CN115745752B - 一种邻乙氧基苯酚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种乙醚的利用方式。在生产中，副产大量乙醚，工业上直接焚烧处理。本发明将分离得到的乙醚与邻苯二酚通入Gd/SAPO和Gd/ZIF‑8的复合催化剂，可以高效得到邻乙氧基苯酚，实现了乙醚的转化率高达90%，选择性95%以上。
Description
技术领域
本发明涉及化工合成领域，具体涉及使用邻乙氧基苯酚生产中副产的乙醚与邻苯二酚制备邻乙氧基苯酚的工艺。
背景技术
邻乙氧基苯酚，英文名称为o-Ethoxyphenol，是无色至淡黄色的透明液体。在工业上主要作为乙基香兰素的原料，同时也是医药中不可或缺的中间体。
目前邻乙氧基苯酚的合成工艺主要分为四种，分别是邻氨基苯乙醚法、硫酸二乙酯法、碳酸二乙酯法和乙醇法。邻氨基苯乙醚法以邻氨基苯乙醚为原料，经重氮反应、硫酸铜催化剂下水解得到。该工艺有较长的应用历史，技术成熟，但工序较多，污染严重，面临着淘汰的压力。硫酸二乙酯法由于原料毒性太大而较少使用。碳酸二乙酯法步骤简便，但反应的碳原子利用率不高。相较而言，乙醇法收率高、选择性高、原料便宜低毒、碳原子利用率高的特点，更符合现代低碳环保的理念。
在乙醇法生产邻乙氧基苯酚的过程中，由于催化剂存在一定的酸性，一部分乙醇会自身脱水生成乙醚，这部分乙醚没有太多利用价值，工业上直接焚烧处理，这造成了很大浪费。如何将副产的乙醚以一种高效的方式加以利用，提高生产效益，是一个值得研究的课题。
发明内容
本发明的目的是提供一种邻乙氧基苯酚生产中副产乙醚的利用方式，采用一种新型复合催化剂，将邻苯二酚和乙醚直接催化生成邻乙氧基苯酚，该工艺可以用在连续固定床上，具有较高的活性、选择性和稳定性，极大增加了产品的附加值。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种邻乙氧基苯酚的制备方法，采用一种新型复合催化剂，将邻苯二酚和乙醚催化生成邻乙氧基苯酚；
其中，所述乙醚可以是乙醇法生产邻乙氧基苯酚的过程中副产的乙醚。
本发明中，邻苯二酚与乙醚反应采用连续的固定床反应。
优选的，所述邻苯二酚的加入量为邻苯二酚和乙醚总质量的8-35％。
优选的，所述邻苯二酚和乙醚的反应温度为250-350℃，反应压力为0.1-0.3bar(A)，邻苯二酚的液时质量空速为0.2-2.5h-1。
优选的，所述复合催化剂为Gd/SAPO分子筛和Gd/ZIF-8和以一定比例混装的复合催化剂；优选的，所述复合催化剂中，Gd/SAPO的质量是Gd/ZIF-8质量的0.3-0.8，两催化剂采用均匀混合的方式。
本发明中，Gd/SAPO的制备过程包括以下步骤：
(1)将钆源溶解在蒸馏水中，得到钆源的水溶液；
(2)将SAPO分子筛溶解在钆源的水溶液中，常温下浸渍12-48h；
(3)将浸渍后的样品干燥，例如在100-110℃下干燥5-12h；
(4)干燥后的样品下空气氛围下焙烧得到Gd/SAPO催化剂。
优选的，步骤(1)中钆源为氯化钆、六水合硝酸钆、醋酸钆以及草酸钆水合物中的一种或多种；
步骤(2)中SAPO分子筛为SAPO-11、SAPO-5或SAPO-34中的一种或者多种；优选的，步骤(2)中钆源的质量为SAPO分子筛的0.1-0.4；
优选的，步骤(4)中在400-700℃下焙烧4-12h。
本发明中，Gd/ZIF-8的制备过程包括以下步骤：
(1)将研磨后ZnO的粉末与2-甲基咪唑混合均匀；
(2)混合后的原料放入高压反应釜，在一定温度下反应一段时间；
(3)向反应后的物料加入钆源的水溶液，常温下浸渍12-48h；
(4)将浸渍后的样品干燥，例如在100-110℃下干燥5-12h；
(5)干燥后的样品下空气氛围下焙烧得到Gd/ZIF-8催化剂。
优选的，步骤(1)中ZnO的加入量为2-甲基咪唑质量的30-60％；
优选的，步骤(2)中160-200℃下反应6-48h；
优选的，步骤(3)中钆源的质量为反应后物料的5-15％；
优选的，步骤(3)中钆源为氯化钆、六水合硝酸钆、醋酸钆以及草酸钆水合物中的一种或多种；
优选的，步骤(5)中焙烧温度为230-280℃，焙烧时长为4-24h。
本发明的有益效果在于：
1.本发明提供了一种邻乙氧基苯酚的新型合成工艺，同时也实现了邻乙氧基苯酚生产中乙醚的再利用。
2.本发明开发了一种高效催化剂，使用连续的固定床工艺，邻苯二酚的转化率可以高达90％，选择性在95％以上，可以稳定运行3000h。
具体实施方式
为了更好理解本发明，下面结合实施例进一步阐述本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
气相色谱：邻苯二酚-乙醚反应液的组成采用气相色谱法分析，操作条件为：采用岛津GC-2010气相色谱，DB-5MS UI(20m×0.25mm×0.25μm)色谱柱、乙腈为稀释溶剂。汽化室温度300℃、柱流量1.00mL/min、进样量0.3μL。色谱柱程序升温：首先于40℃以3℃/min的升温速率升温至95℃，最后以15℃/min的升温速率升温至300℃。
实施例中采用的固定床反应器为不锈钢固定床反应器，内径15mm，长度为700mm。
所用原料来源如下：
| 原料或仪器 | 规格/型号 | 制造商 |
| 邻苯二酚 | 99.0％ | 阿拉丁试剂 |
| 乙醚 | ≥99.5％ | 国药集团化学试剂 |
| SAPO-11分子筛 | - | 天津南化催化剂有限公司 |
| SAPO-34分子筛 | - | 天津南化催化剂有限公司 |
| SAPO-5分子筛 | - | 天津南化催化剂有限公司 |
| ZnO | 99.9％ | 阿拉丁试剂 |
| 2-甲基咪唑 | 98％ | 阿拉丁试剂 |
| 氯化钆 | 99.95％ | 阿拉丁试剂 |
| 六水合硝酸钆 | 99.9％ | 阿拉丁试剂 |
| 醋酸钆 | ≥99％ | 阿拉丁试剂 |
| 草酸钆水合物 | ≥99.9％ | 阿拉丁试剂 |
实施例1：
催化剂制备方法如下：
催化剂为Gd/SAPO和Gd/ZIF-8均匀混合物，Gd/SAPO的质量是Gd/ZIF-8质量的0.4。
Gd/SAPO的制备方法如下：
(1)将氯化钆溶解在蒸馏水中；
(2)将SAPO-5分子筛溶解在氯化钆的水溶液中，氯化钆的质量为SAPO-5分子筛的0.22，常温下浸渍14h；
(3)将浸渍后的样品在110℃下干燥12h；
(4)干燥后的样品置于空气氛围下，450℃焙烧5h得到Gd/SAPO催化剂。
Gd/ZIF-8的制备方法如下：
(1)将研磨后ZnO粉末与2-甲基咪唑混合均匀，ZnO的加入量为2-甲基咪唑质量的32％；
(2)混合后的原料放入高压反应釜，在170℃下反应29h；
(3)向反应后的物料加入醋酸钆的水溶液，醋酸钆的质量为反应后物料的9％，常温下浸渍25h；
(4)将浸渍后的样品在110℃下干燥12h；
(5)干燥后的样品置于空气氛围下，270℃下焙烧20h得到Gd/ZIF-8催化剂。
邻苯二酚与乙醚的反应条件如下：
邻苯二酚与乙醚反应采用连续的固定床反应。邻苯二酚的加入量为邻苯二酚和乙醚总质量的30％，邻苯二酚和乙醚的反应温度为260℃，反应压力为0.25bar(A)，邻苯二酚的液时质量空速为1.8h-1。
反应稳定后取样使用气相色谱分析结果，具体结果见表1。
实施例2：
催化剂制备方法如下：
催化剂为Gd/SAPO和Gd/ZIF-8均匀混合物，Gd/SAPO的质量是Gd/ZIF-8质量的0.6。
Gd/SAPO的制备方法如下：
(1)将六水合硝酸钆溶解在蒸馏水中；
(2)将SAPO-11分子筛溶解在六水合硝酸钆的水溶液中，六水合硝酸钆的质量为SAPO-11分子筛的0.35，常温下浸渍21h；
(3)将浸渍后的样品在110℃下干燥12h；
(4)干燥后的样品置于空气氛围下，500℃焙烧18h得到Gd/SAPO催化剂。
Gd/ZIF-8的制备方法如下：
(1)将研磨后ZnO粉末与2-甲基咪唑混合均匀，ZnO的加入量为2-甲基咪唑质量的55％；
(2)混合后的原料放入高压反应釜，在190℃下反应15h；
(3)向反应后的物料加入草酸钆的水溶液，草酸钆的质量为反应后物料的14％，常温下浸渍32h；
(4)将浸渍后的样品在110℃下干燥12h；
(5)干燥后的样品置于空气氛围下，250℃下焙烧5h得到Gd/ZIF-8催化剂。
邻苯二酚与乙醚的反应条件如下：
邻苯二酚与乙醚反应采用连续的固定床反应。邻苯二酚的加入量为邻苯二酚和乙醚总质量的15％，邻苯二酚和乙醚的反应温度为300℃，反应压力为0.15bar(A)，邻苯二酚的液时质量空速为0.9h-1。
反应稳定后取样使用气相色谱分析结果，具体结果见表1。
实施例3：
催化剂制备方法如下：
催化剂为Gd/SAPO和Gd/ZIF-8均匀混合物，Gd/SAPO的质量是Gd/ZIF-8质量的0.3。
Gd/SAPO的制备方法如下：
(1)将醋酸钆溶解在蒸馏水中；
(2)将SAPO-34分子筛溶解在醋酸钆的水溶液中，醋酸钆的质量为SAPO-34分子筛的0.13，常温下浸渍24h；
(3)将浸渍后的样品在110℃下干燥12h；
(4)干燥后的样品置于空气氛围下，550℃焙烧10h得到Gd/SAPO催化剂。
Gd/ZIF-8的制备方法如下：
(1)将研磨后ZnO粉末与2-甲基咪唑混合均匀，ZnO的加入量为2-甲基咪唑质量的38％；
(2)混合后的原料放入高压反应釜，在180℃下反应40h；
(3)向反应后的物料加入氯化钆的水溶液，氯化钆的质量为反应后物料的11％，常温下浸渍18h；
(4)将浸渍后的样品在110℃下干燥12h；
(5)干燥后的样品置于空气氛围下，260℃下焙烧18h得到Gd/ZIF-8催化剂。
邻苯二酚与乙醚的反应条件如下：
邻苯二酚与乙醚反应采用连续的固定床反应。邻苯二酚的加入量为邻苯二酚和乙醚总质量的9％，邻苯二酚和乙醚的反应温度为320℃，反应压力为0.3bar(A)，邻苯二酚的液时质量空速为1.5h-1。
反应稳定后取样使用气相色谱分析结果，具体结果见表1。
实施例4：
催化剂制备方法如下：
催化剂为Gd/SAPO和Gd/ZIF-8均匀混合物，Gd/SAPO的质量是Gd/ZIF-8质量的0.7。
Gd/SAPO的制备方法如下：
(1)将草酸钆溶解在蒸馏水中；
(2)将SAPO-5分子筛溶解在草酸钆的水溶液中，草酸钆的质量为SAPO-5分子筛的0.38，常温下浸渍30h；
(3)将浸渍后的样品在110℃下干燥12h；
(4)干燥后的样品置于空气氛围下，650℃焙烧6h得到Gd/SAPO催化剂。
Gd/ZIF-8的制备方法如下：
(1)将研磨后ZnO粉末与2-甲基咪唑混合均匀，ZnO的加入量为2-甲基咪唑质量的40％；
(2)混合后的原料放入高压反应釜，在195℃下反应8h；
(3)向反应后的物料加入六水合硝酸钆的水溶液，六水合硝酸钆的质量为反应后物料的6％，常温下浸渍40h；
(4)将浸渍后的样品在110℃下干燥12h；
(5)干燥后的样品置于空气氛围下，240℃下焙烧10h得到Gd/ZIF-8催化剂。
邻苯二酚与乙醚的反应条件如下：
邻苯二酚与乙醚反应采用连续的固定床反应。邻苯二酚的加入量为邻苯二酚和乙醚总质量的20％，邻苯二酚和乙醚的反应温度为280℃，反应压力为0.2bar(A)，邻苯二酚的液时质量空速为2.1h-1。
反应稳定后取样使用气相色谱分析结果，具体结果见表1。
对比例1
与实施例4的区别在于：催化剂仅使用Gd/SAPO。
对比例2
与实施例4的区别在于：催化剂仅使用Gd/ZIF-8。
将实施例3所制得的催化剂用于寿命试验。反应具体步骤同实施例3，运行3000h后，转化率为90.2％，选择性为95.1％，活性和选择性下降不明显。
表1各实施例的转化率和选择性
Claims (12)
1.一种邻乙氧基苯酚的制备方法，包括：邻苯二酚和乙醚在复合催化剂催化下生成邻乙氧基苯酚；
所述复合催化剂为Gd/SAPO分子筛和Gd/ZIF-8以一定比例混装的复合催化剂，Gd/SAPO的质量是Gd/ZIF-8质量的0.3-0.8倍。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，邻苯二酚的加入量为邻苯二酚和乙醚总质量的8-35％。
3.根据权利要求1-2任一项所述的制备方法，其特征在于，邻苯二酚和乙醚的反应温度为250-350℃，反应压力为0.1-0.3barA，邻苯二酚的液时质量空速为0.2-2.5h-1。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，Gd/SAPO的制备过程包括以下步骤：
(1)将钆源溶解在蒸馏水中，得到钆源的水溶液；
(2)将SAPO分子筛溶解在钆源的水溶液中，常温下浸渍；
(3)将浸渍后的样品干燥；
(4)干燥后的样品下空气氛围下焙烧得到Gd/SAPO催化剂。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中钆源为氯化钆、六水合硝酸钆、醋酸钆以及草酸钆水合物中的一种或多种；步骤(2)中SAPO分子筛为SAPO-11、SAPO-5或SAPO-34中的一种或者多种。
6.根据权利要求4或5所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中钆源的质量为SAPO分子筛的0.1-0.4。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤(4)中在400-700℃下焙烧4-12h。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，Gd/ZIF-8的制备过程包括以下步骤：
(1)将研磨后ZnO的粉末与2-甲基咪唑混合均匀；
(2)混合后的原料放入高压反应釜，在一定温度下反应一段时间；
(3)向反应后的物料加入钆源的水溶液，常温下浸渍；
(4)将浸渍后的样品干燥；
(5)干燥后的样品下空气氛围下焙烧得到Gd/ZIF-8催化剂。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中ZnO的加入量为2-甲基咪唑质量的30-60％。
10.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中160-200℃下反应6-48h。
11.根据权利要求8或9所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中钆源的质量为反应后物料的5-15％；
钆源为氯化钆、六水合硝酸钆、醋酸钆以及草酸钆水合物中的一种或多种。
12.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤(5)中焙烧温度为230-280℃，焙烧时长为4-24h。
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