CN115894868B - 改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于线性酚醛树脂的制备技术领域，具体涉及改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法。所述的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，包括以下步骤：将苯酚、三氟化硼乙醚、2,6‑二叔丁基苯酚混合；将甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯分次加入反应，加入溶剂反应；趁热过滤，得到改性双环戊二烯酚型树脂。本发明提供一种改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，制备的双环戊二烯酚型树脂的颜色较浅，软化点较高，其制备方法简单，易于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于线性酚醛树脂的制备技术领域，具体涉及改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法。
背景技术
双环戊二烯酚一般是由双环戊二烯和苯酚反应制得，是一种重要的有机中间体，通常可用于生产橡胶抗氧剂、环氧树脂改性剂、印刷油墨载体等，是生产半导体密封材料的重要原料。
双环戊二烯-苯酚树脂的生产过程中，一部分苯酚原料会被氧化成苯醌，使得制备的双环戊二烯-苯酚树脂颜色发黑，外观较差，导致其反应活性降低，限制其应用。随着半导体密封材料对耐温要求的提高，双环戊二烯-苯酚树脂也提出了更高的要求，尤其是对高软化点、颜色浅产品的要求。
现有技术中，一般采用苯酚直接和双环戊二烯进行反应，制备双环戊二烯酚树脂。但是，在反应过程中，一部分苯酚原料会被氧化成苯醌，使得制备的双环戊二烯-苯酚树脂颜色发黑，外观较差，导致其反应活性降低，限制其应用，在固化前后的可检验性差，耐化学性差，粘接力不牢。
CN111592638A公开了一种高软化点浅色双环戊二烯-苯酚树脂的制备方法，将苯酚、溶剂甲苯和三氟化硼乙醚催化剂混合后加热至70～90℃，然后加入双环戊二烯溶液，得到双环戊二烯-苯酚树脂，将软化点提高到150℃，颜色为黄色透明，但是存在产品易氧化，产品纯度低，且引入的金属锌无法有效除尽，进而导致不适用于5G通信及半导体密封材料领域等技术缺陷。
CN104193592A公开了一种双环戊二烯酚型树脂、其制备方法、双环戊二烯酚型环氧树脂及其制备方法，采用双环戊二烯酚和苯酚在三氟化硼乙醚的作用下，合成得到双环戊二烯酚型树脂，此方法主要是制备软化点较低的双环戊二烯型树脂，且产物的纯度低，颜色深红色，固化后的可检验性差。
CN106542970A公开了一种双环戊二烯酚型树脂的合成及原料循环利用的方法，主要采用苯酚或其他苯酚类原料，在三氟化硼乙醚催化，惰性气体保护条件下，与双环戊二烯反应，得到双环戊二烯酚树脂，其制备工艺复杂，产生大量废水和废溶剂，且制备得到的产物粘附力差，色泽深，耐化学性差，不适用于电子材料领域。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，制备的双环戊二烯酚型树脂的颜色较浅，软化点较高，其制备方法简单，易于工业化生产。
本发明所述的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，包括以下步骤：
（1）将苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚混合，升温反应；
（2）将甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯分次加入，保持一定温度，投料结束，继续保温反应，当甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯的转化率高于98%时，停止反应；
（3）加入溶剂，升温至110-120℃，回流反应，直至馏分中不产生水时，停止反应；
（4）趁热过滤，得到滤液，蒸馏精制，得到改性双环戊二烯酚型树脂。
步骤（1）升温至55-60℃，反应120min-200min。
步骤（2）的保持一定温度为90-100℃。
苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚的质量比为（600-950）:（6-10）:（1-2.5）。
甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯的加入量是苯酚质量的50%-60%。
溶剂的加入量为苯酚质量的1.5-3.0倍。
溶剂为苯、甲苯、二甲苯、均四甲苯中的一种。
甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯（DPOMA）的结构式为：
甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯的转化率采用凝胶色谱的方法分析。
步骤（4）中的蒸馏精制为升温分离出未反应的溶剂和苯酚。
具体的，所述的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，包括以下步骤：
（1）将苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚搅拌混合均匀后，升温至55-60℃，反应120min-200min；苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚的质量比为（600-950）:（6-10）:（1-2.5）；
（2）将苯酚质量的50%-60%甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯，平均分五次加入，保持温度为90-100℃，投料结束，继续保温反应，取样采用凝胶色谱分析法检测其甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯的转化率高于98%时，停止反应；
（3）加入溶剂，升温至110-120℃，回流反应，直至馏分中不产生水时，停止反应；
（4）趁热过滤，得到滤液，蒸馏精制，分离出未反应的溶剂和苯酚，循环利用，得到改性双环戊二烯酚型树脂。
所述的制备改性双环戊二烯酚型树脂的反应式如下所示，n为0-10内的整数：
本发明所述的改性双环戊二烯酚型树脂，以苯酚为原料，以三氟化硼乙醚为催化剂，以2,6-二叔丁基苯酚为保护剂，有效防止反应过程中丙烯酸酯不饱和键被破坏，从而获得电子级改性的双环戊二烯酚型树脂。
与现有技术相比，本发明具有的有益效果是：
（1）本发明的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，原料苯酚以及溶剂，回收利用率高，对设备要求低，易于工业化生产。
（2）采用本发明的方法制得的改性双环戊二烯酚型树脂，软化点高，纯度高，颜色浅，粘附能力强，适用于电子级产品。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
所述的添加比例均是以质量为基础计算。所述的原料均为正常市售产品。
实施例1
所述的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，包括以下步骤：
（1）将苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚搅拌混合均匀后，升温至60℃，反应120min；苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚的质量比为600:6:1.0；
（2）将苯酚质量的50%的甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯，平均分五次加入，保持温度为90℃，投料结束，继续保温反应，取样采用凝胶色谱分析法检测其甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯的转化率高于98%时，停止反应；
（3）加入苯酚质量的1.5倍的溶剂甲苯，升温至110℃，回流反应，直至馏分中不产生水时，停止反应；
（4）趁热过滤，得到滤液，蒸馏精制，分离出未反应的甲苯和苯酚，循环利用，得到改性双环戊二烯酚型树脂。
实施例2
所述的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，包括以下步骤：
（1）将苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚搅拌混合均匀后，升温至55℃，反应120min时间；苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚的质量比为800:8:2.0；
（2）将苯酚质量的60%的甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯，平均分五次加入，保持温度为100℃，投料结束，继续保温反应，取样采用凝胶色谱分析法检测其甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯的转化率高于98%时，停止反应；
（3）加入苯酚质量的1.5倍的溶剂苯，升温至120℃，回流反应，直至馏分中不产生水时，停止反应；
（4）趁热过滤，得到滤液，蒸馏精制，分离出未反应的溶剂苯和苯酚，循环利用，得到改性双环戊二烯酚型树脂。
实施例3
所述的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，包括以下步骤：
（1）将苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚搅拌混合均匀后，升温至55℃，反应180min；苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚的质量比为900:8:2.5；
（2）将苯酚质量的60%的甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯，平均分五次加入，保持温度为100℃，投料结束，继续保温反应，取样采用凝胶色谱分析法检测其甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯的转化率高于98%时，停止反应；
（3）加入苯酚质量的2倍的溶剂二甲苯，升温至120℃，回流反应，直至馏分中不产生水时，停止反应；
（4）趁热过滤，得到滤液，蒸馏精制，分离出未反应的溶剂二甲苯和苯酚，循环利用，得到改性双环戊二烯酚型树脂。
实施例4
所述的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，包括以下步骤：
（1）将苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚搅拌混合均匀后，升温至55℃，反应200min；苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚的质量比为950:10:2.0；
（2）将苯酚质量的50%的甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯，平均分五次加入，保持温度为95℃，投料结束，继续保温反应，取样采用凝胶色谱分析法检测其甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯的转化率高于98%时，停止反应；
（3）加入苯酚质量的3倍的溶剂均四甲苯，升温至115℃，回流反应，直至馏分中不产生水时，停止反应；
（4）趁热过滤，得到滤液，蒸馏精制，分离出未反应的溶剂均四甲苯和苯酚，循环利用，得到改性双环戊二烯酚型树脂。
对比例1
一种常规双环戊二烯酚型树脂的制备方法，具体步骤为：
（1）将苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚搅拌混合均匀后，升温至60℃，反应120min；苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚的质量比为600:6:1.0；
（2）将苯酚质量的50%的双环戊二烯，均分五次加入，保持温度为90℃，投料结束，继续保温反应，取样采用凝胶色谱分析法检测其双环戊烯转化率高于98%时，停止反应；
（3）加入苯酚质量的1.5倍的溶剂甲苯，升温至110℃，回流反应，直至馏分中不产生水时，停止反应；
（4）趁热过滤，得到滤液，蒸馏精制，分离出甲苯和苯酚，循环利用，得到常规双环戊二烯酚型树脂。
对比例2
一种改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，包括以下步骤：
（1）将苯酚、三氟化硼乙醚搅拌混合均匀后，升温至60℃，反应120min；苯酚、三氟化硼乙醚的质量比为600:6；
（2）将苯酚质量的50%的甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯，平均分五次加入，保持温度为90℃，投料结束，继续保温反应，取样采用凝胶色谱分析法检测其甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯转化率高于98%时，停止反应；
（3）加入苯酚质量的1.5倍的溶剂甲苯，升温至110℃，回流反应，直至馏分中不产生水时，停止反应；
（4）趁热过滤，得到滤液，蒸馏精制，分离出甲苯和苯酚，循环利用，得到改性双环戊二烯酚型树脂。
对比例3
一种改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，包括以下步骤：
（1）将苯酚、三氟化硼乙醚搅拌混合均匀后，升温，升温至60℃，反应120min；
（2）将苯酚质量的50%的甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯，一次性加入，保持温度为90℃，投料结束，继续保温反应，取样采用凝胶色谱分析法检测其甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯的转化率高于98%时，停止反应；
（3）加入苯酚质量的1.5倍的溶剂丙酮，加入2,6-二叔丁基苯酚，升温至110℃，回流反应，直至馏分中不产生水时，停止反应；所述的苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚质量比为600:6:1；
（4）趁热过滤，得到滤液，蒸馏精制，分离出丙酮和过量苯酚，循环利用，得到改性双环戊二烯酚型树脂。
对比例4
一种改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，包括以下步骤：
（1）将苯酚、三氟化硼乙醚搅拌混合均匀后，升温至60℃，反应120min；苯酚、三氟化硼乙醚的质量比为400:20；
（2）将苯酚质量的50%的甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯，平均分五次加入，保持温度为90℃，投料结束，继续保温反应，取样采用凝胶色谱分析法检测其甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯的转化率高于98%时，停止反应；
（3）加入苯酚质量的1.5倍的溶剂甲苯，升温至110℃，回流反应，直至馏分中不产生水时，停止反应；
（4）趁热过滤，得到滤液，蒸馏精制，分离出甲苯和苯酚，循环利用，得到改性双环戊二烯酚型树脂。
将实施例1-4和对比例1-4制备的改性双环戊二烯酚型树脂，测试其纯度、收率、颜色、软化点、游离酚等指标；其中纯度的测试采用HPMC色谱法；软化点按照GB/T12007.6环球法测定；颜色则是肉眼观察；游离酚采用HPLC色谱法测试；检测结果如表1所示。
表1 检测结果
由以上可以看出，采用本发明方法制备得到的改性双环戊二烯酚纯度高，软化点高，同时游离酚含量更低，克服了现有技术方案的缺陷，完全满足5G通信材料和高端半导体密封材料的技术要求。
当然，上述内容仅为本发明的较佳实施例，不能被认为用于限定对本发明的实施例范围。
Claims (10)
1.一种改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）将苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚混合，升温反应；
（2）将甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯分次加入，保持一定温度，投料结束，继续保温反应，当甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯的转化率高于98%时，停止反应；
（3）加入溶剂，升温至110-120℃，回流反应，直至馏分中不产生水时，停止反应；
（4）趁热过滤，得到滤液，蒸馏精制，得到改性双环戊二烯酚型树脂。
2.根据权利要求1所述的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，其特征在于：步骤（1）升温至55-60℃，反应120min-200min。
3.根据权利要求1所述的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，其特征在于：步骤（2）的保持一定温度为90-100℃。
4.根据权利要求1所述的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，其特征在于：苯酚、三氟化硼乙醚、2,6-二叔丁基苯酚的质量比为（600-950）:（6-10）:（1-2.5）。
5.根据权利要求1所述的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，其特征在于：甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯的加入量是苯酚质量的50%-60%。
6.根据权利要求1所述的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，其特征在于：溶剂的加入量为苯酚质量的1.5-3.0倍。
7.根据权利要求1所述的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，其特征在于：溶剂为苯、甲苯、二甲苯、均四甲苯中的一种。
8.根据权利要求1所述的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，其特征在于：甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯的结构式为：
9.根据权利要求1所述的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，其特征在于：甲基丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯的转化率采用凝胶色谱的方法分析。
10.根据权利要求1所述的改性双环戊二烯酚型树脂的制备方法，其特征在于：步骤（4）中的蒸馏精制为升温分离出未反应的溶剂和苯酚。
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