CN115739132A - 一种在光照辅助下BiOBr微球催化剂提高2-溴噻吩产率的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了BiOBr微球催化剂的制备方法，包括以下步骤：(1)将Bi的盐溶于乙二醇或乙醇中，将NaBr溶于乙二醇或乙醇中，分别记为溶液A和溶液B；(2)将溶液B缓慢滴入溶液A中，连续搅拌30‑60分钟；然后将混合物进行水热反应，放入内衬聚四氟乙烯的不锈钢高压釜中，加热到130～160℃8～12小时；(3)所得米色沉淀经自然冷却至室温后，后处理得到的催化剂。该发明制备的BiOBr微球，不仅可以催化噻吩和氢溴酸反应生成2‑溴噻吩，而且在光照辅助下，可以进一步提升2‑溴噻吩的产率。
Description
技术领域
本发明涉及医药中间体开发技术领域，具体地说，通过在光照辅助下，将BiOBr微球催化剂引入噻吩溴化反应体系中，实现2-溴噻吩产率的提高。
背景技术
氯吡格雷是当今抗血栓药物市场的第一品牌，是心脏冠状动脉支架手术(PCI)后的标准用药和首选药物，PCI手术后需使用氯吡格雷以防止血栓形成。而2-噻吩乙醇作为生产氯吡格雷不可或缺的关键原料，其产品的市场需求也随之增加，具有较大的经济效益。但是作为杂质的同分异构体3-噻吩乙醇不容易分离，进而影响产品的纯度，因此，高选择性2-噻吩乙醇合成技术的开发受到广泛关注。
关于2-噻吩乙醇的合成工艺主要有丁基锂工艺、钠试剂工艺、酯还原工艺和格氏试剂工艺等。其中，运用丁基锂工艺时，丁基锂的价格昂贵，反应条件苛刻，制备困难；在钠试剂工艺中，噻吩金属钠化前，需将金属钠分割成碎片，然后在甲苯中做成金属钠分散试剂，而后与噻吩反应，整个反应流程操作较为繁琐。而且，丁基锂和钠的反应活性很高，在实际放大生产中，对反应的设备和人员的规范操作，都要求较高。而在酯还原工艺中，制备噻吩乙酸酯的过程需经噻吩乙酰化、Willgerodt重排、水解、酯化等操作，步骤多，且各步收率低，环境污染严重，不适合工业化生产。因此，相比较而言，格氏试剂工艺是适合于2-噻吩乙醇的放大合成工艺。如下反应式为典型的格氏试剂工艺的合成2-噻吩乙醇路线：
其中，在第一步的溴化反应中，噻吩溴化通常生成主产物2-溴噻吩和副产物3-溴噻吩，因此，提高2-溴噻吩产率，同时减少3-溴噻吩的产生，是合成高纯度2-噻吩乙醇的关键。噻吩环电子云密度较高，易进行亲电取代反应，目前制备2-溴噻吩的传统方法主要是在二氯甲烷、氯仿和乙腈等有机溶剂中，溴单质直接溴化，但该方法副反应多，溶剂和未反应的噻吩难于回收，而且溴单质易挥发，对操作环境危害较大，给操作人员身体健康造成不利影响，同时溴单质渗透力极强，对设备腐蚀也相当严重，导致检修费用大量增加。只得注意的是，一些溴化试剂如N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)、溴代铬酸苯并咪唑盐(BBC)等不仅相对安全环保，而且可产生较好的溴化效果，但是，这些试剂价格比较昂贵，成本比较高，不适于工业化生产。
发明内容
为了解决上述问题，综上考虑，本专利采用溴化氢替代溴单质，以减少对环境和人员的毒害影响，通过引入BiOBr微球光催化剂，并在过氧化氢(H2O2)氧化剂的作用下，实现噻吩溴化。
本发明提供一种BiOBr微球催化剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将Bi的盐溶于乙二醇或乙醇中，将NaBr溶于乙二醇或乙醇中，分别记为溶液A和溶液B；
(2)将溶液B缓慢滴入溶液A中，连续搅拌30-60分钟；然后将混合物进行水热反应，放入内衬聚四氟乙烯的不锈钢高压釜中，加热到130～160℃8～12小时；
(3)所得米色沉淀经自然冷却至室温后，后处理得到的催化剂。
进一步地，在上述技术方案中，步骤(1)中，Bi的盐包括Bi(NO3)3·5H2O、BiCl3、BiBr3。
进一步地，在上述技术方案中，步骤(2)中，混合物中Bi的盐、NaBr的摩尔比为1：1-1.3。
进一步地，在上述技术方案中，步骤(3)中，后处理为将所得米色沉淀经自然冷却至室温后，用酒精和去离子水依次漂洗三次过滤；最后，沉淀样品在60～80℃下干燥一夜。
本发明提供上述制备方法得到的催化剂。制备的BiOBr催化剂呈现出微球形态，其表面由大量的片状纳米结构组成，松散的纳米片相互相交形成微球，使得光催化剂具有较高的比表面积(15～20m2/g)。微球的平均直径约为1-2μm。
本发明提供一种2-溴噻吩的合成方法，其特征在于：采用权利要求5所述的催化剂；
向含有氢溴酸、噻吩的反应容器中，滴加过氧化氢溶液，加入BiOBr微球催化剂；
反应过程中的温度控制在0～5℃；在太阳光辐照下或在模拟太阳光辐照下反应。
进一步地，在上述技术方案中，反应至少1h，反应6h时，2-溴噻吩的产率可达85.7％，7h以后产率更高。
进一步地，在上述技术方案中，噻吩、氢溴酸、过氧化氢用量摩尔比为1：1-1.2：5-10。
进一步地，在上述技术方案中，催化剂与噻吩的质量比为0.8-1.2：42。进一步地，在上述技术方案中，氢溴酸为饱和氢溴酸，过氧化氢溶液溶度为28～30wt％。
发明有益效果
该发明制备的BiOBr微球，不仅可以催化噻吩和氢溴酸反应生成2-溴噻吩，而且在光照辅助下，可以进一步提升2-溴噻吩的产率。
附图说明
图1(a)和图1(b)分别为实施例1制备的BiOBr微球的SEM图像；
图2(a)和图2(b)分别为实施例1制备的BiOBr微球光催化剂XRD谱图和红外光谱图；
图3为应用例中，在无光照和有光照条件下，2-溴噻吩的产率随反应时间的变化图；
图4为实施例2制备的催化剂的SEM图像；
图5为对比例1制备的催化剂的SEM图像。
具体实施方式
实施例1
BiOBr微球光催化剂的合成条件如下：将10mmol Bi(NO3)3·5H2O和10mmol NaBr溶于50mL乙二醇溶液，分别标记为A溶液(0.20mol/L)和B溶液(0.20mol/L)，将溶液B缓慢滴入溶液A中，连续搅拌30分钟。然后将混合物放入内衬聚四氟乙烯的不锈钢热压釜中，并加热到160℃，维持12小时。所得米色沉淀经自然冷却至室温后，用酒精和去离子水依次漂洗三次过滤，最后，沉淀样品在80℃干燥过夜。
在图1a中，制备的BiOBr呈现出微球形态，其表面由大量的片状纳米结构组成，微球的平均直径约为1-2μm。从高倍放大图(图1b)中可以清楚地看到，松散的纳米片相互相交形成微球，使得光催化剂具有较高的比表面积。
图2a为制备的BiOBr微球光催化剂的XRD谱图。衍射峰窄而锐利表明，所有的光催化剂没有杂质，结晶度高。BiOBr的特征衍射峰与其标准卡(JCPDS09–0393)一致，其中在31.69°和32.22°两个明显的峰值分别对应(102)和(110)平面。图2b为制备的BiOBr微球光催化剂的红外光谱图。所有样品都有属于BiOBr官能团的伸缩振动峰。519cm-1和1284cm-1处的峰值分别对应Bi-O的对称拉伸振动和Bi-Br的反对称拉伸振动。
实施例2
将10mmol Bi(NO3)3·5H2O和10mmol NaBr溶于50mL乙醇溶液，分别标记为A溶液(0.20mol/L)和B溶液(0.20mol/L)，将溶液B缓慢滴入溶液A中，连续搅拌60分钟。然后将混合物放入内衬聚四氟乙烯的不锈钢热压釜中，并加热到130℃，维持10小时。所得米色沉淀经自然冷却至室温后，用酒精和去离子水依次漂洗三次过滤，最后，沉淀样品在60℃干燥过夜。得到的催化剂形貌如图4所示。
对比例1
将10mmol Bi(NO3)3·5H2O和5mmol NaBr溶于50mL乙二醇溶液，分别标记为A溶液(0.20mol/L)和B溶液(0.20mol/L)，将溶液B缓慢滴入溶液A中，连续搅拌30分钟。然后将混合物放入内衬聚四氟乙烯的不锈钢热压釜中，并加热到160℃，维持12小时。所得米色沉淀经自然冷却至室温后，用酒精和去离子水依次漂洗三次过滤，最后，沉淀样品在80℃干燥过夜。合成的催化剂形貌不佳，如图5所示。
应用例1 2-溴噻吩的制备
饱和氢溴酸溶液浓度为68.85％，称取11.8g的氢溴酸(约0.1mol)，同时称取8.4g的噻吩(0.1mol)，置于反应容器中，滴加一定体积的过氧化氢溶液(30％)，最后加入约0.2g的实施例1制备的BiOBr微球催化剂。反应过程中的温度控制在0～5℃。在模拟太阳光辐照下，反应6h，2-溴噻吩的产率可达85.7％。2-溴噻吩的产率随反应时间的变化情况见图3。
应用对比例1
作为对比，与应用例1的区别在于，没有光照条件，反应6h，2-溴噻吩的产率仅为55.2％。2-溴噻吩的产率随反应时间的变化情况见图3。
图3为在无光照和有光照条件下，2-溴噻吩的产率随反应时间的变化情况。通过对比可以看出，在光照条件下，2-溴噻吩的产率明显提升。当反应进行1h时，产率可达到约22.3％，而无光照的产率约为12.3％；当反应时间达到6h时，2-溴噻吩的产率可达到约85.7％；比无光照时的产率(55.2％)，提高了约1.6倍。反应机理的分析如下：在光照时，BiOBr微球光催化剂受激发产生自由电子(e-)和空穴，其中自由电子与H2O2进行如下反应，H2O2+e-→·OH+OH-，产生·OH自由基，其具有强氧化性，可将Br-氧化为·Br，从而有助于噻吩溴化反应的发生。
应用对比例2
作为对比，与应用例1的区别在于，催化剂为对比例1制备的催化剂，最终2-溴噻吩的产率约为65％。
Claims (9)
1.BiOBr微球催化剂的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)将Bi的盐溶于乙二醇或乙醇中，将NaBr溶于乙二醇或乙醇中，分别记为溶液A和溶液B；
(2)将溶液B缓慢滴入溶液A中，连续搅拌30-60分钟；然后将混合物进行水热反应，放入内衬聚四氟乙烯的不锈钢高压釜中，加热到130～160℃8～12小时；
(3)所得米色沉淀经自然冷却至室温后，后处理得到的催化剂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，Bi的盐包括Bi(NO3)3·5H2O、BiCl3、BiBr3。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，混合物中Bi的盐、NaBr的摩尔比为1：1-1.3。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，后处理为将所得米色沉淀经自然冷却至室温后，用酒精和去离子水依次漂洗三次过滤；最后，沉淀样品在60～80℃下干燥一夜。
5.权利要求1-4任意一项所述制备方法得到的催化剂。
6.一种2-溴噻吩的合成方法，其特征在于：采用权利要求5所述的催化剂；
向含有氢溴酸、噻吩的反应容器中，滴加过氧化氢溶液，加入BiOBr微球催化剂；
反应过程中的温度控制在0～5℃；在太阳光辐照下或在模拟太阳光辐照下，反应。
7.根据权利要求6所述的合成方法，其特征在于：噻吩、氢溴酸、过氧化氢用量摩尔比为1：1-1.2：5-10。
8.根据权利要求6所述的合成方法，其特征在于：催化剂用量为催化剂与噻吩的质量比为0.8-1.2：42。
9.根据权利要求6所述的合成方法，其特征在于：氢溴酸为饱和氢溴酸，过氧化氢溶液溶度为28～30wt％。
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