CN115915935A - 水黄皮油组合物和制备方法及其用途 - Google Patents

水黄皮油组合物和制备方法及其用途 Download PDF

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Abstract

本文提供了适合用于动物消耗，特别是人类消耗的水黄皮油组合物，以及产生这种组合物的方法。组合物是可食用的且无苦味的，并且具有使这种组合物适合用作和/或用于各种食物和饮料产品的某些属性。本文还提供了分析水黄皮油的方法。

Description

水黄皮油组合物和制备方法及其用途
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年4月3日提交的美国临时申请号63/004,790的优先权和权益，其全部公开内容通过引用以其整体并入本文。
技术领域
本公开总体上涉及水黄皮(水黄皮)组合物，并且更具体地，涉及可食用的且无苦味的水黄皮油，以及其产生方法，和其在食物和饮料产品中的使用方法。
背景技术
与未来几十年中人口增长、气候变化以及现有农业实践的可行性有关的增长的关注，已导致可替代的食物来源的研究和开发激增，以确保未来的全球食物安全。基于可再生植物的来源促使了对环境友好的和可持续方式的显著兴趣，来减轻全球食物供应的压力。
Millettia pinnata，也称为水黄皮pinnata或水黄皮glabra，或更通俗地称为水黄皮或卡兰贾(karanja)，是整个亚洲常见的树，并且可为未来的植物基食物提供主要来源。水黄皮树使用大豆植物所需的一小部分土地来产生相同量的豆类。水黄皮树可以在退化的土壤上生长，并且允许避免大豆造成的砍伐森林问题。每英亩水黄皮与大豆相比还产生更大量的蛋白质和植物油。从水黄皮油籽中提取的水黄皮油提供了与豆类相当的食物中使用的油的潜在的可再生来源。然而，水黄皮油籽还具有本领域已知的具有令人类讨厌的味道和气味的其他组分，包括水黄皮素和水黄皮二酮。期望使用作可行的食物来源的油中的水黄皮素和水黄皮二酮的量最小。
目前，由于缺乏制备具有低水平的水黄皮素和水黄皮二酮的水黄皮组合物，同时保持油籽本身固有的高营养物含量(蛋白质、碳水化合物等)的方法，阻止了水黄皮来源的食物的广泛使用。去除水黄皮籽饼和油中这些不期望的组分的现有方法是不足的并且通常要求严格的破坏性条件，其减少和降解营养物到严重影响水黄皮营养价值的程度。缺乏产生具有保留营养含量和足够低水平的抗营养物的关键平衡的水黄皮组合物的方法，使得在足够大的规模上掺入水黄皮来源的油，无法保持经济上的可行性。
因此，本领域期望的是商业上可行的从水黄皮油籽获得可食用的组合物的方法，其保持最佳营养平衡，同时最小化比如水黄皮素和水黄皮二酮的组分。
发明内容
在一些方面中，本文提供了可食用的且无苦味的水黄皮油组合物。这种水黄皮油组合物可用作各种食物和饮料产品中的有用成分，并且解决工业中对新兴植物基产品的大量未满足的需求。
在某些方面，提供了用于使用固-液分离产生水黄皮油组合物的方法。在一些实施方式中，方法包括：机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼，其中粗制水黄皮油包括水黄皮油、水黄皮素、水黄皮二酮、其他呋喃类黄酮和其他不皂化物；并且在升高的温度下用不混溶溶剂提取粗制水黄皮油以产生水黄皮油组合物，其中溶剂与粗制水黄皮油的比例在1:1和20:1之间，并且其中组合物是可食用的且无苦味的，具有小于150ppm的水黄皮素和/或水黄皮二酮，并且具有小于1％的不皂化物。
在某些实施方式中，方法包括：a)机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼，其中粗制水黄皮油包括水黄皮油、水黄皮素、水黄皮二酮、其他呋喃类黄酮和其他不皂化物；b)在升高的温度下将粗制水黄皮油与不混溶溶剂组合以形成混合物；c)在升高的温度下允许混合物沉降成至少水黄皮油层和溶剂层；d在升高的温度下去除来自步骤c)的溶剂层以离析水黄皮油层，其中水黄皮油层包括可食用的且无苦味的水黄皮油。在一些实施方式中，方法还包括：冷却来自步骤c)的水黄皮油层；允许水黄皮油层沉降成至少水黄皮层和溶剂层；并且去除溶剂层以离析水黄皮油层，其中水黄皮油层包括可食用的且无苦味的水黄皮油。在一些变型中，方法进一步包括通过将离析的水黄皮油层与新鲜的不混溶溶剂组合来重复步骤b)-d)。
在其他方面中，提供了用于产生水黄皮油组合物的连续逆流方法，其包括：a)机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼，其中粗制水黄皮油包括水黄皮油、水黄皮素、水黄皮二酮、其他呋喃类黄酮和其他不皂化物；b)在升高的温度下使用不混溶溶剂通过液-液提取将粗制水黄皮油分离成提余液和富含溶剂的轻相，其中溶剂与粗制水黄皮油的比例在1:1和20:1之间，其中提余液包括水黄皮油和残留溶剂，并且其中富含溶剂的轻相包括溶剂和残留水黄皮油；c)冷却提余液以分离残留溶剂与水黄皮油；d)离析冷却的提余液中的至少一部分水黄皮油以产生水黄皮油组合物，其中组合物可食用的且无苦味的，具有小于或等于150ppm的水黄皮素和/或水黄皮二酮，并且具有小于1％的不皂化物；e)从富含溶剂的轻相中离析至少一部分溶剂；f)将离析的溶剂与另外的粗制水黄皮油组合，用于液-液提取。
在一个方面中，提供了根据本文所述的任何方法产生的水黄皮油组合物。在其他方面中，提供了可食用的且无苦味的水黄皮油组合物。
在其他方面中，提供了在食物或饮料产品中水黄皮油组合物的用途。在一些变型中，水黄皮油组合物可用作或用于色拉油；煎炸油；炒油(sauteeing oil)；油醋汁(vinaigrette)；酱汁；调料(dressing)；肉类模拟物(vegan meat mimetics)、饮料或掺混人造黄油和其他固体脂肪应用中的脂肪。
在其他方面中，提供了分析方法来测量可存在于水黄皮油样品中的水黄皮素和水黄皮二酮的含量。在一些实施方式中，方法包括：将水黄皮油与提取溶剂组合以提供提取混合物；对提取混合物进行超声处理；将超声处理的混合物分离成提取的水黄皮组合物和包括水黄皮素或水黄皮二酮或二者的提取物；并且测量提取物中存在的水黄皮素或水黄皮二酮或二者的浓度。在一些变型中，提取溶剂包括烷基酮。在一些实施方式中，测量步骤涉及通过具有紫外检测器的高效液相色谱(例如，使用HPLC-DAD)确定水黄皮素和/或水黄皮二酮的浓度。
在一个方面中，提供了水黄皮油组合物，其具有：通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮；按重量计小于或等于约1％的不皂化物；小于或等于约5meq/kg的过氧化值；小于或等于约10的p-茴香胺值；以及小于或等于约5000ppm的残留溶剂，其中残留溶剂，如果存在，是食物级溶剂。在一些变型中，水黄皮油组合物具有通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约150ppm的水黄皮素；通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约150ppm的水黄皮二酮；按重量计小于或等于约1％的不皂化物；小于或等于约5meq/kg的过氧化值；小于或等于约5的p-茴香胺值；以及小于或等于约5000ppm的残留溶剂，其中残留溶剂，如果存在，是食物级溶剂。
在另一方面中，提供了用于产生水黄皮油组合物的方法，包括：机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼，其中粗制水黄皮油包括水黄皮油、水黄皮素、水黄皮二酮、其他呋喃类黄酮和其他不皂化物；并且在升高的温度下用乙醇提取粗制水黄皮油以产生水黄皮油组合物，其中溶剂与粗制水黄皮油的比例在1:1和20:1之间，并且其中组合物是可食用的且无苦味的，具有通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮；按重量计小于或等于约1％的不皂化物；小于或等于约5meq/kg的过氧化值；和小于或等于约10的p-茴香胺值。
在还另一方面中，提供了提供了用于产生水黄皮油组合物的连续逆流方法，其包括：a)机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼，其中粗制水黄皮油包括水黄皮油、水黄皮素、水黄皮二酮、其他呋喃类黄酮和其他不皂化物；b)在升高的温度下使用不混溶溶剂通过液-液提取将粗制水黄皮油分离成提余液和富含溶剂的轻相，其中溶剂与粗制水黄皮油的比例在1:1和20:1之间，其中提余液包括水黄皮油和残留溶剂，其中溶剂包括乙醇，并且其中富含溶剂的轻相包括溶剂和残留水黄皮油；c)冷却提余液以分离残留溶剂与水黄皮油；d)离析冷却的提余液中的至少一部分水黄皮油以产生水黄皮油组合物，其中组合物可食用的且无苦味的，具有通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮；按重量计小于或等于约1％的不皂化物；小于或等于约5meq/kg的过氧化值；和小于或等于约10的p-茴香胺值；e)从富含溶剂的轻相中分离至少一部分溶剂；f)将离析的溶剂与另外的粗制水黄皮油组合，用于液-液提取。
在其他方面中，本文提供了包括可通过本文提供的方法获得的水黄皮油组合物的食物或饮料产品。在一些实施方式中，水黄皮油组合物是如通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的浅黄色；组合物包括通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约200ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮，并且组合物具有中性风味。在其他实施方式中，水黄皮油组合物是如通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的黄色；组合物包括通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约150ppm的水黄皮素和小于或等于约150ppm的水黄皮二酮，并且组合物具有一种或多种选自由下述组成的组中的感官属性：坚果味(nuttiness)、黄油味(butteriness)、青草味(grassiness)、光滑度和甜味及其任何组合。
附图说明
本申请可通过结合附图参考以下描述来理解。
图1描绘了确定水黄皮油样品中水黄皮素和/或水黄皮二酮浓度的示例性分析方法。
图2描绘了纯化粗制水黄皮油混合物以产生可食用的且无苦味的水黄皮油组合物的示例性批量方法。
图3A和3B比较了通过HPLC确定的粗制水黄皮油(图3A)中存在的呋喃类黄酮与示例性纯化水黄皮油组合物(图3B)中不存在的呋喃类黄酮。
图4描绘了纯化粗制水黄皮油混合物以产生可食用的且无苦味的水黄皮油组合物的示例性连续系统。
具体实施方式
以下描述陈述了示例性方法、参数等。然而，应该认识到，这种描述并不旨在作为对本公开的范围的限制，而是作为示例性实施方式的描述提供。
在一些方面中，本文提供了水黄皮油组合物，以及产生这种组合物的方法。在一些变型中，水黄皮油组合物通过了人类味道测试。在某些变型中，水黄皮油组合物是可食用的且无苦味的。提供来产生可食用的水黄皮油的方法去除或减少存在的呋喃类黄酮和其他不皂化物的量，包括去除或减少通常被认为不可食用的且对人类潜在有害的水黄皮素和/或水黄皮二酮的量。另外，提供的水黄皮油组合物具有使这种组合物适用于食物和饮料产品的各种特性。例如，在某些变型中，水黄皮油组合物具有低不溶性杂质、低皂含量、高烟点、低甘油单酯和甘油二酯、低甘油、更少的未鉴定脂肪酸、低总甾醇和浅色(包括，例如，低叶绿素含量)。
水黄皮油组合物
在一些实施方式中，本文提供的水黄皮油组合物是可食用的、无苦味的，并且在人类中具有总体可接受的感官概况(例如，关于味道和气味)。
不皂化物
存在于水黄皮组合物中的不皂化物通常包括除脂肪酸之外的化合物。例如，不皂化物可包括呋喃黄酮醇、叶绿素、生育酚和甾醇。在一些实施方式中，与获得组合物的粗制水黄皮油相比，本文提供的(包括根据本文的方法产生的)的水黄皮油组合物具有较低的不皂化物含量。在一些实施方式中，本文提供的(包括根据本文的方法产生的)水黄皮油组合物具有低的不皂化物含量。在一些变型中，本文提供的(包括根据本文方法产生的)水黄皮油组合物在油中具有按重量计小于或等于5％、小于或等于4％、小于或等于3％、小于或等于2％、小于等于1％的不皂化物或小于等于0.5％的不皂化物。在一些变型中，与获得组合物的粗制水黄皮油相比，本文提供的(包括根据本文的方法产生的)水黄皮油组合物具有按重量计至少50％、至少55％、至少60％、至少70％、至少80％、或至少90％更少的不皂化物含量。可以使用本领域已知的任何合适方法或技术来测量本文组合物中不皂化物含量。在一些变型中，不皂化物含量由AOCS Ca 6a-40确定。
如上所述，呋喃黄酮醇是一种类型的不皂化物。呋喃类黄酮是一类通常存在于水黄皮油籽中的化合物，并且包括抗营养化合物比如水黄皮素和水黄皮二酮。在一些实施方式中，提供了具有低的、可忽略不计的或不可检测的呋喃类黄酮含量的水黄皮油组合物。在一些变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于约1000ppm、小于或等于约750ppm、小于或等于约500ppm、小于或等于约300ppm、小于或等于约250ppm或小于或等于约200ppm的呋喃类黄酮。在一些变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于500ppm、小于或等于450ppm、小于或等于400ppm、小于或等于350ppm、小于或等于300ppm、小于或等于250ppm、小于或等于200ppm、小于或等于150ppm、小于或等于100ppm、小于或等于50ppm、小于或等于40ppm、小于或等于等于30ppm、小于或等于20ppm或小于或等于10ppm的呋喃类黄酮。
在一些实施方式中，水黄皮油组合物具有小于或等于150ppm的水黄皮素和/或水黄皮二酮。在前述的一些变型中，通过本文所述的溶剂提取分析方法确定水黄皮素和水黄皮二酮浓度。
在一些实施方式中，通过对从水黄皮油组合物获得的烷基酮提取物的HPLC分析来确定水黄皮油组合物的水黄皮素和水黄皮二酮含量。在仍其他实施方式中，根据本文所述的分析方法，通过对从水黄皮油组合物获得的烷基酮提取物的HPLC分析来确定水黄皮油组合物的水黄皮素和水黄皮二酮含量。在一些实施方式中，烷基酮是丙酮。在某些实施方式中，烷基酮提取物的HPLC分析进一步包括质谱检测或紫外检测。在仍某些其他实施方式中，根据本文所述的分析方法，通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析来确定水黄皮油组合物的水黄皮素和水黄皮二酮含量。
在一些变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于500ppm、小于或等于400ppm、小于或等于300ppm、小于或等于250ppm、小于或等于200ppm、小于或等于150ppm、小于或等于140ppm、小于或等于130ppm、小于或等于120ppm、小于或等于110ppm、小于或等于100ppm、小于或等于90ppm、小于或等于80ppm、小于或等于70ppm、小于或等于60ppm、小于或等于50ppm、小于或等于40ppm、小于或等于30ppm、小于或等于20ppm或小于或等于10ppm的水黄皮素。
在一些变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于500ppm、小于或等于400ppm、小于或等于300ppm、小于或等于250ppm、小于或等于200ppm、小于或等于150ppm、小于或等于140ppm、小于或等于130ppm、小于或等于120ppm、小于或等于110ppm、小于或等于100ppm、小于或等于90ppm、小于或等于80ppm、小于或等于70ppm、小于或等于60ppm、小于或等于50ppm、小于或等于40ppm、小于或等于30ppm、小于或等于20ppm或小于或等于10ppm的水黄皮二酮。
在其他变型中，水黄皮油组合物可根据它们组合的水黄皮素和水黄皮二酮浓度来表征。例如，在一些变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于约1000ppm、小于或等于约750ppm、小于或等于约500ppm、小于或等于约300ppm、小于或等于约250ppm，或小于或等于约200ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮。在某些变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于150ppm、小于或等于140ppm、小于或等于130ppm、小于或等于120ppm、小于或等于110ppm、小于或等于100ppm、小于或等于90ppm、小于或等于80ppm、小于或等于70ppm、小于或等于60ppm、小于或等于50ppm、小于或等于40ppm、小于或等于30ppm、小于或等于20ppm或小于或等于10ppm的水黄皮素和水黄皮二酮。
在仍其他变型中，水黄皮油组合物具有大于或等于约1的水黄皮素与水黄皮二酮的比例。在其他变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于约1的水黄皮素与水黄皮二酮的比例。
在一种变型中，基于本文所述的溶剂提取分析方法，水黄皮油组合物具有不可检测量的水黄皮素和/或水黄皮二酮。
在其他变型中，与获得组合物的粗制水黄皮油相比，根据本文所述的方法产生(例如，从粗制水黄皮油获得)的水黄皮油组合物具有小于100倍、小于500倍或小于1000倍水黄皮素的量。在一些实施方式中，与来自获得组合物的粗制水黄皮油相比，根据本文所述的方法产生(例如，从粗制水黄皮油获得)的水黄皮油组合物具有小于100倍、小于150倍或小于200倍水黄皮二酮的量。
脂肪酸
在一些实施方式中，与获得水黄皮油组合物的粗制水黄皮油(例如，根据本文所述的方法)相比，本文所述的水黄皮油组合物具有较低量的甘油单酯和甘油二酯、低的甘油和/或更少的未鉴定的脂肪酸。水黄皮油组合物具有某些脂肪酸概况。
在一些实施方式中，水黄皮组合物中已鉴定的总脂肪酸的量是至少90％；或在80％和99％之间，或在85％和95％之间。
水黄皮油组合物具有各种单不饱和、多不饱和和/或饱和脂肪酸的组合。在一些变型中，水黄皮组合物具有比多不饱和脂肪酸更高的单不饱和脂肪酸含量。在一些变型中，水黄皮组合物具有比多不饱和脂肪酸更高的饱和脂肪酸含量。在一些变型中，水黄皮组合物具有比饱和脂肪酸更高的单不饱和脂肪酸含量。
在某些实施方式中，与获得水黄皮油组合物的粗制水黄皮油(例如，根据本文所述的方法)相比，水黄皮油组合物具有低的反式脂肪酸含量或更低的反式脂肪酸含量。在一些变型中，水黄皮组合物中反式脂肪酸的量小于或等于5％、小于或等于1％、小于或等于0.5％或小于或等于0.25％。
在一些实施方式中，本文提供的方法不改变健康的脂肪酸概况，除非以积极的方式(例如，增加％重量基础的油酸含量)。这通常与本领域已知的其他方法形成对比，所述其他方法可以以不利的方式(例如，较低的产量、较少的健康或功能平衡的脂肪酸)从根本上改变脂肪酸概况。在某些实施方式中，水黄皮油组合物包括ω6脂肪酸或ω9脂肪酸或其任何组合。在某些实施方式中，水黄皮油组合物包括ω3脂肪酸、ω6脂肪酸、ω7脂肪酸或ω9脂肪酸或其任何组合。在一些变型中，ω9脂肪酸的量大于ω6脂肪酸。在某些变型中，组合的ω6脂肪酸和ω9脂肪酸的量大于组合的ω3脂肪酸和ω7脂肪酸的量。在一些变型中，组合的ω6脂肪酸和ω9脂肪酸的量是至少50％、或至少60％；或在15％和80％之间，或在20％和75％之间。在某些变型中，ω3脂肪酸和/或ω7脂肪酸的量小于5％、小于4％、小于3％、小于2％或小于1％。
在某些实施方式中，水黄皮油组合物包括肉豆蔻酸、棕榈酸、棕榈油酸、十七烷酸、十七碳烯酸、硬脂酸、异油酸、油酸、亚油酸、花生酸、巨头鲸鱼酸、二十碳二烯酸、山嵛酸、芥酸或木蜡酸，或其任何异构体，或前述的任何组合。
在仍进一步实施方式中，可以根据组合物中存在的各个脂肪酸的量作为存在的总脂肪酸的百分比来描述水黄皮油组合物。
在一些变型中，水黄皮油组合物包括油酸。在一种变型中，水黄皮油组合物中油酸的量是至少40％，或至少50％；或在30％和70％之间、在30％和60％之间或在45％和55％之间。
在某些变型中，水黄皮油组合物包括亚油酸或其异构体。在一种变型中，水黄皮油组合物中亚油酸或其异构体的量是至少为15％；或在10％和20％之间。在某些变型中，水黄皮油组合物包括亚麻酸或其异构体。在某些变型中，亚麻酸是α亚麻酸。在一种变型中，水黄皮油组合物中的α亚麻酸的量在1％和5％之间。
在某些变型中，水黄皮油组合物包括棕榈酸。在一种变型中，水黄皮油组合物中棕榈酸的量是至少5％；或在5％和10％之间。
在某些变型中，水黄皮油组合物包括硬脂酸。在一种变型中，水黄皮油组合物中硬脂酸的量是至少5％；或在5％和10％之间。
在某些变型中，水黄皮油组合物包括山嵛酸。在一种变型中，水黄皮油组合物中山嵛酸的量在1％和10％之间，或在1％和5％之间。
在某些变型中，水黄皮油组合物包括花生酸、巨头鲸鱼酸或木蜡酸，或其任何组合。在一种变型中，水黄皮油组合物中花生酸、巨头鲸鱼酸或木蜡酸的量独立地在1％和5％之间。
在某些变型中，水黄皮油组合物包括芥酸。在一种变型中，芥酸的量是至少0.06％。
本领域已知的任何合适的方法或技术可用于测量本文组合物中的脂肪酸含量。例如，在某些变型中，使用的测试方法是AOAC 996.06。
生育酚
在一些实施方式中，水黄皮油组合物包括生育酚。在一些变型中，生育酚是α-生育酚、β-生育酚、δ-生育酚、γ-生育酚或其任何组合。在某些实施方式中，水黄皮油组合物具有小于或等于250ppm、小于或等于300ppm、小于或等于400ppm；或在100ppm和400ppm之间的总生育酚含量。
在一些变型中，α-生育酚含量是上述四种生育酚中最高的。在某些变型中，组合的α-生育酚和γ-生育酚的含量大于组合的β-生育酚和δ-生育酚的含量。
在一个实施方式中，水黄皮油组合物具有小于或等于200ppm、小于或等于250ppm或小于或等于300ppm；或在200ppm和500ppm之间、在200ppm和400ppm之间、在200ppm和350ppm之间或在200ppm和300ppm之间的α-生育酚含量。
在另一实施方式中，水黄皮油组合物具有小于或等于100ppm或小于或等于150ppm；或在100和200ppm之间的γ-生育酚含量。
本领域已知的任何合适的方法或技术可用于测量本文组合物中的生育酚含量。例如，在某些变型中，使用的测试方法是用HPLC的AOAC971.30。
甾醇
在一些实施方式中，水黄皮油组合物包括甾醇。在一些变型中，与获得水黄皮油组合物的粗制水黄皮油(例如，根据本文所述的方法)相比，本文所述的水黄皮油组合物具有较低量的甾醇。
在一些变型中，甾醇是24-亚甲基-胆固醇、β-谷甾醇、菜子甾醇、油菜甾醇、胆固醇、赤桐甾醇、Δ-5,23-豆甾二烯醇、Δ-5,24-豆甾二烯醇、δ-5-燕麦甾醇，δ-7-燕麦甾醇、δ-7-菜油甾醇、δ-7-豆甾烯醇、谷甾烷醇或豆甾醇，或或其任何组合。在某些实施方式中，水黄皮油组合物具有小于或等于2500ppm、小于或等于2000ppm、小于或等于1500ppm、小于或等于1000ppm、小于或等于至750ppm、小于或等于500ppm或小于或等于100ppm的总甾醇含量。
在一些变型中，水黄皮油组合物进一步包括β-谷甾醇。在前述的某些变型中，水黄皮油组合物进一步包括油菜甾醇、豆甾醇或δ-5-燕麦甾醇，或其任何组合。在前述的还其他变型中，水黄皮油组合物进一步包括赤桐甾醇、Δ-5,24-豆甾二烯醇或谷甾烷醇，或其任何组合。
本领域已知的任何合适的方法或技术可用于测量本文组合物中的甾醇含量。例如，在某些变型中，使用的测试方法是COI/T.20/Doc No.10。
残留溶剂
如本文提供的用于用于产生水黄皮油组合物的方法可导致水黄皮油组合物中残留溶剂含量的存在。这种水黄皮油组合物中残留溶剂的低水平可能是期望的，因为残留溶剂的存在可影响水黄皮油组合物的感官概况。在一些变型中，可对本文方法产生的水黄皮油组合物进行加工技术以去除来自水黄皮油组合物中残留溶剂或使水黄皮油组合物脱溶剂，以便达到如本文所述的残留溶剂水平。
在一些实施方式中，水黄皮油组合物包括残留溶剂。在某些实施方式中，水黄皮油组合物包括残留溶剂，其中残留溶剂，如果存在，包括食物级溶剂。在某些实施方式中，水黄皮油组合物包括残留溶剂，其中残留溶剂，如果存在，是食物级溶剂。在某些实施方式中，残留溶剂是乙醇。在仍进一步实施方式中，水黄皮油组合物包括残留乙醇。
在一些变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于约5000ppm、小于或等于约4000ppm、小于或等于约3000ppm、小于或等于约2000ppm、小于或等于约1000ppm或小于或等于约500ppm的残留溶剂。在一些变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于5000ppm、小于或等于约4000ppm、小于或等于约3000ppm、小于或等于约2000ppm、小于或等于约1000ppm或小于或等于约500ppm的残留溶剂，其中残留溶剂，如果存在，是食物级溶剂。在一些实施方式中，残留溶剂包括乙醇。在某些变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于约5000ppm、小于或等于约4000ppm、小于或等于约3000ppm、小于或等于约2000ppm、小于或等于约1000ppm或小于或等于约500ppm的残留乙醇。本领域已知的任何合适的方法或技术可用于测量本文组合物中的残留溶剂含量。在一些变型中，残留溶剂由AOCS Cg 4-94确定。
过氧化值和对茴香胺值
在一些变型中，水黄皮油组合物可以进一步通过油中存在的氧化产物的水平来表征。当暴露于氧气和/或热量时，脂肪和油可经历氧化反应，这导致油产生不希望的腐臭味。如以上详述的，本公开的用于用于产生水黄皮油组合物的方法提供了去除或减少呋喃类黄酮和存在的其他不皂化物的量的方式。现有的用于去除这些组分的方法通常利用苛刻的条件，比如高腐蚀性试剂和极端温度(例如回流)。
相反，本文提供的方法采用更温和的温度和溶剂条件来处理粗制水黄皮油以去除呋喃类黄酮和其他不皂化物。结果，本文获得的水黄皮油组合物展示出低的呋喃类黄酮含量和低的不皂化物含量以及最小的氧化。
氧化的程度可以通过在初始氧化期间可形成的初级氧化产物和在具有更广泛氧化的初级氧化产物的分解期间可形成的次级氧化产物的存在和浓度来表征。初级氧化的程度可以通过测量过氧化值(以毫当量/kg计)来评估，指标用于量化油中存在的氢过氧化物的量。次级氧化的程度可以通过测量p-茴香胺值来评估。过氧化值和p-茴香胺值二者一起提供了油中氧化的完整表示。
在一些变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于约5meq/kg、小于或等于约4meq/kg、小于或等于约3meq/kg、小于小于或等于约2meq/kg，或小于或等于约1meq/kg的过氧化值。在某些变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于约5meq/kg的过氧化值。本领域已知的任何合适的方法或技术可用于测量本文组合物中的过氧化值。在一些变型中，过氧化值通过AOCS测试方法AOCS Cd 8-53确定。
在其他变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于约15、小于或等于约12、小于或等于约10、小于或等于约7、小于或等于约5、小于或等于约4、小于或等于约3、或小于或等于约2的p-茴香胺值。在某些变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于约10的p-茴香胺值。在某些其他变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于约5的p-茴香胺值。本领域已知的任何合适的方法或技术可用于测量本文组合物中的p-茴香胺值。在一些变型中，p-茴香胺值通过AOCS测试方法AOCS Cd 18-90确定。
热和物理特性
本文提供的水黄皮油组合物可进一步通过它们的热和物理特性表征。可用于不同脂肪和油的一系列应用和用途在很大程度上由特定用途的特定温度条件下脂肪或油的热和物理性能确定。脂肪和油的热和物理性能又在很大程度上受脂肪和油的脂肪酸概况的影响。如上所述，本文提供的用于产生具有降低的水黄皮素、水黄皮二酮和其他不皂化物的浓度的水黄皮油组合物的方法与本领域中的其他方法形成对比，这可以以不利的方式(例如，较低的产量、较少的健康或功能平衡的脂肪酸)影响所得油的脂肪酸含量和概况。
本文提供的水黄皮油组合物的热和物理特性反映了用于去除用于获得组合物的呋喃类黄酮和其他不皂化物的非破坏性方法。
在一些变型中，本公开的水黄皮油组合物可以通过它们在给定温度下的物理状态，或它们的温度依赖性行为，比如熔化曲线来表征。在一些变型中，水黄皮油组合物在大于或等于约10℃的温度下是液体。在一些变型中，水黄皮油组合物在室温下是液体。在其他变型中，水黄皮油组合物在约0-10℃的温度下是半固体。在一些变型中，熔化曲线由差示扫描量热法(DSC)确定。
在仍其他实施方式中，本公开的水黄皮油组合物可以通过于它们在给定温度下的固体-脂肪含量来表征。例如，在一些实施方式中，组合物在约0℃、约2℃、约5℃或约10℃的温度下具有约1％和约10％之间的固体脂肪含量。在某些变型中，组合物在约5℃的温度下具有约1％和约10％之间的固体脂肪含量。本领域已知的任何合适的方法或技术可用于测量本文组合物中的固体脂肪含量。在一些变型中，固体脂肪含量通过AOCS测试方法AOCS-Cd16b-93确定。
在其他实施方式中，水黄皮油组合物可以通过其滴点表征。滴点是脂肪或油脂可以保持半固态结构的上限温度。高于滴点，脂肪或油脂转化为液体状态。在一些实施方式中，水黄皮油组合物具有小于或等于约20℃、小于或等于约15℃或小于或等于约10℃的滴点。在某些实施方式中，水黄皮油组合物具有小于或等于约10℃的滴点。本领域已知的任何合适的方法或技术可用于测量本文组合物中的滴点。在一些变型中，滴点由AOCS测试方法AOCS Cc 18-80确定。
在一些实施方式中，水黄皮油组合物可以通过其闪点表征。闪点是当在点火源存在的情况下时，物质的蒸气可点燃的最低温度。在一些实施方式中，水黄皮油组合物具有至少约200℃、至少约220℃或至少约240℃的闪点。本领域已知的任何合适的方法或技术可用于测量本文组合物中的闪点。在一些变型中，闪点由AOCS测试方法AOCS Cc 9b-55确定。
在一些实施方式中，水黄皮油组合物可以通过其烟点表征。油的烟点是油在限定条件下开始产生连续可见的烟的温度。具有较高烟点的油可在与食物相关的应用中得到增强的效用，比如在高温常见的平底锅煎炸或炒菜、油炸或烘烤中。在仍其他实施方式中，水黄皮油组合物具有至少约180℃、至少约190℃、至少约195℃、至少约200℃或至少约210℃的烟点。在仍其他实施方式中，水黄皮油组合物具有比从中获得其的粗制水黄皮油更高的烟点。本领域已知的任何合适的方法或技术可用于测量本文组合物中的烟点。在一些变型中，烟点由AOCS测试方法AOCS Cc 9a-48确定。
在其他变型中，本文提供的水黄皮油组合物可以通过它们的粘度来表征。液体(比如油)的粘度是液体对流动和/或变形的抗性的量度。在一些实施方式中，如在约25℃下确定的，水黄皮油组合物具有至少约30厘泊、至少约40厘泊或至少约50厘泊的粘度。在其他实施方式中，如在约25℃下确定的，水黄皮油组合物具有小于或等于600厘泊、小于或等于500厘泊、小于或等于250厘泊、小于或等于100厘泊、小于或等于90厘泊、小于或等于80厘泊、小于或等于约70厘泊、或小于或等于约60厘泊的粘度。在某些实施方式中，在约25℃下，水黄皮油组合物具有约30厘泊和约600厘泊之间的粘度。在仍其他实施方式，如在相同温度下测量的，水黄皮油组合物具有比从中获得其的粗制水黄皮油更低的粘度。
其他特性
在一些实施方式中，水黄皮油组合物具有一种或多种下述特性，其选自：
(i)小于或等于约1％的游离脂肪酸含量；
(ii)小于或等于约0.1％的不溶性杂质；
(iii)小于或等于约25ppm的磷；
(iv)小于或等于约0.1ppm的叶绿素；
(v)小于或等于约5000ppm的残留溶剂；
(vi)小于或等于约1％的水分含量；
(vii)小于或等于约1％的甘油；
(viii)小于或等于约2％的甘油单酯；
(ix)小于或等于约5％的甘油二酯；和
(x)至少约90％的甘油三酯。
在一些实施方式中，游离脂肪酸含量通过AOCS测试方法AOCS Ca 5a-40确定。在一些实施方式中，不溶性杂质含量通过AOCS测试方法AOCS Ca 3a-46确定。在一些实施方式中，磷含量通过AOCS Ca 20-99,mod确定。在一些实施方式中，叶绿素含量通过AOCS Ch 4-91确定。在一些实施方式中，水分含量通过AOCS Ca 2b-38确定。在一些实施方式中，甘油含量通过AOCS Cd 11c-93确定。在一些实施方式中，甘油单酯含量通过AOCS Cd 11c-93确定。在一些实施方式中，甘油二酯含量通过AOCS Cd 11c-93确定。在一些实施方式中，甘油三酯含量通过AOCS Cd 11c-93确定。
在某些实施方式中，与获得组合物的粗制水黄皮油相比(例如，根据本文所述的方法)，水黄皮油组合物具有较低的不皂化物含量。
除了它们的组成含量之外，本公开的水黄皮油组合物还可以根据它们的物理特性，包括但不限于颜色和/或浑浊度(turbidity)进行描述。
在某些实施方式中，与获得组合物的粗制水黄皮油相比，本文提供(例如，根据本文所述的方法产生)的水黄皮油组合物具有更浅的颜色。在某些变型中，水黄皮油组合物的最终颜色比粗制水黄皮油的初始颜色更浅。在一种变型中，粗制水黄皮油是红色和/或棕色(例如，包括红色、棕色、红棕色或棕红色)；并且其获得的水黄皮油组合物(例如，根据本文所述的方法)是黄色和/或白色(例如，包括黄色、浅黄色、白色或灰白色)。在某些变型中，使用Lovibond颜色-AOCS标度确定其颜色。在某些实施方式中，使用Lovibond颜色-AOCS标度使用1-英寸或5.25-英寸细胞路径确定颜色。因此，在一种变型中，根据使用5.25英寸细胞路径的Lovibond颜色-AOCS标度(AOCS方法Cc 13b-45)，粗制水黄皮油具有1.8R、70Y的Lovibond颜色；并且其获得的水黄皮油组合物(例如，根据本文所述的方法)具有1.4R、38Y的Lovibond颜色。
在一些变型中，水黄皮油组合物具有Lovibond颜色，其中Y-值小于25，如通过使用1-英寸细胞路径的Lovibond颜色-AOCS标度(AOCS方法Cc 13b-45)确定的。在其中Y-值小于25的某些变型中，如通过使用1-英寸细胞路径的Lovibond颜色-AOCS标度(AOCS方法Cc13b-45)确定的，水黄皮油组合物是浅黄色。在其他实施方式中，具有Lovibond颜色，其中Y-值大于或等于25，如通过使用1-英寸细胞路径的Lovibond颜色-AOCS标度(AOCS方法Cc13b-45)确定的。在其中Y-值大于或等于25的某些其他变型中，如通过使用1-英寸细胞路径的Lovibond颜色-AOCS标度(AOCS方法Cc 13b-45)确定的，水黄皮油组合物是黄色的。
除了水黄皮油组合物的颜色之外，水黄皮油组合物可以通过本领域已知的方法的它们的混浊度(haziness)或浑浊度表征。在仍其他变型中，与获得组合物的粗制水黄皮油相比，本公开提供的水黄皮油组合物具有降低的浑浊度。
可以采用本领域已知的任何合适的方法来测量或确定上述特性。
感官特征概况
如以上详述，本公开的水黄皮油组合物(其呋喃类黄酮和其他不皂化物的含量已经减少)是可食用的、无苦味的，并且在人类中具有总体可接受的感官概况(例如，关于味道和气味)。
在仍其他变型中，本公开的水黄皮油组合物可以通过一种或多种感官属性的存在或不存在来表征，感官属性包括但不限于水黄皮风味/香气、坚果味、黄油味、青草味、光滑度、甜味、油味、涩味、辛辣味、苦味、酸味。在一些变型中，水黄皮油组合物具有一种或多种选自由水黄皮风味/风味、坚果味、黄油味、青草味、光滑度、甜味、油味(oiliness)、涩味(astringency)、辛辣味(sharpness)、苦味和酸味，及其任何组合组成的组中的感官属性。
在一些变型中，水黄皮油组合物可以通过一种或多种选自由水黄皮风味/香气、坚果味、黄油味、青草味、光滑度、甜味和油味组成的组中的感官特征的存在来表征。
在仍其他变型中，水黄皮油组合物可以通过一种或多种选自由涩味、辛辣味、苦味和酸味组成的组中的感官特征的不存在来表征。
在仍其他变型中，水黄皮油组合物可以通过感官属性的温和性来表征。例如，在一些变型中，水黄皮油组合物可以表征为具有无苦味、中性风味、平淡无味(blandness)、纯净风味或没有后味或其任何组合。
在一个方面中，本文提供了水黄皮油组合物，其具有：
(i)小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮，例如，如通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的；
(ii)按重量计小于或等于约1％的不皂化物，例如，如通过AOCS Ca 6a-40确定的；
(ii)小于或等于约5meq/kg的过氧化值，例如，如通过AOCS Cd 8-53确定的；
(iv)小于或等于约10的p-茴香胺值，例如，如通过AOCS Cd 18-90确定的；
(v)小于或等于约5000ppm的残留溶剂，例如，如通过AOCS Cg 4-94确定的，其中残留溶剂，如果存在，是食物级溶剂；
(vi)总脂肪酸中存在至少40％的油酸，例如，如通过AOAC 996.06确定的；
(vii)浅黄色或黄色，例如，如通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的；
(viii)中性风味，或一种或多种选自由以下组成的组中的感官属性：坚果味、黄油味、青草味、光滑度和甜味，及其任何组合；或
(ix)其(i)-(viii)的任何组合。
在本方面的一些实施方式中，水黄皮油组合物具有
小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮，如通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的；
按重量计小于或等于约1％的不皂化物，例如，如通过AOCS Ca 6a-40确定的；
小于或等于约5meq/kg的过氧化值，例如，如通过AOCS Cd 8-53确定的；
小于或等于约10的p-茴香胺值，例如，如通过AOCS Cd 18-90确定的；和
小于或等于约5000ppm的残留溶剂，例如，如通过AOCS Cg 4-94确定的，其中残留溶剂，如果存在，是食物级溶剂。
在本方面的其他实施方式中，水黄皮油组合物具有
小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮，如通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的；
按重量计小于或等于约1％的不皂化物，例如，如通过AOCS Ca 6a-40确定的；
小于或等于约5meq/kg的过氧化值，例如，如通过AOCS Cd 8-53确定的；
小于或等于约10的p-茴香胺值，例如，如通过AOCS Cd 18-90确定的；和
总脂肪酸中存在至少40％的油酸，例如，如通过AOAC 996.06确定的。
在仍其他实施方式中，水黄皮油组合物具有
(i)小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮，例如，如通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的；
(ii)按重量计小于或等于约1％的不皂化物，例如，如通过AOCS Ca 6a-40确定的；
(ii)小于或等于约5meq/kg的过氧化值，例如，如通过AOCS Cd 8-53确定的；
(iv)小于或等于约10的p-茴香胺值，例如，如通过AOCS Cd 18-90确定的；
(v)小于或等于约5000ppm的残留溶剂，例如，如通过AOCS Cg 4-94确定的，其中残留溶剂，如果存在，是食物级溶剂；
(vi)总脂肪酸中存在至少40％的油酸，例如，如通过AOAC 996.06确定的；
(vii)浅黄色或黄色，例如，如通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的；和
(viii)中性风味，或一种或多种选自由以下组成的组中的感官属性：坚果味、黄油味、青草味、光滑度和甜味，及其任何组合。
在一些实施方式中，水黄皮油组合物具有如通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的浅黄色颜色和中性风味。在其他实施方式中，水黄皮油组合物具有如通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的黄色颜色和一种或多种选自由下述组成的组中的感觉属性：坚果味、黄油味、青草味、光滑度和甜味，及其任何组合。在可与任何前述实施方式组合的一些实施方式中，水黄皮油组合物是如通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的淡黄色，并且组合物具有如通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约200ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮。
在其他实施方式中，水黄皮油组合物：
(i)在室温下是液体；
(ii)具有在约30厘泊和600厘泊之间的粘度，例如，如在25℃确定的；
(iii)具有在约5℃的温度下约1％和约10％之间的固体脂肪含量，例如，如通过AOCS-Cd 16b-93确定的；
(iv)具有至少约195℃的烟点，例如，如通过AOCS Cc 9a-48确定的；或
(v)具有至少约200℃的闪点，例如，如通过AOCS Cc 9b-55确定的；
或其(i)-(v)的任何组合。
分析水黄皮油组合物的方法
从水黄皮油籽获得的油和籽饼中存在的高浓度的水黄皮素和水黄皮二酮，由于不利的味道和气味，以及潜在的毒性导致缺乏可食用性，通常阻碍了油和籽饼在食物中的使用。这些化合物会使油和籽饼无法食用，并且潜在地对人类和动物有害。先前开发可食用的水黄皮组合物的尝试没有成功，部分原因是没有建立一致的可接受的水黄皮素浓度和其他食用的抗营养物的最大阈值的事实。此外，现有的分析水黄皮组合物的方法不准确并且不可靠，使得评估水黄皮组合物中的水黄皮素浓度，更不用说进一步确定最大可接受的水黄皮素浓度，是艰巨的工作。因此，仍然需要更准确的方法来确定水黄皮组合物中存在的水黄皮素和其他抗营养化合物的水平。
本公开通过提供比现有方法具有更高准确度和精密度的分析水黄皮油组合物的方法，即确定水黄皮油籽固有的水黄皮素和其他化学化合物浓度的方法，解决了这个需求。因此，在一些方面中，本文提供了使用溶剂提取分析方法分析水黄皮油中水黄皮素和/或水黄皮二酮浓度的方法。
参考图1，提供了分析水黄皮油样品的示例性方法100。在步骤102中，通过将水黄皮油与提取溶剂组合来提供提取混合物。在一些实施方式中，提取溶剂包括烷基酮。在某些变型中，提取溶剂包括甲基酮。在一种变型中，提取溶剂包括丙酮。
再次参考图1，在步骤104和106中，对提取混合物进行超声处理，并且然后分离成提取的水黄皮组合物(例如，油)和具有水黄皮素和/或水黄皮二酮的提取物。
在步骤108中，然后测量提取物中存在的水黄皮素和/或水黄皮二酮的浓度。在一些变型中，水黄皮素和/或水黄皮二酮的浓度通过具有紫外检测器(UV)的高效液相色谱确定。在一种变型中，紫外检测器是二极管阵列检测器(即，采用HPLC-DAD)。
在一些方面中，提供了分析方法，包括：将水黄皮油与提取溶剂组合以提供提取混合物，其中提取溶剂包括烷基酮，并且其中水黄皮油包括水黄皮素或水黄皮二酮或二者；对提取混合物进行超声处理以产生超声处理的混合物；将超声处理的混合物分离成提取的水黄皮组合物和烷基酮提取物，其中提取物包括水黄皮素或水黄皮二酮或二者；并且测量提取物中存在的水黄皮素或水黄皮二酮或二者的浓度。在一种变型中，烷基酮是丙酮。在上述的一些实施方式中，测量步骤包括通过具有紫外检测器的高效液相色谱确定水黄皮素或水黄皮二酮或二者的浓度。在一种变型中，紫外检测器是二极管阵列检测器。
在某些方面中，本文提供的用于检测水黄皮素和水黄皮二酮浓度的分析方法是对本领域通常已知的分析方法的改进，本领域通常已知的分析方法包括例如涉及使用具有由质谱(MS)检测的HPLC的方法以及通常针对分析水黄皮粕(meal)样品的方法。本文提供的分析方法允许通过使用特定样品制备和具有由UV检测的HPLC(例如，HPLC-DAD)而不是具有由质谱检测的HPLC(例如，HPLC-MS-MS)来准确测定水黄皮油样品。
产生水黄皮油组合物的方法
在一些方面中，本文提供了从源自水黄皮树或植物(也称为“Cytisus pinnatus”、“Dalbergia arborea”、“Derris indica”、“Galedupa pungum”、“karanj”、“印度水黄皮(Millettia pinnata)”、“pongam”、“水黄皮”、“无毛水黄皮(Pongamia glabra)”、“Pterocarpus flavus”、“Pongamia pinnata”和“Robinia mitis”、“印度山毛榉(Indianbeech)”和“mempari”)的植物材料获得的粗制水黄皮油获得可食用的水黄皮油的方法。在一些变型中，粗制水黄皮油是从水黄皮油籽中获得的。
在一些方面中，提供了用于产生水黄皮油组合物的方法，其包括：机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼；并且在升高的温度下用不混溶溶剂提取粗制水黄皮油以产生水黄皮油组合物。在一些实施方式中，粗制水黄皮油包括水黄皮油、水黄皮素、水黄皮二酮、其他呋喃类黄酮和其他不皂化物。在一些实施方式中，获得的组合物是可食用的且无苦味的，具有小于150ppm的水黄皮素和/或水黄皮二酮，并且具有小于1％的不皂化物。
可采用任何适当的方法、技术或反应器系统用于批量液-液提取。
批量方法
在一些实施方式中，用于产生水黄皮油组合物的方法作为批量方法进行。粗制水黄皮油可通过机械地分离脱壳的水黄皮油籽获得。获得的粗制水黄皮油包括水黄皮油、水黄皮素、水黄皮二酮、其他呋喃类黄酮和其他不皂化物。然后，在升高的温度下粗制水黄皮油与不混溶溶剂组合以形成混合物。在一些变型中，升高的温度小于不混溶溶剂的沸点。在一些变型中，混合物被搅拌(例如，搅动)合适的时间段。例如，在一个变型中，混合物被搅拌至少5分钟、至少10分钟、至少15分钟、至少30分钟、至少45分钟或至少60分钟；或在5分钟和2小时之间、在5分钟和1小时之间、在15分钟和45分钟之间。
同时在升高的温度下，允许混合物沉降成至少水黄皮油层和溶剂层(例如，由如本文所述的不混溶溶剂构成)。在升高的温度下去除溶剂层，并且冷却水黄皮油层。还允许冷却的层以进一步沉降成水黄皮油层和溶剂层。去除溶剂层，并且在升高的温度下将水黄皮油层与新鲜的不混溶溶剂组合以形成混合物。在升高的温度下混合物可被搅拌合适的时间段，并且然后在升高的温度下允许沉降和倾析，随后冷却，沉降和倾析以获得可进一步在升高的温度下与新鲜的不混溶溶剂组合的水黄皮油层。重复这种步骤以从离析的最后水黄皮油层最终获得本文所述的可食用的且无苦味的水黄皮油组合物。
在某些方面中，提供了用于产生水黄皮油组合物的方法，其包括：机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼；在升高的温度下将粗制水黄皮油与不混溶溶剂组合以形成混合物；在升高的温度下，允许混合物沉降成至少水黄皮油层和溶剂层；和在升高的温度下，去除溶剂层以离析水黄皮油层。在一些变型中，粗制水黄皮油与不混溶溶剂的组合包括搅拌。
在一些实施方式中，提供了用于产生水黄皮油组合物的方法，其包括：机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼；在升高的温度下将粗制水黄皮油与不混溶溶剂组合以形成混合物；在升高的温度下允许混合物沉降成至少水黄皮油层和溶剂层；在升高的温度下去除溶剂层以离析水黄皮油层；冷却水黄皮油层；允许冷却的层沉降成至少水黄皮油层和溶剂层；和去除溶剂层以离析水黄皮油层。
水黄皮油层包括本文所述的可食用的且无苦味的水黄皮油组合物。
可采用任何适当的方法、技术或反应器系统，用于批量液-液提取。在一些实施方式中，批量液-液提取在静态反应器，比如静态锥底罐中进行。在其他实施方式中，批量液-液提取在配置用于搅拌的反应器，包括振动、超声处理和/或机械搅拌中进行。例如，在一个变型中，批量液-液提取使用强制搅拌反应器进行。在一些变型中，强制搅拌反应器包括塔盘(tray)、叶轮和/或螺旋桨。在某些变型中，其中强制搅拌反应器包括一个或多个叶轮，一个或多个叶轮是均质器、桨叶、涡轮、螺杆、带状叶片、锚叶片、搅拌器或刮刀。
连续方法
在一些实施方式中，用于产生水黄皮油组合物的方法以连续方法进行。在一些变型中，方法以连续逆流方法进行。
粗制水黄皮油通过机械地分离脱壳的水黄皮油籽获得。获得的粗制水黄皮油包括水黄皮油、水黄皮素、水黄皮二酮、其他呋喃类黄酮和其他不皂化物。然后，进行连续液-液提取。在升高的温度下使用不混溶溶剂将粗制水黄皮油分离成提余液和富含溶剂的轻相。提余液包括水黄皮油和残留溶剂，而富含溶剂的轻相包括溶剂和残留水黄皮油。
可采用任何适当的方法、技术或反应器系统用于连续液-液提取。在一些实施方式中，连续液-液提取在配置用于搅拌的反应器中进行，包括振动、超声处理和/或机械搅拌。例如，在一个变型中，连续液-液提取使用强制搅拌反应器进行。在一些变型中，强制搅动反应器包括塔盘、叶轮和/或螺旋桨。在某些变型中，其中强制搅拌反应器包括一个或多个叶轮，一个或多个叶轮是均质器、桨叶、涡轮、螺杆、带状叶片、锚叶片、搅拌器或刮刀。在某些变型中，强制搅拌反应器是强制搅懂动的塔盘柱。提余液在底部流出柱，并且富含溶剂的轻相在顶部流出柱。冷却提余液以将残余溶剂与水黄皮油分离。在一些变型中，所有残留溶剂都与水黄皮油分离。离析水黄皮油以获得本文所述的水黄皮油组合物。
用于批量和连续提取的升高的温度
在一些变型中，升高的温度大于或等于约25℃、大于或等于约30℃、大于或等于约35℃、大于或等于约40℃、大于或等于约45℃、大于或等于约50℃、大于或等于约55℃、大于或等于约60℃、大于或等于约65℃或大于或等于约70℃。在其它变型中，升高的温度小于或等于约75℃、小于或等于约70℃、小于或等于约65℃、小于或等于约60℃、小于或等于约55℃、小于或等于约50℃、小于或等于约45℃、小于或等于约40℃或小于或等于约35℃。在一些实施方式中，升高的温度在约30℃和约75℃之间、在约30℃和约70℃之间、在约30℃和约65℃之间、在约30℃和约60℃之间、在约30℃和约55℃之间、在约30℃和约50℃之间、在约30℃和约45℃之间、在约30℃和约40℃之间、在约30℃和约35℃之间、在约35℃和约75℃之间、在约35℃和约70℃之间、在约35℃和约65℃之间、在约35℃和约60℃之间、在约35℃和约55℃之间、在约35℃和约50℃之间、在约35℃和约45℃之间、在约35℃和约40℃之间、在约40℃和约75℃之间、在约40℃和约70℃之间、在约40℃和约65℃之间、在约40℃和约60℃之间、在约40℃和约55℃之间、在约40℃和约50℃之间、在约40℃和约45℃之间、在约45℃和约75℃之间、在约45℃和约70℃之间、在约45℃和约65℃之间、在约45℃和约60℃之间、在约45℃和约55℃之间、在约45℃和约50℃之间、在约50℃和约75℃之间、在约50℃和约70℃之间、在约50℃和约65℃之间、在约50℃和约60℃之间、在约50℃和约55℃之间、在约55℃和约75℃之间、在约55℃和约70℃之间、在约55℃和约65℃之间、在约55℃和约60℃之间、在约60℃和约75℃之间、在约60℃和约70℃之间、在约60℃和约65℃之间、在约65℃和约75℃之间、在约65℃和约70℃之间或在约70℃和约75℃之间。
在一些变型中，升高的温度小于不混溶溶剂的沸点。例如，在某些变型中，其中不混溶溶剂包括乙醇，在大气压下升高的温度小于约78℃。
应当理解，在其他示例性实施方式中，方法可包括添加或省略的步骤。例如，在一个实施方式中，从水黄皮油中分离的溶剂可以被冷凝和汽提(例如，以去除任何积聚水)。在一些变型中，前述可在汽提塔或蒸馏塔中进行。在另一实施方式中，富含溶剂的轻相中残留水黄皮油被离析并且蒸馏以产生另外的水黄皮油组合物。
不混溶溶剂
在一些实施方式中，使用的溶剂与粗制水黄皮油不可混溶。在一些变型中，溶剂包括醇。在某些变型中，溶剂包括至少约60％、至少约70％、至少约80％、至少约90％、至少约92％、至少约95％或至少约99％的醇。在某些变型中，溶剂包括C1-20醇、C1-10醇或C1-5醇。在一个变型中，溶剂包括乙醇。在某些变型中，溶剂包括至少约90％的乙醇或至少约95％的乙醇。
在一些变型中，溶剂与粗制水黄皮油的比例小于或等于约20:1、小于或等于约15:1、小于或等于约10:1或小于或等于约5:1。在某些变型中，溶剂与粗制水黄皮油的比例大于或等于约1:1或大于或等于约5:1。在一些变型中，溶剂与粗制水黄皮油的比例在约1:1和约20:1之间、在约1:1和约15:1之间、在约1:1和约10:1之间或在约1:1和约5:1之间。
粗制水黄皮油
在一些实施方式中，粗制水黄皮油包括水黄皮油、水黄皮素、水黄皮二酮、其他呋喃类黄酮和其他不皂化物。
在某些实施方式中，粗制水黄皮油具有至少500ppm、至少10,000或至少30,000ppm；或在10,000ppm和30,000ppm之间的不皂化物。
在某些实施方式中，粗制水黄皮油具有至少500ppm、至少10,000或至少30,000ppm；或在10,000ppm至30,000ppm之间的呋喃类黄酮。在某些实施方式中，粗制水黄皮油具有至少10,000ppm的水黄皮素和/或水黄皮二酮。在前述的一些变型中，水黄皮素和水黄皮二酮浓度通过本文所述的溶剂提取分析方法确定。
在一些变型中，粗制水黄皮油具有至少500ppm、至少10,000或至少30,000ppm；或在10,000ppm和30,000ppm之间的水黄皮素。在其他变型中，粗制水黄皮油具有至少500ppm、至少10,000或至少30,000ppm；或在10,000ppm和30,000ppm之间的水黄皮二酮。在其他变型中，粗制水黄皮油具有至少500ppm、至少10,000或至少30,000ppm；或在10,000ppm和30,000ppm之间的组合的水黄皮素和水黄皮二酮。
用于本文所述的方法的粗制水黄皮油可以从本领域已知的各种方法和技术产生或从任何商业上可获得的来源获得。在一些变型中，通过机械分离水黄皮油籽获得粗制水黄皮油。在一种变型中，通过冷压水黄皮油籽获得粗制水黄皮油。
任选地，可以将水黄皮油籽脱壳以获得粗制水黄皮油。因此，在一些变型中，粗制水黄皮油通过以下获得：将水黄皮油籽脱壳以产生脱壳的油籽；并且机械地分离脱壳的油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼。在其他变型中，粗制水黄皮油通过以下获得：在25℃和200℃之间的温度将水黄皮油籽加热合适的时间以提供处理的油籽；将处理的油籽脱壳以产生脱壳的油籽；并且机械地分离脱壳的油籽以产生粗制水黄皮油和脱油的籽饼。
脱壳通常涉及使水黄皮豆类通过脱壳机以松开(loosen)外壳和豆类，并且分离两个组分。可以采用本领域已知的任何合适的技术来实现脱壳和外壳分离。例如，在一些变型中，通过将水黄皮豆类通过冲击型脱壳机并且从豆类上松开外壳来进行脱壳。其他类型的脱壳设备，比如磨料/刷子类型可用于此目的。可通过例如重力台或抽吸器将豆类与外壳分离。
然后机械地压榨(例如，冷压)豆类，这通常可以使用压榨机进行以去除游离油并且产生减少脂肪(例如，10-14％脂肪)的水黄皮粕。可以使用本领域已知的任何合适的技术进行冷压。例如，可以使用各种设备，比如Farmet FL-200压榨机进行冷压。在一些变型中，压榨可以包括使脱壳的豆类通过装置以产生游离油和减少脂肪的粕。部分脱脂的机械压榨豆类可以去除约60-75％的原始水黄皮油含量。
食物和饮料产品
在某些方面中，还提供了掺入或使用本文的水黄皮油组合物产生的食物和饮料产品。这种水黄皮油组合物可用作色拉油；煎炸油；炒油；油醋汁；酱汁；调料；肉类模拟物、饮料或掺混人造黄油和其他固体脂肪应用中的脂肪。
如本文提供的水黄皮油组合物具有许多有利的组成特性，包括低浓度的水黄皮素、水黄皮二酮和不皂化物、低过氧化值、低p-茴香胺值、低残留溶剂含量和高油酸含量，这使得水黄皮油组合物适合用于食物应用。除了这些组成属性之外，本公开的水黄皮油组合物还具有各种感官和功能特性，这些特性可以被选择用于其中需要脂肪和/或油的各种应用。
在一些实施方式中，本文提供了包括水黄皮油组合物的食物和饮料产品，其中水黄皮油组合物具有浅黄色颜色，如通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的；和中性风味。在其他实施方式中，水黄皮油组合物具有黄色颜色，如通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的；和一种或多种选自由下述组成的组中的感官属性：坚果味、黄油味、青草味、光滑度和甜味，及其任何组合。在可与任何前述实施方式组合的一些实施方式中，水黄皮油组合物是浅黄色的，如通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的，并且如通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的，组合物具有小于或等于约200ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮。
在其他实施方式中，食物或饮料产品包括水黄皮油组合物，其中水黄皮油组合物：
(i)具有如通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的浅黄色或黄色；和
(ii)具有中性风味，或一种或多种选自由下述组成的组中的感官属性：坚果味、黄油味、青草味、光滑度和甜味，及其任何组合。
(iii)在室温下是液体；
(iv)具有如在25℃确定的在约30厘泊和600厘泊之间的粘度
(v)具有如通过AOCS-Cd 16b-93确定的在约5℃的温度下约1％和约10％之间的固体脂肪含量；
(vi)具有如通过AOCS Cc 9a-48确定的至少约195℃的烟点；或
(vii)具有如通过AOCS Cc 9b-55确定的至少约200℃的闪点；
或其(i)-(vii)的任何组合。
食物和饮料产品可包括除了本文所述的水黄皮油组合物之外的各种其他组分。例如，食物和饮料产品可包括，例如水、其他脂肪和油、甜味剂(比如糖)、盐、增稠剂(比如果胶和其他水胶体)、消泡剂、天然和人类造调味剂、防腐剂和着色剂。
在另一方面中，提供了制备食物和/或饮料产品的方法。这种方法可包括混合/掺混、巴氏消毒和/或杀菌以及包装中的一种或多种。
列举的实施方式
下述列举的实施方式是代表性的本发明的一些方面。
1.一种用于产生水黄皮油组合物的方法，其包括：
机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼，其中粗制水黄皮油包括水黄皮油、水黄皮素、水黄皮二酮、其他呋喃类黄酮和其他不皂化物；和
在升高的温度下用不混溶溶剂提取粗制水黄皮油以产生水黄皮油组合物，其中溶剂与粗制水黄皮油的比例在1:1和20:1之间，和其中组合物是可食用的且无苦味的，具有小于150ppm的水黄皮素和/或水黄皮二酮，并且具有小于1％的不皂化物。
2.一种用于产生水黄皮油组合物的方法，其包括：
a)机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼，其中粗制水黄皮油包括水黄皮油、水黄皮素、水黄皮二酮、其他呋喃类黄酮和其他不皂化物；
b)在升高的温度下将粗制水黄皮油与不混溶溶剂组合以形成混合物；
c)在升高的温度下允许混合物沉降成至少水黄皮油层和溶剂层；
d)在升高的温度下去除来自步骤c)的溶剂层以离析水黄皮油层，其中水黄皮油层包括可食用的且无苦味的水黄皮油。
3.根据实施方式2所述的方法，其进一步包括：在小于步骤c)和d)中的升高的温度的第二升高的温度重复步骤c)和d)，或任选地第二升高的温度是低于溶剂的沸点的约5至10摄氏度。
4.根据实施方式2所述的方法，其进一步包括：
冷却来自步骤c)的水黄皮油层；
允许水黄皮油层沉降成至少水黄皮层和溶剂层；和
除去溶剂层以离析水黄皮油层，其中水黄皮油层包括可食用的且无苦味的水黄皮油。
5.根据实施方式2至4的任一项所述的方法，其进一步包括通过将离析的水黄皮油层与新鲜的不混溶溶剂组合来重复步骤b)-d)。
6.根据实施方式2至4的任一项所述的方法，其进一步包括：
e)在升高的温度下将步骤d)中的组合物与新鲜的不混溶溶剂组合以形成第二混合物；
f)在升高的温度下允许第二混合物沉降成至少水黄皮油层和溶剂层；和
g)在升高的温度下去除来自步骤f)的溶剂层以离析水黄皮油层，其中水黄皮油层包括可食用的且无苦味的水黄皮油。
7.根据实施方式2至4的任一项所述的方法，其进一步包括：
e)在升高的温度下将步骤d)中的组合物与新鲜的不混溶溶剂组合以形成第二混合物；
f)在升高的温度下允许第二混合物沉降成至少水黄皮油层和溶剂层；
g)在升高的温度下去除来自步骤f)的溶剂层以离析水黄皮油层；
h)冷却来自步骤g)的水黄皮油层；
i)允许来自步骤h)的冷却的层沉降成至少水黄皮油层和溶剂层；和
j)去除来自步骤i)的溶剂层以离析水黄皮油层，其中水黄皮油层包括可食用的且无苦味的水黄皮油。
8.根据实施方式2至7的任一项所述的方法，其中粗制水黄皮油与不混溶溶剂的组合包括搅拌混合物。
9.一种用于产生水黄皮油组合物的连续逆流方法，包括：
a)机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼，
其中粗制水黄皮油包括水黄皮油、水黄皮素、水黄皮二酮、其他呋喃类黄酮和其他不皂化物；
b)在升高的温度下使用不混溶溶剂通过液-液提取将粗制水黄皮油分离成提余液和富含溶剂的轻相，
其中溶剂与粗制水黄皮油的比例在1:1和20:1之间，
其中提余液包括水黄皮油和残留溶剂，和
其中富含溶剂的轻相包括溶剂和残留水黄皮油；
c)冷却提余液以分离残留溶剂与水黄皮油；
d)离析冷却的提余液中的至少一部分水黄皮油以产生水黄皮油组合物，
其中组合物可食用的且无苦味的，具有小于或等于150ppm的水黄皮素和/或水黄皮二酮，并且具有小于1％的不皂化物；
e)从富含溶剂的轻相中分离至少一部分溶剂；和
f)将分离的溶剂与另外的粗制水黄皮油组合，用于液-液提取。
10.根据实施方式9所述的方法，其中连续液-液提取使用强制搅拌塔盘柱进行。
11.根据实施方式10所述的方法，其中提余液在底部流出柱，并且富含溶剂的轻相在顶部流出柱。
12.根据实施方式1至11的任一项所述的方法，其中升高的温度小于不混溶溶剂的沸点。
13.根据实施方式9至12的任一项所述的方法，其中从富含溶剂的轻相分离的至少一部分溶剂在蒸发器中进行。
14.根据实施方式13所述的方法，其中溶剂在真空下从残留水黄皮油蒸发。
15.根据实施方式14所述的方法，其进一步包括冷凝溶剂，并且在汽提塔中汽提任何积聚的水的溶剂。
16.根据实施方式9至15的任一项所述的方法，其进一步包括离析富含溶剂的轻相中残留水黄皮油；并且从离析的残留水黄皮油中蒸馏溶剂以产生另外的水黄皮油组合物。
17.根据实施方式1至16的任一项所述的方法，其中不混溶溶剂包括醇。
18.根据实施方式1至16的任一项所述的方法，其中不混溶溶剂包括乙醇。
19.根据实施方式1至18的任一项所述的方法，其中不混溶溶剂包括至少约60％的醇。
20.根据实施方式1至19的任一项所述的方法，其中组合物具有比粗制水黄皮油低的不皂化物含量。
21.根据实施方式1至20的任一项所述的方法，其中组合物具有比粗制水黄皮油低的呋喃类黄酮含量。
22.根据实施方式(xi)至21的任一项所述的方法，其中组合物具有小于或等于150ppmd的呋喃类黄酮。
23.根据实施方式(xi)至22的任一项所述的方法，其中呋喃类黄酮包括水黄皮素或水黄皮二酮或二者。
24.根据实施方式23所述的方法，其中组合物具有小于或等于150ppm的水黄皮素和/或水黄皮二酮。
25.根据实施方式(xi)至24的任一项所述的方法，其中粗制水黄皮油具有初始颜色，并且产生的水黄皮油组合物具有最终颜色，其中水黄皮油组合物的最终颜色比粗制水黄皮油的初始颜色更淡。
26.根据实施方式25所述的方法，其中初始颜色是红色和/或棕色，并且最终颜色是黄色。
27.根据实施方式(xi)至26的任一项所述的方法，其中粗制水黄皮油是被机械地分离出的水黄皮油。
28.根据前述实施方式的任一项所述的方法产生的水黄皮油组合物。
29.具有小于150ppm的水黄皮素和/或水黄皮二酮和小于小于1％的不皂化物的水黄皮油组合物，其中组合物是可食用的且无苦味的。
30.根据实施方式29所述的组合物，其中组合物进一步包括其他呋喃类黄酮。
31.根据实施方式29所述的组合物，其中组合物具有小于或等于150ppm的呋喃类黄酮。
32.根据实施方式31所述的组合物，其中水黄皮素或水黄皮二酮或二者的浓度通过实施方式1至4的任一项所述的方法确定。
33.根据实施方式29至32的任一项所述的组合物，其中组合物从粗制水黄皮油获得，并且组合物具有比粗制水黄皮油的颜色更淡的颜色。
34.根据实施方式33所述的组合物，其中组合物的颜色是黄色。
35.根据实施方式29至34的任一项所述的组合物，其进一步包括溶剂。
36.根据实施方式35所述的组合物，其中溶剂以小于5000ppm的浓度存在。
37.根据实施方式29至36的任一项所述的组合物，其中组合物包括脂肪酸。
38.根据实施方式37所述的组合物，其中脂肪酸是单不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸、饱和脂肪酸、反式脂肪酸、ω3脂肪酸、ω6脂肪酸、ω7脂肪酸或ω9脂肪酸或其任何组合。
39.根据实施方式29至36的任一项所述的组合物，其中组合物包括油酸、亚油酸、棕榈酸、硬脂酸、山萮酸、α亚麻酸、木蜡酸、花生酸、巨头鲸鱼酸、油酸、异油酸、棕榈油酸、二十碳二烯酸、亚油酸、十七烷酸、巨头鲸鱼酸、芥酸、棕榈油酸、十七碳烯酸或肉豆蔻酸或其任何异构体或前述的任何组合。
40.根据实施方式29至39的任一项所述的组合物，其中组合物具有：
(xi)小于或等于1％的游离脂肪酸含量；
(xii)小于或等于0.1％的不溶性杂质；
(xiii)小于或等于25ppm的磷；
(xiv)小于或等于0.1ppm的叶绿素；
(xv)小于或等于5000ppm的残留溶剂；
(xvi)小于或等于1％的水分含量；
(xvii)小于或等于1％的甘油；
(xviii)小于或等于2％的甘油单酯；
(xix)小于或等于5％的甘油二酯；或
(xx)至少90％的甘油三酯，
或(i)-(x)的任何组合。
41.根据实施方式29至41的任一项所述的组合物，其中与获得组合物的粗制水黄皮油相比，组合物具有较低的不皂化物含量。
42.根据实施方式41所述的组合物，其中组合物具有与来自获得组合物的粗制水黄皮油相比低至少50％的不皂化物含量。
43.根据实施方式29至42的任一项所述的组合物，其中组合物进一步包括生育酚。
44.根据实施方式43所述的组合物，其中生育酚包括α-生育酚、β-生育酚、δ-生育酚或γ-生育酚或其任何组合。
45.根据实施方式29或44所述的组合物，其中组合物具有小于或等于400ppm的生育酚。
46.根据实施方式43至45的任一项所述的组合物，其中组合物具有小于或等于200ppm的α-生育酚。
47.根据实施方式29至46的任一项所述的组合物，其中组合物进一步包括甾醇。
48.根据实施方式47所述的组合物，其中甾醇包括β-谷甾醇、菜油甾醇、胆固醇、赤桐甾醇、Δ-5,24-豆甾二烯醇、δ-5-燕麦甾醇、谷甾烷醇或豆甾醇或其任何组合。
49.根据实施方式47或48所述的组合物，其中组合物具有小于2500ppm的甾醇。
50.根据实施方式29至49的任一项所述的水黄皮油组合物作为色拉油；煎炸油；炒油；油醋汁；酱汁；调料；肉类模拟物、饮料或掺混人造黄油和其他固体脂肪应用中的脂肪；或其任何组合的用途。
51.一种食物或饮料产品，其包括根据实施方式29至49的任一项所述的水黄皮油组合物。
52.根据实施方式51所述的产品，其中产品是色拉油；煎炸油；炒油；油醋汁；酱汁；调料；肉类模拟物、饮料或掺混人造黄油和其他固体脂肪应用中的脂肪。
53.一种分析方法，包括：
将水黄皮油与提取溶剂组合以提供提取混合物，其中提取溶剂包括烷基酮，并且其中水黄皮油包括水黄皮素或水黄皮二酮或二者；
对提取混合物进行超声处理以产生超声处理的混合物；
将超声处理的混合物分离成提取的水黄皮组合物和烷基酮提取物，其中提取物包括水黄皮素或水黄皮二酮或二者；和
测量提取物中存在的水黄皮素或水黄皮二酮或二者的浓度。
54.根据实施方式53所述的方法，其中烷基酮是丙酮。
55.根据实施方式53或54所述的方法，其中测量步骤包括通过具有紫外检测器的高效液相色谱确定水黄皮素或水黄皮二酮或二者的浓度。
56.根据实施方式55所述的方法，其中紫外线检测器是二极管阵列检测器。
57.一种水黄皮油组合物，其具有：
通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮；
通过AOCS Ca 6a-40确定的按重量计小于或等于约1％的不皂化物；
通过AOCS Cd 8-53确定的小于或等于约5meq/kg的过氧化值；
通过AOCS Cd 18-90确定的小于或等于约10的p-茴香胺值；和
通过AOCS Cg 4-94确定的小于或等于约5000ppm的残留溶剂，其中残留溶剂，如果存在，是食物级溶剂。
58.根据实施方式57所述的组合物，具有：
通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约150ppm的水黄皮素；
通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约150ppm的水黄皮二酮；
通过AOCS Ca 6a-40确定的按重量计小于或等于约1％的不皂化物；
通过AOCS Cd 8-53确定的小于或等于约5meq/kg的过氧化值；
通过AOCS Cd 18-90确定的小于或等于约5的p-茴香胺值；和
通过AOCS Cg 4-94确定的小于或等于约5000ppm的残留溶剂，其中残留溶剂，如果存在，是食物级溶剂。
59.根据实施方式57或58所述的组合物，其中组合物包括小于或等于约1000ppm的残留溶剂。
60.根据实施方式57至59的任一项所述的组合物，其中残留溶剂包括乙醇。
61.根据实施方式57至60的任一项所述的组合物，其中组合物在室温下是液体。
62.根据实施方式57至61的任一项所述的组合物，其中组合物具有在25℃下确定的在约30厘泊和600厘泊之间的粘度。
63.根据实施方式57至62的任一项所述的组合物，其中组合物具有通过AOCS-Cd16b-93确定的在约5℃的温度下在约1％和约10％之间的固体脂肪含量。
64.根据实施方式57至63的任一项所述的组合物，其中组合物具有通过AOCS Cc9a-48确定的至少约195℃的烟点。
65.根据实施方式57至64的任一项所述的组合物，其中组合物具有通过用HPLC的AOAC 971.30确定的小于或等于400ppm的生育酚。
66.根据实施方式57至65的任一项所述的组合物，其中组合物具有通过COI/T.20/Doc No.10确定的小于2500ppm的甾醇。
67.根据实施方式57至66的任一项所述的组合物，其中组合物包括油酸、亚油酸、棕榈酸、硬脂酸、山萮酸、α亚麻酸、木蜡酸、花生酸、巨头鲸鱼酸、油酸、异油酸、棕榈油酸、二十碳二烯酸、亚油酸、十七烷酸、巨头鲸鱼酸、芥酸、棕榈油酸、十七碳烯酸或肉豆蔻酸或其任何异构体或前述的任何组合，通过AOAC 996.06确定的。
68.根据实施方式67所述的组合物，其中组合物包括通过AOAC996.06确定的至少40％的油酸。
69.根据实施方式57至68的任一项所述的组合物，其中通过Lovibond颜色-AOCS标度使用1-英寸细胞路径确定的，组合物的颜色是黄色或淡黄色，其中：
当组合物是黄色时，组合物具有大于或等于25的Lovibond颜色Y-值；和
当组合物是淡黄色时，组合物具有小于25的Lovibond颜色Y-值。
70.根据实施方式57至69的任一项所述的组合物，其中组合物具有一种或多种选自由下述组成的组中的感觉属性：坚果味、黄油味、青草味、光滑度和甜味及其任何组合。
71.根据实施方式57至70的任一项所述的组合物，其中组合物具有大于约1的水黄皮素与水黄皮二酮的比例。
72.根据实施方式57至69的任一项所述的组合物，其中通过Lovibond颜色-AOCS标度使用1-英寸细胞路径确定的，组合物的颜色是淡黄色并且组合物具有小于25的Lovibond颜色Y-值。
73.根据实施方式57至69和72的任一项所述的组合物，其中组合物的颜色是淡黄色，并且其中组合物包括小于或等于约200ppm组合的水黄皮素和水黄皮二酮。
74.根据实施方式57至69、72和73的任一项所述的组合物，其中组合物具有中性风味。
75.根据实施方式57至69和72至74的任一项所述的组合物，其中组合物具有小于或等于1的水黄皮素与水黄皮二酮的比例。
76.根据实施方式57至75的任一项所述的组合物，其中组合物具有：
(i)通过AOCS Ca 5a-40确定的小于或等于约1％的游离脂肪酸含量；
(ii)通过AOCS Ca 3a-46确定的小于或等于约0.1％的不溶性杂质；
(iii)通过AOCS Ca 20-99,mod确定的小于或等于约25ppm的磷；
(iv)通过AOCS Ch 4-91确定的小于或等于约0.1ppm的叶绿素；
(v)通过AOCS Ca 2b-38确定的小于或等于约1％的水分含量；
(vi)通过AOCS Cd 11c-93确定的小于或等于约1％的甘油；
(vii)通过AOCS Cd 11c-93确定的小于或等于约2％的甘油单酯；
(viii)通过AOCS Cd 11c-93确定的小于或等于约5％的甘油二酯；和
(ix)通过AOCS Cd 11c-93确定的至少约90％的甘油三酯，
(x)或(i)-(ix)的任何组合。
77.一种用于产生水黄皮油组合物的方法，其包括：
机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼，其中粗制水黄皮油包括水黄皮油、水黄皮素、水黄皮二酮、其他呋喃类黄酮和其他不皂化物；和
在升高的温度下用乙醇提取粗制水黄皮油以产生水黄皮油组合物，其中溶剂与粗制水黄皮油的比例在1:1和20:1之间，并且其中组合物是可食用的且无苦味的，具有通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮；通过AOCS Ca 6a-40确定的按重量计小于或等于约1％的不皂化物；通过AOCS Cd 8-53确定的小于或等于约5meq/kg的过氧化值；和通过AOCS Cd 18-90确定的小于或等于约10的p-茴香胺值。
78.根据实施方式77所述的方法，其中粗制水黄皮油和不混溶溶剂形成混合物，并且搅拌混合物至少约30分钟。
79.一种用于产生水黄皮油组合物的连续逆流方法，包括：
a)机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼，
其中粗制水黄皮油包括水黄皮油、水黄皮素、水黄皮二酮、其他呋喃类黄酮和其他不皂化物；
b)在升高的温度下使用不混溶溶剂通过液-液提取将粗制水黄皮油分离成提余液和富含溶剂的轻相，
其中溶剂与粗制水黄皮油的比例在1:1和20:1之间，
其中提余液包括水黄皮油和残留溶剂，
其中溶剂包括乙醇，和
其中富含溶剂的轻相包括溶剂和残留水黄皮油；
c)冷却提余液以分离残留溶剂与水黄皮油；
d)离析冷却的提余液中的至少一部分水黄皮油以产生水黄皮油组合物，
其中组合物是可食用的且无苦味的，具有通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮；通过AOCS Ca 6a-40确定的按重量计小于或等于约1％的不皂化物；通过AOCS Cd 8-53确定的小于或等于约5meq/kg的过氧化值；和通过AOCS Cd 18-90确定的小于或等于约10的p-茴香胺值。；
e)从富含溶剂的轻相中离析至少一部分溶剂；和
f)将离析的溶剂与另外的粗制水黄皮油组合，用于液-液提取。
80.根据实施方式79所述的方法，其中连续液-液提取使用强制搅拌柱进行。
81.根据实施方式80所述的方法，其中强制搅拌柱是强制搅拌塔盘柱，提余液在底部流出柱，并且富含溶剂的轻相在顶部流出柱。
82.根据实施方式79至81的任一项所述的方法，其中从富含溶剂的轻相分离的至少一部分溶剂在蒸发器中进行。
83.根据实施方式82所述的方法，其中溶剂在真空下从残留水黄皮油蒸发。
84.根据实施方式83所述的方法，其进一步包括冷凝溶剂，并且在汽提塔中汽提任何积聚的水的溶剂。
85.根据实施方式79至84的任一项所述的方法，其进一步包括离析富含溶剂的轻相中的残留水黄皮油；并且从离析的残留水黄皮油中蒸馏溶剂以产生另外的水黄皮油组合物。
86.根据实施方式77至85的任一项所述的方法，其中升高的温度小于不混溶溶剂的沸点。
87.根据实施方式86所述的方法，其中升高的温度在约30℃和约75℃之间。
88.根据实施方式77至87的任一项所述的方法，其中溶剂与粗制水黄皮油的比例在约1:1和约5:1之间。
89.根据实施方式77至88的任一项所述的方法，其中粗制水黄皮油具有初始颜色，并且产生的水黄皮油组合物具有最终颜色，其中水黄皮油组合物的最终颜色比粗制水黄皮油的初始颜色更淡。
90.根据实施方式89所述的方法，其中初始颜色是红色和/或棕色，并且最终颜色是黄色或淡黄色。
91.根据实施方式77至90的任一项所述的方法，其中粗制水黄皮油是被机械地分离出的水黄皮油。
92.根据实施方式77至91的任一项所述的方法，其中组合物具有一种或多种选自由下述组成的组中的感觉属性：坚果味、黄油味、青草味、光滑度和甜味及其任何组合，并且其中组合物是黄色。
93.根据实施方式77至91的任一项所述的组合物，其中水黄皮油组合物包括小于或等于约200ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮，组合物具有中性风味，并且组合物是淡黄色。
94.根据实施方式77至93的任一项所述的方法产生的水黄皮油组合物。
95.根据实施方式57至76和94的任一项所述的水黄皮油组合物作为色拉油；煎炸油；炒油；油醋汁；酱汁；调料；肉类模拟物、饮料或掺混人造黄油和其他固体脂肪应用中的脂肪或其任何组合的用途。
96.一种食物或饮料产品，其包括根据实施方式57至76和94的任一项所述的水黄皮油组合物。
97.根据实施方式96所述的产品，其中组合物是淡黄色；组合物包括小于或等于约200ppm组合的水黄皮素和水黄皮二酮，和组合物具有中性风味。
98.根据实施方式96所述的产品，其中水黄皮油组合物是黄色；组合物包括小于或等于约150ppm的水黄皮素和小于或等于约150ppm的水黄皮二酮；并且组合物具有一种或多种选自由下述组成的组中的感觉属性：坚果味、黄油味、青草味、光滑度和甜味及其任何组合。
99.根据实施方式96至98的任一项所述的产品，其中产品是色拉油；煎炸油；炒油；油醋汁；酱汁；调料；肉类模拟物、饮料或掺混人造黄油和其他固体脂肪应用中的脂肪。
100.一种水黄皮油组合物，其具有：
(i)通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮；
(ii)通过AOCS Ca 6a-40确定的按重量计小于或等于约1％的不皂化物；
(ii)通过AOCS Cd 8-53确定的小于或等于约5meq/kg的过氧化值；
(iv)通过AOCS Cd 18-90确定的小于或等于约10的p-茴香胺值；
(v)通过AOCS Cg 4-94确定的小于或等于约5000ppm的残留溶剂，其中残留溶剂，如果存在，是食物级溶剂；
(vi)通过AOAC 996.06确定的总脂肪酸中存在至少40％油酸；
(vii)淡黄色或黄色颜色；
(viii)中性风味，或一种或多种选自由下述组成的组中的感觉属性：坚果味、黄油味、青草味、光滑度和甜味及其任何组合；或
(ix)其(i)-(viii)的任何组合。
实施例
通过参考以下实施例，将更好地理解本公开的主题，这些实施例是作为本发明的示例性，而不是通过限制性的方式提供。
实施例1
水黄皮油的表征
该实施例提供了用于表征水黄皮油的一般方案。本文提供的且图1中陈述的方案用于表征包括实施例2的以下实施例中描述的粗制油和纯化油。
水黄皮油样品与丙酮组合以制备提取混合物。然后，对提取混合物进行超声处理以从油提取具有水黄皮素和/或水黄皮二酮的液体部分。将该液体部分注入用40％乙腈平衡的HPLC色谱柱，用于组分分析。以下表1总结了使用的HPLC-DAD设置。
表1.基础HPLC-DAD设置的总结
种类 描述
色谱柱 Agilent Poroshell C18，4.6×100mm，2.6μm
色谱柱温度 35±0.5℃
流动相A HPLC级水
流动相B 乙腈
密封件冲洗(Seal wash) 90:10的水：乙腈
针冲洗 90:10的乙腈：水
针冲洗时间 6秒(冲洗出口)
流速 0.800mL/min
注入体积 1.0μL
信号A波长 304nm(带宽4nm)
信号B波长 350nm(带宽4nm)
一旦将样品提取物加载到用40％乙腈平衡的C18色谱柱上，乙腈的相对浓度在保持0.8mL/min的流速的同时，(i)在18分钟内线性增加至90％，(ii)保持在90％4分钟，(iii)在1分钟内线性减少至40％，和(iv)保持在40％2分钟，如以下表2中总结的。
表2.洗脱程序
Figure BDA0003978492230000401
观察到水黄皮素在大约9.6分钟洗脱，对应于大约67％的相对乙腈浓度。观察到水黄皮二酮在大约14.4分钟洗脱，对应于大约80％的相对乙腈浓度。基于与水黄皮素和水黄皮二酮对应的洗脱馏分的光谱分析，确定了每种组分的ppm浓度。
实施例2
水黄皮油的批量产生
该实施例展示了通过粗制(例如，苦味)水黄皮油的液：液提取产生可食用的(例如，无苦味的)水黄皮油。水黄皮素、水黄皮二酮和潜在的其他抗营养因子和/或苦味化合物从压榨机压榨的水黄皮油中去除，以得到纯化油产品。
实验室规模批量产生
进行实验室规模产生以产生可食用的水黄皮油。通过硅藻土过滤压榨机压榨的水黄皮油以去除固体含量或固体废物。然后，如表3中指示的以固定体积比，在50mL试管中将粗制水黄皮油与新鲜的95％的乙醇(5％的水)混合。在沉降混合物且倾析溶剂(乙醇)层之前，将混合物加热至约65℃并且搅拌30min。应当理解，可以将混合物加热以保持在溶剂沸点以下几度和/或限制溶剂蒸气的损失。将剩余的液体冷却至20℃并且使其沉降。再次倾析溶剂层，并且剩余的油进行两次相同的方法，以固定体积比与新鲜的95％的乙醇混合。
提取系数表示提取溶剂从给定原料(例如，在这种情况下的粗制水黄皮油)中提取目标杂质的能力。提取系数如下计算：
提取系数＝(提余液中的杂质浓度/原料中的杂质浓度)
该实验室规模的实验探索了不同的溶剂与油的比例，并且显示出提取系数取决于溶剂与油的比例，如以下表3中总结的。
表3.大规模批量提取方法的提取系数(EC)
Figure BDA0003978492230000411
Figure BDA0003978492230000421
大规模批量产生
按照图2中陈述的程序还进行大规模批量提取。压榨机压榨的水黄皮油通过硅藻土过滤，以去除固体含量或固体废物。然后，在具有有螺旋桨式搅拌器的400L不锈钢容器中，将油与新鲜的95％乙醇(5％水)以5:1的溶剂与油的质量比混合。在沉降混合物并且倾析溶剂(乙醇)层之前将混合物加热至约65℃并且搅拌30min。应当理解，可以将混合物加热以保持在溶剂沸点以下几度和/或限制溶剂蒸气的损失。将剩余的液体冷却至20℃并且使其沉降。再次倾析溶剂层，并且剩余的油进行两次相同的方法，从以5:1的溶剂与油的质量比与新鲜的95％的乙醇混合开始。
在每一轮提取中，观察到如通过以上实施例1中陈述的分析方法检测的油层中水黄皮二酮含量，从2342ppm减少至650ppm、减少至192ppm并且最后减少至54ppm。相似地，在每一轮提取中，观察到油层中水黄皮素含量从11935ppm减少至2306ppm、减少至516ppm并且最后减少至91ppm。水黄皮素的平均提取系数是0.2，水黄皮二酮的平均提取系数是0.28。经过所有三轮提取后，观察到水黄皮油无苦味，其中水黄皮素和水黄皮二酮水平分别小于100ppm。以下表4-8总结了该实施例中产生的可食用的水黄皮油的各种组成和特性。
也使用了以上实施例1中的分析方法来表征该实施例的粗制油和纯化油中水黄皮素和水黄皮二酮。在大规模批量产生中，通过HPLC色谱法揭示了所得的呋喃类黄酮类化合物的去除。图3A和3B还比较了该实施例的粗制油和纯化油中食用油中呋喃类黄酮和其他化学品的去除。
以下表4比较了粗制水黄皮油(“粗制油”)与依照该实施例中陈述的程序纯化的水黄皮油(“纯化油”)的脂肪酸组成的量。用于确定测量的组分的方法在表4中陈述。用于确定测量的组分的方法在表4中陈述，其中AOAC是指官方分析化学家协会(Association ofOfficial Analytical Chemists)，并且其测试方法是公开可获得的。
表4.脂肪酸组成(总的％)*
脂肪酸 常用名 粗制油 纯化油 测试方法
14:0 肉豆蔻酸 0.03 0.03 AOAC 996.06
16:0 棕榈酸 8.26 8.54 AOAC 996.06
16:1c9 棕榈油酸 <0.04 0.06 AOAC 996.06
Σ16:1 总棕榈油酸+异构体 0.09 0.06 AOAC 996.06
17:0 十七烷酸 0.08 0.09 AOAC 996.06
17:1c9 十七碳烯酸 0.04 0.05 AOAC 996.06
18:0 硬脂酸 6.08 7.16 AOAC 996.06
18:1c11 异油酸 0.55 0.53 AOAC 996.06
18:1c9 油酸 44.87 49.84 AOAC 996.06
Σ18:1 总油酸+异构体 45.62 50.37 AOAC 996.06
18:2n6 亚油酸 15.64 15.98 AOAC 996.06
Σ18:2 亚油酸+异构体 15.76 15.98 AOAC 996.06
18:3n3 α亚麻酸 2.18 2.14 AOAC 996.06
Σ18:3 总亚麻酸+异构体 2.18 2.14 AOAC 996.06
20:0 花生酸 1.15 1.5 AOAC 996.06
20:1c11 巨头鲸鱼酸 0.90 1.18 AOAC 996.06
Σ20:1 总巨头鲸鱼酸+异构体 0.95 1.18 AOAC 996.06
20:2n6 二十碳二烯酸 0.15 0.13 AOAC 996.06
22:0 山萮酸 2.87 4.16 AOAC 996.06
22:1c13 芥酸 0.06 0.08 AOAC 996.06
Σ22:1 总芥酸+异构体 0.06 0.08 AOAC 996.06
24:0 木蜡酸 1.13 1.74 AOAC 996.06
1以下脂肪酸具有小于0.02％的总脂肪酸：C4:0、6:0、8:0、10:0、11:0、12:0、14:0、14:1c9、15:0、15:1、16:2、16:3、16:4、18:3n6、18:4n3、20:3n3、20:3n6、20:4n6，20:5n3、22:2n6、22:3n3、22:4n6、22:5n3、22:5n6、22:6n3、24:1n9。
以下表5比较了粗制油与纯化油中脂肪酸类别的量。用于确定测量的组分的方法在表5中陈述。
表5.脂肪酸类别(总的％)
类别 粗制油 纯化油 测试方法
总鉴定的脂肪酸 84.72 93.26 AOAC 996.06
总单不饱和脂肪酸 46.59 51.77 AOAC 996.06
总多不饱和脂肪酸 18.3 18.26 AOAC 996.06
总饱和脂肪酸 19.62 23.23 AOAC 996.06
总反式脂肪酸 0.22 <0.02 AOAC 996.06
总ω3脂肪酸 2.41 2.15 AOAC 996.06
总ω6脂肪酸 15.8 16.1 AOAC 996.06
总ω7脂肪酸 0.58 0.65 AOAC 996.06
总ω9脂肪酸 46.57 51.07 AOAC 996.06
以下表6比较了粗制油与纯化油的化学组成。用于确定测量的组分的方法在表6中陈述，其中AOCS是指美国石油化学家协会，并且它们的测试方法是公开可获得的。
表6.化学组成
Figure BDA0003978492230000441
以下表7比较了粗制油与纯化油中生育酚含量。用于确定测量的组分的方法在表7中陈述。
表7.生育酚含量(ppm)
生育酚 粗制油 纯化油 测试方法
α-生育酚 288 <48.9 用HPLC的AOAC 971.30
β-生育酚 <490 <48.9 用HPLC的AOAC 971.30
δ-生育酚 <490 <48.9 用HPLC的AOAC 971.30
γ-生育酚 191 <48.9 用HPLC的AOAC 971.30
总生育酚 479 <48.9 用HPLC的AOAC 971.30
以下表8比较了粗制油与纯化油中的甾醇含量。用于确定测量的组分的方法在表8中陈述，其中“COI/T.20/Doc No.10”是由国际橄榄理事会(International OliveCouncil)陈述的公开可获得的测试方法。
表8.甾醇含量
甾醇 粗制油 纯化油 测试方法
24-亚甲基-胆固醇(总甾醇％) 0.18 0.36 COI/T.20/Doc No.10
显而易见的β-谷甾醇(总甾醇％) 57.38 68.7 COI/T.20/Doc No.10
β-谷甾醇"真实的"(总甾醇％) 52.62 60.72 COI/T.20/Doc No.10
菜子甾醇(总甾醇％) 1.11 1.68 COI/T.20/Doc No.10
油菜甾醇(总甾醇％) <0.01 0.35 COI/T.20/Doc No.10
菜油甾醇(总甾醇％) 9.36 14.35 COI/T.20/Doc No.10
胆固醇(总甾醇％) 0.15 0.19 COI/T.20/Doc No.10
赤桐甾醇(总甾醇％) 0.62 0.72 COI/T.20/Doc No.10
Δ-5,23-豆甾二烯醇(总甾醇％) <0.01 <0.01 COI/T.20/Doc No.10
Δ-5,24-豆甾二烯醇(总甾醇％) <0.01 0.2 COI/T.20/Doc No.10
δ-5-燕麦甾醇(总甾醇％) 3.22 6.25 COI/T.20/Doc No.10
δ-7-燕麦甾醇(总甾醇％) <0.01 0.55 COI/T.20/Doc No.10
δ-7-菜油甾醇(总甾醇％) <0.01 <0.01 COI/T.20/Doc No.10
δ-7-豆甾烯醇(总甾醇％) 1 0.2 COI/T.20/Doc No.10
谷甾烷醇(Sitostaol)(总甾醇％) 0.93 0.81 COI/T.20/Doc No.10
豆甾醇(总甾醇％) 30.81 13.61 COI/T.20/Doc No.10
总甾醇-(mg/kg脂肪) 3090 1160 COI/T.20/Doc No.10
以下表9比较了粗制油与纯化油中水黄皮素和水黄皮二酮含量。水黄皮素和水黄皮二酮含量按照以上实施例1中描述的方案确定。
表9.水黄皮素和水黄皮二酮含量(ppm)
水黄皮-特定的呋喃类黄酮 粗制油 纯化油
水黄皮素 11,935 91
水黄皮二酮 2,342 54
以下表10比较了粗制油与纯化油的颜色。用于确定颜色的方法在表10中陈述。
表10.Lovibond颜色描述
Figure BDA0003978492230000461
实施例3
水黄皮油的连续产生
该实施例描述了从机械地分离的粗制水黄皮油产生可食用的水黄皮油的连续逆流方法，并且大体遵循图4中陈述的示例性系统。
可食用的水黄皮油通过用96％乙醇连续液-液提取过滤的粗制水黄皮油产生。液-液提取装置包括强制搅拌塔盘柱，70℃的粗制油和溶剂流分别从柱的顶部和底部进入。提余液(较重的油层)在底部流出柱，并且较轻的溶剂层在顶部离开柱。柱包括多个与理论级数相等的物理级数，加上多个附加级以解决与理论油/溶剂平衡条件的偏差。根据以上实施例1中陈述的分析方法测量在柱的底部流出的提余液中存在的水黄皮素和水黄皮二酮的量。当提余液含有小于150ppm的水黄皮素和/或水黄皮二酮，并且在混合温度下一定百分比的溶剂等于乙醇和水黄皮油的液-液平衡组成时，冷却提余液(例如，通过冷却塔的方式；CTWS＝冷却塔供水；CTWR＝冷却塔回水)并且允许溶剂进一步从倾析器中的油分离和倾析。然后在汽提塔中通过真空汽提将油中的任何残留溶剂汽提掉。
将柱顶部流出的较轻的溶剂层送至蒸发器，在蒸发器中溶剂在真空下从油中蒸发。来自蒸发器的溶剂被冷凝，并且在乙醇蒸馏柱中进一步汽提任何积聚的水，至95％的乙醇纯度。纯化乙醇再循环回液-液提取柱。来自溶剂回收蒸发器的残留无溶剂油含有从粗制油中去除的杂质。通过蒸馏从残留油流中进一步回收另外的油。油中的杂质被离析并且浓缩在具有油为溶剂的液流中，并且储存，用于进一步加工。
实施例4
水黄皮油的批量产生和水黄皮油的感官评估
该实施例描述了通过液-液提取批量产生纯化水黄皮油。
本实施例中使用的粗制水黄皮油取自与实施例2中提供的相同的粗制油样品(粗制水黄皮油，实施例2)或从压榨水黄皮豆类获得(粗制水黄皮油，实施例4)。实施例2的粗制水黄皮油用作纯化油样品#1-#3的起始油。纯化水黄皮油样品#1与实施例2中获得的样品相同。
提取罐系统由锥形底部不锈钢反应器容器组成，被配备具有安装的4个螺旋桨式搅拌器的顶部安装的立轴。容器被配备用于加热或冷却，例如使用蒸汽的密封内部盘管。
以下表11显示了用于获得不同纯化水黄皮油样品的工艺参数。
表11.工艺参数
方法运行(样品#) 批量洗涤的次数 温度
#1(参见实施例2，纯化油) 3 70℃
#2 3 70℃
#3 3 70℃
第一次洗涤：首先将粗制水黄皮油转移到提取罐中，随后是乙醇(粗制油的5倍重量)。一旦加入粗制油和乙醇，开始搅拌。对于提取目标温度高于环境温度的试验运行，将罐内容物加热至目标温度(例如70℃)。一旦达到所需温度，搅拌罐内容物30分钟。30分钟后，停止搅拌，并且允许油和溶剂不均匀地分离近似3-5分钟。然后将来自第一次洗涤的油小心地从罐中的乙醇中倾析，并且将废乙醇从罐中排出。洗涤程序再重复另外两次。在第一、第二和第三次洗涤后取得洗涤的油和废乙醇的样品，以监测提取工艺期间的水黄皮素和水黄皮二酮含量、过氧化值和p-茴香胺值。
倾析和脱溶剂：一旦完成所需次数的洗涤，将从最后一次洗涤中得到的油倾析并且进行脱溶剂。将最后洗涤得到的油放置于容器中，并且在热水浴(45℃)中浸泡至少5分钟以诱导相分离；然后通过倾析分离油和乙醇。倾析后，通过旋转蒸发器(rotovap)将倾析出的油脱溶剂，水浴设定在55℃进行第一个90分钟，直到观察不到更多的冷凝物(乙醇)液滴，然后在60℃下，进行第二个90分钟，直到不再观察到冷凝物(乙醇)液滴。
提取后，分析纯化水黄皮油样品的水黄皮素和水黄皮二酮含量、残留溶剂含量、感官特征(包括味道和风味)、过氧化值和p-茴香胺值。表12显示了从每个工艺运行中取得的最终纯化水黄皮油样品的水黄皮素含量、水黄皮二酮含量、过氧化值和p-茴香胺值。
表12.分析结果：水黄皮素和水黄皮二酮含量、过氧化值和p-茴香胺值
方法运行(样品#) 粗制油，实施例2 #1(纯化油，实施例2) #2 #3
水黄皮素(ppm) 11,935 91 71 125
水黄皮二酮(ppm) 2,342 54 48 80
过氧化物值(meq/kg) 3.3 3.8 3.4 1.7
p-茴香胺值 ND 4.2 4.2 5.9
水黄皮油感官评估
内部水黄皮油品鉴涉及6个个体的参与。基于颜色、浑浊度、气味、味道和总体可接受性询问每个参与者来评估每种油样品。对于味道和气味评估，参与者通过盲目品尝每种纯化水黄皮油样品并且分配他们认为最能描述每种油样品风味的属性来进行自由选择分析。
发现样品#1-3具有浅黄色、无浑浊且无气味。在自由选择分析中，这些纯化水黄皮油样品的味道描述语中频繁出现的描述语言是：干净、坚果味、光滑、黄油味和干净。其他描述语包括没有苦味、水黄皮味和轻微的青草味。以下表13总结了从各种工艺运行中取得的水黄皮油样品的感官特征。
表13.批量产生的纯化水黄皮油的感官评估
Figure BDA0003978492230000481
实施例5
水黄皮油的连续产生和水黄皮油的感官评估
该实施例描述了从机械地分离的粗制水黄皮油产生可食用的水黄皮油的连续逆流方法。改变升高的温度和溶剂与粗制水黄皮油的比例。评估所得纯化水黄皮油样品的最终水黄皮素和水黄皮二酮含量、其颜色和风味和味道。
可食用的水黄皮油是通过用乙醇连续液-液提取过滤的粗制水黄皮油产生。液-液提取装置使用两种类型的强制搅拌塔盘柱中的一种进行。对于这两种柱类型，柱首先以所需的溶剂流速用溶剂填充至进料口位置。接下来，将粗制油以所需速率进料入柱中。一旦在底部分离室(disengaging chamber)中建立了界面，底部分离就开始了，并且界面通过调节底部分离速率来控制。在柱周转(turnover)一次后(总柱体积除以组合的进料和溶剂流速)，对柱搅拌进行调整以增加至所需的冲程/旋转速率。在两次柱周转之前设置搅拌。在对提余液和提取相取样之前，柱运行总共五(5)次周转。在取样之前，提取物和提余液速率由操作员手动获取。第一次运行后，并且在调整工程师指定的变量后，在每次运行采样之前总共进行了三(3)次周转。通过增加或减少进料和溶剂入口速率来调整溶剂与进料(S/F)的比例和容量。通过升高或降低进入进料和溶剂预热器的热油的温度以及调节柱上的加热带来调节温度。
依照以上实施例1中陈述的分析方法测量在底部流出柱的提余液中存在的水黄皮素和水黄皮二酮的量。以下表14显示了工艺参数和观察的K+P。如以下所示，观察到在25℃下进行的工艺运行(#4-#7)未能实现充分去除水黄皮素和水黄皮二酮，用于下游使用。然而，对于在升高温度下进行的工艺运行(#8-#15)导致大量去除水黄皮素和水黄皮二酮，在某些情况下是达到不可检测的水平。
表14.连续工艺参数以及水黄皮素和水黄皮二酮含量
Figure BDA0003978492230000491
Figure BDA0003978492230000501
*ND：不可检测的
以下表15显示了与起始粗制水黄皮油相比，本文获得的一种纯化水黄皮油组合物(工艺运行#13)的组成。表16显示了从工艺运行#13获得的纯化水黄皮油的脂肪酸组成。
表15.分析结果
Figure BDA0003978492230000502
表16.工艺运行#13的脂肪酸谱
Figure BDA0003978492230000503
Figure BDA0003978492230000511
水黄皮油感官评估
内部水黄皮油品鉴涉及6个个体的参与。基于颜色、浑浊度、气味、味道和总体可接受性询问每个参与者来评估每种油样品。对于味道和气味评估，参与者通过盲目品尝每种纯化水黄皮油样品并且分配他们认为最能描述每种油样品风味的属性来进行自由选择分析。每种样品的自由选择描述语言被汇总并且显示在表17中。
表17.感官特征谱
Figure BDA0003978492230000512
Figure BDA0003978492230000521
实施例6
纯化水黄皮油的热特性
本实施例详述了纯化水黄皮油的热和温度依赖性物理特性的评估。
按照实施例4描述的方案获得纯化水黄皮油。固体脂肪含量(SFC)使用核磁共振(NMR)根据AOCS-Cd 16b-93测量。此外，闪点、滴点和烟点分别按照AOCS Cc 9b-55、AOCS Cc18-80和AOCS Cc 9a-48对相同样品进行确定。表18总结了对于各种度量的结果。
表18.水黄皮油的热和物理特性
Figure BDA0003978492230000522
对于固体脂肪含量测量，观察到水黄皮油在2.5-10℃下具有1-10％的固体脂肪含量，并且在21.1℃和更高的温度下具有0％的固体脂肪含量。使用差示扫描量热法(DSC)研究了水黄皮油的熔化(加热)和结晶(冷却)曲线。观察到水黄皮油含有两种具有不同热特性的馏分。
实施例7
食物产品
该实施例提供了可以使用按照以上实施例1-5中陈述的方案获得的水黄皮油组合物产生的食物产品的各种实施例。表19提供了水黄皮油蛋黄酱的示例性配方。表20提供了水黄皮油人造黄油和涂抹酱的示例性配方。表21提供了用于水黄皮油沙拉调料的示例性配方。
表19.水黄皮油蛋黄酱配方
成分 Wt％
水黄皮油 75
卵黄 6
醋5％(w/v) 10
盐 1.1
糖 2.5
水 4.5
芥末 1.5
瓜耳胶 0.4
山梨酸钾 0.07
苯甲酸钠 0.03
表20.水黄皮油人造黄油和涂抹酱配方
Figure BDA0003978492230000531
Figure BDA0003978492230000541
表21.水黄皮油沙拉调料配方
成分 Wt％
水 15
苹果醋 12
苹果汁 12
蜂蜜 10
水黄皮油 42
芥末粉末 5
黄原胶 0.5
预糊化的马铃薯淀粉 0.5
着色剂E-150d 0.5
酸化剂E-330 0.1
防腐剂E-202 0.1
盐 1
糖 1.3
如本文使用的术语“约”是指本技术领域的技术人员容易知道的各个值的通常误差范围。本文提及“约”一个值或参数包括(和描述)针对该值或参数本身的实施方式。例如，“约x”包括和描述“x”本身。在一些实施方式中，术语“约”在与测量结合使用或用于修改值、单位、常数或值的范围时，是指所述值或参数的+/-2％的变化。
本文提及的“在两个值或参数之间”包括(和描述)包括这两个值或参数本身的实施方式。例如，提及“在x和y之间”的描述包括对“x”和“y”本身的描述。

Claims (44)

1.一种水黄皮油组合物，其具有：
小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮；
按重量计小于或等于约1％的不皂化物；
小于或等于约5meq/kg的过氧化值；
小于或等于约10的p-茴香胺值；和
小于或等于约5000ppm的残留溶剂，其中残留溶剂，如果存在，是食物级溶剂。
2.根据权利要求1所述的组合物，其具有：
小于或等于约150ppm的水黄皮素；
小于或等于约150ppm的水黄皮二酮；
按重量计小于或等于约1％的不皂化物；
小于或等于约5meq/kg的过氧化值；
小于或等于约5的p-茴香胺值；和
小于或等于约5000ppm的残留溶剂，其中残留溶剂，如果存在，是食物级溶剂。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中所述组合物包括小于或等于约1000ppm的残留溶剂。
4.根据权利要求1至3的任一项所述的组合物，其中所述残留溶剂包括乙醇。
5.根据权利要求1至4的任一项所述的组合物，其中所述组合物在室温下是液体。
6.根据权利要求1至5的任一项所述的组合物，其中所述组合物具有在25℃确定的在约30厘泊和600厘泊之间的粘度。
7.根据权利要1至6的任一项所述的组合物，其中所述组合物具有在约5℃的温度约1％和约10％之间的固体脂肪含量。
8.根据权利要求1至7的任一项所述的组合物，其中所述组合物具有至少约195℃的烟点。
9.根据权利要求1至8的任一项所述的组合物，其中所述组合物具有小于或等于400ppm的生育酚。
10.根据权利要求1至9的任一项所述的组合物，其中所述组合物具有小于2500ppm的甾醇。
11.根据权利要求1至10的任一项所述的组合物，其中所述组合物包括油酸、亚油酸、棕榈酸、硬脂酸、山萮酸、α亚麻酸、木蜡酸、花生酸、巨头鲸鱼酸、油酸、异油酸、棕榈油酸、二十碳二烯酸、亚油酸、十七烷酸、巨头鲸鱼酸、芥酸、棕榈油酸、十七碳烯酸或肉豆蔻酸或其任何异构体或前述的任何组合。
12.根据权利要求11所述的组合物，其中所述组合物包括至少40％的油酸。
13.根据权利要求1至12的任一项所述的组合物，其中所述组合物的颜色是通过Lovibond颜色-AOCS标度使用1-英寸细胞路径确定的黄色或淡黄色，其中：
当所述组合物是黄色时，组合物具有大于或等于25的Lovibond颜色Y-值；和
当所述组合物是淡黄色时，组合物具有小于25的Lovibond颜色Y-值。
14.根据权利要求1至13的任一项所述的组合物，其中所述组合物具有一种或多种选自由下述组成的组中的感觉属性：坚果味、黄油味、青草味、光滑度和甜味及其任何组合。
15.根据权利要求1至14的任一项所述的组合物，其中所述组合物具有大于约1的水黄皮素与水黄皮二酮的比例。
16.根据权利要求1至13的任一项所述的组合物，其中通过Lovibond颜色-AOCS标度使用1-英寸细胞路径确定的，所述组合物的颜色是淡黄色并且所述组合物具有小于25的Lovibond颜色Y-值。
17.根据权利要求1至13和16的任一项所述的组合物，其中所述组合物的颜色是通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的淡黄色，并且其中所述组合物包括通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析来确定的小于或等于约200ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮。
18.根据权利要求1至13、16和17的任一项所述的组合物，其中所述组合物具有中性风味。
19.根据权利要求1至13和16至18的任一项所述的组合物，其中所述组合物具有小于或等于1的水黄皮素与水黄皮二酮的比例。
20.根据权利要求1至19的任一项所述的组合物，其中所述组合物具有：
(xi)小于或等于约1％的游离脂肪酸含量；
(xii)小于或等于约0.1％的不溶性杂质；
(xiii)小于或等于约25ppm的磷；
(xiv)小于或等于约0.1ppm的叶绿素；
(xv)小于或等于约1％的水分含量；
(xvi)小于或等于约1％的甘油；
(xvii)小于或等于约2％的甘油单酯；
(xviii)小于或等于约5％的甘油二酯；和
(ix)至少约90％的甘油三酯，
(xx)或(i)-(ix)的任何组合。
21.根据权利要求1至20的任一项所述的组合物，其中水黄皮素和水黄皮二酮浓度通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定。
22.一种用于产生水黄皮油组合物的方法，其包括：
机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼，其中粗制水黄皮油包括水黄皮油、水黄皮素、水黄皮二酮、其他呋喃类黄酮和其他不皂化物；和
在升高的温度用乙醇提取粗制水黄皮油以产生水黄皮油组合物，其中溶剂与粗制水黄皮油的比例在1:1和20:1之间，并且其中组合物是可食用的且无苦味的，具有通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮；按重量计小于或等于约1％的不皂化物；小于或等于约5meq/kg的过氧化值；和小于或等于约10的p-茴香胺值。
23.根据权利要求22所述的方法，其中粗制水黄皮油和不混溶溶剂形成混合物，并且搅拌混合物至少约30分钟。
24.一种用于产生水黄皮油组合物的连续逆流方法，包括：
a)机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼，
其中粗制水黄皮油包括水黄皮油、水黄皮素、水黄皮二酮、其他呋喃类黄酮和其他不皂化物；
b)在升高的温度使用不混溶溶剂通过液-液提取将粗制水黄皮油分离成提余液和富含溶剂的轻相，
其中溶剂与粗制水黄皮油的比例在1:1和20:1之间，
其中提余液包括水黄皮油和残留溶剂，
其中溶剂包括乙醇，和
其中富含溶剂的轻相包括溶剂和残留水黄皮油；
c)冷却提余液以分离残留溶剂与水黄皮油；
d)离析冷却的提余液中的至少一部分水黄皮油以产生水黄皮油组合物，
其中组合物是可食用的且无苦味的，具有通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮；按重量计小于或等于约1％的不皂化物；小于或等于约5meq/kg的过氧化值；和小于或等于约10的p-茴香胺值；
e)从富含溶剂的轻相中分离至少一部分溶剂；和
f)将分离的溶剂与另外的粗制水黄皮油组合，用于液-液提取。
25.根据权利要求24所述的方法，其中连续液-液提取使用强制搅拌柱进行。
26.根据权利要求25所述的方法，其中强制搅拌柱是强制搅拌塔盘柱，提余液在底部流出柱，并且富含溶剂的轻相在顶部流出柱。
27.根据权利要求24至26的任一项所述的方法，其中从富含溶剂的轻相分离至少一部分溶剂在蒸发器中进行。
28.根据权利要求27所述的方法，其中溶剂在真空下从残留水黄皮油蒸发。
29.根据权利要求28所述的方法，其进一步包括冷凝溶剂，并且在汽提塔中汽提任何积聚的水的溶剂。
30.根据权利要求24至29的任一项所述的方法，其进一步包括离析富含溶剂的轻相中的残留水黄皮油；并且从离析的残留水黄皮油中蒸馏溶剂以产生另外的水黄皮油组合物。
31.根据权利要求22至30的任一项所述的方法，其中升高的温度小于不混溶溶剂的沸点。
32.根据权利要求31所述的方法，其中升高的温度在约30℃和约75℃之间。
33.根据权利要求22至32的任一项所述的方法，其中溶剂与粗制水黄皮油的比例在约1:1和约5:1之间。
34.根据权利要求22至33的任一项所述的方法，其中通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的，粗制水黄皮油具有初始颜色，并且产生的水黄皮油组合物具有最终颜色，其中水黄皮油组合物的最终颜色比粗制水黄皮油的初始颜色更淡。
35.根据权利要求34所述的方法，其中通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的，所述初始颜色是红色和/或棕色，并且所述最终颜色是黄色或淡黄色。
36.根据权利要求22至35的任一项所述的方法，其中所述粗制水黄皮油是被机械地分离出的水黄皮油。
37.根据权利要求22至36的任一项所述的方法，其中组合物具有一种或多种选自由下述组成的组中的感觉属性：坚果味、黄油味、青草味、光滑度和甜味及其任何组合，并且其中所述组合物是通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的黄色。
38.根据权利要求22至36的任一项所述的方法，其中水黄皮组合物组合物包括通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约200ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮，所述组合物具有中性风味，并且所述组合物是通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的淡黄色。
39.根据权利要求22至38的任一项所述的方法产生的水黄皮油组合物。
40.根据权利要求1至21和39的任一项所述的水黄皮油组合物作为色拉油；煎炸油；炒油；油醋汁；酱汁；调料；肉类模拟物、饮料或掺混人造黄油和其他固体脂肪应用中的脂肪或其任何组合的用途。
41.一种食物或饮料产品，其包括根据权利要求1至21和39的任一项所述的水黄皮油组合物。
42.根据权利要求41所述的产品，其中组合物是通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的淡黄色；组合物包括通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约200ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮，并且组合物具有中性风味。
43.根据权利要求41所述的产品，其中水黄皮油组合物是通过Lovibond颜色-AOCS标度确定的黄色；组合物包括通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC-DAD分析确定的小于或等于约150ppm的水黄皮素和小于或等于约150ppm的水黄皮二酮；并且组合物具有一种或多种选自由下述组成的组中的感觉属性：坚果味、黄油味、青草味、光滑度和甜味及其任何组合。
44.根据权利要求41至43的任一项所述的产品，其中所述产品是色拉油；煎炸油；炒油；油醋汁；酱汁；调料；肉类模拟物、饮料或掺混人造黄油和其他固体脂肪应用中的脂肪。
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