CN115819323A - 一种咔唑的合成方法 - Google Patents

一种咔唑的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN115819323A
CN115819323A CN202211689381.XA CN202211689381A CN115819323A CN 115819323 A CN115819323 A CN 115819323A CN 202211689381 A CN202211689381 A CN 202211689381A CN 115819323 A CN115819323 A CN 115819323A
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbazole
synthesis method
indole
dichlorobutane
molar equivalent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202211689381.XA
Other languages
English (en)
Inventor
佘永康
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhengzhou Shengyi New Material Technology Co ltd
Original Assignee
Zhengzhou Shengyi New Material Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhengzhou Shengyi New Material Technology Co ltd filed Critical Zhengzhou Shengyi New Material Technology Co ltd
Priority to CN202211689381.XA priority Critical patent/CN115819323A/zh
Publication of CN115819323A publication Critical patent/CN115819323A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种咔唑的合成方法，采用吲哚和1,4‑二氯丁烷为原料，通过一步反应得到最终产物咔唑。本发明方法具有原料便宜易得，生产方便，易于提纯的优点，可开发为工业化生产方法。

Description

一种咔唑的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种咔唑的合成方法。
背景技术
咔唑是药物研发和化工及光电材料中经常用到的一个关键中间体。对于咔唑的合成目前有很多合成方法报道，但是在一定程度上存在原料较贵、反应步骤长，纯化复杂等问题，无法满足工业化生产的需要。
因此，开发咔唑的新合成方法，对实现咔唑的工业化生产具有重要意义。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供一种咔唑的合成方法，本发明方法具有原料便宜易得，生产方便，环保安全，易于提纯的优点。
为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：一种咔唑的合成方法，所述合成方法的反应式为：
Figure BDA0004020642440000011
合成方法包括步骤：在空气氛围下，吲哚与1,4-二氯丁烷在三氯化铝的作用下，加热回流反应，制备得到最终产物咔唑。
作为本发明一种实施方案，所述吲哚与1,4-二氯丁烷的摩尔当量比＝1：(5-10)。
作为本发明一种实施方案，所述吲哚与三氯化铝的摩尔当量比＝1：(2-3)。
优选地，所述吲哚与1,4-二氯丁烷的摩尔当量比＝1：8。
优选地，所述吲哚与三氯化铝的摩尔当量比＝1：3。
本发明的有益效果是：本发明提供了一种新的咔唑的合成方法，采用便宜易得的吲哚和1,4-二氯丁烷为原料，通过一步反应得到最终产物咔唑。本发明方法具有原料便宜易得，生产方便，易于提纯的优点，可开发为工业化生产方法。
具体实施方式
下面通过实施例，对本发明的技术方案进行详细说明。
实施例1
本实施例提供了一种咔唑的合成方法，步骤为：
在空气氛围下，将11.7g的吲哚加入到刚刚烘干的三口瓶中(氮气氛围下冷却到室温)，然后再分别加入101.6g的1,4-二氯丁烷和39.9g的三氯化铝(新开封)，加毕缓慢加热到回流，在回流状态下反应13个小时。TLC监控反应，反应完全，将反应液降到室温，抽滤，滤饼用二氯甲烷洗涤，然后滤液倒入到250毫升的冰水中，分液，有机相用饱和碳酸钠水溶液洗涤，有机相干燥，旋干，然后加入到10毫升的乙醇中重结晶，得到15g咔唑产品，收率89.8％。咔唑的核磁为：1H NMR(DMSO-d6):δ11.05(s,1H),8.12(d,2H),7.49-7.28(m,,4H),7.21-7.19(m,2H)。
在研究过程中，还进行了以下实验，制备步骤参照实施例1，试剂用量进行了不同的选择，具体如下表1所示。
表1
Figure BDA0004020642440000021
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (6)

1.一种咔唑的合成方法，其特征在于，所述合成方法的反应式为：
Figure FDA0004020642430000011
合成方法包括步骤：在空气氛围下，吲哚与1,4-二氯丁烷在三氯化铝的作用下，加热回流反应，制备得到最终产物咔唑。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述吲哚与1,4-二氯丁烷的摩尔当量比＝1：(5-10)。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述吲哚与三氯化铝的摩尔当量比＝1：(2-3)。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述吲哚与1,4-二氯丁烷的摩尔当量比＝1：8。
5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述吲哚与三氯化铝的摩尔当量比＝1：3。
6.采用权利要求1-5任一所述的合成方法制备得到的咔唑。
CN202211689381.XA 2022-12-27 2022-12-27 一种咔唑的合成方法 Pending CN115819323A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211689381.XA CN115819323A (zh) 2022-12-27 2022-12-27 一种咔唑的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211689381.XA CN115819323A (zh) 2022-12-27 2022-12-27 一种咔唑的合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN115819323A true CN115819323A (zh) 2023-03-21

Family

ID=85518702

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202211689381.XA Pending CN115819323A (zh) 2022-12-27 2022-12-27 一种咔唑的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115819323A (zh)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110845443B (zh) 一种制备高纯度盐酸托哌酮的方法
CN115819323A (zh) 一种咔唑的合成方法
CN106188117A (zh) 一种烷氧羰基苯硼酸的合成方法
CN114907404B (zh) 5-(2-(二取代膦基)苯基)-1-烷基-1h-吡唑膦配体及其制备方法和应用
CN112645813B (zh) 一种(r)-3-环己烯甲酸的制备方法
CN111269094B (zh) 2-溴-1,3-二甲氧基苯的制备方法
CN111303047B (zh) 一种2-氨基-4,6-二甲基吡啶的合成方法
CN111217690B (zh) 一种盐酸普罗帕酮及其中间体2’-羟基二氢查尔酮的制备方法
CN110256451B (zh) 一种苯并呋喃并[2,3-b]喹啉衍生物的合成方法
KR20130133315A (ko) 물에 안정한 루이스 산을 이용한 소르비톨로부터 아이소소바이드의 제조방법
CN113582920B (zh) 一种4-(4-吡啶基)吗啉的合成方法
CN106866378B (zh) 一种间苯三酚的合成工艺
CN112830876A (zh) 一种没食子酸十八酯的合成方法
CN110724098A (zh) 一种5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸盐酸盐的合成方法
CN115286568B (zh) 一种2-羟基-4-三氟甲基吡啶的制备方法
CN115433123B (zh) 一种氯雷他定中间体的制备方法
CN116813525B (zh) 一种多乙酰基取代的氧化吲哚类化合物的合成方法
CN110483402B (zh) 一种3-溴-5-苯基-1h-吡唑的合成方法
CN111484458B (zh) 一种2-羟基-5-磺酸基嘧啶的制备方法
CN109053387B (zh) 一种厚朴酚的合成方法
WO2024011414A1 (zh) 一种仲胺与邻二碘苯的反应方法
CN108358773B (zh) 1,3,5-三(3,5-间二羧基苯基)苯化合物的制备方法
CN107151197B (zh) 一种9-溴菲的制备方法
CN112778198A (zh) 一种二氢喹啉酮化合物的合成方法
CN110642770A (zh) 一种5-甲氧基吲哚的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination