CN115922859B - 一种原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物及其制备方法 - Google Patents
一种原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115922859B CN115922859B CN202310057921.0A CN202310057921A CN115922859B CN 115922859 B CN115922859 B CN 115922859B CN 202310057921 A CN202310057921 A CN 202310057921A CN 115922859 B CN115922859 B CN 115922859B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- wood cellulose
- organic framework
- covalent organic
- wood
- framework compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002023 wood Substances 0.000 title claims abstract description 74
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims abstract description 57
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 239000013310 covalent-organic framework Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 39
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 7
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical group [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 9
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims description 8
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims description 8
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 6
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 claims description 5
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 4
- 238000002791 soaking Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 3
- HZXJVDYQRYYYOR-UHFFFAOYSA-K scandium(iii) trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Sc+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F HZXJVDYQRYYYOR-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 240000007182 Ochroma pyramidale Species 0.000 claims description 2
- 240000002834 Paulownia tomentosa Species 0.000 claims description 2
- 244000305267 Quercus macrolepis Species 0.000 claims description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002481 ethanol extraction Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
本发明公开了一种原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物及其制备方法，属于共价有机框架化合物材料领域。本发明要解决现有制备共价有机框架化合物的方法生物相容性的技术问题。本发明以大孔道木材纤维素为原料，将木材纤维素通过物理浸渍在共价有机框架化合物所需的前体分子溶液中，在催化剂作用下制备出木材纤维素基共价有机框架化合物。本发明的木材纤维素基共价有机框架化合物，绿色环保，经济价值高，生物相容性好。
Description
技术领域
本发明涉及共价有机框架化合物的完整制备过程，其中涉及包括原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物的制备方法。
背景技术
共价有机框架(COF)是一类通过有机前体之间的反应形成二维或三维结构的材料，从而形成强共价键，从而提供多孔、稳定和结晶材料。由于COF具有特殊的孔隙率，已被广泛用于气体分离、催化降解等方面。
天然木材作为一种自然界中广泛且大量存在、绿色环保、机械强度高、生物可降解性能良好的可持续发展材料，天然木材通过一系列后处理得到具有大比表面积、大孔道等结构特点的木材纤维素。由于传统的制备COF方法仅限于COF自身的合成，无法将其与生物质相结合，因此在木材纤维素孔道和表面可通过原位生长方法制备木材纤维素基COF材料，从而提高COF自身与生物质的相容性和比表面积。
发明内容
本发明的目的在于提供一种原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物的制备方法；利用木材纤维素本身具有大比表面积、大孔道结构的特点，通过物理浸渍将其制备成木材纤维素基共价有机框架化合物，从而实现以木材纤维素为基底制备共价有机框架化合物的方法。本发明方法制备简便，绿色环保，解决共价有机框架化合物(COF)无法与生物质相结合的问题，提高共价有机框架化合物的比表面积。
为了解决上述技术问题，本发明采取了以下的技术方案：
本发明的目的在于提供一种原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物，所述的木材纤维素基共价有机框架化合物是以大孔道木材纤维素为基底，通过物理浸渍将共价有机框架化合物前体分子固定在木材纤维素孔道中，共价有机框架化合物前体分子是由胺类化合物与醛类化合物组成。
本发明的目的在于提供一种原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物的制备方法，具体是按下述制备步骤进行的：
步骤一、将基底在液氮中迅速冷冻30分钟，再在-80℃～-50℃下冻干至少24h，即得到蓬松的木材纤维素(命名为DLW)；
步骤二、将胺类化合物与醛类化合物加入极性溶剂中，超声溶解，得到溶液，然后室温下将经步骤一处理的木材纤维素浸渍在溶液中至少12h；
步骤三、然后在120℃、氮气氛围下，加入催化剂，反应至少72h；
步骤四、然后放入索氏提取器中，索提至少12h；
步骤五、然后在液氮中迅速冷冻10分钟，再在-80℃～-50℃下冻干至少24h，即得到原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物(命名为DLW@COF)。
进一步地限定，胺类化合物与醛类化合物的摩尔量比为1:(3～5)。
进一步地限定，胺类化合物摩尔量与木材纤维素质量的比为0.1mmol:100mg。
进一步地限定，所述胺类化合物为芳基胺类化合物，如4,4,4-三嗪-2,4,6-三基三苯胺等。
进一步地限定，所述醛类化合物为芳基醛类化合物，如对苯二甲醛等。
进一步地限定，所述基底经过脱木素处理。
进一步地限定，所述脱木素处理是将天然木材利用甲苯/乙醇体系脱蜡处理；然后将脱蜡的木材通过强碱溶液脱木素处理，避光处理，再经漂白、漂洗，即完成。
进一步地限定，所述天然木材来源于巴尔莎木、橡木或泡桐木。
进一步地限定，脱木素过程避光进行，甲苯和乙醇的体积比为2:1，用10wt％的双氧水漂白，强碱为质量比1:2的亚硫酸钠与氢氧化钠，所述避光处理是用质量浓度2.5％的高碘酸钠溶液进行处理的。
进一步地限定，胺类化合物的摩尔量与所需极性溶剂的体积比为0.1mmol:(4～6)mL。
进一步地限定，步骤二中浸渍时间优选为：12小时～36小时。
进一步地限定，催化剂为三氟甲磺酸钪，催化剂与胺类化合物的摩尔量比为0.1:1。
进一步地限定，索提时间优选为：12小时～24小时，索提溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、丙酮等极性溶剂。
本发明利用木材纤维素具有大孔道结构特点，以共价有机框架化合物的前体溶液为反应体系，加入催化剂，通过原位生长的方法制备出木材纤维素基共价有机框架化合物。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明利用脱木素木材纤维素具有大比表面积、机械强度高、可再生绿色环保材料，实现废物的可持续利用，符合“双碳”目标；
本发明中木材纤维素冻干呈层状结构，具有大孔道，比表面积大、机械强度高、可再生性能优异，良好的生物相容性、生物可降解性、质地轻便等优点；
本发明开发了一种通过原位生长的方法制备出木材纤维素基共价有机框架化合物的技术，方法新颖。
附图说明
图1是DLW@COF与DLW的傅里叶红外吸收光谱图；
图2是DLW@COF与DLW的X-射线衍射光谱图(XRD)；
图3a是DLW@COF的X-电子能级(XPS)全谱图；
图3b是DLW@COF的X-电子能级(XPS)C1s色谱图；
图3c是DLW@COF的X-电子能级(XPS)N1s色谱图；
图4是DLW@COF的扫描电镜图，a——标尺为20微米图，b——标尺为3微米图；
图5是DLW@COF与DLW的表观图，左图——DLW@COF，右图——DLW。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例1：天然木材处理得到木材纤维素的方法，步骤如下：
步骤A、将200克巴尔沙木分割成2cm×2cm×2cm的小方块置于索氏提取器中，加入甲苯/乙醇提取溶剂，甲苯与无水乙醇的体积比为2:1，设置提取温度130℃，索提96小时；
步骤B、将索提完木材置于200毫升10％(质量)乙醇水溶液中，放置在油浴锅中，设置温度90℃，煮沸12小时，期间换取溶剂2次；
步骤C、然后置于亚硫酸钠与氢氧化钠的水溶液中，设置反应温度90℃，脱木素12小时；
亚硫酸钠与氢氧化钠质量比为1:2，亚硫酸钠的质量浓度为1.8％。
步骤D、将步骤C处理的木材置于质量浓度2.5％的高碘酸钠溶液中，用冰醋酸调节pH为4.5，设置温度90℃，避光处理12小时；
步骤E、将步骤D处理完的木材置于质量浓度为10％的双氧水溶液中，设置温度85℃，处理3小时，结束后将木材用大量蒸馏水清洗；
步骤F、将步骤E清洗完的木材，用液氮迅速冷冻30分钟，在-80℃的冻干机冻干48小时，获得大孔道木材纤维素DLW。
实施例2：原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物的制备方法，步骤如下：
步骤a、称量4,4,4-三嗪-2,4,6-三基三苯胺35.4毫克与对苯二甲醛40.2毫克混合溶解在6毫升N,N-二甲基甲酰胺中，超声10分钟，完全溶解；
步骤b、称取100毫克木材纤维素置于步骤a配置的溶液中，环境温度下，物理浸渍12小时；
步骤c、将步骤b浸渍完全的木材纤维素以及溶液转移至密封反应管中，加入4.9毫克三氟甲磺酸钪作为催化剂，加入反应体系中，冷冻—抽气—解冻循环三次，再在氮气氛围下，设置反应温度120℃，反应72小时，得到木材纤维素基共价有机框架化合物；
步骤d、将步骤c获得的木材纤维素基共价有机框架化合物转移至索氏提取器中，以N,N-二甲基甲酰胺中，沸点温度索提24小时；
步骤e、将步骤d索提完毕的木材纤维素基共价有机框架化合物在液氮中迅速冷冻10分钟，再在-80℃下冻干至少24小时，即得到原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物，命名为DLW@COF。
DLW@COF与DLW的傅里叶红外吸收光谱图如图1所示；由图1可知，与DLW相对比，DLW@COF在1512cm-1处的红外吸收峰归属于C-N键弯曲振动，在1607cm-1处的红外吸收峰归属于C＝N键伸缩振动，在639cm-1两处红外吸收峰归属于N-H弯曲振动，在3328cm-1处的红外吸收峰归属于O-H伸缩振动，在2935cm-1处的红外吸收峰归属于N-H伸缩振动。
DLW@COF与DLW的X-射线衍射光谱图(XRD)如图2所示；由图2可知，DLW@COF的X-射线衍射光谱图(XRD)具有高结晶度，并在15.7°和22.8°处表现出衍射峰，分配给(110)和(002)平面。
DLW@COF的X-电子能级(XPS)全谱图如图3a所示；由图3a可以看出，有三个明显的特征峰，分别是位于284.61eV的C1s，399.21eV的N1s和531.91eV的O1s峰，该结果表明，DLW@COF中含有C、N、O三种元素，其含量分别为53.74％、9.65％、36.61％。
DLW@COF的X-电子能级(XPS)C1s色谱图如图3b所示；由图3b可以看出，DLW@COF在287.83、286.35、285.27和284.59eV处观察到四个特征峰，分别对应于C＝O键(24.83％)、C-O-H/C-O-C键(34.94％)、C-N键(12.73％)和C-C键(27.50％)。
DLW@COF的X-电子能级(XPS)N1s色谱图如图3c所示；由图3c可以看出，DLW@COF在405.01eV、400.5eV和398.12eV处观察到三个特征峰，分别对应于N-H键(21.03％)、N-C＝O键(38.16％)和C＝N-C键(40.81％)。
通过对DLW@COF夹层表面进行测试扫描电镜，如图4a、4b所示，由图4a、4b可知，在木材纤维素上附着大量颗粒状COF材料，说明COF已经原位生长于木材纤维素上。
DLW@COF与DLW表观图如图5所示，由图5可以看出，DLW@COF(左)的颜色相对于DLW(右)表现出黄色，通过表观图说明COF已经原位生长于木材纤维素上。
Claims (8)
1.一种原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物，其特征在于，所述的木材基共价有机框架化合物是以大孔道木材纤维素为基底，通过物理浸渍将共价有机框架化合物前体分子固定在木材纤维素孔道中，共价有机框架化合物前体分子是由胺类化合物与醛类化合物组成；具体是按下述步骤制备的：
步骤一、将基底在液氮中迅速冷冻30分钟，再在-80℃～-50℃下冻干至少24h，即得到蓬松的木材纤维素；
步骤二、将胺类化合物与醛类化合物加入极性溶剂中，超声溶解，得到溶液，然后室温下将经步骤一处理的木材纤维素浸渍在溶液中至少12h；
步骤三、然后在120℃、氮气氛围下，加入催化剂，反应至少72h；
步骤四、然后放入索氏提取器里，索提至少12h；
步骤五、然后在液氮中迅速冷冻10分钟，再在-80℃～-50℃下冻干至少24h，即得到原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物；
其中，步骤三中催化剂为三氟甲磺酸钪，所述胺类化合物为4,4,4-三嗪-2,4,6-三基三苯胺，所述醛类化合物为对苯二甲醛，所述基底经过脱木素处理，所述脱木素处理是将天然木材利用甲苯/乙醇体系脱蜡处理；然后将脱蜡的木材通过强碱溶液脱木素处理，避光处理，再经漂白、漂洗，即完成。
2.根据权利要求1所述的木材纤维素基共价有机框架化合物，其特征在于，胺类化合物与醛类化合物的摩尔量比为1:(3～5)；胺类化合物摩尔量与木材纤维素质量的比为0.1mmol:100mg。
3.根据权利要求1所述的木材纤维素基共价有机框架化合物，其特征在于，天然木材来源于巴尔莎木、橡木或泡桐木。
4.根据权利要求1所述的木材纤维素基共价有机框架化合物，其特征在于，脱木素过程避光进行，甲苯和乙醇的体积比为2:1，用10wt.％的双氧水漂白，强碱为质量比1:2的亚硫酸钠与氢氧化钠，所述避光处理是用质量浓度2.5％的高碘酸钠溶液进行处理的。
5.根据权利要求1-4任意一项所述的木材纤维素基共价有机框架化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法是通过下述步骤实现的：
步骤一、将基底在液氮中迅速冷冻30分钟，再在-80℃～-50℃下冻干至少24h，即得到蓬松的木材纤维素；
步骤二、将胺类化合物与醛类化合物加入极性溶剂中，超声溶解，得到溶液，然后室温下将经步骤一处理的木材纤维素浸渍在溶液中至少12h；
步骤三、然后在120℃、氮气氛围下，加入催化剂，反应至少72h；
步骤四、然后放入索氏提取器里，索提至少12h；
步骤五、然后在液氮中迅速冷冻10分钟，再在-80℃～-50℃下冻干至少24h，即得到原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物；
所述胺类化合物为4,4,4-三嗪-2,4,6-三基三苯胺，所述醛类化合物为对苯二甲醛；所述基底经过脱木素处理，所述脱木素处理是将天然木材利用甲苯/乙醇体系脱蜡处理；然后将脱蜡的木材通过强碱溶液脱木素处理，避光处理，再经漂白、漂洗，即完成。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤二中极性溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤三中，催化剂与胺类化合物的摩尔量比为0.1:1。
8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤四中索提溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃或丙酮。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310057921.0A CN115922859B (zh) | 2023-01-17 | 2023-01-17 | 一种原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310057921.0A CN115922859B (zh) | 2023-01-17 | 2023-01-17 | 一种原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115922859A CN115922859A (zh) | 2023-04-07 |
| CN115922859B true CN115922859B (zh) | 2023-10-27 |
Family
ID=86552541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310057921.0A Active CN115922859B (zh) | 2023-01-17 | 2023-01-17 | 一种原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115922859B (zh) |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6048677A (en) * | 1998-12-28 | 2000-04-11 | Eastman Kodak Company | Abrasive lubricant layer for photographic element |
| CN101148054A (zh) * | 2007-11-01 | 2008-03-26 | 东北林业大学 | 木材高温高压过热蒸汽干燥方法及其干燥装置 |
| JP2017057299A (ja) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | 日立化成株式会社 | 有機溶媒可溶性の共有結合性有機骨格前駆体（ｃｏｆ）の製造方法及びそれを用いた共有結合性有機骨格前駆体ワニス、膜の製造方法 |
| JP2020075878A (ja) * | 2018-11-07 | 2020-05-21 | 松本油脂製薬株式会社 | セルロース複合粉体 |
| CN112337319A (zh) * | 2020-10-21 | 2021-02-09 | 天津大学 | 混合维度组装的共价有机框架复合膜及制备和应用 |
| CN114853968A (zh) * | 2022-06-16 | 2022-08-05 | 山东师范大学 | 一种二茂铁基三维共价有机框架材料及其制备方法 |
| CN115446939A (zh) * | 2022-10-13 | 2022-12-09 | 福建农林大学 | 一种离子型共价有机框架复合木材及其制备方法 |
| WO2023274269A1 (zh) * | 2021-06-29 | 2023-01-05 | 广东省科学院生态环境与土壤研究所 | 一种贵金属负载共价有机框架的复合材料及其制备方法 |
-
2023
- 2023-01-17 CN CN202310057921.0A patent/CN115922859B/zh active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6048677A (en) * | 1998-12-28 | 2000-04-11 | Eastman Kodak Company | Abrasive lubricant layer for photographic element |
| CN101148054A (zh) * | 2007-11-01 | 2008-03-26 | 东北林业大学 | 木材高温高压过热蒸汽干燥方法及其干燥装置 |
| JP2017057299A (ja) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | 日立化成株式会社 | 有機溶媒可溶性の共有結合性有機骨格前駆体（ｃｏｆ）の製造方法及びそれを用いた共有結合性有機骨格前駆体ワニス、膜の製造方法 |
| JP2020075878A (ja) * | 2018-11-07 | 2020-05-21 | 松本油脂製薬株式会社 | セルロース複合粉体 |
| CN112337319A (zh) * | 2020-10-21 | 2021-02-09 | 天津大学 | 混合维度组装的共价有机框架复合膜及制备和应用 |
| WO2023274269A1 (zh) * | 2021-06-29 | 2023-01-05 | 广东省科学院生态环境与土壤研究所 | 一种贵金属负载共价有机框架的复合材料及其制备方法 |
| CN114853968A (zh) * | 2022-06-16 | 2022-08-05 | 山东师范大学 | 一种二茂铁基三维共价有机框架材料及其制备方法 |
| CN115446939A (zh) * | 2022-10-13 | 2022-12-09 | 福建农林大学 | 一种离子型共价有机框架复合木材及其制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| In situ growth of COFs within wood microchannels for wastewater treatment and oil-water separation;Yaning Xu et al.;《Separation and Purification Technology》;第303卷;第122275页 * |
| sp2-碳共价有机框架材料的研究进展;黄小莹等;《化学试剂》;第44卷(第3期);第349-363页 * |
| 王伟东等.《微生物学》.中国农业大学出版社,2015,第326页. * |
| 路瑶等.《稻壳和麦秆及其萃余物的逻级氧化》.中国矿业大学出版社,2017,第122页. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115922859A (zh) | 2023-04-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Akinjokun et al. | Isolation and characterization of nanocrystalline cellulose from cocoa pod husk (CPH) biomass wastes | |
| CN106478825B (zh) | 一种苎麻氧化脱胶过程中制备止血用氧化纤维素的方法 | |
| CN111518309B (zh) | 一种生物质纳米纤维素/聚吡咯复合气凝胶及其制备方法和应用 | |
| CN112171830B (zh) | 一种高强度木材及其制备方法 | |
| Guo et al. | An efficient transformation of cellulose into cellulose carbamates assisted by microwave irradiation | |
| US20180312609A1 (en) | Modified cellulose fine fibers and method for producing the same | |
| Fan et al. | Preparation of microcrystalline cellulose from rice straw under microwave irradiation | |
| CN105568768A (zh) | 一种透明纸以及多次表面涂布法快速制备透明纸的方法 | |
| JP2022033903A (ja) | 架橋クラフトパルプの組成物及び方法 | |
| Barragán et al. | Isolation of cellulose nanocrystals from Typha domingensis named southern cattail using a batch reactor | |
| CN110655744B (zh) | 一种纳米纤维素/硼砂/聚乙烯醇自愈合水凝胶的制备方法 | |
| CN103302708B (zh) | 一种新型疏水性木材的制备方法 | |
| CN108976440B (zh) | 一种甘蔗渣半纤维素制备水凝胶的方法 | |
| CN115922859B (zh) | 一种原位生长的木材纤维素基共价有机框架化合物及其制备方法 | |
| CN116322971A (zh) | 生物基碳泡沫 | |
| CN110684311B (zh) | 一种改性玉米秸秆阻燃可降解发泡材料及其制备方法 | |
| KR20120117490A (ko) | 천연섬유 기반의 다공성 섬유상 탄소재 및 그 제조방법 | |
| CN109627347B (zh) | 纤维素的预处理方法 | |
| Azizah et al. | Characterization of cellulose isolated from pinewood waste (Pinus merkusii) | |
| CN108530927B (zh) | 一种木质纤维透明高强度复合材料的制备方法 | |
| Yan et al. | Isolation of highly purity cellulose from wheat straw using a modified aqueous biphasic system | |
| CN112717472B (zh) | 一种桑纤维复合立体油水分离膜的制备方法 | |
| CN115403585A (zh) | 离子液体及其制备方法与在纤维素转酯化改性中的应用 | |
| FI20176199A1 (en) | A process for the derivatization of cellulose | |
| JP2018529856A (ja) | 成形体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |