CN115710205A - 双子阴离子表面活性剂及其制备方法、耐高温表面活性剂组合物及油藏驱油方法 - Google Patents
双子阴离子表面活性剂及其制备方法、耐高温表面活性剂组合物及油藏驱油方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及石油采油领域，公开了一种双子阴离子表面活性剂及其制备方法、耐高温表面活性剂组合物及油藏驱油方法；该双子阴离子表面活性剂具有式I所示的结构：
式I中，R1与R2各自为C1‑C20的烷基；R3与R4各自为C1‑C22的亚烃基；A1与A2各自为‑COO‑或者‑SO3‑；M1与M2相同或不同，各自为阳离子；Ar选自取代或未取代的亚芳基。该双子阴离子表面活性剂为新型表面活性剂，具有高活性，能够显著降低油水界面张力，还具有耐高温的优点，本发明的制备方法更加简单，易于控制，同时该表面活性剂组合物也具有活性高、耐高温的优点。
Description
技术领域
本发明涉及油田采油领域，具体涉及一种双子阴离子表面活性剂及其制备方法、耐高温表面活性剂组合物及油藏驱油方法。
背景技术
能源问题一直是影响世界和平与发展的重要问题，石油作为一种传统能源具备无可替代的作用，但在现有油田中，稠油在世界油气资源中占有较大的比例。稠油的主要特点是：粘度高，密度大，粘度对温度敏感，中轻组分较低。这导致稠油开采往往需要使用蒸汽开进行辅助，目前国内外稠油油藏的主要开采方式为蒸汽吞吐和蒸汽驱油。
但由于油藏非均质性、渗透率差异、流度比、流体饱和度、井距及油藏倾斜等因素的影响，使得注入的蒸汽沿油层顶部、高渗透带发生汽窜，使注汽的波及系数降低。为解决这一矛盾，提高洗油效率，国外开展了注汽过程添加化学剂的研究应用。但目前化学剂存在着一些不足：一方面是耐温性不足，常规烷基羧酸盐类表面活性剂耐温性低于120℃，即使是耐温性能更佳的磺酸盐类表面活性剂也很难在蒸汽驱条件下保持稳定，另一方面耐温性相对优秀的聚合物又存在表面活性不足，无法有效动用稠油的问题。
中国专利申请CN1994544A公开了《一种耐高温表面活性剂及其合成方法》，报道了芥酸与N，N－二甲基乙二胺反应，生成分子中含有亚氨基的芥酸酰胺，这种芥酸酰胺用氢化铝锂还原得到分子中含有亚氨基的叔胺，接下来用甲酸与这种叔胺反应来保护分子中存在的亚氨基，亚氨基被保护后，叔胺与氯乙酸钠发生反应，生成产物季铵盐，接下来用盐酸将分子中保护的亚氨基脱保护，最终得到分子中含有亚氨基的季铵盐的表面活性剂。但该表面活性剂合成条件复杂，需要四步反应，前后需要两天以上，并需要多种溶剂，经济成本与环保成本高昂，并且该专利虽然声称首次合成了具有耐高温性能的表面活性剂，但其仅报道合成方法，并未涉及性能评价。
中国专利申请CN111346570A公开了《一种磺酸基阴离子双子表面活性剂及其制备方法》，报道了一种含磺酸基亲水链和硅氧烷疏水链的双子表面活性剂制备方法，表面活性优良，润湿性强，能满足抗温、抗盐、抗钙镁的要求，能够有效对岩石进行润湿反转。但该发明表面活性剂在80℃条件下表面张力的下降幅度已经达到15％，可见该表面活性剂不具备耐高温性能。
因此，在本领域，仍需提供一种耐高温性能的表面活性剂用于驱油或强化采油。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有表面活性剂或驱油剂耐温性差无法用于蒸汽驱油的问题，提供了一种双子阴离子表面活性剂及其制备方法、耐高温表面活性剂组合物及油藏驱油方法，该双子阴离子表面活性剂为新型表面活性剂，具有高活性，能够显著降低油水界面张力，还具有耐高温的优点，本发明的制备方法更加简单，易于控制，同时该表面活性剂组合物也具有活性高、耐高温的优点。
为了实现上述目的，本发明第一方面提供一种双子阴离子表面活性剂，所述双子阴离子表面活性剂具有式I所示的结构：
式I中，R1与R2相同或不同，各自为C1-C20的烷基；R3与R4相同或不同，各自为C1-C22的亚烃基；A1与A2相同或不同，各自为-COO-或者-SO3-；M1与M2相同或不同，各自为氢离子、铵根离子、碱金属离子或者碱土金属离子；Ar选自取代或未取代的具有6-10个环上碳原子的亚芳基。
本发明第二方面提供一种双子阴离子表面活性剂的制备方法，包括：
(1)在傅克烷基化反应条件下，将式Ⅱ所示的化合物与Ar在催化剂和选择性添加的溶剂的存在下反应，得到含有式Ⅲ所示的物质的混合物；
(2)在取代反应条件下，将式Ⅲ所示的物质与至少一种功能化试剂接触，所述功能化试剂选自羧酸化试剂、磺酸化试剂，对应得到式Ⅳ中所示结构的双子表面活性剂所对应的酸；还包括任选的步骤(3)，在中和反应条件下，将步骤(2)得到的物质与碱源接触，对应得到式Ⅳ中所示结构的双子表面活性剂；
其中，式Ⅱ、式Ⅲ中，R1为C1-C20的烷基，R3为C1-C22的烃基；式Ⅳ中，R1为C1-C20的烷基，R3为C1-C22的亚烃基；式Ⅱ中X为卤素原子；A1与A2相同或不同，各自为-COO-或者-SO3-；M1与M2相同或不同，各自为铵根离子、碱金属离子或者碱土金属离子；步骤(1)中Ar选自取代或未取代的具有6-10个环上碳原子的芳烃。
本发明第三方面提供一种耐高温表面活性剂组合物，含有阳离子表面活性剂和第一方面所述的双子阴离子表面活性剂。
本发明第四方面提供一种油藏驱油方法，包括将第二方面所述的双子阴离子表面活性剂或者第三方面所述的耐高温表面活性剂组合物注入油藏中。
通过上述技术方案，本发明提供的双子阴离子表面活性剂不仅具有较好的表面活性，能够将油水界面张力降低至10-3mN/m或更低，同时，本发明的双子阴离子表面活性剂在200℃下老化24h后，表面张力未发生明显变化，具有较好的耐高温性。因此，本发明的双子阴离子表面活性剂能够适应蒸汽吞吐和蒸汽驱油的实际工况，能够提高该工况的洗油效率。之所以具有上述技术效果，本发明的发明人认为，该技术效果是与本发明中的双子阴离子表面活性剂的结构分不开的，本发明的双子阴离子表面活性剂亲水亲油基在同一链段，链段与芳环连接，且链段含不饱和键；可以具有良好的界面活性，界面张力可降至10-3mN/m。
本发明的双子阴离子表面活性剂的制备方法，通过傅克烷基化、羧酸化和/或磺酸化，选择性的碱化即可得到本发明中的双子阴离子表面活性剂，制备方法简单，易于控制，成本低，具有较高的推广应用价值。
本发明的耐高温表面活性剂组合物能够在具有耐高温性能的基础上，进一步降低油水界面的表面张力。
本发明的油藏驱油方法采用第二方面所述的双子阴离子表面活性剂或者第三方面所述的耐高温表面活性剂，能够强化采油，尤其在蒸汽吞吐和蒸汽驱油的工况中具有较高的优势。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
本发明第一方面提供一种双子阴离子表面活性剂，所述双子阴离子表面活性剂具有式I所示的结构：
式I中，R1与R2相同或不同，各自为C1-C20的烷基；R3与R4相同或不同，各自为C1-C22的亚烃基；A1与A2相同或不同，各自为-COO-或者-SO3-；M1与M2相同或不同，各自为氢离子、铵根离子、碱金属离子或者碱土金属离子；Ar选自取代或未取代的具有6-10个环上碳原子的亚芳基。通过上述技术方案，本发明提供的双子阴离子表面活性剂不仅具有较好的表面活性，能够将油水界面张力降低至10-3mN/m或更低，同时，本发明的双子阴离子表面活性剂在200℃下老化24h后，表面张力未发生明显变化，具有较好的耐高温性。因此，本发明的双子阴离子表面活性剂能够适应蒸汽吞吐和蒸汽驱油的实际工况，能够提高该工况的洗油效率。
根据本发明，A1与A2相同或不同，各自为-COO-或者-SO3-，优选为相同。这样的双子阴离子表面活性剂可以采用本发明的方法更容易合成得到，可以更进一步节约成本，更加经济。
根据本发明，所述双子阴离子表面活性剂在25℃的临界胶束浓度为10-3-10-6mol/L，在临界胶束浓度及以上表面张力为25-40mN/m。
根据本发明，所述双子阴离子表面活性剂可以将油水界面张力降低至10-3mN/m或更低。
根据本发明，表面活性剂在25℃的临界胶束浓度的采用表面张力方法检测。
根据本发明，油水界面张力采用旋转滴方法检测。
根据本发明，优选地，所述亚芳基选自亚苯基、亚联二苯基或者亚萘基。
根据本发明，所述亚芳基上的取代基可以有多种选择，例如可以为酚羟基、烷基等，为了进一步降低油水界面张力，优选地，所述亚芳基上的取代基为C1-C3的烷基，优选为C1-C2的烷基，即甲基或乙基。优选取代数量为1-3个。根据本发明，亚芳基上的取代基的位置，可以在亚芳基的任意位置，本发明不作特别的限制。
根据本发明，亚芳基的两个取代键的位置可以有多种，例如可以各自位于芳环的α位、β位、γ位，本发明没有特别的限制，所得的双子阴离子表面活性剂均具有高活性(显著降低油水界面张力)、耐高温的优点。在本发明一种优选的实施方式中，亚芳基的两个取代键位于芳环的β位。此实施方式的优势在于，β位的活性更高，位阻更小，该化合物更易于合成，使用成本更低。
根据本发明，R1与R2可以相同也可以不同，优选，R1与R2相同，这样的双子阴离子表面活性剂可以采用本发明的方法合成得到，可以节约成本，更加经济。
根据本发明，优选地，R1与R2各自为C2-C16的烷基，优选为C2-C12的烷基，R1与R2各自可以为直链烷基，也可以含有支链的烷基，优选，支链烷基的C原子数不多于3，例如，除主链外，支链可以为甲基、乙基、正丙级、异丙基等。进一步优选R1与R2各自为直链烷基。
根据本发明，优选地，R1与R2各自为C2-C12的直链烷基，其中，R1与R2各自直链烷基中碳原子的数量可以为2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12。
根据本发明，R1与R2可以相同也可以不同，优选，R1与R2相同，这样的双子阴离子表面活性剂可以采用本发明的方法合成得到，可以节约成本，更加经济。
根据本发明，R3与R4相同或不同，各自为C1-C22的亚烃基；例如可以为亚烷基、亚烯基、亚炔基，均可实现本发明。在R3或R4为亚烯基或亚炔基的情况下，有关碳碳双键或碳碳三键位置，可以位于基团的中间位置也可以位于基团的两端，本发明没有特别的限制。有关碳碳双键和/或碳碳三键的数量，本发明也没有特别的限制，优选以碳碳双键和/或碳碳三键计的不饱和键的总数为1-3个。
根据本发明，优选地，R3与R4各自为C1-C14的亚烃基，可以为直链亚烃基，也可以含有支链的亚烃基，优选地，支链亚烃基的C原子数不多于3，进一步优选地，R3与R4各自优选为直链亚烃基。
根据本发明，优选地，R3与R4各自为C1-C14的直链亚烃基，R3与R4各自直链亚烃基中碳原子的数量可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14。
根据本发明，R1与R3或者R2与R4中总的含有的碳原子数可以有多种选择，例如可以为2-42，优选地，R1与R3或者R2与R4中总的含有的碳原子数为6-18，优选为8-14。优选地，R1与R2各自的碳原子数为2-4，R3与R4各自的碳原子数为1-14。
在本发明一种更加优选的实施方式中，R3、R4中分别与A1、A2的相连端均为碳碳双键，即R3为R5-碳碳双键-，R4为R6-碳碳双键-，所述双子阴离子表面活性剂的结构式如式Ⅴ所示：
其中，R5与R6相同或不同，各自为不存在或者C1-C20的亚烷基；优选地，R5与R6各自为不存在或C1-C12的亚烷基，优选为直链亚烷基；根据本发明，优选地，R5与R6各自为不存在或C1-C12的直链亚烷基，R5与R6各自直链亚烷基中碳原子的数量可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12。
进一步优选地，R1与R5或者R2与R6中总的含有的碳原子数为6-16，优选为8-12。
根据本发明，R5与R6可以为不存在，在R5与R6不存在的情况下，即碳碳双键直接连接在与R1、Ar共同连接的碳原子上。
根据本发明，优选地，M1与M2各自为铵根离子、锂离子、钠离子、钾离子、镁离子、钙离子或钡离子。
本发明第二方面提供一种双子阴离子表面活性剂的制备方法，包括：
(1)在傅克烷基化反应条件下，将式Ⅱ所示的化合物与Ar在催化剂和选择性添加的溶剂的存在下反应，得到含有式Ⅲ所示的物质的混合物；
(2)在取代反应条件下，将式Ⅲ所示的物质与至少一种功能化试剂接触，所述功能化试剂选自羧酸化试剂、磺酸化试剂，对应得到式Ⅳ中所示结构的双子表面活性剂所对应的酸；还包括任选的步骤(3)，在中和反应条件下，将步骤(2)得到的物质与碱源接触，对应得到式Ⅳ中所示结构的双子表面活性剂；
其中，式Ⅱ、式Ⅲ中，R1为C1-C20的烷基，R3为C1-C22的烃基；式Ⅳ中，R1为C1-C20的烷基，R3为C1-C22的亚烃基；式Ⅱ中X为卤素原子；A1与A2相同或不同，各自为-COO-或者-SO3-；M1与M2相同或不同，各自为铵根离子、碱金属离子或者碱土金属离子；步骤(1)中Ar选自取代或未取代的具有6-10个环上碳原子的芳烃。
根据本发明，A1与A2相同或不同，为了降低制备成本，使得反应过程的控制更加简单，优选A1与A2相同。
本发明的双子阴离子表面活性剂的制备方法，通过傅克烷基化、羧酸化和/或磺酸化，可以得到对应的酸，选择性的碱化即可得到本发明中的双子阴离子表面活性剂，制备方法简单，易于控制，具有较高的推广应用价值。
根据本发明，Ar选自取代或未取代的具有6-10个环上碳原子的芳烃。优选地，Ar选自取代的的上述芳烃，优选地，所述芳烃选自苯、联二苯或者萘。
根据本发明，也可以为Ar被取代的上述芳烃，所述取代基可以有多种选择，例如可以为酚羟基、烷基等，为了进一步降低油水界面张力，优选地，所述Ar上的取代基为C1-C3的烷基，优选为C1-C2的烷基，即甲基或乙基。优选取代数量为1-3个。根据本发明，Ar上的取代基的位置，可以在芳环上的任意位置，本发明不作特别的限制。优选在β位，可能是因为，β位的位阻更小，更易于合成。
根据本发明，R1与R2可以相同也可以不同，优选，R1与R2相同，这样的双子阴离子表面活性剂可以采用本发明的方法合成得到，可以节约成本，更加经济。
根据本发明，优选地，R1与R2各自为C2-C16的烷基，优选为C2-C12的烷基，R1可以为直链烷基，也可以含有支链的烷基，优选，支链烷基的C原子数不多于3，例如，除主链外，支链可以为甲基、乙基、正丙级、异丙基等。进一步优选R1为直链烷基。
根据本发明，优选地，R1为C2-C12的直链烷基，其中，R1直链烷基中碳原子的数量可以为2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12。
根据本发明，式Ⅱ、式Ⅲ中，R3为C1-C22的烃基；式Ⅳ中，R3为C1-C22的亚烃基；式Ⅱ、式Ⅲ和式Ⅳ中，R3中如可以为对应的烷基或亚烷基、烯基或亚烯基、炔基或亚炔基，均可实现本发明。在R3为(亚)烯基或(亚)炔基的情况下，有关碳碳双键或碳碳三键位置，可以位于基团的中间位置也可以位于基团的两端，本发明没有特别的限制；有关碳碳双键和/或碳碳三键的数量，本发明也没有特别的限制，优选以碳碳双键和/或碳碳三键计的不饱和键的总数为1-3个。
根据本发明，优选地，式Ⅱ、式Ⅲ中，R3为C1-C14的烃基，可以为直链烃基，也可以含有支链的烃基，优选地，支链烃基的C原子数不多于3，进一步优选地，R3为直链烃基；对应优选地，式Ⅳ中，R3为C1-C14的亚烃基，优选为直链亚烃基。
根据本发明，优选地，式Ⅱ、式Ⅲ中，R3为C1-C14的直链烃基，R3直链烃基中碳原子的数量可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14。
根据本发明，R1与R3中总的含有的碳原子数可以有多种选择，例如可以为2-42，优选地，R1与R3总的含有的碳原子数为6-18，优选为8-14。优选地，R1与R2各自的碳原子数为2-4，R3与R4各自的碳原子数为1-14。
根据本发明，在步骤(2)中的功能化试剂在选自羧酸化试剂或者选自羧酸化试剂和磺酸化试剂的情况下，步骤(2)中产物的均具有较高的收率。根据本发明，优选地，在步骤(2)中的功能化试剂选自磺酸化试剂的情况下，式Ⅱ、式Ⅲ中R3为C2-C22的烯基且R3中远离R1的末端为碳碳双键，式Ⅳ中，R3为C2-C22的亚烯基且碳碳双键分别与A1、A2相连；进一步优选地，在步骤(2)中的功能化试剂选自磺酸化试剂的情况下，式Ⅱ、式Ⅲ中R3为C2-C14的烯基且R3中远离R1的末端为碳碳双键，式Ⅳ中，R3为C2-C14的亚烯基且碳碳双键分别与A1、A2相连；这样，可以进一步减少副产物的生成，进一步提高目标产物的收率。
根据本发明，优选地，M1与M2各自为铵根离子、锂离子、钠离子、钾离子、镁离子、钙离子或钡离子。
根据本发明，优选地，X为氯、溴或碘。
根据本发明，所述催化剂只要能够促进傅克烷基化即可实现本发明，优选地，所述催化剂选自路易斯酸，优选选自二氯化锌、三氯化铁、三氯化铝和三氯化硼中的至少一种。
根据本发明，优选地，步骤(1)中的催化剂与Ar的摩尔比为0.01-0.1：1，优选为0.04-0.1。
根据本发明，优选地，式Ⅱ所示的化合物与Ar的摩尔比为1.5-3:1，优选为2-2.5:1。
根据本发明，优选地，步骤(1)中的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、与硝基苯中的至少一种。
根据本发明，优选地，步骤(1)中烷基化反应条件包括：温度为25-120℃，优选为40-90℃；和/或，反应时间为2-10h，优选为3-6h。
根据本发明，优选地，还包括在反应结束后，对傅克烷基化反应淬灭的步骤，优选地，淬灭过程在盐酸、硫酸和醋酸中的至少一种的存在下进行，进一步优选地，淬灭过程的温度为0-5℃。进一步优选地，所述淬灭过程在稀盐酸、稀硫酸和稀醋酸中的至少一种的冰水溶液中进行。对于淬灭的条件，选择范围较宽，只要能够实现淬灭即可，本发明不作特别的限定。
根据本发明，步骤(1)中式Ⅲ所示的物质、式Ⅳ中所示的结构的双子表面活性剂的结构通过核磁共振进行检测确定。
根据本发明，步骤(1)中选择性添加的溶剂指的是可以额外添加溶剂，也可以不额外添加溶剂，不额外添加溶剂的情况下，Ar也能够起到溶剂的作用，既是反应物也是溶剂。优选地，溶剂的体积用量为Ar体积用量的0.5-15倍。
根据本发明，优选地，步骤(2)中式Ⅲ所示的物质与所述功能化试剂的摩尔比为1：0.8-1.5，优选为1：1-1.1。
根据本发明，所述功能化试剂可以选择常规的羧酸化试剂或磺酸化试剂，优选地，所述功能化试剂选自氯乙酸钠、溴乙酸钠、1,3-丙磺酸内酯、氨基磺酸、三氧化硫和1-氯-2羟基丙磺酸钠中的至少一种。
根据本发明，优选地，步骤(2)中的反应条件包括：反应温度10-100℃，优选为25-80℃；和/或，反应时间为0.5-6h，优选为1-4h。
根据本发明，优选地，所述功能化试剂为含有稀释气的SO3气体，优选含有稀释气的SO3气体中SO3的体积分数为1％-8％，优选为2％-5％。稀释气的作用是为了降低气体中SO3气体的浓度，使得SO3气体与反应物可以更充分的作用。对于稀释气的选择范围较广，例如可以为空气、二氧化碳、氮气以及惰性气体等，均可实现本发明。
根据本发明，包括任选的步骤(3)，指的是，可以不进行步骤(3)，即不进行碱化，此时得到的是直接羧酸化或磺酸化的产物；该产物也可以作为阴离子表面活性剂。本发明，也可以进行步骤(3)中的碱化，此时可以得到对应的盐结构的阴离子表面活性剂。
根据本发明，优选地，步骤(3)中所用的碱源为碱金属氢氧化物和/或碱土金属氢氧化物；优选选自氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙和氢氧化钡中的一种。根据本发明，优选地，M1与M2各自为铵根离子、锂离子、钠离子、钾离子、镁离子、钙离子或钡离子。
根据本发明，优选地，碱源与步骤(2)得到的物质的摩尔比为0.5-2.5：1，优选为1.1-2：1。
根据本发明，优选地，还包括在步骤(1)结束后，将催化剂与反应混合液分离，并以任选的顺序去除溶剂和杂质，得到式Ⅲ所示的物质的步骤。对于催化剂与反应混合液分离的方式可以为本领域的常规的方式，例如水洗、萃取等，本发明不作特别的限制。本发明中去除溶剂和杂质的顺序也可以任选，例如可以先去溶剂，再除杂，也可以先除杂再去除溶剂。对于去除的方式，也可以采用本领域的常规的方式，例如可以根据沸点不同，采用蒸馏的方式除去溶剂，获得目标物质，对于蒸馏的条件，本发明也不作特别的限制，只要将溶剂蒸干即可，优选在对应溶剂的沸点条件下进行蒸馏，进一步优选采用减压蒸馏的方式。
本发明第三方面提供一种耐高温表面活性剂组合物，含有阳离子表面活性剂和第一方面所述的双子阴离子表面活性剂。
本发明的耐高温表面活性剂组合物能够在具有耐高温性能的基础上，进一步降低油水界面的表面张力。
根据本发明，为了进一步降低油水界面的表面张力，并保持较高的耐高温性能，优选地，双子阴离子表面活性剂与所述阳离子表面活性剂的重量比为1：0.01-100，优选为1：0.01-1，进一步优选为1：0.01-0.5。
根据本发明，优选地，所述阳离子表面活性剂选自烃基季铵盐和/或烷基季膦盐中的至少一种；优选选自烃基季铵盐中的至少一种。在本发明中的耐高温表面活性剂组合物含有双子阴离子表面活性剂与上述优选的阳离子表面活性剂的情况下，能够在具有耐高温性能的基础上，更进一步降低油水界面的表面张力。
烃基季铵盐结构特点是氮原子上连有四个烃基，即铵离子
的四个氢原子全部被烃基所取代，通常这个烃基中有一或两个是长链烷基，其余烃基为含有1-3个芳环的芳烃基或碳原子数为1-3个的烷基。例如，所述烃基季铵盐可以为四乙基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、双十八烷基二甲基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、四甲基醋酸铵、四甲基氟化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵、十六烷基三甲基氯化铵、十八烷基三甲基氯化铵、十二烷基二甲基苄基氯化铵、十四烷基二甲基苄基氯化铵、十六烷基二甲基苄基氯化铵、十八烷基二甲基苄基氯化铵、四丁基高氯酸铵、甲基三辛基氯化铵、四丁基氯化铵、N,N,N-三甲基-1-十四烷基溴化铵、二癸基二甲基氯化铵、四甲基碘化铵、月桂基三甲基溴化铵等，根据本发明，优选地，所述烃基季铵盐选自十六烷基三甲基氯化铵、十八烷基三甲基氯化铵、十六烷基二甲基苄基氯化铵和和十八烷基二甲基苄基氯化铵中的至少一种。
根据本发明，烷基季膦盐是磷原子上连有四个烷基，例如，烷基季膦盐可以为十烷基三甲基氯化膦、十烷基三甲基溴化膦、十烷基三丁基氯化膦、十烷基三丁基溴化膦、十二烷基三甲基氯化膦、十二烷基三甲基溴化膦、十二烷基三丁基氯化膦、十二烷基三丁基溴化膦、十四烷基三甲基氯化膦、十四烷基三甲基溴化膦、十四烷基三丁基氯化膦、十四烷基三丁基溴化膦、十六烷基三甲基氯化膦、十六烷基三甲基溴化膦、十六烷基三丁基氯化膦和十六烷基三丁基溴化膦等。优选地，所述烷基季膦盐选自十二烷基三甲基氯化膦、十四烷基三甲基氯化膦和十六烷基三甲基氯化膦中的至少一种。
本发明第四方面提供一种油藏驱油方法，包括将第二方面所述的双子阴离子表面活性剂或者第三方面所述的耐高温表面活性剂组合物注入油藏中。
本发明的油藏驱油方法采用第二方面所述的双子阴离子表面活性剂或者第三方面所述的耐高温表面活性剂，能够强化采油，尤其在蒸汽吞吐和蒸汽驱油的工况中具有较高的优势。
根据本发明，为了进一步提高驱油效率，优选地，所述驱油在蒸汽存在下进行，优选地，蒸汽的温度为250-350℃。
根据本发明，250-350℃的蒸汽可以通过增大压力得到，例如在表压力为4MPa时，饱和蒸汽的温度为250.4℃。
以下将通过实施例对本发明进行详细描述。油水界面张力采用旋转滴方法检测。中间产物和产物的结构式通过核磁共振方法检测测定。
实施例1
将3-溴-1-辛烯与苯加入反应釜中，室温(25℃)下搅拌0.5h，然后升温至40℃并加入一定量的ZnCl2，反应3h后，加入10倍苯体积的2质量％的稀盐酸冰水溶液淬灭反应，用10倍于苯体积的二氯甲烷分别萃取三次，收集有机相，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏得到产物X1。其中3-溴-1-辛烯：苯：ZnCl2的摩尔比为2.01：1：0.05；
将上一步得到产物与经过空气稀释的三氧化硫气体(体积分数为2％)混合入反应釜中，于25℃反应2h后，经过气液分离得到磺化产物；采用氢氧化钠碱化后得到最终产品Y1。其中X1：SO3：氢氧化钠摩尔比为1：1.05：1.5。
对Y1进行核磁共振检测，结构式见表1，确认得到了结构为表1中所示的产物。
实施例2
将4-溴-1-癸烯与萘加入反应釜中，加入10倍于萘体积的二氯甲烷作为溶剂，升温至40℃，并加入一定量的AlCl3，反应4h后，加入15倍于萘体积的2质量％稀盐酸冰水溶液淬灭反应，用10倍于萘体积的二氯甲烷萃取三次，收集有机相，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏得到产物X2。其中4-溴-1-癸烯：萘：AlCl3的摩尔比为2.5：1：0.02；
将上一步得到产物与经过空气稀释的三氧化硫气体(体积分数为1％)混合入反应釜中，35℃反应2h后，经过气液分离器的到磺化产物，采用氢氧化钾碱化后得到最终产品Y2。其中X3：SO3：氢氧化钾摩尔比为1：1.02：1.2。
对Y2进行核磁共振检测，结构式见表1，确认得到了结构为表1中所示的产物。
实施例3
按照实施例1的方法制备双子阴离子表面活性剂，不同的是，以17-溴-十八烯替代实施例1中的3-溴-1-辛烯。得到双子阴离子表面活性剂Y3。
实施例4
按照实施例1的方法制备双子阴离子表面活性剂，不同的是，以4-溴-十六烯替代实施例1中的3-溴-1-辛烯。得到双子阴离子表面活性剂Y4，结构式见表1。
实施例5
按照实施例1的方法制备双子阴离子表面活性剂，不同的是，以9-溴-十八烯替代实施例1中的3-溴-1-辛烯。得到双子阴离子表面活性剂Y5，结构式见表1。
实施例6
按照实施例1的方法制备双子阴离子表面活性剂，不同的是，以氯乙酸钠替代实施例1中的SO3，将产物X1溶于苯中，采用NaOH，70℃下碱化4h，然后加入氯乙酸钠升温至85℃下反应4h，酸化水洗，采用石油醚萃取三次，收集有机相，用无水硫酸镁干燥后减压蒸馏得到产物，然后采用氢氧化钠碱化后得到双子阴离子表面活性剂Y6，X1：NaOH：氯乙酸钠摩尔比为1:2:2。得到双子阴离子表面活性剂Y6，结构式见表1。
实施例7
按照实施例1的方法制备双子阴离子表面活性剂，不同的是，以2-甲基萘替代实施例1中的苯。得到的双子阴离子表面活性剂Y7，结构式见表1。
实施例8
用TX-500C旋转滴界面张力仪测定实施例1-7的表面活性剂以及对应的组合物与胜利油田原油的油水界面张力。测定温度为75℃，表面活性剂或组合物的质量浓度为1wt％(溶剂为去离子水)，原油黏度50℃下为5000mPa.s。结果见表1。
表1
由表1可知，实施例1-7制备的表面活性剂以及本发明所得的表面活性剂与阳离子表面活性剂复配后所得组合物与胜利油田原油具有良好的界面性能，能够明显降低油水界面张力。
实施例9
使用长细管进行表面活性剂增溶能力模拟。将实施例1-7得到的阴离子表面活性剂以及表1中的阴离子表面活性剂和阳离子表面活性剂复配的组合物和原油以体积比1:1在长细管中在75℃下进行作用，经过反复震荡使表面活性剂组合物与原油充分作用，然后观察管中溶液的相态变化，均能够确定上述表面活性剂或组合物对原油的增溶作用。根据所得的增溶参数可以发现三者均可出现稳定中相，说明本发明的表面活性剂以及组合物可以乳化原油，具备优秀的洗油能力。
实施例10
表面活性剂耐高温实验。将实施例1、2制备的表面活性剂以及实施例1得的表面活性剂与十六烷基三甲基氯化铵复配后所得组合物分别配置1％溶液(溶剂是去离子水)，并分为两份，其中一份室温放置，另一份至于高压釜中200℃下老化24h。然后分别测试两份溶液的表面张力，见表2。
表2
由表2可知，实施例1、2制备的表面活性剂以及本发明所得的表面活性剂与阳离子表面活性剂复配后所得组合物，老化前后表面张力未发生明显变化，说明合成表面活性剂具备优秀的耐温性能，复配后组合物的耐高温性能也较高。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。
Claims (14)
1.一种双子阴离子表面活性剂，其特征在于，所述双子阴离子表面活性剂具有式I所示的结构：
式I中，R1与R2相同或不同，各自为C1-C20的烷基；R3与R4相同或不同，各自为C1-C22的亚烃基；A1与A2相同或不同，各自为-COO-或者-SO3-；M1与M2相同或不同，各自为氢离子、铵根离子、碱金属离子或者碱土金属离子；Ar选自取代或未取代的具有6-10个环上碳原子的亚芳基。
2.根据权利要求1所述的双子阴离子表面活性剂，其中，所述亚芳基选自亚苯基、亚联二苯基或者亚萘基；
优选地，所述亚芳基上的取代基为C1-C3的烷基，优选为C1-C2的烷基，优选取代数量为1-3个；
优选地，R1与R2各自为C2-C16的烷基，优选为C2-C12的烷基，进一步优选为直链烷基；
优选地，R3与R4各自为C1-C14的亚烃基，优选为直链亚烃基；
进一步优选地，R1与R3或者R2与R4中总的含有的碳原子数为6-18，优选为8-14；
优选地，M1与M2各自为铵根离子、锂离子、钠离子、钾离子、镁离子、钙离子或钡离子。
3.一种双子阴离子表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括：
(1)在傅克烷基化反应条件下，将式Ⅱ所示的化合物与Ar在催化剂和选择性添加的溶剂的存在下反应，得到含有式Ⅲ所示的物质的混合物；
(2)在取代反应条件下，将式Ⅲ所示的物质与至少一种功能化试剂接触，所述功能化试剂选自羧酸化试剂、磺酸化试剂，对应得到式Ⅳ中所示结构的双子表面活性剂所对应的酸；
还包括任选的步骤(3)，在中和反应条件下，将步骤(2)得到的物质与碱源接触，对应得到式Ⅳ中所示结构的双子表面活性剂；
式Ⅱ中X为卤素原子；
A1与A2相同或不同，各自为-COO-或者-SO3-；M1与M2相同或不同，各自为铵根离子、碱金属离子或者碱土金属离子；步骤(1)中Ar选自取代或未取代的具有6-10个环上碳原子的芳烃。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其中，所述芳烃选自苯、联二苯或者萘；
优选地，所述芳烃上的取代基为C1-C3的烷基，优选为C1-C2的烷基，优选取代数量为1-3个；
优选地，R1为C2-C16的烷基，优选为C2-C12的烷基，进一步优选为直链烷基；
优选地，式Ⅱ、式Ⅲ中，R3为C1-C14的烃基，优选为直链烃基；式Ⅳ中，R3为C1-C14的亚烃基，优选为直链亚烃基；
优选地，在步骤(2)中的功能化试剂选自磺酸化试剂的情况下，式Ⅱ、式Ⅲ中R3为C2-C22的烯基且R3中远离R1的末端为碳碳双键，式Ⅳ中，R3为C2-C22的亚烯基且碳碳双键分别与A1、A2相连；
进一步优选地，在步骤(2)中的功能化试剂选自磺酸化试剂的情况下，式Ⅱ、式Ⅲ中R3为C2-C14的烯基且R3中远离R1的末端为碳碳双键，式Ⅳ中，R3为C2-C14的亚烯基且碳碳双键分别与A1、A2相连；
进一步优选地，R1与R3中总的含有的碳原子数为6-18，优选为8-14；
优选地，M1与M2各自为铵根离子、锂离子、钠离子、钾离子、镁离子、钙离子或钡离子；
优选地，X为氯、溴或碘。
5.根据权利要求3或4所述的制备方法，其中，所述催化剂选自路易斯酸，优选选自二氯化锌、三氯化铁、三氯化铝和三氯化硼中的至少一种；
优选地，步骤(1)中的催化剂与Ar的摩尔比为0.01-0.1：1，优选为0.04-0.1；
优选地，式Ⅱ所示的化合物与Ar的摩尔比为1.5-3:1，优选为2-2.5:1；
优选地，步骤(1)中的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、与硝基苯中的至少一种。
6.根据权利要求3或4或5所述的制备方法，其中，步骤(1)中烷基化反应条件包括：温度为25-120℃，优选为40-90℃；和/或，反应时间为2-10h，优选为3-6h；
优选地，还包括在反应结束后，对傅克烷基化反应淬灭的步骤；
优选地，淬灭过程在盐酸、硫酸和醋酸中的至少一种的存在下进行，进一步优选地，淬灭过程的温度为0-5℃。
7.根据权利要求3-6中任意一项所述的制备方法，其中，步骤(2)中式Ⅲ所示的物质与所述功能化试剂的摩尔比为1：0.8-1.5，优选为1：1-1.1；
优选地，所述功能化试剂选自氯乙酸钠、溴乙酸钠、1,3-丙磺酸内酯、氨基磺酸、三氧化硫和1-氯-2羟基丙磺酸钠中的至少一种；
优选地，步骤(2)中的反应条件包括：反应温度10-100℃，优选为25-80℃；和/或，反应时间为0.5-6h，优选为1-4h；
优选地，所述功能化试剂为含有稀释气的SO3气体，优选含有稀释气的SO3气体中SO3的体积分数为1％-8％，优选为2％-5％。
8.根据权利要求3-7中任意一项所述的制备方法，其中，步骤(3)中所用的碱源为碱金属氢氧化物和/或碱土金属氢氧化物；优选选自氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙和氢氧化钡中的一种；
优选地，碱源与步骤(2)得到的物质的摩尔比为0.5-2.5：1，优选为1.1-2：1。
9.根据权利要求3-8中任意一项所述的制备方法，其中，还包括在步骤(1)结束后，将催化剂与反应混合液分离，并以任选的顺序去除溶剂和杂质，得到式Ⅲ所示的物质的步骤。
10.一种耐高温表面活性剂组合物，其特征在于，含有阳离子表面活性剂和权利要求1或2所述的双子阴离子表面活性剂。
11.根据权利要求10所述的耐高温表面活性剂组合物，其中，双子阴离子表面活性剂与所述阳离子表面活性剂的重量比为1：0.01-100，优选为1：0.01-1，进一步优选为1：0.01-0.5。
12.根据权利要求10或11所述的耐高温表面活性剂组合物，其中，所述阳离子表面活性剂选自烃基季铵盐和/或烷基季膦盐中的至少一种；优选选自烃基季铵盐中的至少一种。
13.一种油藏驱油方法，其特征在于，包括将权利要求1或2所述的双子阴离子表面活性剂或者权利要求10或11或12所述的耐高温表面活性剂组合物注入油藏中。
14.根据权利要求13所述的油藏驱油方法，其中，所述驱油在蒸汽条件下进行，优选地，蒸汽的温度为250-350℃。
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2022
- 2022-07-22 CN CN202210873529.9A patent/CN115710205A/zh active Pending
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