CN115851027B - 一种流平剂及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及阴极电泳涂料技术领域，具体涉及一种流平剂及其制备方法与应用。该流平剂的原料包括二异氰酸酯、含羧基二硫化物、醇醚类化合物、一元酸。本发明将双官能度的二异氰酸酯通过醇醚类混合物封闭其中一端，保护异氰酸酯分子中一端的NCO基团，然后引入含羧基的二硫化物，使异氰酸酯具有一定形变能力，在改性后的异氰酸酯参与交联固化时可提升老化槽液的板面流平效果，能够使得产品的漆膜粗糙度从大于0.5μm降低到0.355μm、甚至0.2μm以下。
Description
技术领域
本发明涉及阴极电泳涂料技术领域，具体涉及一种流平剂及其制备方法与应用。
背景技术
阴极电泳涂料具有漆膜平整均一、耐腐蚀性强、适用于构造复杂的金属工件、溶剂含量低等优点，逐渐从汽车行业向五金、家电、智能装备等行业发展，市场占有量逐步提升。阴极电泳涂料的优异性能表现不仅取决于涂料中的成膜组分，还与漆膜的平整程度关系密切。漆膜的平整度受成膜组分、槽液的溶剂含量、槽液的污染程度、槽液的细菌含量等因素的影响，漆膜的平整度降低，即漆膜粗糙度升高时，漆膜的各项性能均会出现不同程度的下降。
涂装现场发现漆膜粗糙度升高且排除其他异常后，通常采用添加溶剂的方式调整漆膜粗糙度。若漆膜粗糙度升高是阴极电泳槽液更新周期过长或长期不生产造成槽液老化所致，则添加溶剂的方式失效。槽液老化导致的漆膜粗糙度升高，有时可通过添加低表面能助剂如有机硅等改善。但是低表面能助剂并不适用所有的阴极电泳涂料，在大多数时候并不能起到改善流平的效果，反而还会造成漆膜缩孔的弊病。
通常异氰酸酯在漆膜烘烤时起交联固化的作用，并不具备流平效果。因此，亟需提出一种流平剂，在交联固化时可抵消漆膜起皱的影响，从而获得平整的漆膜，恢复漆膜原本性能表现。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本专利提供了一种流平剂及其制备方法与应用。该流平剂添加到运行时间过长的阴极电泳槽液中，能够使得产品的漆膜粗糙度从大于0.5μm降低到0.355μm、甚至0.2μm以下。
本发明的发明构思为：将双官能度的二异氰酸酯通过醇醚类混合物封闭其中一端，保护异氰酸酯分子中一端的NCO基团，然后引入含羧基的二硫化物，使异氰酸酯具有一定形变能力，在改性后的异氰酸酯参与交联固化时可通过分子的形变抵消漆膜起皱的影响，能够使得产品的漆膜粗糙度从大于0.5μm降低到0.355μm、甚至0.2μm以下。
本发明的第一方面提供一种流平剂，所述流平剂的原料包括二异氰酸酯、含羧基二硫化物、醇醚类化合物、一元酸；所述含羧基二硫化物的结构通式为式(1)中，R1选自C1-C6烷基、苯环。
所述醇醚类化合物的结构通式为式(2)中a＝1-5，b＝1-5，R2选自C1-C6烷基、苯环。
相对于现有技术，本发明第一方面提供的一种流平剂的有益效果如下：将双官能度的二异氰酸酯通过醇醚类混合物封闭其中一端，保护异氰酸酯分子中一端的NCO基团，然后引入含羧基的二硫化物，使异氰酸酯具有一定形变能力，在改性后的异氰酸酯参与交联固化时可通过分子的形变抵消漆膜起皱的影响，提升老化槽液的板面流平效果，能够使得产品的漆膜粗糙度从大于0.5μm降低到0.355μm、甚至0.2μm以下。本发明流平剂的助剂溶剂含量低，有机挥发物减少；流平剂本身参与漆膜固化，提高了原子利用率，更加符合可持续发展的绿色环保要求；流平剂用量少，效果显著，使用成本较低，具有较高经济价值。
优选的，所述二异氰酸酯包括甲苯二异氰酸酯(TDI)、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)中的至少一种。
优选的，所述含羧基二硫化物包括二硫代二乙酸、二硫代二丙酸、二硫代二丁酸、二硫代水杨酸中的至少一种。
优选的，所述醇醚类化合物包括乙二醇乙醚、丙二醇苯醚、乙二醇丁醚、乙二醇叔丁醚、二乙二醇丁醚、三乙二醇丁醚。
优选的，所述一元酸包括甲酸、冰乙酸、乳酸、氨基磺酸、异辛酸中的至少一种。
优选的，所述流平剂还包括溶剂，所述溶剂包括水、甲基异丁基酮、甲醇、乙醇、丙醇、乙酸乙酯、乙腈中的至少一种。
优选的，所述流平剂的原料，按照重量份计，包括5-15份二异氰酸酯、5-15份含羧基二硫化物、5-15份醇醚类化合物、1-5份一元酸；进一步优选的，所述流平剂的原料，按照重量份计，包括5-15份二异氰酸酯、5-10份含羧基二硫化物、5-15份醇醚类化合物、1-5份一元酸。
优选的，所述流平剂的原料，按照重量份计，包括5-15份二异氰酸酯、5-15份含羧基二硫化物、5-15份醇醚类化合物、1-5份一元酸、10-100份溶剂；进一步优选的，所述流平剂的原料，按照重量份计，包括5-15份二异氰酸酯、5-10份含羧基二硫化物、5-15份醇醚类化合物、1-5份一元酸、55-75份溶剂。
本发明的第二方面提供一种流平剂的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)所述二异氰酸酯与所述醇醚类化合物进行第一反应，制得第一中间产物；
(2)所述第一中间产物与所述含羧基二硫化物进行第二反应，制得第二中间产物；
(3)所述第二中间产物与所述一元酸进行第三反应，制得所述流平剂。
优选的，步骤(1)中，所述第一反应的反应温度为50-100℃；进一步优选的，所述第一反应的反应温度为65-80℃。
优选的，步骤(1)中，所述第一反应的投料顺序为所述醇醚类化合物滴加到所述二异氰酸酯中；进一步优选的，滴加前与滴加的过程中，所述二异氰酸酯的温度为60-65℃，滴加后的反应温度为75-80℃。
优选的，步骤(1)中，所述第一反应的反应时间为0.5-5h；进一步优选的，所述第一反应的反应时间为0.5-2h。
优选的，步骤(2)中，第二反应的反应条件还包括溶剂与催化剂，所述催化剂包括有机锡化合物、伯胺类化合物中的至少一种。
优选的，步骤(2)中，所述溶剂包括甲基异丁基酮、水、甲醇、乙醇、丙醇、乙酸乙酯、乙腈中的至少一种。
优选的，步骤(2)中，所述机锡化合物包括二月桂酸二丁基锡、二丁基锡、辛酸亚锡中的至少一种。
优选的，步骤(2)中，所述伯胺类化合物包括苄胺、三苯甲胺、对溴苄胺、3,4-二氯苄胺中的至少一种。
优选的，步骤(2)中，所述第二反应的投料顺序为所述催化剂先溶解到所述溶剂中形成混合物，然后将所述混合物滴加到所述第一中间产物中；进一步优选的，所述溶解的温度为80-120℃，所述滴加的温度为60-80℃；更进一步优选的，所述溶解的温度为100-115℃，所述滴加的温度为70-75℃。
优选的，步骤(2)中，所述第二反应的反应温度为80-100℃，进一步优选的，所述第二反应的反应温度为85-90℃。
优选的，步骤(2)中，所述第二反应的反应时间为0.5-5h，进一步优选的，所述第二反应的反应时间为1-3h。
优选的，步骤(3)中，所述第三反应的反应温度为60-90℃，进一步优选的，所述第二反应的反应温度为65-75℃。
优选的，步骤(3)中，所述第三反应的反应时间为0.5-5h，进一步优选的，所述第二反应的反应时间为0.5-2h。
优选的，步骤(3)中，所述流平剂还可以进行溶剂的添加，所述溶剂包括甲基异丁基酮、水、甲醇、乙醇、丙醇、乙酸乙酯、乙腈中的至少一种。
本发明的第三方面提供一种阴极电泳涂料，所述阴极电泳涂料包括所述的流平剂。
相对于现有技术，本发明的有益效果如下：
(1)本发明将双官能度的二异氰酸酯通过醇醚类混合物封闭其中一端，保护异氰酸酯分子中一端的NCO基团，然后引入含羧基的二硫化物，使异氰酸酯具有一定形变能力，在改性后的异氰酸酯参与交联固化时可通过分子的形变抵消漆膜起皱的影响，提升老化槽液的板面流平效果，能够使得产品的漆膜粗糙度从大于0.5μm降低到0.355μm、甚至0.2μm以下。
本发明流平剂的助剂溶剂含量低，有机挥发物减少；流平剂本身参与漆膜固化，提高了原子利用率，更加符合可持续发展的绿色环保要求；流平剂用量少，效果显著，使用成本较低，具有较高经济价值。
具体实施方式
为了让本领域技术人员更加清楚明白本发明所述技术方案，现列举以下实施例进行说明。需要指出的是，以下实施例对本发明要求的保护范围不构成限制作用。
以下实施例中所用的原料、试剂或装置如无特殊说明，均可从常规商业途径得到，或者可以通过现有已知方法得到。
本发明实施例、对比例中每1重量份代表1g，流平剂的产量可以根据需要重复制备。
实施例1
流平剂，该流平剂的制备方法如下步骤：
(1)在反应瓶Ⅰ中加入8.7重量份TDI(甲苯二异氰酸酯)，升温至65℃；在3h内匀速滴加10.3重量份三乙二醇丁醚，滴加时控制温度在65℃，滴加完成后在80℃保温反应1h，制得半封闭型多异氰酸酯；
(2)在反应瓶Ⅰ保温反应同时，向反应瓶Ⅱ中加入0.6重量份甲基异丁基酮溶剂，升温至100℃，加入6.0重量份二硫代二丁酸，升温至115℃，保温15min，溶解至溶液均匀无颗粒，制得二硫化物溶液；
(3)当反应瓶Ⅰ保温反应结束，在反应瓶Ⅰ中加入0.05重量份二月桂酸二丁基锡、0.15重量份苄胺和0.8重量份甲基异丁基酮，把反应瓶Ⅱ中的二硫化物溶液在1h内匀速滴加到反应瓶Ⅰ中，滴加时控制温度在70℃，滴加完成后90℃保温反应2h。
(4)反应瓶Ⅰ2h后反应结束，降温至70℃，加入1.8重量份乳酸，中和反应1h。中和反应结束，关闭加热，自然冷却，加入71.6份纯水，常温(25℃)搅拌2h，制得流平剂。
实施例2
实施例2与实施例1的不同之处在于，实施例2将实施例1步骤(4)中的乳酸替等摩尔量换为氨基磺酸。
流平剂，该流平剂的制备方法如下步骤：
(1)在反应瓶Ⅰ中加入8.7重量份TDI(甲苯二异氰酸酯)，升温至65℃；在3h内匀速滴加10.3重量份三乙二醇丁醚，滴加时控制温度在65℃，滴加完成后在80℃保温反应1h，制得半封闭型多异氰酸酯；
(2)在反应瓶Ⅰ保温反应同时，向反应瓶Ⅱ中加入0.6重量份甲基异丁基酮溶剂，升温至100℃，加入6.0重量份二硫代二丁酸，升温至115℃，保温15min，溶解至溶液均匀无颗粒，制得二硫化物溶液；
(3)当反应瓶Ⅰ保温反应结束，在反应瓶Ⅰ中加入0.05重量份二月桂酸二丁基锡、0.15重量份苄胺和0.8重量份甲基异丁基酮，把反应瓶Ⅱ中的二硫化物溶液在1h内匀速滴加到反应瓶Ⅰ中，滴加时控制温度在70℃，滴加完成后90℃保温反应2h。
(4)反应瓶Ⅰ2h后反应结束，降温至70℃，加入1.9重量份氨基磺酸，中和反应1h。中和反应结束，关闭加热，自然冷却，加入71.5份纯水，常温(25℃)搅拌2h，制得流平剂。
实施例3
实施例3与实施例1的不同之处在于，实施例3将实施例1步骤(1)中的TDI(甲苯二异氰酸酯)等摩尔量换为HDI(六亚甲基二异氰酸酯)。
流平剂，该流平剂的制备方法如下步骤：
(1)在反应瓶Ⅰ中加入8.4重量份HDI(六亚甲基二异氰酸酯)，升温至65℃；在3h内匀速滴加10.3重量份三乙二醇丁醚，滴加时控制温度在65℃，滴加完成后在80℃保温反应1h，制得半封闭型多异氰酸酯；
(2)在反应瓶Ⅰ保温反应同时，向反应瓶Ⅱ中加入0.6重量份甲基异丁基酮溶剂，升温至100℃，加入6.0重量份二硫代二丁酸，升温至115℃，保温15min，溶解至溶液均匀无颗粒，制得二硫化物溶液；
(3)当反应瓶Ⅰ保温反应结束，在反应瓶Ⅰ中加入0.05重量份二月桂酸二丁基锡、0.15重量份苄胺和0.8重量份甲基异丁基酮，把反应瓶Ⅱ中的二硫化物溶液在1h内匀速滴加到反应瓶Ⅰ中，滴加时控制温度在70℃，滴加完成后90℃保温反应2h。
(4)反应瓶Ⅰ2h后反应结束，降温至70℃，加入1.9重量份氨基磺酸，中和反应1h。中和反应结束，关闭加热，自然冷却，加入71.8份纯水，常温(25℃)搅拌2h，制得流平剂。
实施例4
实施例4与实施例1的不同之处在于，实施例4将实施例1步骤(1)中的TDI(甲苯二异氰酸酯)等摩尔量换为MDI(二苯基甲烷二异氰酸酯)。
流平剂，该流平剂的制备方法如下步骤：
(1)在反应瓶Ⅰ中加入12.5重量份MDI(二苯基甲烷二异氰酸酯)，升温至65℃；在3h内匀速滴加10.3重量份三乙二醇丁醚，滴加时控制温度在65℃，滴加完成后在80℃保温反应1h，制得半封闭型多异氰酸酯；
(2)在反应瓶Ⅰ保温反应同时，向反应瓶Ⅱ中加入0.6重量份甲基异丁基酮溶剂，升温至100℃，加入6.0重量份二硫代二丁酸，升温至115℃，保温15min，溶解至溶液均匀无颗粒，制得二硫化物溶液；
(3)当反应瓶Ⅰ保温反应结束，在反应瓶Ⅰ中加入0.05重量份二月桂酸二丁基锡、0.15重量份苄胺和0.8重量份甲基异丁基酮，把反应瓶Ⅱ中的二硫化物溶液在1h内匀速滴加到反应瓶Ⅰ中，滴加时控制温度在70℃，滴加完成后90℃保温反应2h。
(4)反应瓶Ⅰ2h后反应结束，降温至70℃，加入1.9重量份氨基磺酸，中和反应1h。中和反应结束，关闭加热，自然冷却，加入67.7份纯水，常温(25℃)搅拌2h，制得流平剂。
对比例1
对比例1与实施例3的不同之处在于，对比例1将HDI(六亚甲基二异氰酸酯)与三乙二醇丁醚生成全封闭型多异氰酸酯。
流平剂，该流平剂的制备方法如下步骤：
(1)在反应瓶Ⅰ中加入8.4重量份HDI(六亚甲基二异氰酸酯)，升温至65℃；在3h内匀速滴加20.6重量份三乙二醇丁醚，滴加时控制温度在65℃，滴加完成后在80℃保温反应1h，制得全封闭型多异氰酸酯；
(3)当反应瓶Ⅰ保温反应结束，在反应瓶Ⅰ中加入0.05重量份二月桂酸二丁基锡、0.15重量份苄胺和0.8重量份甲基异丁基酮，90℃保温反应2h。
(4)反应瓶Ⅰ2h后反应结束，降温至70℃，加入1.9重量份氨基磺酸，中和反应1h。中和反应结束，关闭加热，自然冷却，加入68.1份纯水，常温(25℃)搅拌2h，制得流平剂。
对比例2
对比例2与实施例3的不同之处在于，对比例2将实施例3步骤(2)中的二硫代二丁酸等摩尔量换为癸二酸。
流平剂，该流平剂的制备方法如下步骤：
(1)在反应瓶Ⅰ中加入8.4重量份HDI(六亚甲基二异氰酸酯)，升温至65℃；在3h内匀速滴加10.3重量份三乙二醇丁醚，滴加时控制温度在65℃，滴加完成后在80℃保温反应1h，制得半封闭型多异氰酸酯；
(2)在反应瓶Ⅰ保温反应同时，向反应瓶Ⅱ中加入0.6重量份甲基异丁基酮溶剂，升温至100℃，加入5.1重量份癸二酸，升温至115℃，保温15min，溶解至溶液均匀无颗粒，制得癸二酸溶液；
(3)当反应瓶Ⅰ保温反应结束，在反应瓶Ⅰ中加入0.05重量份二月桂酸二丁基锡、0.15重量份苄胺和0.8重量份甲基异丁基酮，把反应瓶Ⅱ中的癸二酸溶液在1h内匀速滴加到反应瓶Ⅰ中，滴加时控制温度在70℃，滴加完成后90℃保温反应2h。
(4)反应瓶Ⅰ2h后反应结束，降温至70℃，加入1.9重量份氨基磺酸，中和反应1h。中和反应结束，关闭加热，自然冷却，加入72.7份纯水，常温(25℃)搅拌2h，制得流平剂。
效果实施例1
向已运行9个月的老化阴极电泳槽液中，分别相当于加入0.05wt％老化阴极电泳槽液的实施例1-4、对比例1-2所制得的流平剂，使用相同规格的零件经150V@3min涂装、180℃@20min烘烤后制得各实施例、对比例相对应的干燥的阴极电泳漆膜；相同规格的零件直接使用该老化阴极电泳槽液经150V@3min涂装、180℃@20min烘烤后制得的阴极电泳漆膜作为空白对照组。记录空白对照组、各实施例、对比例相对应的干燥的阴极电泳漆膜的粗糙度及板面效果以及添加流平剂后槽液的参数于表2。
老化阴极电泳槽液的组成及参数如下表1。
表1老化阴极电泳槽液的组成及参数
该阴极电泳槽液可根据需要重复调配或分装，该阴极电泳槽液的正常更新周期为6个月，但本发明中使该阴极电泳槽液运行了9个月。
表2空白对照组、实施例1-4、对比例1-2对应的槽液参数、漆膜粗糙度及板面效果
将双官能度的二异氰酸酯通过醇醚类混合物封闭其中一端，保护异氰酸酯分子中一端的NCO基团，然后引入含羧基的二硫化物，使异氰酸酯具有一定形变能力，在改性后的异氰酸酯参与交联固化时可通过分子的形变抵消漆膜起皱的影响，提升老化槽液的板面流平效果，能够使得产品的漆膜粗糙度从大于0.5μm降低到0.355μm、将乳酸替换为氨基磺酸甚至可以使得漆膜粗糙度达到0.2μm以下。
Claims (8)
1.一种流平剂，其特征在于，所述流平剂的原料，按照重量份计，包括5-15份二异氰酸酯、5-15份含羧基二硫化物、5-15份醇醚类化合物、1-5份一元酸；
所述含羧基二硫化物的结构通式为式(1)中，R1选自C1-C6烷基、苯环；
所述醇醚类化合物的结构通式为式(2)中a＝1-5，b＝1-5，R2选自C1-C6烷基、苯环；
所述一元酸包括甲酸、冰乙酸、乳酸、氨基磺酸、异辛酸中的至少一种；
所述流平剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)所述二异氰酸酯与所述醇醚类化合物进行第一反应，将双官能度的二异氰酸酯通过醇醚类混合物封闭其中一端，制得第一中间产物；
(2)所述第一中间产物与所述含羧基二硫化物进行第二反应，制得第二中间产物；
(3)所述第二中间产物与所述一元酸进行第三反应，制得所述流平剂。
2.根据权利要求1所述的流平剂，其特征在于，所述二异氰酸酯包括甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的流平剂，其特征在于，所述含羧基二硫化物包括二硫代二乙酸、二硫代二丙酸、二硫代二丁酸、二硫代水杨酸中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的流平剂，其特征在于，所述醇醚类化合物包括乙二醇乙醚、丙二醇苯醚、乙二醇丁醚、乙二醇叔丁醚、二乙二醇丁醚、三乙二醇丁醚。
5.根据权利要求1所述的流平剂，其特征在于，所述流平剂还包括溶剂，所述溶剂包括水、甲基异丁基酮、甲醇、乙醇、丙醇、乙酸乙酯、乙腈中的至少一种。
6.权利要求1-5任一项所述的流平剂的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)所述二异氰酸酯与所述醇醚类化合物进行第一反应，将双官能度的二异氰酸酯通过醇醚类混合物封闭其中一端，制得第一中间产物；
(2)所述第一中间产物与所述含羧基二硫化物进行第二反应，制得第二中间产物；
(3)所述第二中间产物与所述一元酸进行第三反应，制得所述流平剂。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，第二反应的反应条件还包括溶剂与催化剂，所述催化剂包括有机锡化合物、伯胺类化合物中的至少一种；所述机锡化合物包括二月桂酸二丁基锡、二丁基锡、辛酸亚锡中的至少一种；所述伯胺类化合物包括苄胺、三苯甲胺、对溴苄胺、3,4-二氯苄胺中的至少一种。
8.一种阴极电泳涂料，其特征在于，所述阴极电泳涂料包括权利要求1-5任一项所述的流平剂。
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