7；
R5为O(CH2)nNR8R9，其中n为1,2,3或4；R8、R9分别为C1～6的烷基、C3～6的环烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基或吡噁啉基；
R6为
，其中R10为H、F、Cl、Br、OCH3、CH3或NO2；
R7为
，其中R11为H、F、Cl、Br、OCH3、CH3或NO2，其中X为C、O、S或NH，Y为C或N。
进一步限定，所述防治植物病原卵菌病害是指抑制植物病原卵菌菌丝生长、孢子释放和孢子萌发。
进一步限定，所述植物病原卵菌为致病疫霉(Phytophthorainfestans)、辣椒疫霉(Phytophthoracapsici)、大豆疫霉(Phytophthorasojae)、终极腐霉(Pythiumultimum)、烟草疫霉(Phytophthoranicotianae)、荔枝霜疫霉(Peronophthoralitchi)、瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)中的一种或几种的任意组合。
进一步限定，所述植物病原卵菌杀菌剂施用方式为叶片喷洒或灌根。
进一步限定，所述植物病原卵菌杀菌剂中常山碱类化合物的有效使用浓度为20μg/mL～120μg/mL。
本发明与现有技术相比具有的显著效果：
本发明卵菌杀菌剂具有比现有卵菌杀菌剂甲霜灵更加优异的杀卵菌活性，且与现有商品化卵菌杀菌剂无交叉抗性，且对植物无毒副作用，对于新型高效的卵菌杀菌剂开发具有重要意义。
具体实施方式
实施例1：本实施例的一种常山碱类化合物对卵菌菌丝生长的抑制作用。
所述常山碱类化合物为常山酮(结构式I中，R1和R2均为H，R3为Br，R4为Cl)或常山碱(结构式I中，R1、R2、R3和R4均为H)；
试验方法如下：采用菌丝生长速率法对各种卵菌疫霉进行室内毒力测定，用水和甲醇溶液(v/v1:1)将常山酮、常山碱和甲霜灵分别配置成40mg/ml的母液于4℃保藏。实验时用无菌水将三种药液稀释成0.4mg/ml，然后分别吸取0、2、4、6、8、10μl的药液和10、8、6、4、2、0μl的无菌水加入4ml胡萝卜、土豆和黑麦培养基中，倒入培养皿(直径30mm)中制成系列浓度(0、0.2、0.4、0.6、0.8、1.0μg/ml)含药培养基。用打孔器在菌落边缘打孔，将大豆疫霉的菌饼反接入胡萝卜培养中，致病疫霉的菌饼反接入黑麦培养基，辣椒疫霉或其它疫霉的菌饼反接入土豆培养基中。将大豆疫霉、辣椒疫霉和其它疫霉的平板放入28℃恒温培养箱中倒置培养5-6天，将致病疫霉的平板放入18℃恒温培养箱中培养9-10天。通过十字交叉法测量菌落直径，计算常山碱、常山酮和甲霜灵对大豆疫霉等卵菌的菌丝抑制作用，施用SPSS软件计算常山碱、常山酮和甲霜灵对大豆疫霉等卵菌的毒力回归方程和抑制中浓度(median inhibitory concentration，EC50)。
试验结果如表1所示，从表1的实验结果分析，常山碱和常山酮对大豆疫霉、辣椒疫霉和致病疫霉等卵菌丝生长均有良好的抑制效果，其抑制中浓度即EC50值均低于或与甲霜灵相当，说明常山碱和常山酮对大豆疫霉等菌丝生长的抑制作用要优于甲霜灵，或与甲霜灵相当。
表1常山碱和常山酮对卵菌的抑制效果
实施例2：本实施例的一种常山碱类化合物对致病疫霉游动孢子释放的抑制作用。
所述常山碱类化合物为常山酮(结构式I中，R1和R2均为H，R3为Br，R4为Cl)或常山碱(结构式I中，R1、R2、R3和R4均为H)；
试验方法如下：在实施例1中的致病疫霉平板放入18℃恒温培养箱中培养15天以上，然后向致病疫霉平板中加入无菌水，用振荡器震荡1min后，获得孢子囊悬液。将20μl孢子囊悬液与20μl的5、10、15、20、25μg/ml常山碱、常山酮和甲霜灵药液1:1混合后，以无菌水作为对照，放置4℃培养2h，20℃培养10h后，于光学显微镜下观察游动孢子释放情况，计算孢子释放率，通过SPSS软件计算常山碱、常山酮和甲霜灵对致病疫霉游动孢子释放的毒力回归方程和抑制中浓度(median inhibitory concentration，EC50)。
试验结果：根据表2中的数据发现常山碱和常山酮对致病疫霉的游动孢子释放有一定的抑制作用，其作用效果要优于甲霜灵。
表2三种药剂致对病疫霉游动孢子释放的抑制效果
| 药剂 | 毒力方程 | EC50(μg/ml) | EC95(μg/ml) |
| 常山碱 | Y＝3.75*X-3.735 | 10.633 | 60.371 |
| 常山酮 | Y＝4.375*X-4.125 | 9.913 | 53.019 |
| 甲霜灵 | Y＝4.375*X-4.625 | 14.298 | 83.389 |
实施例3：本实施例的一种常山碱类化合物对致病疫霉孢子萌发的抑制作用。
所述常山碱类化合物为常山酮(结构式I中，R1和R2均为H，R3为Br，R4为Cl)或常山碱(结构式I中，R1、R2、R3和R4均为H)；
试验方法：取培养15天左右的实施例1中的致病疫霉平板，用蒸馏水冲洗平板获得孢子悬液，将20μl孢子囊悬液与20μl的5、10、15、20、25μg/ml常山碱、常山酮和甲霜灵药液1:1混合后，以蒸馏水为对照。将孢子混合液20℃黑暗培养一夜，第二天在显微镜下统计孢子萌发情况。
试验结果：表3的实验结果显示常山碱和常山酮对致病疫霉的孢子萌发有一定的抑制作用，但作用效果略差于甲霜灵。
表3三种药剂对致病疫霉孢子萌发的抑制效果
| 药剂 | 毒力方程 | EC50(μg/ml) | EC95(μg/ml) |
| 常山碱 | Y＝4.286*X-3.571 | 7.805 | 47.973 |
| 常山酮 | Y＝2.25*X-1.95 | 7.62 | 39.895 |
| 甲霜灵 | Y＝7.143*X-5.286 | 6.136 | 22.791 |
实施例4：本实施例的一种常山碱类化合物对致病疫霉和辣椒疫霉的防治作用(离体叶片)
所述常山碱类化合物为常山酮(结构式I中，R1和R2均为H，R3为Br，R4为Cl)或常山碱(结构式I中，R1、R2、R3和R4均为H)；
试验方法：取同一生长期植株上大小近似的叶片，叶面经表面消毒后进行常山碱、常山酮和甲霜灵对致病疫霉和辣椒疫霉的防治试验。
药剂施用，将常山碱、常山酮和甲霜灵配置20、40、60μg/ml的药液后喷洒在叶片上，以蒸馏水为对照，喷洒量为100ul/叶；
病原菌接种，用5mm打孔器在菌落边缘处打孔，每个叶片上贴上两个菌饼。
药剂的保护作用：先在叶片上喷洒药液，12h后接种病原菌。
药剂的治疗作用：先在叶片上接种病原菌，12h后喷洒药液。
辣椒叶片处理后放入28℃光照培养箱中培养5天，马铃薯叶片处理放入20℃光照培养基培养5天，然后记录病情指数并计算防治效果。
病情指数：根据叶面病变面积，将病情指数分为从0级到4级：0级：无症状，1级：1-25％，2级：26-50％，3级：51-75％，4级：76-100％。
计算公式：病情指数＝[∑(病级数值×病×叶数)/(调查总数×最高病级数值)]×100
防治效果(％)＝[(对照病情指数-处理病情指数)/(对照病情指数)]×100
试验结果：根据表4的实验数据发现常山碱和常山酮在马铃薯叶片上对致病疫霉具有良好的防效，且防治效果好于甲霜灵。根据表5的实验数据发现常山碱和常山酮在辣椒叶片上对辣椒疫霉具有良好的防效，且防治效果好于甲霜灵。
表4三种药剂对致病疫霉疫霉的防治作用
表5三种药剂对辣椒疫霉疫霉的防治作用
Claims (9)
1.一种常山碱类化合物在防治植物病原卵菌病害中的应用，其特征在于，将常山碱类化合物用于防治植物病原卵菌病害。
2.根据权利要求1所述的一种常山碱类化合物在防治植物病原卵菌病害中的应用，其特征在于，所述常山碱类化合物用于制备植物病原卵菌杀菌剂。
3.根据权利要求2所述的一种常山碱类化合物在防治植物病原卵菌病害中的应用，其特征在于，所述植物病原卵菌杀菌剂由常山碱类化合物和辅料组成。
4.根据权利要求1所述的一种常山碱类化合物在防治植物病原卵菌病害中的应用，其特征在于，所述常山碱类化合物为常山碱衍生物及其盐、水合物或溶剂化物。
5.根据权利要求4所述的一种常山碱类化合物在防治植物病原卵菌病害中的应用，其特征在于，所述常山碱衍生物的结构为：
其中R1、R2分别为H、F、Cl、Br、OCH3、CH3或NO2；
R3、R4分别为H、F、Cl、Br、OCH3、CH3或NO2、R5、R6或R7；
R5为O(CH2)nNR8R9，其中n为1,2,3或4；R8、R9分别为C1～6的烷基、C3～6的环烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基或吡噁啉基；
R6为
其中R10为H、F、Cl、Br、OCH3、CH3或NO2；
R7为
其中R11为H、F、Cl、Br、OCH3、CH3或NO2，其中X为C、O、S或NH，Y为C或N。
6.根据权利要求1所述的一种常山碱类化合物在防治植物病原卵菌病害中的应用，其特征在于，所述防治植物病原卵菌病害是指抑制植物病原卵菌菌丝生长、孢子释放和孢子萌发。
7.根据权利要求1所述的一种常山碱类化合物在防治植物病原卵菌病害中的应用，其特征在于，所述植物病原卵菌为致病疫霉(Phytophthora infestans)、辣椒疫霉(Phytophthora capsici)、大豆疫霉(Phytophthora sojae)、终极腐霉(Pythiumultimum)、烟草疫霉(Phytophthora nicotianae)、荔枝霜疫霉(Peronophthora litchi)、瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)中的一种或几种的任意组合。
8.根据权利要求1所述的一种常山碱类化合物在防治植物病原卵菌病害中的应用，其特征在于，所述植物病原卵菌杀菌剂施用方式为叶片喷洒或灌根。
9.根据权利要求1所述的一种常山碱类化合物在防治植物病原卵菌病害中的应用，其特征在于，所述植物病原卵菌杀菌剂中常山碱类化合物的有效使用浓度为20μg/mL～120μg/mL。
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