CN115745752B - 一种邻乙氧基苯酚的制备方法 - Google Patents
一种邻乙氧基苯酚的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115745752B CN115745752B CN202211577402.9A CN202211577402A CN115745752B CN 115745752 B CN115745752 B CN 115745752B CN 202211577402 A CN202211577402 A CN 202211577402A CN 115745752 B CN115745752 B CN 115745752B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- gadolinium
- sapo
- catechol
- diethyl ether
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1O MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 115
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 80
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 41
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 37
- 241000269350 Anura Species 0.000 claims abstract description 32
- 239000013154 zeolitic imidazolate framework-8 Substances 0.000 claims abstract description 26
- MFLKDEMTKSVIBK-UHFFFAOYSA-N zinc;2-methylimidazol-3-ide Chemical compound [Zn+2].CC1=NC=C[N-]1.CC1=NC=C[N-]1 MFLKDEMTKSVIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 19
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 14
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 12
- 238000002791 soaking Methods 0.000 claims description 12
- MEANOSLIBWSCIT-UHFFFAOYSA-K gadolinium trichloride Chemical compound Cl[Gd](Cl)Cl MEANOSLIBWSCIT-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 10
- LYQGMALGKYWNIU-UHFFFAOYSA-K gadolinium(3+);triacetate Chemical compound [Gd+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O LYQGMALGKYWNIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 10
- XWFVFZQEDMDSET-UHFFFAOYSA-N gadolinium(3+);trinitrate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Gd+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XWFVFZQEDMDSET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FEIDMMDEDUAFJQ-UHFFFAOYSA-N gadolinium;oxalic acid;hydrate Chemical compound O.[Gd].[Gd].OC(=O)C(O)=O.OC(=O)C(O)=O.OC(=O)C(O)=O FEIDMMDEDUAFJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000010304 firing Methods 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 7
- QZPKJYRHVDRDAQ-UHFFFAOYSA-H gadolinium(3+);oxalate;hydrate Chemical compound O.[Gd+3].[Gd+3].[O-]C(=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)C([O-])=O QZPKJYRHVDRDAQ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 5
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 description 2
- -1 o-aminophenyl diethyl ether Chemical compound 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- QZYDOKBVZJLQCK-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxybenzene Chemical group CCOC1=CC=CC=C1OCC QZYDOKBVZJLQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJFAKBEASOYNM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1N GOJFAKBEASOYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
本发明涉及一种乙醚的利用方式。在生产中，副产大量乙醚，工业上直接焚烧处理。本发明将分离得到的乙醚与邻苯二酚通入Gd/SAPO和Gd/ZIF‑8的复合催化剂，可以高效得到邻乙氧基苯酚，实现了乙醚的转化率高达90%，选择性95%以上。
Description
技术领域
本发明涉及化工合成领域，具体涉及使用邻乙氧基苯酚生产中副产的乙醚与邻苯二酚制备邻乙氧基苯酚的工艺。
背景技术
邻乙氧基苯酚，英文名称为o-Ethoxyphenol，是无色至淡黄色的透明液体。在工业上主要作为乙基香兰素的原料，同时也是医药中不可或缺的中间体。
目前邻乙氧基苯酚的合成工艺主要分为四种，分别是邻氨基苯乙醚法、硫酸二乙酯法、碳酸二乙酯法和乙醇法。邻氨基苯乙醚法以邻氨基苯乙醚为原料，经重氮反应、硫酸铜催化剂下水解得到。该工艺有较长的应用历史，技术成熟，但工序较多，污染严重，面临着淘汰的压力。硫酸二乙酯法由于原料毒性太大而较少使用。碳酸二乙酯法步骤简便，但反应的碳原子利用率不高。相较而言，乙醇法收率高、选择性高、原料便宜低毒、碳原子利用率高的特点，更符合现代低碳环保的理念。
在乙醇法生产邻乙氧基苯酚的过程中，由于催化剂存在一定的酸性，一部分乙醇会自身脱水生成乙醚，这部分乙醚没有太多利用价值，工业上直接焚烧处理，这造成了很大浪费。如何将副产的乙醚以一种高效的方式加以利用，提高生产效益，是一个值得研究的课题。
发明内容
本发明的目的是提供一种邻乙氧基苯酚生产中副产乙醚的利用方式，采用一种新型复合催化剂，将邻苯二酚和乙醚直接催化生成邻乙氧基苯酚，该工艺可以用在连续固定床上，具有较高的活性、选择性和稳定性，极大增加了产品的附加值。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种邻乙氧基苯酚的制备方法，采用一种新型复合催化剂，将邻苯二酚和乙醚催化生成邻乙氧基苯酚；
其中，所述乙醚可以是乙醇法生产邻乙氧基苯酚的过程中副产的乙醚。
本发明中，邻苯二酚与乙醚反应采用连续的固定床反应。
优选的，所述邻苯二酚的加入量为邻苯二酚和乙醚总质量的8-35％。
优选的，所述邻苯二酚和乙醚的反应温度为250-350℃，反应压力为0.1-0.3bar(A)，邻苯二酚的液时质量空速为0.2-2.5h-1。
优选的，所述复合催化剂为Gd/SAPO分子筛和Gd/ZIF-8和以一定比例混装的复合催化剂；优选的，所述复合催化剂中，Gd/SAPO的质量是Gd/ZIF-8质量的0.3-0.8，两催化剂采用均匀混合的方式。
本发明中，Gd/SAPO的制备过程包括以下步骤：
(1)将钆源溶解在蒸馏水中，得到钆源的水溶液；
(2)将SAPO分子筛溶解在钆源的水溶液中，常温下浸渍12-48h；
(3)将浸渍后的样品干燥，例如在100-110℃下干燥5-12h；
(4)干燥后的样品下空气氛围下焙烧得到Gd/SAPO催化剂。
优选的，步骤(1)中钆源为氯化钆、六水合硝酸钆、醋酸钆以及草酸钆水合物中的一种或多种；
步骤(2)中SAPO分子筛为SAPO-11、SAPO-5或SAPO-34中的一种或者多种；优选的，步骤(2)中钆源的质量为SAPO分子筛的0.1-0.4；
优选的，步骤(4)中在400-700℃下焙烧4-12h。
本发明中，Gd/ZIF-8的制备过程包括以下步骤：
(1)将研磨后ZnO的粉末与2-甲基咪唑混合均匀；
(2)混合后的原料放入高压反应釜，在一定温度下反应一段时间；
(3)向反应后的物料加入钆源的水溶液，常温下浸渍12-48h；
(4)将浸渍后的样品干燥，例如在100-110℃下干燥5-12h；
(5)干燥后的样品下空气氛围下焙烧得到Gd/ZIF-8催化剂。
优选的，步骤(1)中ZnO的加入量为2-甲基咪唑质量的30-60％；
优选的，步骤(2)中160-200℃下反应6-48h；
优选的，步骤(3)中钆源的质量为反应后物料的5-15％；
优选的，步骤(3)中钆源为氯化钆、六水合硝酸钆、醋酸钆以及草酸钆水合物中的一种或多种；
优选的，步骤(5)中焙烧温度为230-280℃，焙烧时长为4-24h。
本发明的有益效果在于：
1.本发明提供了一种邻乙氧基苯酚的新型合成工艺，同时也实现了邻乙氧基苯酚生产中乙醚的再利用。
2.本发明开发了一种高效催化剂，使用连续的固定床工艺，邻苯二酚的转化率可以高达90％，选择性在95％以上，可以稳定运行3000h。
具体实施方式
为了更好理解本发明，下面结合实施例进一步阐述本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
气相色谱：邻苯二酚-乙醚反应液的组成采用气相色谱法分析，操作条件为：采用岛津GC-2010气相色谱，DB-5MS UI(20m×0.25mm×0.25μm)色谱柱、乙腈为稀释溶剂。汽化室温度300℃、柱流量1.00mL/min、进样量0.3μL。色谱柱程序升温：首先于40℃以3℃/min的升温速率升温至95℃，最后以15℃/min的升温速率升温至300℃。
实施例中采用的固定床反应器为不锈钢固定床反应器，内径15mm，长度为700mm。
所用原料来源如下：
| 原料或仪器 | 规格/型号 | 制造商 |
| 邻苯二酚 | 99.0％ | 阿拉丁试剂 |
| 乙醚 | ≥99.5％ | 国药集团化学试剂 |
| SAPO-11分子筛 | - | 天津南化催化剂有限公司 |
| SAPO-34分子筛 | - | 天津南化催化剂有限公司 |
| SAPO-5分子筛 | - | 天津南化催化剂有限公司 |
| ZnO | 99.9％ | 阿拉丁试剂 |
| 2-甲基咪唑 | 98％ | 阿拉丁试剂 |
| 氯化钆 | 99.95％ | 阿拉丁试剂 |
| 六水合硝酸钆 | 99.9％ | 阿拉丁试剂 |
| 醋酸钆 | ≥99％ | 阿拉丁试剂 |
| 草酸钆水合物 | ≥99.9％ | 阿拉丁试剂 |
实施例1：
催化剂制备方法如下：
催化剂为Gd/SAPO和Gd/ZIF-8均匀混合物，Gd/SAPO的质量是Gd/ZIF-8质量的0.4。
Gd/SAPO的制备方法如下：
(1)将氯化钆溶解在蒸馏水中；
(2)将SAPO-5分子筛溶解在氯化钆的水溶液中，氯化钆的质量为SAPO-5分子筛的0.22，常温下浸渍14h；
(3)将浸渍后的样品在110℃下干燥12h；
(4)干燥后的样品置于空气氛围下，450℃焙烧5h得到Gd/SAPO催化剂。
Gd/ZIF-8的制备方法如下：
(1)将研磨后ZnO粉末与2-甲基咪唑混合均匀，ZnO的加入量为2-甲基咪唑质量的32％；
(2)混合后的原料放入高压反应釜，在170℃下反应29h；
(3)向反应后的物料加入醋酸钆的水溶液，醋酸钆的质量为反应后物料的9％，常温下浸渍25h；
(4)将浸渍后的样品在110℃下干燥12h；
(5)干燥后的样品置于空气氛围下，270℃下焙烧20h得到Gd/ZIF-8催化剂。
邻苯二酚与乙醚的反应条件如下：
邻苯二酚与乙醚反应采用连续的固定床反应。邻苯二酚的加入量为邻苯二酚和乙醚总质量的30％，邻苯二酚和乙醚的反应温度为260℃，反应压力为0.25bar(A)，邻苯二酚的液时质量空速为1.8h-1。
反应稳定后取样使用气相色谱分析结果，具体结果见表1。
实施例2：
催化剂制备方法如下：
催化剂为Gd/SAPO和Gd/ZIF-8均匀混合物，Gd/SAPO的质量是Gd/ZIF-8质量的0.6。
Gd/SAPO的制备方法如下：
(1)将六水合硝酸钆溶解在蒸馏水中；
(2)将SAPO-11分子筛溶解在六水合硝酸钆的水溶液中，六水合硝酸钆的质量为SAPO-11分子筛的0.35，常温下浸渍21h；
(3)将浸渍后的样品在110℃下干燥12h；
(4)干燥后的样品置于空气氛围下，500℃焙烧18h得到Gd/SAPO催化剂。
Gd/ZIF-8的制备方法如下：
(1)将研磨后ZnO粉末与2-甲基咪唑混合均匀，ZnO的加入量为2-甲基咪唑质量的55％；
(2)混合后的原料放入高压反应釜，在190℃下反应15h；
(3)向反应后的物料加入草酸钆的水溶液，草酸钆的质量为反应后物料的14％，常温下浸渍32h；
(4)将浸渍后的样品在110℃下干燥12h；
(5)干燥后的样品置于空气氛围下，250℃下焙烧5h得到Gd/ZIF-8催化剂。
邻苯二酚与乙醚的反应条件如下：
邻苯二酚与乙醚反应采用连续的固定床反应。邻苯二酚的加入量为邻苯二酚和乙醚总质量的15％，邻苯二酚和乙醚的反应温度为300℃，反应压力为0.15bar(A)，邻苯二酚的液时质量空速为0.9h-1。
反应稳定后取样使用气相色谱分析结果，具体结果见表1。
实施例3：
催化剂制备方法如下：
催化剂为Gd/SAPO和Gd/ZIF-8均匀混合物，Gd/SAPO的质量是Gd/ZIF-8质量的0.3。
Gd/SAPO的制备方法如下：
(1)将醋酸钆溶解在蒸馏水中；
(2)将SAPO-34分子筛溶解在醋酸钆的水溶液中，醋酸钆的质量为SAPO-34分子筛的0.13，常温下浸渍24h；
(3)将浸渍后的样品在110℃下干燥12h；
(4)干燥后的样品置于空气氛围下，550℃焙烧10h得到Gd/SAPO催化剂。
Gd/ZIF-8的制备方法如下：
(1)将研磨后ZnO粉末与2-甲基咪唑混合均匀，ZnO的加入量为2-甲基咪唑质量的38％；
(2)混合后的原料放入高压反应釜，在180℃下反应40h；
(3)向反应后的物料加入氯化钆的水溶液，氯化钆的质量为反应后物料的11％，常温下浸渍18h；
(4)将浸渍后的样品在110℃下干燥12h；
(5)干燥后的样品置于空气氛围下，260℃下焙烧18h得到Gd/ZIF-8催化剂。
邻苯二酚与乙醚的反应条件如下：
邻苯二酚与乙醚反应采用连续的固定床反应。邻苯二酚的加入量为邻苯二酚和乙醚总质量的9％，邻苯二酚和乙醚的反应温度为320℃，反应压力为0.3bar(A)，邻苯二酚的液时质量空速为1.5h-1。
反应稳定后取样使用气相色谱分析结果，具体结果见表1。
实施例4：
催化剂制备方法如下：
催化剂为Gd/SAPO和Gd/ZIF-8均匀混合物，Gd/SAPO的质量是Gd/ZIF-8质量的0.7。
Gd/SAPO的制备方法如下：
(1)将草酸钆溶解在蒸馏水中；
(2)将SAPO-5分子筛溶解在草酸钆的水溶液中，草酸钆的质量为SAPO-5分子筛的0.38，常温下浸渍30h；
(3)将浸渍后的样品在110℃下干燥12h；
(4)干燥后的样品置于空气氛围下，650℃焙烧6h得到Gd/SAPO催化剂。
Gd/ZIF-8的制备方法如下：
(1)将研磨后ZnO粉末与2-甲基咪唑混合均匀，ZnO的加入量为2-甲基咪唑质量的40％；
(2)混合后的原料放入高压反应釜，在195℃下反应8h；
(3)向反应后的物料加入六水合硝酸钆的水溶液，六水合硝酸钆的质量为反应后物料的6％，常温下浸渍40h；
(4)将浸渍后的样品在110℃下干燥12h；
(5)干燥后的样品置于空气氛围下，240℃下焙烧10h得到Gd/ZIF-8催化剂。
邻苯二酚与乙醚的反应条件如下：
邻苯二酚与乙醚反应采用连续的固定床反应。邻苯二酚的加入量为邻苯二酚和乙醚总质量的20％，邻苯二酚和乙醚的反应温度为280℃，反应压力为0.2bar(A)，邻苯二酚的液时质量空速为2.1h-1。
反应稳定后取样使用气相色谱分析结果，具体结果见表1。
对比例1
与实施例4的区别在于：催化剂仅使用Gd/SAPO。
对比例2
与实施例4的区别在于：催化剂仅使用Gd/ZIF-8。
将实施例3所制得的催化剂用于寿命试验。反应具体步骤同实施例3，运行3000h后，转化率为90.2％，选择性为95.1％，活性和选择性下降不明显。
表1各实施例的转化率和选择性
Claims (12)
1.一种邻乙氧基苯酚的制备方法，包括：邻苯二酚和乙醚在复合催化剂催化下生成邻乙氧基苯酚；
所述复合催化剂为Gd/SAPO分子筛和Gd/ZIF-8以一定比例混装的复合催化剂，Gd/SAPO的质量是Gd/ZIF-8质量的0.3-0.8倍。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，邻苯二酚的加入量为邻苯二酚和乙醚总质量的8-35％。
3.根据权利要求1-2任一项所述的制备方法，其特征在于，邻苯二酚和乙醚的反应温度为250-350℃，反应压力为0.1-0.3barA，邻苯二酚的液时质量空速为0.2-2.5h-1。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，Gd/SAPO的制备过程包括以下步骤：
(1)将钆源溶解在蒸馏水中，得到钆源的水溶液；
(2)将SAPO分子筛溶解在钆源的水溶液中，常温下浸渍；
(3)将浸渍后的样品干燥；
(4)干燥后的样品下空气氛围下焙烧得到Gd/SAPO催化剂。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中钆源为氯化钆、六水合硝酸钆、醋酸钆以及草酸钆水合物中的一种或多种；步骤(2)中SAPO分子筛为SAPO-11、SAPO-5或SAPO-34中的一种或者多种。
6.根据权利要求4或5所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中钆源的质量为SAPO分子筛的0.1-0.4。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤(4)中在400-700℃下焙烧4-12h。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，Gd/ZIF-8的制备过程包括以下步骤：
(1)将研磨后ZnO的粉末与2-甲基咪唑混合均匀；
(2)混合后的原料放入高压反应釜，在一定温度下反应一段时间；
(3)向反应后的物料加入钆源的水溶液，常温下浸渍；
(4)将浸渍后的样品干燥；
(5)干燥后的样品下空气氛围下焙烧得到Gd/ZIF-8催化剂。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中ZnO的加入量为2-甲基咪唑质量的30-60％。
10.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中160-200℃下反应6-48h。
11.根据权利要求8或9所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中钆源的质量为反应后物料的5-15％；
钆源为氯化钆、六水合硝酸钆、醋酸钆以及草酸钆水合物中的一种或多种。
12.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤(5)中焙烧温度为230-280℃，焙烧时长为4-24h。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211577402.9A CN115745752B (zh) | 2022-12-09 | 2022-12-09 | 一种邻乙氧基苯酚的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211577402.9A CN115745752B (zh) | 2022-12-09 | 2022-12-09 | 一种邻乙氧基苯酚的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115745752A CN115745752A (zh) | 2023-03-07 |
| CN115745752B true CN115745752B (zh) | 2024-04-09 |
Family
ID=85345051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211577402.9A Active CN115745752B (zh) | 2022-12-09 | 2022-12-09 | 一种邻乙氧基苯酚的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115745752B (zh) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS254287A1 (en) * | 1987-04-09 | 1989-02-10 | Kuncicky Jiri | Process for preparing alkoxyphenoles |
-
2022
- 2022-12-09 CN CN202211577402.9A patent/CN115745752B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS254287A1 (en) * | 1987-04-09 | 1989-02-10 | Kuncicky Jiri | Process for preparing alkoxyphenoles |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115745752A (zh) | 2023-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6244465B2 (ja) | エタノールを生産するとともにメタノールを併産するための方法 | |
| CN111187148B (zh) | 一种同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法 | |
| CN103360215A (zh) | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇在水-有机两相体系中催化转位合成异戊烯醇的方法 | |
| CN114349611B (zh) | 一种间乙氧基苯酚的制备方法 | |
| CN115745752B (zh) | 一种邻乙氧基苯酚的制备方法 | |
| CN101279910A (zh) | 一种丙烯酸的制备方法 | |
| CN108947943A (zh) | 一种固体磷钨酸直接催化5-甲基糠醇二聚的方法 | |
| CN101260035B (zh) | 一种生物质乳酸酯脱水生产丙烯酸及其酯的工艺 | |
| KR20150001667A (ko) | 알릴 알코올의 제조방법 및 이에 의하여 제조된 알릴 알코올 | |
| CN101186576A (zh) | 一种丙烯酸酯的制备方法 | |
| CN108586193A (zh) | 一种利用3-甲氧基丙酸甲酯制备1，3-丙二醇的方法 | |
| CN102219679B (zh) | Co气相偶联生产草酸酯的方法 | |
| CN114950505A (zh) | 一种用于氧化苯乙烯加氢制备β-苯乙醇的催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN109851488B (zh) | 一种制备不饱和低级脂肪酸和/或不饱和低级脂肪酸酯的方法 | |
| CN104710280B (zh) | 用于生产甲醇并联产c2‑c4醇的方法 | |
| KR101711610B1 (ko) | 바이오 글리세린으로 1,2-프로필렌 글리콜을 제조하는 방법 | |
| CN108927171B (zh) | 一种乙酸异戊烯酯转酯化制异戊烯醇的催化剂及其应用 | |
| CN115819192A (zh) | 一种间甲氧基苯酚的制备方法 | |
| CN118179550A (zh) | 一种负载碱金属的催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN113509938B (zh) | 一种用于制备一氧化碳的催化剂及采用其制备一氧化碳的方法 | |
| WO2015095999A1 (zh) | 制备聚甲氧基二甲醚羰化物及甲氧基乙酸甲酯的方法 | |
| CN115445664B (zh) | 一种高活性催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN115894191B (zh) | 一种三氟丙酮与二氟乙酸酯联产的方法 | |
| CN114276208B (zh) | 一种1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷的生产设备及生产方法 | |
| CN116143574B (zh) | 甲基异丁基酮制备1-异丁基-3，5-二甲基苯和1，3，5-三异丁基苯的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |