CN115784891A - 一种受阻酚类抗氧剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于抗氧剂技术领域，具体涉及一种受阻酚类抗氧剂及其制备方法和应用。本发明提供了一种受阻酚类抗氧化剂，具有式I所示结构。本发明提供的受阻酚类抗氧剂因邻位的斥电子基团作用，结构中含有的‑OH官能团上的氢极为活跃，致使抗氧剂可以和R·、ROO·等自由基反应，阻止自由基对ABS树脂的破坏，提高ABS树脂的抗氧化性。
Description
技术领域
本发明属于抗氧剂技术领域，具体涉及一种受阻酚类抗氧剂及其制备方法和应用。
背景技术
ABS树脂是一种综合性能优良的工程塑料，具有耐冲击、高刚性、耐化学腐蚀、力学性能和电气性能优良、易于成型加工和着色、尺寸稳定性和表面光泽性好等优点，在机械、汽车、电子、家用电器、仪器仪表和建筑等行业广泛应用。
但由于ABS含有对氧化敏感的双键，当ABS树脂在户外暴露时，在光、热或紫外线的条件下，树脂中的不饱和键易氧化断裂，导致树脂发黄变脆，影响产品的使用性能。抗氧剂能够抑制和缓解外界环境对ABS树脂的氧化，使产品在使用过程中的氧化降解降低，从而提高产品的综合性能。然而，传统酚类抗氧剂应用于ABS树脂时，所得改性材料的抗氧化性不佳。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种受阻酚类抗氧剂及其制备方法和应用。本发明所述受阻酚类抗氧剂应用于ABS树脂时，具有优异的抗氧化性能。
为了实现以上目的，本发明提供了一种受阻酚类抗氧化剂，具有式I所示结构：
本发明还提供了上述所述的受阻酚类抗氧化剂的制备方法，包括以下步骤：
将2,6-二叔丁基苯酚、多聚甲醛和醇类溶剂混合，所得溶解液在有机碱催化剂条件下进行加成反应，得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇；
将3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇、甲基丙烯酸、阻聚剂和有机溶剂混合，在苯磺酸类催化剂条件下，进行酯化反应，得到所述受阻酚类抗氧剂。
优选地，所述2,6-二叔丁基苯酚和多聚甲醛的质量比为10：8～10。
优选地，所述加成反应的温度为50～60℃，反应时间为2～3h。
优选地，所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇和甲基丙烯酸的质量比为1：1.8～2.2。
优选地，所述酯化反应的温度为75～85℃，反应时间为2.5～3.5h。
优选地，所述苯磺酸类催化剂包括对甲苯磺酸。
本发明还提供了上述所述的受阻酚类抗氧化剂在ABS树脂中的应用。
本发明还提供了一种ABS树脂/抗氧剂组合物，包括ABS树脂和上述所述的受阻酚类抗氧化剂。
优选地，所述ABS树脂和所述受阻酚类抗氧化剂的质量比为100：0.2～0.5。
本发明提供了一种受阻酚类抗氧化剂，具有式I所示结构。本发明提供的受阻酚类抗氧剂因邻位的斥电子基团作用，结构中含有的-OH官能团上的氢极为活跃，致使抗氧剂可以和R·、ROO·等自由基反应，阻止自由基对ABS树脂的破坏，提高ABS树脂的抗氧化性。
附图说明
图1为实施例1制备得到的受阻酚类抗氧化剂的核磁氢谱图；
图2为实施例1制备得到的受阻酚类抗氧化剂的核磁碳谱图；
图3为应用例1～5和对比应用例1的ABS树脂/抗氧剂组合物的DSC测试曲线图；
图4为应用例1～5和对比应用例1的ABS树脂/抗氧剂组合物的氧化诱导温度；
图5为应用例1～5和对比应用例1的ABS树脂/抗氧剂组合物的热失重曲线图。
具体实施方式
本发明提供了一种受阻酚类抗氧剂，具有式I所示结构：
在本发明中，如无特殊说明，本发明所用原料均优选为市售产品。
本发明还提供了上述所述的受阻酚类抗氧化剂的制备方法，包括以下步骤：
本发明将2,6-二叔丁基苯酚、多聚甲醛溶于醇类溶剂，所得溶解液在有机碱催化剂条件下进行加成反应，得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇。
在本发明中，所述多聚甲醛的聚合度优选为3。在本发明中，所述醇类溶剂优选包括叔丁醇。在本发明中，所述有机碱催化剂优选包括叔丁醇钾。
在本发明中，所述2,6-二叔丁基苯酚和多聚甲醛的质量比优选为10：8～10，更优选为10：8.5～9。在本发明中，所述溶解液中多聚甲醛和2,6-二叔丁基苯酚的质量浓度优选为30～40％，更优选为35％。在本发明中，所述多聚甲醛和有机碱催化剂的质量比优选为8～10：0.3，更优选为8.5～9：0.3。
在本发明中，所述加成反应的温度优选为50～60℃，更优选为55℃，时间优选为2～3h，更优选为2.5h。在本发明中，升温至加成反应的温度的升温速率优选为2～4℃/min，更优选为3℃/min。
在本发明中，所述加成反应的化学方程式为：
在本发明中，所述加成反应后，优选还包括将加成反应所得产物依次进行洗涤、浓缩和重结晶。
在本发明中，所述洗涤优选为水洗涤。在本发明中，所述浓缩的方式优选为旋蒸，本发明对旋蒸的操作不做具体限定，采用本领域技术人员熟知的操作去除溶剂即可。在本发明中，所述重结晶的试剂优选为正己烷。在本发明中，对所述重结晶的操作不做具体限定，采用本领域技术人员熟知的操作即可。
得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇后，本发明将所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇、甲基丙烯酸、阻聚剂和有机溶剂混合，在苯磺酸类催化剂条件下，进行酯化反应，得到所述受阻酚类抗氧化剂。
在本发明中，所述阻聚剂优选包括对苯二酚、四氯苯醌或对苯醌中的一种或几种，更优选为对苯二酚。在本发明中，所述有机溶剂优选包括苯、正己烷或甲苯中的一种或几种，更优选为苯。在本发明中，所述苯磺酸类催化剂优选包括对甲苯磺酸。
在本发明中，所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇和甲基丙烯酸的质量比优选为1：1.8～2.2，更优选为1：2。在本发明中，所述甲基丙烯酸的质量和有机溶剂的体积比优选为10g：55～65mL，更优选为10g：60mL。在本发明中，所述甲基丙烯酸和阻聚剂的质量比优选为10：0.02～0.03，更优选为10：0.025。在本发明中，所述甲基丙烯酸和苯磺酸类催化剂的质量比优选为10：0.02～0.03，更优选为10：0.025。
在本发明中，所述酯化反应的温度优选为75～85℃，更优选为80℃，时间优选为2.5～3.5h，更优选为3h。在本发明中，升温至酯化反应的温度的升温速率优选为2～4℃/min，更优选为3℃/min。
在本发明中，所述酯化反应的化学方程式为：
在本发明中，所述酯化反应后，本发明还包括优选将酯化反应所得料液依次进行洗涤、浓缩和重结晶。
本发明中，所述洗涤优选为碳酸钠溶液洗涤和去离子水洗涤；所述碳酸钠溶液的质量浓度优选为5％。在本发明中，所述碳酸钠溶液洗涤可以去除阻聚剂与未反应的甲基丙烯酸。在本发明中，所述碳酸钠溶液洗涤的次数优选为2～3次。在本发明中，所述去离子水洗涤优选包括依次进行去离子水冷洗和去离子水热洗；在本发明中，所述去离子水冷洗的温度优选为20～30℃，更优选为25℃，次数优选为2～3次，每次洗涤时间优选为10～20min，更优选为15min。所述去离子水热洗的温度优选为65～75℃，更优选为70℃，次数优选为2～3次，每次洗涤时间优选为20min。在本发明中，所述浓缩的方式优选为旋蒸。本发明对选这个的参数不做具体限定，采用本领域技术人员熟知的操作将有机溶剂去除即可。本发明中，所述重结晶的溶剂优选包括石油醚。本发明对重结晶的操作不作具体限定，采用本领域技术人员熟知的操作即可。
本发明还提供了上述所述的受阻酚类抗氧化剂在ABS树脂中的应用。
本发明还提供了一种ABS树脂/抗氧剂组合物，包括ABS树脂和上述所述的受阻酚类抗氧化剂。
在本发明中，所述ABS树脂和所述受阻酚类抗氧化剂的质量比优选为100：0.2～0.5，更优选为100：0.3。
本发明还提供了上述所述的ABS树脂/抗氧剂组合物的制备方法，包括以下步骤：
将ABS树脂和所述受阻酚类抗氧化剂依次进行共混、挤出造粒和注塑成型，得到所述ABS树脂/抗氧剂组合物。
在本发明中，所述挤出造粒的温度优选为205～215℃，更优选为210℃，所述注塑成型的温度优选为215～225℃，更优选为220℃。
下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将8.73g多聚甲醛、10g 2,6-二叔丁基苯酚、0.3g叔丁醇钾和60mL叔丁醇放入三口烧瓶中，在温度为50℃的条件下进行加成反应，反应2h，得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇粗品。
将所得3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇用水洗涤后，进行旋蒸，旋蒸所得固体溶于正己烷中，进行重结晶，得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇。
将5g 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇、10g甲基丙烯酸，0.02g对苯二酚，0.5g对甲苯磺酸，60mL苯加入三口瓶中，在40℃的温度下搅拌混合均匀，然后升温至80℃，进行酯化反应3h，得到抗氧剂粗品；
将所述抗氧剂粗品用5wt％碳酸钠水溶液洗涤后，用去离子水在温度25℃洗涤3次，每次15min，然后，将洗涤所得产物再用去离子水在温度70℃的条件下洗涤3次，每次20min。洗涤所得产物旋蒸去除苯，然后用石油醚重结晶，得到所述具有式I结构的受阻酚类抗氧化剂。
本发明还对实施例1制备得到的受阻酚类抗氧化剂进行了核磁共振，得到核磁共振氢谱和核磁共振碳谱，核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别见图1和图2，其中从图1可知：核磁共振氢谱图谱信息为：1H-NMR(CDCl3)δ:1.45(H1,H1’)，7.19(H2，H2’)，5.11(H3)，1.97(H4)，5.57(H5)，6.15(H6)，5.27(H7)。
从图2可知：核磁共振碳谱图谱信息为：30.24(C1和C1’)；34.32(C2和C2’)；153.84(C3)；135.93(C4和C4’)；125.45(C5和C5’)；126.72(C6)；67.16(C7)；167.48(C8)；136.47(C9)；18.46(C10)；125.57(C11)。
应用例1
将0.5g实施例1所得受阻酚类抗氧化剂和500gABS树脂共混，在挤出机210℃挤出造粒，在注塑机220℃注塑成型，得到ABS树脂/抗氧剂组合物测试样条。
应用例2
与应用例1的区别仅仅在于：受阻酚类抗氧化剂的质量为1g。
应用例3
与应用例1的区别仅仅在于：受阻酚类抗氧化剂的质量为1.5g。
应用例4
与应用例1的区别仅仅在于：受阻酚类抗氧化剂的质量为2.0g。
应用例5
与应用例1的区别仅仅在于：受阻酚类抗氧化剂的质量为2.5g。
对比应用例1
与应用例1的区别仅仅在于：受阻酚类抗氧化剂的质量为0g。
本发明还对应用例1～5和对比应用例1的ABS树脂/抗氧剂组合物进行了DSC分析，条件为：用差示扫描量热仪测定，吹扫气为空气，升温速率10℃/min。结果见图3～4，其中图3为应用例1～5和对比应用例1的ABS树脂/抗氧剂组合物的DSC测试曲线图；图4为应用例1～5和对比应用例1的ABS树脂/抗氧剂组合物的氧化诱导温度。从图3～4可知：对比例1～5的ABS树脂/抗氧剂组合物的氧化诱导温度分别比对比应用例1氧化诱导温度提高了4.8℃、8.4℃、10.8℃、14.2℃和15.7℃。氧化诱导温度越高，表明材料耐热氧老化的性能越强。
本发明还对应用例1～5和对比应用例1的ABS树脂/抗氧剂组合物进行了TGA分析，条件为：用热重分析仪测定，升温速率10℃/min。测试结果见表1和图5，从表1可知：1％质量损失温度随着抗氧剂量的增加逐渐增大，由未添加时的187.1℃增加到添加0.5％时的206.2℃。
表1应用例1～5和对比应用例1的ABS树脂/抗氧剂组合物TGA分析结果
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种受阻酚类抗氧化剂，其特征在于，具有式I所示结构：
2.权利要求1所述的受阻酚类抗氧化剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将2,6-二叔丁基苯酚、多聚甲醛和醇类溶剂混合，所得溶解液在有机碱催化剂条件下进行加成反应，得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇；
将3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇、甲基丙烯酸、阻聚剂和有机溶剂混合，在苯磺酸类催化剂条件下，进行酯化反应，得到所述受阻酚类抗氧剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述2,6-二叔丁基苯酚和多聚甲醛的质量比为10：8～10。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，所述加成反应的温度为50～60℃，反应时间为2～3h。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇和甲基丙烯酸的质量比为1：1.8～2.2。
6.根据权利要求2或5所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应的温度为75～85℃，反应时间为2.5～3.5h。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述苯磺酸类催化剂包括对甲苯磺酸。
8.根据权利要求1所述的受阻酚类抗氧化剂在ABS树脂中的应用。
9.一种ABS树脂/抗氧剂组合物，其特征在于，包括ABS树脂和权利要求1所述的受阻酚类抗氧化剂。
10.根据权利要求9所述的ABS树脂/抗氧剂组合物，其特征在于，所述ABS树脂和所述受阻酚类抗氧化剂的质量比为100：0.2～0.5。
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