CN1158242C - 制备2，3，4－三氟硝基苯的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种以2，6-二溴苯胺合成2，3，4-三氟硝基苯的生产方法，2，3，4-三氟硝基苯是合成氧氟沙星重要的中间体，本发明为了解决目前所采用的合成方法收率低且原料2，6-二氯苯胺较贵，使得最终产品成本较高的问题，所采用的技术方案是：以2，6-二溴苯胺为原料，经重氮化、氟分解，制成2，6-二溴氟苯，再经硝化成2，4-二溴-3-氟-硝基苯，最后氟化取代溴制成2，3，4-三氟硝基苯。由于本发明的产品收率高，产品收率可达37%以上，因此可降低成本，又本发明所采用的原料2，6-二溴苯胺价格较低，因此可大大降低了产品成本。给企业、社会带来较好的经济效益。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种2，3，4-三氟硝苯的制备方法，属精细化工产品的合成方法。
(二)背景技术
2，3，4-三氟硝基苯是合成氧氟沙星的重要中间体，氧氟沙星(ofloxacin)具有抗菌谱广，抗菌性强，生物利用度好，口服安全，毒副作用低，无耐药性等优点，是目前临床使用的大宗药品。现行的合成方法主要是用2，6-二氯苯胺经重氮化，氟分解、硝化和氟化而制得。反应如下：
上述方法的不足之处在于产品收率低且原料2，6-二氯苯胺较贵，因而最终产品成本较高。
(三)发明内容
本发明为了解决现有产品收率低且原料2，6-二氯苯胺较贵，因而导致最终产品成本较高的问题。所采用的技术方案是：以2，6-二溴苯胺为原料，经重氮化、氟分解，制成2，6-二溴氟苯，再经硝化成2，4-二溴-3-氟-硝基苯，最后氟化取代溴制成2，3，4-三氟硝基苯，其反应式如下：
为实现上述方法路线，本发明各反应步骤的方法条件是：
①.2，6-二溴苯胺的重氮化、氟分解条件是：先用1.5倍的盐酸与2，6-二溴苯胺成盐，后在0～40摄氏度的条件下滴加亚硝酸钠重氮化，时间为30分钟～1.5小时；随后滴加氟硼酸成盐，氟硼酸的物质的量是2，6-二溴苯胺的1.5～3.0倍，且用于氟分解的盐必须彻底干燥去水，氟分解温度在200～250摄氏度，氟分解的时间为3小时。
②.以2，6-二溴氟苯制备2，4-二溴-3-氟-硝基苯的方法条件是：用98％的硫酸与等摩尔的63％的硝酸作硝化剂，温度为20～100摄氏度，硝化时间为30～200分钟。
③.2，4-二溴-3-氟-硝基苯制备2，3，4-三氟硝基苯的工艺条件是：氟化剂为KF，氟化介质为极性溶剂如DMSO或DMF或环丁砜等，氟化催化剂用季铵盐类相转移催化剂或不用，氟化温度为120～240摄氏度，氟化时间为1～8小时。
由于本发明的产品收率高，产品收率可达37％以上，因此可降低成本，又本发明所采用的原料2，6-二溴苯胺价格较低，因此可大大降低产品成本。给企业、社会带来较好的经济效益。
(四)具体实施方式
本发明以下结合实施例作进一步详细描述：
实施例：将2，6-二溴苯胺1摩尔投入反应瓶，加入200毫升蒸馏水及1.9摩尔37％的盐酸，60摄氏度下搅拌30分钟，冷却至0摄氏度，滴加1摩尔亚硝酸钠和60毫升水的混合液，维持温度在0～10摄氏度，滴加3.0摩尔40％的氟硼酸，过滤出沉淀，120摄氏度彻底干燥后，投入反应瓶中，加热至250摄氏度，生成的产品用水蒸汽蒸馏法处理得2，6-二溴氟苯。
再将2，6-二溴氟苯1摩尔，硝酸(63％)1摩尔，98％的硫酸2摩尔投入反应瓶中，60摄氏度搅拌1小时，过滤得中间产品2，4-二溴-3-氟-硝基苯。
最后将2，4-二溴-3-氟-硝基苯1摩尔，投入装有300毫升的DMSO中，投入KF2.5摩尔，升温至190摄氏度，保温6小时后过滤，减压蒸馏得产品2，3，4-三氟硝基苯。
Claims (6)
1.一种制备2，3，4-三氟硝基苯的生产方法，其特征在于：以2，6-二溴苯胺为原料，经重氮化、氟分解，制成2，6-二溴氟苯，再经硝化成2，4-二溴-3-氟-硝基苯，最后氟化取代溴制成2，3，4-三氟硝基苯。
2.根据权利要求1所述的制备2，3，4-三氟硝基苯的生产方法，其特征在于：2，6-二溴苯胺的重氮化、氟分解条件是：先用1.5倍的盐酸与2，6-二溴苯胺成盐，后在0～40摄氏度的条件下滴加亚硝酸钠重氮化，随后滴加氟硼酸成盐，氟硼酸的物质的量是2，6-二溴苯胺的1.5～3.0倍，且用于氟分解的盐必须彻底干燥去水，氟分解温度在200～250摄氏度，氟分解的时间为3小时。
3.根据权利要求1所述的制备2，3，4-三氟硝基苯的生产方法，其特征在于：2，6-二溴氟苯硝化生成2，4-二溴-3-氟-硝基苯的反应条件是：硝化剂由98％的硫酸与等摩尔的63％的硝酸组成，硝化温度为20～100摄氏度，硝化时间为30～200分钟。
4.根据权利要求1所述的制备2，3，4-三氟硝基苯的生产方法，其特征在于：2，4-二溴-3-氟-硝基苯的氟化条件是：氟化剂为KF，氟化介质是极性溶剂，氟化温度为120～240摄氏度，氟化时间1～8小时。
5.根据权利要求4所述的制备2，3，4-三氟硝基苯的生产方法，其特征在于：极性溶剂是二甲基亚砜或二甲基甲酰胺或环丁砜。
6.根据权利要求4所述的制备2，3，4-三氟硝基苯的生产方法，其特征在于：氟化催化剂为季铵盐类相转移催化剂。
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