CN115785869A - 一种光固化组合物、胶粘剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种光固化组合物、胶粘剂及其制备方法，该光固化组合物以重量份计，包括分子内同时具有环氧基和氧杂环丁基的交联性化合物(A)5～20份，分子内具有2个氧杂环丁基的氧杂环丁烷化合物(B)50～90份，阳离子光引发剂(C)1～10份，光敏剂(D)1～5份，紫外吸收剂(E)0.1～3份，该胶粘剂由上述配方的光固化组合物混合搅拌形成。本发明在阳离子光引发剂和蒽类化合物的作用下，交联性化合物和氧杂环丁烷化合物在较短时间即可完成固化，其形成的胶粘剂具有热膨胀系数低，粘合力强，透光率好，柔性佳，韧性强，强度优异等优异的总和性能。
Description
技术领域
本发明属于光固化材料技术领域，具体涉及一种光固化组合物、胶粘剂及其制备方法。
背景技术
OLED显示屏具有高像素密度及可弯折的优良性能，以现阶段的OLED制作水平，高像素密度意味着更多的器件结构排布和更多工艺流程。随着当前OLED的发展，折叠屏成为一大热门，而折叠屏的性能和寿命除了由自身特性决定以外，很大部分还由外部的封装效果所决定。其中，薄膜封装以三叠层结构(PECVD-Flatness-PECVD)为代表，其优异的性能已成为柔性OLED封装的主流方式。三叠层以第一无机层(SiNx)作为光滑的基底，有机层作为中间层通过喷墨打印涂覆于基底上然后经紫外光固化得到，最后一层未无机层(SiNx)，无机层为借助于CVD(化学气相沉积)法沉积的CVD层，其在制备的过程中往往会存在一些缺陷，从而造成有机层和无机层分离，导致在折叠孔区域失效。因此在实际过程中，往往需要可光固化的胶粘剂组合物对无机层缺陷进行弥补，增强了无机层和有机层之间的连接，同时对无机层起到平坦化的作用，然而现有的胶粘剂通常使用热固化型环氧树脂，其必须在150～180℃的高温下加热固化2小时左右，生产效率低，另外难以应用到最新的EL显示器中，因为EL显示器的元件耐热性温度一般小于100℃，故传统的热固化型环氧树脂无法应用。
有鉴于此，本发明人提供了一种胶水组合物及由该胶水组合物形成的固化薄膜，以克服现有技术的缺陷。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的缺点，提供一种光固化组合物、胶粘剂及其制备方法，该组合物形成的胶粘剂在较短时间即可完成固化，其热膨胀系数低，粘合力强、表面张力以及透光率等综合性能优异，解决了折叠屏中的折叠孔区失效导致的有机层和无机层分离的现象。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
本发明一方面提供一种光固化组合物，所述光固化组合物包括下列组分(A)～(E)：
所述组分(A)为分子内同时具有环氧基和氧杂环丁基的交联性化合物；
所述组分(B)为分子内具有2个氧杂环丁基的氧杂环丁烷化合物；
所述组分(C)为阳离子光引发剂；
所述组分(D)为光敏剂；
所述组分(E)为紫外吸收剂；
其中，上述组分按重量份计，所述组分(A)为5～20份，组分(B)为50～90份，组分(C)为1～10份，组分(D)为1～5份，组分(E)为1～5份。
进一步地，所述分子内同时具有环氧基和氧杂环丁基的交联性化合物包括如下式1～式3中的至少一种：
优选的，所述分子内同时具有环氧基和氧杂环丁基的交联性化合物为
式2。
进一步地，所述分子内具有2个氧杂环丁基的氧杂环丁烷化合物为下式4和式5的混合物：
其中：所述式4中，m和n不同时为0，且m和n各自独立的地为0～4的整数；式5中，P为3～8的整数。
进一步地，所述分子内具有2个氧杂环丁基的氧杂环丁烷化合物中，式4与式5的重量比为1：(0.1～10)；优选重量比为1：1。
进一步地，所述阳离子光引发剂选自芳香族重氮鎓盐、芳香族碘鎓盐、芳香族锍盐中的任意一种或多种。
进一步，所述芳香族重氮鎓盐包括苯重氮鎓六氟锑酸盐，苯重氮鎓六氟磷酸盐，苯重氮鎓六氟硼酸盐的至少一种。
进一步，所述芳香族碘鎓盐包括二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐，二苯基碘鎓六氟磷酸盐，二苯基碘鎓六氟锑酸盐，二(4-壬基苯基)碘鎓六氟磷酸盐的至少一种。
进一步，所述芳香族锍盐包括三苯基锍六氟磷酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、三苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基[4-(苯基硫基)苯基]锍六氟磷酸盐、二苯基[4-(苯基硫基)苯基]锍六氟锑酸盐的至少一种。
进一步地，所述光敏剂为蒽类化合物。。
本发明中的蒽类化合物在360nm～410nm具有源自蒽骨架的特定吸收区域，具有高UV吸收效率，可以提高在UV照射步骤中的UV能量利用率，并且抑制对因UV而泛黄的物质的UV照射，使其透明性良好。
进一步地，所述紫外吸收剂为苯并三唑类紫外吸收剂。优选的，所述紫外吸收剂为2-(2H-苯并三氮唑-2-基)对甲苯酚。
第二方面，本发明提供一种胶粘剂，该胶粘剂采用上述的光固化组合物制备而成。
第三方面，本发明提供一种胶粘剂的制备方法，该制备方法包括：根据上述光固化组合物的组分配比，依次将分子内同时具有环氧基和氧杂环丁基的交联性化合物，分子内具有2个氧杂环丁基的氧杂环丁烷化合物，阳离子光引发剂，光敏剂，紫外吸收剂加入反应器中，搅拌均匀，即得目标产物胶粘剂。所述胶粘剂在25℃下的粘度为8～30cps，表面张力为20～40mN/m。
本发明中的可光固化框胶为光固化组合物，且利用360nm至410nm的UV波长以1000～2000mJ/cm2的光累积量固化。
与现有技术相比，本发明提供的技术方案具有以下有益效果：
1、本发明制备的胶粘剂，在阳离子光引发剂和蒽类化合物的作用下，分子内同时具有环氧基和氧杂环丁基的交联性化合物与分子内具有2个氧杂环丁基的氧杂环丁烷化合物在较短时间即可完成固化，热膨胀系数低，粘合力强，双85(85RH％，85℃)测试240小时，依旧保持优异的粘合性能。
2、本发明制备的胶粘剂可在大气环境实现固化，透光率大于95％，具有优异的光学性能，可广泛用于柔性封装行业。
3、本发明制备的胶粘剂固化后，柔性佳，韧性强，强度优异，用于柔性封装时，具有良好的稳定性和长的光学寿命。
4、本发明制备的胶粘剂25℃下的粘度为8～30cps，表面张力为20～40mN/m，流平性能佳。
具体实施方式
这里将详细地对示例性实施例进行说明。以下示例性实施例中所描述的实施方式并不代表与本发明相一致的所有实施方式。相反，它们仅是与所附权利要求书中所详述的、本发明的一些方面相一致的例子。
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
本实施例提供一种胶粘剂，按重量份计，原料包括：分子内同时具有环氧基和氧杂环丁基的交联性化合物(A)15份；分子内具有2个氧杂环丁基的氧杂环丁烷化合物(B)70份；阳离子光引发剂(C)5份；光敏剂(D)3份；紫外吸收剂(E)2份。
其中，交联性化合物(A)为
购买自常州强力电子新材料股份有限公司的TR-TCM207。
氧杂环丁烷化合物(B)为
和
的混合物，其重量比为1：1。具体的，
购买自上海麦克林生化科技股份有限公司；
购买自常州强力电子新材料股份有限公司的TR-TCM218。
阳离子光引发剂(C)为三芳基六氟锑酸锍鎓盐阳离子光引发剂，购买自常州强力电子新材料股份有限公司的TR-PAG-201。
光敏剂(D)为9，10-二丁氧基蒽，购买自常州强力电子新材料股份有限公司的TR-PASS-303。
紫外吸收剂(E)为2-(2H-苯并三氮唑-2-基)对甲苯酚购买自Sigma-Aldrich。
本发明实施例在制备胶粘剂时，其操作步骤为：按上述配比，依次将交联性化合物(A)，氧杂环丁烷化合物(B)，阳离子光引发剂(C)，光敏剂(D)，紫外吸收剂(E)加入反应器中，搅拌均匀，即得目标产物胶粘剂。
实施例2
本实施例提供一种胶粘剂，按重量份计，原料包括：分子内同时具有环氧基和氧杂环丁基的交联性化合物(A)20份；分子内具有2个氧杂环丁基的氧杂环丁烷化合物(B)90份；阳离子光引发剂(C)10份；光敏剂(D)3份；紫外吸收剂(E)2份。
其中，交联性化合物(A)为
购买自常州强力电子新材料股份有限公司的TR-TCM207。
氧杂环丁烷化合物(B)为
和
的混合物，其重量比为1：8。具体的，
购买自上海麦克林生化科技股份有限公司；
购买自常州强力电子新材料股份有限公司的TR-TCM218。
阳离子光引发剂(C)为三芳基六氟锑酸锍鎓盐阳离子光引发剂，购买自常州强力电子新材料股份有限公司的TR-PAG-201。
光敏剂(D)为9，10-二丁氧基蒽，购买自常州强力电子新材料股份有限公司的TR-PASS-303。
紫外吸收剂(E)为2-(2H-苯并三氮唑-2-基)对甲苯酚购买自Sigma-Aldrich。
本发明实施例在制备胶粘剂时，其操作步骤为：按上述配比，依次将交联性化合物(A)，氧杂环丁烷化合物(B)，阳离子光引发剂(C)，光敏剂(D)，紫外吸收剂(E)加入反应器中，搅拌均匀，即得目标产物胶粘剂。
实施例3
本实施例提供一种胶粘剂，按重量份计，原料包括：分子内同时具有环氧基和氧杂环丁基的交联性化合物(A)5份；分子内具有2个氧杂环丁基的氧杂环丁烷化合物(B)50份；阳离子光引发剂(C)2份；光敏剂(D)1份；紫外吸收剂(E)0.5份。
其中，交联性化合物(A)为
购买自常州强力电子新材料股份有限公司的TR-TCM207。
氧杂环丁烷化合物(B)为
和
的混合物，其重量比为1：8。具体的，
购买自上海麦克林生化科技股份有限公司；
购买自常州强力电子新材料股份有限公司的TR-TCM218。
阳离子光引发剂(C)为三芳基六氟锑酸锍鎓盐阳离子光引发剂，购买自常州强力电子新材料股份有限公司的TR-PAG-201。
光敏剂(D)为9，10-二丁氧基蒽，购买自常州强力电子新材料股份有限公司的TR-PASS-303。
紫外吸收剂(E)为2-(2H-苯并三氮唑-2-基)对甲苯酚购买自Sigma-Aldrich。
本发明实施例在制备胶粘剂时，其操作步骤为：按上述配比，依次将交联性化合物(A)，氧杂环丁烷化合物(B)，阳离子光引发剂(C)，光敏剂(D)，紫外吸收剂(E)加入反应器中，搅拌均匀，即得目标产物胶粘剂。
对比例1
与实施例1不同的是，对比例1的胶粘剂中未加入交联性化合物(A)。
对比例2
与实施例1不同的是，对比例2的胶粘剂中氧杂环丁烷化合物仅为
为了进一步验证本发明的技术效果，进行了如下性能测试：
将实施例1～3和对比例1～2得到的胶粘剂旋涂玻璃基材上，控制11μm左右，使用以1500mJ/cm2的395nm的紫外光的照射1min，得到试样。
(1)透光率：将试样从玻璃基材剥离，得到固化膜，通过紫外分光光度计(Fluoromax-4，法国HORIBA Jobin Yvon)测量固化膜在400nm～700nm可见光范围内的透光率。
(2)粘合力：采用百格切割片、美工刀将试样切割为百格。将3M透明胶带粘在划好的百格上，并施力使胶带牢固的粘在试样面及划格部位。在1-2min内，拿住3M胶带的一端，并呈60度角度，在0.5-1秒内平稳地撕离胶带。目视基材上涂膜的脱落现象与程度，判断其ASTM等级。
ASTM等级：5B-切口边缘光滑，格子边缘没有任何剥落；4B-划格区内剥落面积≤5％；3B-划格区内剥落面积大于5％～15％；2B-划格区内剥落面积大于15％～35％；1B-划格区内剥落面积大于35％～65％；0B-划格区内剥落面积大于65％。
(3)热膨胀系数：将试样从玻璃基材剥离，得到固化膜，采用热收缩试验仪对固化膜的热膨胀系数进行测试，测试温度为20～180℃；加热介质为甘油；加热速度为3℃/min。
(4)耐高温高湿性：将得到的试样置于恒温恒湿箱(85RH％，85℃)保持240h，然后测粘合力。
性能测试结果见下表1。
表1：
通过表1的测试数据可知，本发明制备的胶粘剂透光率大于95％，粘合力高，可达4B，同时热膨胀系数较低，耐高温高湿性能优异。相反，对比例1和对比例2显示，缺少任意组分，其透过率，粘合力，热膨胀系数以及耐高温高湿性能均不能达到理想的效果。
以上所述仅是本发明的具体实施方式，使本领域技术人员能够理解或实现本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。
应当理解的是，本发明并不局限于上述已经描述的内容，并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本发明的范围仅由所附的权利要求来限制。
Claims (10)
1.一种光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物包括下列组分(A)～(E)：
所述组分(A)为分子内同时具有环氧基和氧杂环丁基的交联性化合物；
所述组分(B)为分子内具有2个氧杂环丁基的氧杂环丁烷化合物；
所述组分(C)为阳离子光引发剂；
所述组分(D)为光敏剂；
所述组分(E)为紫外吸收剂；
其中，上述组分按重量份计，所述组分(A)为5～20份，组分(B)为50～90份，组分(C)为1～10份，组分(D)为1～5份，组分(E)为1～5份。
2.根据权利要求1所述的一种光固化组合物，其特征在于，所述分子内同时具有环氧基和氧杂环丁基的交联性化合物包括如下式1～式3中的至少一种：
3.根据权利要求1所述的一种光固化组合物，其特征在于，所述分子内具有2个氧杂环丁基的氧杂环丁烷化合物为下式4和式5的混合物：
其中：所述式4中，m和n不同时为0，且m和n各自独立的地为0～4的整数；式5中，P为3～8的整数。
4.根据权利要求3所述的一种光固化组合物，其特征在于，所述分子内具有2个氧杂环丁基的氧杂环丁烷化合物中，式4与式5的重量比为1：(0.1～10)。
5.根据权利要求1所述的一种光固化组合物，其特征在于，所述阳离子光引发剂选自芳香族重氮鎓盐、芳香族碘鎓盐、芳香族锍盐中的任意一种或多种。
6.根据权利要求1所述的一种光固化组合物，其特征在于，所述光敏剂为蒽类化合物。
7.根据权利要求1所述的一种光固化组合物，其特征在于，所述紫外吸收剂为苯并三唑类紫外吸收剂。
8.根据权利要求7所述的一种光固化组合物，其特征在于，所述紫外吸收剂为2-(2H-苯并三氮唑-2-基)对甲苯酚。
9.一种胶粘剂，其特征在于，所述胶粘剂采用权利要求1～8中任一项所述的光固化组合物制备而成。
10.一种权利要求9所述的胶粘剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：根据权利要求1～8任一项所述光固化组合物的组分配比，依次将分子内同时具有环氧基和氧杂环丁基的交联性化合物，分子内具有2个氧杂环丁基的氧杂环丁烷化合物，阳离子光引发剂，光敏剂，紫外吸收剂加入反应器中，搅拌均匀，即得目标产物胶粘剂。
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