CN115843469A - 用于有机电子元件的有机材料、生产用于有机电子元件的有机材料的方法和利用有机材料的有机电子元件 - Google Patents

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Abstract

本发明的实施例涉及：用于有机电子元件的有机材料，其可以改善有机电子元件的驱动电压、发光效率、和使用寿命特性；生产用于有机电子元件的有机材料的方法；以及利用该有机材料的有机电子元件。

Description

用于有机电子元件的有机材料、生产用于有机电子元件的有 机材料的方法和利用有机材料的有机电子元件
技术领域
本发明的实施例涉及用于有机电子元件的有机材料、生产用于有机电子元件的有机材料的方法、以及利用有机材料的有机电子元件。
背景技术
当前的便携式显示器市场中的大规模显示器需要比传统的便携式显示器中消耗的功率更多的功率。因此，对于具有有限电源(例如，电池)的便携式显示器来说，功耗成为关键因素，并且应解决寿命和效率问题。
这种显示器主要包括有机电子元件。
利用有机发光现象的有机电子元件通常具有包括阳极和阴极以及其间的有机材料层的结构。这里，有机材料层通常具有由不同材料组成的多层结构(例如，空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、和电子注入层)，以提高有机电子元件的效率和稳定性。
有机材料层可以通过各种工艺沉积。有机电子元件的功耗、效率、和寿命可以取决于沉积工艺的条件(例如，沉积工艺中使用的有机材料)而变化。
发明内容
技术问题
本发明的实施例可以提供一种用于有机电子元件的有机材料、生产用于有机电子元件的有机材料的方法、以及利用该有机材料的有机电子元件，其可以增强有机电子元件的驱动电压、发光效率、和寿命特性。
技术方案
一方面，本发明的实施例可以提供一种制备用于有机电子元件的有机材料的方法，该方法包括：第一步骤，制备包括第一原材料和第二原材料的第一材料；第二步骤，通过粉碎第一材料获得第二材料；以及第三步骤，从第二材料中选择颗粒状有机材料，该有机材料的表面的部分区域或整个区域具有针状，并且还可以提供利用该有机材料的有机电子元件。
另一方面，本发明的实施例可以提供一种用于有机电子元件的有机材料，该有机材料包括至少一种原材料，其中有机材料的表面的部分区域或整个区域具有针状，并且其中有机材料具有颗粒形式，并且还可以提供利用该有机材料的有机电子元件。
有益效果
根据本发明的实施例，可以提供一种用于有机电子元件的有机材料、生产用于有机电子元件的有机材料的方法、以及利用该有机材料的有机电子元件，其可以通过使用有机材料形成有机电子元件来实现有机电子元件的降低的驱动电压、高发光效率、和长寿命。
附图说明
图1是示出根据本发明实施例的生产有机材料的方法的流程图；
图2是示出根据本发明实施例的选择有机材料的步骤的示图；
图3是示出根据本发明实施例的混合物的示图；
图4是示出根据本发明实施例的有机发光元件的示例示图；
图5是示出根据实施例的取决于有机材料的压力和温度变化的气体生成程度的曲线图；
图6是示出根据本发明的比较示例的取决于有机材料的压力和温度变化的气体生成程度的曲线图；
图7是示出对从根据比较示例和实施例的有机材料生成的气体进行定性分析的结果的曲线图；
图8是根据本发明实施例的有机材料的表面的图像；以及
图9是根据比较示例的有机材料的表面的图像。
具体实施方式
下面，参照附图详细描述本发明的一些实施例。在整个说明书和附图中，相同或基本相同的参考标记用于指代相同或基本相同的元件。当确定使本发明的主题不清楚时，可以跳过已知技术或功能的细节。术语“包括”和/或“包含”、“具有”和/或“含有”、“包括有”和/或“包含有”被用在说明书中时明确规定所说明的特征、分区、整数、步骤、操作、元件、和/或组件的存在，并且不排除一个或多个其他特征、分区、整数、步骤、操作、元件、组件、和/或它们的群组的存在或添加。如本文所使用的，单数形式“一”、“一个”、和“该”也包括复数形式，除非上下文另有明确规定。
“第一”、“第二”、“A”、“B”、“(a)”、和“(b)”等表示可用于描述本发明的组件。提供这些表示仅仅是为了区分一个组件和另一个组件，组件的本质不受表示中的顺序或次序的限制。
在描述组件之间的位置关系时，当两个或更多组件被描述为“连接”、“耦合”、或“链接”时，该两个或更多组件可以直接“连接”、“耦合”、或“链接”，或其他组件可以介入其中。此处，其他组件可以被包括在彼此“连接”、“耦合”、和“链接”的两个或更多组件中的一个或多个中。
对于组件、操作方法、或制造方法，当A被称为“在…后面”、“在…之后”、和“在…之前”时，A和B可能彼此不连续，除非使用“立即”或“直接”一词。
当组件被指定有值或其相应信息时，该值或相应信息可被解释为包括可能因各种因素(例如，工艺因素、内部或外部影响或噪声)而产生的容差。
当可以以其他方式实现实施例时，具体的处理次序可以不同于所描述的次序。例如，可以基本上同时或以相反的次序执行描述为连续的两个过程。
图1是示出根据本发明实施例的用于生产有机材料的方法的流程图。
图2是示出根据本发明实施例的选择有机材料的步骤的示图。图3是示出根据本发明实施例的有机材料的形成状态的示图。
参考图1，根据本发明实施例的用于生产有机材料的方法包括：第一步骤(S11)，制备包括至少一种原材料的第一材料。
第一材料可以使用一种原材料来制备。
用于制备第一材料的原材料可以包括至少一种有机材料，但本发明不限于此。这里，用于制备第一材料的原材料可以为粉末形式(或者可以称为粉末形式)。
在本发明中，原材料可以是包含以下化合物中的至少一种化合物的材料：含氨基的化合物、含叠氮化物的化合物、和含多环的化合物，但本发明不限于此。
本发明的第一材料可以包括两种或更多种原材料。
例如，第一材料可以由第一原材料和第二原材料制备。
包括在第一材料中的第一原材料和第二原材料中的至少一种可以包括至少一种有机材料，但本发明不限于此。
在这种情况下，第一步骤可以包括熔化第一原材料和第二原材料中的每一种，然后对固化的第一原材料和第一原材料进行物理地混合。
然而，本发明不限于此，并且作为另一示例，第一材料可以包括第三原材料和第四原材料。
在这种情况下，第一步骤可以包括对第三原材料和第四原材料进行物理地混合，然后对混合的第三和第四原材料进行熔化。这里，第三原材料和第四原材料中的至少一种可以包括至少一种有机材料，但本发明不限于此。
每种原材料都可以在大气中混合，也可以在湿气受阻挡的情况下混合。在这种情况下，第一原材料和第二原材料可以按照1:1至1:9或1:1至9:1的重量比混合，优选按照1:1的比例混合。此外，第三原材料和第四原材料也可以按照1:1至1:9或1:1至9:1的重量比混合，但本发明不限于此，并且原材料的相对重量比可以变化。
当每种原材料在暴露于湿气和氧气的环境中熔化时，可能包含杂质。因此，熔化过程可以在真空状态下进行，但本发明的熔化过程不限于此。
第一步骤的熔化过程可以包括对每种原材料进行温度处理(temperature-treating)的步骤。
熔化过程可以包括对第一原材料和第二原材料中的每一种进行热处理，或者对第一原材料和第一原材料进行物理地混合，然后对混合的材料进行热处理。
熔化过程的热处理步骤期间的温度可以从比测量原材料的热解温度(Td)时原材料重量减少0.5％的温度低50℃至70℃的温度(以下称为热处理温度)中选择。
具体地，当通过熔化第一原材料和第二原材料中的每一种，固化第一原材料和第二原材料，然后物理地混合第一原材料和第二原材料来执行第一步骤时，可以对第一原材料和二原材料在不同的热处理温度下进行热处理。
此外，当按照物理地混合第三原材料和第四原材料，然后熔化混合的第三和第四原材料，再后固化它们的次序执行第一步骤时，可以在第三原材料的热处理温度和第四原材料的加热处理温度中的较高的加热温度下执行热处理过程。换言之，当使用两种或更多种原材料来形成第一材料，并且两种或更多种原材料被物理混合然后同时进行热处理时，可以选择原材料的各个热处理温度中的较高热处理温度，并且可以执行熔化过程的热处理步骤。
此外，在温度处理步骤中，压力可以在10-6至10-3Torr的范围内选择。
在热处理步骤中，当向原材料施加热量时，原材料的全部或部分可能经过液态以生成杂质气体。
如上所述，经历过热处理步骤的原材料可以在比热处理步骤的温度更低的温度下固化。例如，经历过熔化过程的原材料可以在室温下固化，但本发明不限于此。
此后，通过熔化过程被固化的第一材料以制备第二材料(S12)被粉碎。接着，从粉碎的第二材料中选择有机材料(S13)。
所选择的有机材料可以是颗粒(微粒)的形式，其表面的部分区域或整个区域的形状是针状。
下面参照图2详细讨论选择有机材料的过程。
参考图2，粉碎的第二材料200可以通过分离器210分离成有机材料250和残留物270。
分离器210可以包括第一过滤器220和设置在第一过滤器220上并与第一过滤器220间隔开的第二过滤器230。这里，第一过滤器220的粒径X可以小于第二过滤器220的粒度Y。例如，第一过滤器220的粒径X可以是0.1mm，并且第二过滤器230的粒径Y可以是0.5mm或更小。首先，粉碎的第二材料200可以通过分离器210的第二过滤器230。例如，当第二过滤器220的粒径Y为0.5mm时，只有粉碎的第二材料200中粒径为0.5mm或更小的细粒可以通过第二过滤器230。粉碎的第二材料200中粒径超过0.5mm的细粒不通过第二过滤器230，而是留在第二过滤器230上。
在通过第二过滤器230的细粒中，粒径为0.1mm或更小的细粒可以通过第一过滤器220。没有通过第一过滤器220的细粒留在第一过滤器220上。
留在第一过滤器220上的细粒可以是与有机材料250相对应的细粒。通过第一过滤器220的细粒可以为残留物270。
构成有机材料250的细粒的尺寸可以超过0.1mm，并且等于或小于0.5mm。残留物270的尺寸可以是0.1mm或更小。
包括尺寸超过0.1mm且等于或小于0.5mm的细粒的有机材料250可以形成为特定形状。
例如，如图3所示，有机材料250可以被压缩成形为盘状或多边形的形成体300，但本发明不限于此。
有机材料250的形成体300可用在形成有机电子元件的过程中。
下面参照图4讨论根据本发明实施例的有机电子元件的结构。
图4是示出根据本发明实施例的有机发光元件的示例示图。
根据本发明实施例的有机电子元件400可以包括形成在衬底上的第一电极410、第二电极470、和第一电极410和第二电极470之间的有机材料层，该有机材料层包括根据本发明的化合物，并且可以进一步包括或不包括覆盖层480。
图1的第一电极410可以是阳极，第二电极470可以是阴极。在反转类型中，第一电极可以是阴极，第二电极可以是阳极。
有机材料层可以包括空穴注入层420、空穴传输层430、发光层440、电子传输层450、和电子注入层460。具体地，空穴注入层420、空穴传输层430、发光层440、电子传输层450、以及电子注入层460可以顺序设置在第一电极410上。
同时，虽然图1中未示出，但发光辅助层可以进一步设置在空穴传输层430和发光层440之间。电子传输辅助层或缓冲层可以进一步设置在发光层440和电子传输层450之间。
本发明的有机材料250的形成体300可以用作形成空穴注入层420、空穴传输层430、发光层440、电子传输层450、或电子注入层460的材料。例如，本发明的有机材料250的形成体300可以用作发光层440的主体材料。
根据本发明实施例的有机电子元件400可以通过各种沉积方法来制备。可以使用诸如，物理气相沉积(PVD)或化学汽相沉积(CVD)的沉积方法，通过在衬底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来形成阳极410，在阳极410上形成包括空穴注入层420、空穴传输层430、发光层440、电子传输层450、和电子注入层460的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极470的材料来制备有机电子元件400。
因此，在制备有机电子元件400时，沉积过程是必不可少的过程。
在沉积过程期间，通过在特定压力下施加特定温度，将用于有机电子元件的有机材料沉积在衬底上。此时，可能生成气体，这取决于用于有机电子元件的有机材料的形状。气体可能污染沉积机器的内部(例如，腔室的内部)，对有机电子元件产生不利影响并缩短沉积机器的寿命。
如上所述，本发明的制备用于有机电子元件的有机材料250的方法包括通过第一材料的熔化过程获得第二材料的步骤。在熔化过程之后，执行对固化的第二材料进行粉碎的过程。
取决于细粒的尺寸，粉碎的第二材料可划分为粉末形式和颗粒形式。经过本发明的有机材料制备方法的有机材料具有颗粒形式。由仅含有颗粒形式的细粒的有机材料形成的、用于有机电子元件的化合物可以抵消气体排放，防止有机电子元件和沉积机器的性能退化。
这里，颗粒状细粒是指粒径超过0.1mm且等于或小于0.5mm的尺寸的细粒。
本发明的用于有机电子元件的有机材料250可以通过有机材料制备，该有机材料包括颗粒形式的细粒并且具有超过0.1mm且等于或小于0.5mm的尺寸的粒径。
然而，由具有比颗粒状细粒更小的粒径的粉末型细粒(对应于残留物的组合物)形成的、用于有机电子元件的有机材料相比由颗粒状细粒制备的本发明的用于有机电子元件的有机材料250在相同质量下具有更大的体积。这意味着以粉末细粒形式制备的有机材料的密度低于用于本发明的有机电子元件的有机材料250的密度。低密度有机材料具有比本发明的高密度有机材料250更大的暴露于空气的表面积。
有机材料的表面积的增加意味着与杂质结合的面积的增加，并且随着结合到有机材料表面的杂质的数量的增加，在沉积过程中从有机材料生成的气体的数量增加。
换句话说，由于以粉末形式制备的有机材料比本发明的用于有机电子元件的有机材料250含有更多的杂质，因此其在有机电子元件的沉积过程期间会污染沉积机器的内部并降低有机电子元件和沉积机器的性能。
以下对以粉末状细粒制备的有机材料(以下称为根据比较示例的有机材料)和本发明的用于有机电子元件的有机材料之间的气体排放的数量进行比较。
图5是示出根据实施例的取决于有机材料的压力和温度变化的气体生成程度的曲线图。图6是示出根据比较示例的有机材料的压力和温度变化的气体生成程度的曲线图。
在图5和图6中，x轴表示经过的时间，y轴表示压力(实线)和温度(虚线)。
参考图5，在根据实施例的有机材料的情况下，可以看到当经过750秒时发生轻微的压力变化。在实验中，温度被设定为随着时间的推移收敛到375℃。收敛温度是被设置以根据温度识别是否生成气体的任意温度，并且收敛温度可以根据原材料的类型而改变。
可以看出，根据本实施例的有机材料的比例的变化发生在压力变化时(例如，经过的时间在750秒到900秒之间)。在这种情况下，可以看出，由于从根据本实施例的有机材料生成的气体而出现压力变化。这里，根据本实施例的有机材料的压力变化的幅度可以对应于从根据本实施例的有机材料生成的气体的数量。
参考图6可以看出，在根据比较示例的有机材料的情况下，当经过1100秒时发生大的压力变化。此外，与本实施例中一样，在实验中，温度被设置为随时间收敛到375℃。收敛温度是被设置为根据温度识别是否生成气体的任意温度，并且收敛温度可以根据原材料的类型而改变。
可以看出，根据比较示例的有机材料的比例的变化主要发生在压力变化时(例如，经过的时间在1100秒到1300秒之间)。这里，根据比较示例的有机材料的压力变化的幅度可以对应于从根据比较示例的有机材料生成的气体的数量。
根据图5和图6所示的实施例和比较示例的有机材料发生压力变化的时间可以根据(例如)实验中使用的有机材料的数量和类型而改变。
在图5和图6中，在实验中使用的根据本实施例的有机材料的数量和根据比较示例的有机材料的数量相同，并且可以看出，通过向根据本实施例的有机材料施加热量而改变的压力的幅度小于通过向根据比较示例的有机材料施加热量而改变的压力的幅度。
换句话说，可以看出，从根据本实施例的有机材料生成的气体的数量明显小于从根据比较示例的有机材料生成的气体的数量。可以看出，根据比较示例的有机材料(其包括具有比根据本实施例的有机材料中包括的材料的颗粒更小的尺寸的粉末)在比室温更高的温度下比根据本实施例的有机材料排放更多的气体。
图7是示出对从根据比较示例和实施例的有机材料生成的气体进行定性分析的结果的曲线图。
可以通过残留气体分析仪(RGA)预测从根据比较示例和实施例的有机材料生成的气体的类型。
在图7中，x轴表示时间，y轴表示分压。
参考图7可以看出，从根据比较示例的有机材料生成了包括N、CH2、CH3、C2H3、Al、HCN、N2、CO、C2H4、Si、C3H6、C3H7、和CH3CO的气体(由于根据比较示例的有机材料中包含的杂质而生成的气体)。另一方面可以看出，从根据本实施例的有机材料生成了诸如N、CH2、和CH3的气体(由于根据本实施例的有机材料中包含的杂质而生成的气体)。换言之，可以看出，根据比较示例的有机材料中包含的杂质的数量大于根据本实施例的有机材料中包含的杂质的数量。
图7的CH2、CH3、C2H3、CO、C2H4、C3H6、C3H7、和CH3CO可以是经验公式(简单地表示每种元素的比率)。N和N2可以是由有机材料生成的气体或在使用残余气体分析仪的分析过程中使用的大气气体。
因此，如图7所示，可以看出，从根据比较示例的有机材料生成的气体的类型多于从根据本实施例的有机材料生成的气体的类型，并且由于从根据比较示例的有机材料生成的气体导致的压力变化大于由于从根据本实施例的有机材料生成的气体导致的压力变化。
参考图5至图7可以看出，即使对于相同的化合物，在相同的温度和相同的压力下生成的气体的含量差异也很大。由于从根据本实施例的有机材料生成的气体的数量和类型显著小于从根据比较示例的有机材料生成的气体的数量和类型，所以在使用根据本实施例的有机材料制备有机电子元件的情况下，可以抑制由于根据本实施例的有机材料引起的性能退化。
相反，如果在室温下施加高温，则根据比较示例的有机材料生成大量气体，所生成的气体包括CH2、CH3、C2H3、Al、HCN、CO、C2H4、Si、C3H6、C3H7、和CH3CO，这可能影响有机电子元件的性质。
随后，参照图8和图9描述根据本实施例的有机材料和根据比较示例的有机材料之间的表面特性的比较。
图8是根据本发明实施例的有机材料的表面图像，图9是根据比较示例的有机材料的表面图像。
图8和图9是有机材料的各个表面的扫描电子显微镜(SEM)图像(放大10000倍)。
参考图8可以看出，根据本实施例的有机材料的表面具有针状表面结构。
另一方面，参考图9可以看出，根据比较示例的有机材料的表面具有不规则形状。
换句话说，尽管由相同的原材料制备，但是根据本实施例的有机材料和根据比较示例的有机材料可以具有不同的表面形状。
下面进行包括根据本发明实施例的有机材料的有机电子元件和包括根据比较示例的有机材料的有机电子元件之间的特性比较。
有机电子元件的制备的评价
[实施例1]红色有机发光元件(发光辅助层)
根据典型方法，使用通过上述方法获得的本发明的有机材料作为发光辅助层材料制备有机电子元件。首先，在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上真空沉积N1-(萘-2-基)-N4、N4-双(4-(萘-2-(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1、4-二胺(简称2-TNATA)膜至60nm的厚度作为空穴注入层。随后，将N、N'-双(1-萘基)-N、N'-双苯基-(1,1'-联苯)-4、4'-二胺(以下简称为NPB)真空沉积至60nm的厚度形成空穴传输层。随后，将根据本发明实施例的颗粒形式的有机材料1(以下称为根据本实施例的有机材料)作为发光辅助层材料真空沉积至20nm的厚度，以形成发光辅助层材料。在形成发光辅助层后，在发光辅助层上使用CBP[4,4'-N,N'-二咔唑联苯]作为主体，并以95:5的重量比掺杂作为掺杂剂的(piq)2Ir(acac)[双-(1-苯基异喹啉基)铱(2ate]，在发光辅助层上沉积30nm厚的发光层。将(1,1'-双苯基)-4-油酸)双(2-甲基-8-喹啉油酸)铝(以下简称BAlq)真空沉积到10nm的厚度作为空穴阻挡层，并且将三(8-喹啉)铝(以下简称Alq3)膜作为电子传输层形成到40nm的厚度。然后，将碱金属卤化物LiF作为电子注入层沉积到0.2nm的厚度，作为电子注入层，然后将Al沉积到150nm的厚度并用作阴极来制备有机发光元件。
[根据本实施例的有机材料1]
Figure BDA0004022884500000121
[实施例2至实施例5]
通过与实施例1相同的方法制备有机电子元件，不同之处在于使用以下描述的根据本发明实施例的有机材料2至5代替根据本发明实施例的有机材料1作为发光辅助层材料。
Figure BDA0004022884500000122
[比较示例1至5]
通过与实施例1相同的方法制备有机电子元件，不同之处在于使用粉末状化合物而不是颗粒状有机材料作为发光辅助层材料。
向根据本发明实施例1至5和比较示例1至5制备的有机电子元件施加正向偏置DC电压，使用Photo Research Inc.的PR-650测量电致发光(EL)特性，并通过Mcscience Inc.制造的寿命计在2500cd/m2的参考亮度下对测量结果测量T95寿命。测量结果如下面的表1所示。在表1中，在有机材料的粉末和颗粒之后标记的数字用于区分应用于各个比较示例和实施例的粉末和颗粒的类型。
[表1]
Figure BDA0004022884500000131
[实施例6]红色有机发光元件(磷光主体)
根据典型方法，使用通过合成获得的有机材料作为发光主体材料来制备有机电子元件。首先，在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上真空沉积N1-(萘-2-基)-N4、N4-双(4-(萘-2-(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1、4-二胺(简称2-TNATA)膜以形成60nm厚的空穴注入层，然后将4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称-NPD)作为空穴传输化合物在空穴注入层上沉积60nm的厚度以形成空穴传输层。在空穴传输层上使用有机材料6作为主体并以95:5的重量比掺杂作为掺杂材料的(piq)2Ir(acac)[双-(1-苯基异喹啉基)乙酰丙酮铱(III)]，形成30nm厚的发光层。随后，真空沉积(1,1'-二苯基)-4-油酸)双(2-甲基-8-喹啉油酸)铝(以下简称为BAlq)至10nm的厚度作为空穴阻挡层，并形成三(8-喹啉醇)铝(下文简称为Alq3)膜至40nm的厚度作为电子传输层。此后，将碱金属卤化物LiF作为电子注入层沉积到0.2nm的厚度，然后将Al沉积到150nm的厚度并用作阴极，来制备有机电子元件。
[根据本实施例的有机材料6]
Figure BDA0004022884500000141
[实施例7至实施例9]
通过与实施例6相同的方法制备有机电子元件，不同之处在于使用下面描述的本发明的化合物代替根据本发明实施例的有机材料6作为发光层的主体材料。
Figure BDA0004022884500000142
[根据本实施例的有机材料9]
Figure BDA0004022884500000151
[实施例10至实施例17]
通过与实施例6相同的方法制备有机电子元件，通过以5:5的重量比简单混合(物理混合)根据实施例的有机材料6至有机材料9中的一种和另一种材料(或非均相化合物)作为发光层的主体材料。非均相混合物如表2所示。
[实施例18至实施例25]
通过以5:5的重量比将与根据本发明实施例的有机材料6至根据实施例的有机材料9中的每一种具有相同结构式的原材料与非均相化合物混合形成有机材料作为发光层的主体材料，并对它们进行热处理(升华精炼，物理混合材料，然后熔化)以形成有机材料，然后通过与实施例6相同的方法制备有机电子元件。其他材料(或非均相合物)如表2所示。
[比较示例6至25]
通过与实施例6相同的方法制备有机电子元件，不同之处在于使用粉末状有机材料而不是颗粒状有机材料作为发光层材料。
[比较示例26至29]
通过与实施例6相同的方法制备有机电子元件，不同之处在于将作为发光层材料的本发明的非均相化合物的状态仅应用于颗粒状化合物或粉末状化合物中的一种并使用。
向根据实施例6至26和比较示例6至26制备的有机电子元件施加正向偏置DC电压，使用Photo Research Inc.的PR-650测量电致发光(EL)特性，并通过Mcscience Inc.制造的寿命计在2500cd/m2的参考亮度下对测量结果测量T95寿命。下面的表2示出了元件制备和评估的结果。在表2中，在第一和第二材料的粉末和颗粒之后标记的数字用于区分应用于各个比较示例和实施例的粉末和颗粒的类型。
[表2]
Figure BDA0004022884500000161
Figure BDA0004022884500000171
Figure BDA0004022884500000181
[实施例26]绿色有机发光元件(电子传输层)
通过典型方法，使用根据本发明实施例的有机材料作为电子传输层材料来制备有机电子元件。首先，在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上将4,4',4″-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺(以下简称为2-TNATA)真空沉积到60nm的厚度以形成空穴注入层，在空穴注入层上将4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(以下简称NPD)真空沉积到60nm的厚度以形成空穴传输层。接着，以95:5的重量比在空穴传输层上掺杂作为主体材料的4,4'-N,N'-二咔唑联苯(以下简称为CBP)和作为掺杂材料的三(2-苯基吡啶)铱(以下简称Ir(ppy)3)，沉积30nm厚的发光层。随后，在发光层上真空沉积(1,1'二苯基)-4-油酸)双(2-甲基-8-喹啉油酸)铝(以下简称为BAlq)到10nm的厚度以形成空穴阻挡层，并且在空穴阻挡层上真空淀积根据本实施例的有机材料到40nm的厚度以形成电子传输层。此后，在电子传输层上沉积碱金属卤化物LiF到0.2nm的厚度以形成电子注入层，然后沉积Al到150nm的厚度以形成阴极，从而制备有机电子元件。
[根据本实施例的有机材料10]
Figure BDA0004022884500000191
[实施例27至实施例28]
通过与实施例26相同的方法制备有机电子元件，不同之处在于使用下述根据本发明实施例的有机材料11和12代替根据本发明实施例的有机材料10作为电子传输层材料。
Figure BDA0004022884500000192
[比较示例30-32]
通过与实施例26相同的方法制备有机电子元件，不同之处在于使用粉末状有机材料而不是颗粒状有机材料作为电子传输层材料。
向根据本发明实施例26至28和比较示例30至32制备的有机电子元件施加正向偏置DC电压，使用Photo Research Inc.的PR-650测量电致发光(EL)特性，并通过McscienceInc.制造的寿命计在5000cd/m2的参考亮度下对测量结果测量T95寿命。下面的表3示出了测量结果。在表3中，在有机材料的粉末和颗粒之后标记的数字用于区分应用于各个比较示例和实施例的粉末和颗粒的类型。
[表3]
Figure BDA0004022884500000201
从元件的结果可以看出，取决于根据本发明实施例的颗粒状有机材料和根据比较示例的粉末状有机材料，即，取决于有机材料的形式，可以获得有机电子元件的驱动、效率、和寿命的不同结果。
可以看出，元件特性因为有机材料取决于其形式含有不同的杂质含量而不同。返回参考图7，可以看出根据比较示例的有机材料(其为粉末形式)中包含的杂质的含量大于根据本实施例的有机材料(其为颗粒形式)中包含的杂质的含量，使得从根据比较示例的有机材料生成的气体的类型和数量大于从根据本实施例的有机材料生成的气体的类型和数量。
参考图7以及根据上述实施例和比较示例的元件的结果可以确定，元件的结果受所施加的有机材料的形式的影响大于受有机材料的类型和施加层的影响程度的影响。具体地，通过将根据本发明实施例的有机材料和根据比较示例的有机材料施加到发光层的结果进行比较可以识别出，随着作为施加到发光层的有机材料的颗粒状有机材料的含量增加，提高了元件的结果(降低了驱动电压)。
换句话说，可以确定随着用于形成发光层的有机材料的杂质的含量减少，有机电子元件的特性增强。
上述实施例仅仅是示例，本领域普通技术人员将理解的是，在不脱离本发明范围的情况下，可以对其做出各种改变。因此，本文所阐述的实施例是出于说明目的而提供的但并不限制本发明的范围，并且应当理解，本发明的范围不受实施例的限制。本发明的范围应当由以下权利要求来解释，并且其等同物内的所有技术精神应当被解释为属于本发明的范围。
[参考编号图例]
200：第二材料
210：分离器
220：第一过滤器
230：第二过滤器
250：有机材料
270：残留物
相关申请的交叉引用
本专利申请根据35U.S.C.119(a)对于2020年7月13日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2020-0086374主张优先权，其公开内容通过引用并入本文中。本专利申请要求在其他国家提交的其他申请的优先权，其公开内容也通过引用并入本文。

Claims (17)

1.一种用于有机电子元件的有机材料，包括至少一种原材料，其中所述有机材料的表面的部分区域或整个区域具有针状，并且其中所述有机材料具有颗粒形式。
2.根据权利要求1所述的有机材料，其中，所述有机材料具有粒径大于0.1mm且等于或小于0.5mm的颗粒或微粒形式。
3.根据权利要求1所述的有机材料，其中，所述至少一种原材料是这样一种材料，该材料在比发生0.5％的重量损失的温度低50℃至70℃的温度下熔化。
4.一种制备用于有机电子元件的有机材料的方法，所述方法包括：
第一步骤，制备包括至少一种原材料的第一材料；
第二步骤，通过粉碎所述第一材料获得第二材料；以及
第三步骤，从所述第二材料中选择颗粒状有机材料，所述有机材料的表面的部分区域或整个区域具有针状。
5.根据权利要求4所述的方法，其中，所述有机材料的粒径大于0.1mm且等于或小于0.5mm。
6.根据权利要求4所述的方法，其中，所述第一材料包括一种原材料，并且其中所述第一步骤包括熔化所述第一材料。
7.根据权利要求4所述的方法，其中，所述第一材料包括两种或更多种原材料。
8.根据权利要求7所述的方法，其中，所述第一材料包括第一原材料和第二原材料，并且其中所述第一步骤包括：
熔化所述第一原材料和所述第二原材料中的每一种；
对熔化的第一原材料和熔化的第二原材料进行固化；以及
对所述第一原材料和所述第二原材料进行混合。
9.根据权利要求7所述的方法，其中，所述第一材料包括第三原材料和第四原材料，并且其中所述第一步骤包括：
对所述第三原材料和所述第四原材料进行混合；以及
对混合的第三原材料和第四原材料进行熔化并随后进行固化。
10.根据权利要求4所述的方法，其中，所述第三步骤包括使所述第二材料通过分离器，所述分离器具有第一过滤器和设置在所述第一过滤器上并与所述第一过滤器间隔开的第二过滤器，所述第二过滤器的粒径大于所述第一过滤器的粒径。
11.根据权利要求10所述的方法，其中，所述有机材料对应于留在所述第一过滤器上的材料。
12.根据权利要求10所述的方法，其中，所述第一过滤器的粒径为0.1mm或更小，并且所述第二过滤器的粒径为0.5mm或更小。
13.根据权利要求4所述的方法，进一步包括对所述有机材料进行成形的步骤。
14.一种有机电子元件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机材料层，其中所述有机材料层包括对应于权利要求1所述的有机材料的材料。
15.根据权利要求14所述的有机电子元件，其中，所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层、和电子注入层中的至少一者，并且其中包括在所述有机材料层中的所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光辅助层、所述发光层、所述电子传输辅助层、所述电子传输层、或所述电子注入层中的至少一者包括对应于权利要求1所述的有机材料的材料。
16.根据权利要求14所述的有机电子元件，其中，所述有机材料层包括发光层，并且其中所述发光层包括对应于权利要求1所述的有机材料的材料。
17.根据权利要求16所述的有机电子元件，其中，所述发光层的主体材料包括对应于所述有机材料的材料。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3971090B2 (ja) * 2000-04-05 2007-09-05 株式会社神戸製鋼所 針状表面を有するダイヤモンドの製造方法及び繊毛状表面を有する炭素系材料の製造方法
JP4793537B2 (ja) * 2004-11-29 2011-10-12 住友金属鉱山株式会社 可視光透過型粒子分散導電体、導電性粒子、可視光透過型導電物品、およびその製造方法
KR20110012314A (ko) * 2009-07-30 2011-02-09 엘지전자 주식회사 박막 태양전지 및 그의 제조방법
JP2012216521A (ja) * 2011-03-29 2012-11-08 Mitsubishi Chemicals Corp 非水電解質二次電池用負極材の製造方法、及びその製造方法で得られた負極材、負極並びに非水電解質二次電池
KR20180081646A (ko) * 2017-01-06 2018-07-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

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