CN115671101B - 一种叠氮化合物的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于药学领域,具体为3‑(叠氮甲基)‑1,3‑二甲基‑1,8‑萘啶‑2,4(1H,3H)‑二酮化合物的应用。本发明化合物是通过无金属催化的自由基串联碳环化反应制备获得,为黄色固体,其分子式为C11H11N5O4。经过研究表明,该化合物可在制备α‑葡萄糖苷酶抑制剂药物中应用。
Description
本申请为申请号202110512783.1、申请日2021年05月11日、发明名称“3-(叠氮甲基)-1,3-二甲基-1,8-萘啶-2,4(1H,3H)-二酮”的分案申请。
技术领域
本发明涉及药学领域,尤其涉及3-(叠氮甲基)-1,3-二甲基-1,8-萘啶-2,4(1H,3H)-二酮化合物的应用。
背景技术
有机叠氮化合物在精细化工和医药行业领域内有着广泛的应用。叠氮基团不但是有机合成转化的很好的官能团,而且是药物中的功能基。碳-N3键是重要的合成方法,它为氮原子引入到各种有机分子中提供方法。因此如何将N3引入到有机分子一直是有机化学家研究的热点。因此,在合成有机化学中不断需要发展可持续的和实用的方法来形成碳-N3键。另一方面,含氮杂环是许多药物分子的关键骨架结构,特别是结构多样的喹啉-2,4-二酮广泛存在于许多天然产物、药物和农用化学品中。尽管已经报道了一些构建喹啉-2,4-二酮的方法,但是无金属催化的自由基串联碳环化反应,无疑是获得原子和步骤经济性并因此获得这些复杂分子的最佳选择之一。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供3-(叠氮甲基)-1,3-二甲基-1,8-萘啶-2,4(1H,3H)-二酮化合物的应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:
本发明目的之一在于提供化合物3-(叠氮甲基)-1,3-二甲基-1,8-萘啶-2,4(1H,3H)-二酮,其化学结构式2a如下:
上述化合物的制备方法如下:在室温下,N-(3-氰基吡啶-2-基)-N-甲基丙烯酰胺(1a)与由(PhSe)2、PhI(OAc)2预活化的TMSN3的反应在二甲基亚砜(DMSO)中进行,其中,PhI(OAc)2与TMSN3作用能够产生叠氮自由基,在震荡12小时反应完成后,将混合物用H2O淬灭,并用CH2Cl2萃取,然后将有机溶剂真空浓缩,残留物通过快速柱色谱纯化,用石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂获得3-(叠氮甲基)-1,3-二甲基-1,8-萘啶-2,4(1H,3H)-二酮。
进一步,所述反应的方程式为:
进一步,所述化合物3-(叠氮甲基)-1,3-二甲基-1,8-萘啶-2,4(1H,3H)-二酮(2a)在制备抗肿瘤药物中的应用。
进一步,所述化合物3-(叠氮甲基)-1,3-二甲基-1,8-萘啶-2,4(1H,3H)-二酮(2a)在制备降糖药物中的应用。
本发明的有益效果是:一种通过无金属催化的自由基串联碳环合反应制备叠氮取代的喹啉-2,4-二酮的方法,所得新化合物可制备抗肿瘤、降糖药物中的应用。
3-(叠氮甲基)-1,3-二甲基-1,8-萘啶-2,4(1H,3H)-二酮(2a)结构解析:
如图1-3所示,本发明化合物2a的1H NMR、13C NMR、HR-ESI-MS谱得知化合物结构。具体地说:化合物2a为黄色固体,Rf(石油醚:乙酸乙酯)=0.45。1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.64(dd,J=4.8,1.9Hz,1H),8.29(dd,J=7.6,1.9Hz,1H),7.18-7.15(m,1H),4.00(q,J=11.4Hz,2H),3.63(s,3H),1.43(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3):δ195.11,172.52,154.71,154.26,136.76,119.10,115.02,57.28,56.01,28.87,23.07.HRMS(ESI)calcd forC11H11N5O4[M+Na]+:268.0805,found:268.0808.
附图说明
图1化合物2a的1H NMR谱;
图2化合物2a的13C NMR谱;
图3化合物2a的HR-ESI-MS谱。
具体实施方式
下面通过实施例进一步描述本发明,使本专业技术人员更全面理解本发明,但不以任何方式限制本发明。
实施例1
在室温下,向反应管中加入N-(3-氰基吡啶-2-基)-N-甲基丙烯酰胺(1a)(0.3mmol,60mg)与由二苯基二硒醚(PhSe)2(0.15mmol,46.8mg)、和碘苯二乙酯PhI(OAc)2(0.45mmol,145mg)预活化的叠氮基三甲基硅烷TMSN3(93%,3.0equiv,0.9mmol,127μL)的反应在DMSO(2mL)中进行。然后将反应管在室温下搅拌12小时,直到通过TLC分析监测原料完全消耗为止。反应完成后,将混合物用H2O(15mL)淬灭,并用CH2Cl2(3×5mL)萃取。然后,将有机溶剂真空浓缩。残留物通过快速柱色谱纯化,用石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂,Rf=0.45,获得3-(叠氮甲基)-1,3-二甲基-1,8-萘啶-2,4(1H,3H)-二酮(2a),产率为:91%,67mg。所述反应的方程式为:
实施例2
1.肿瘤细胞培养:人肝癌细胞(HepG-2)、人肺癌细胞(A549)、人乳腺癌细胞(MCF-7)、人胃癌细胞(SGC-7901)、人卵巢癌细胞(SKOV-3)培养于含有10%胎牛血清及1%青链霉素双抗的RPMI 1640培养基中,使用胰蛋白酶进行消化传代培养,并选取对数生长期细胞进行实验。
2.药物配制:采用DMSO溶解药物,配置成1mg/mL储备液,-80℃保存备用。试验前用配制好的培养基稀释成实验所需浓度(DMSO终浓度<0.01%)。
3.细胞增殖抑制检测:选取MTT比色法检测化合物2a对各肿瘤细胞增殖的抑制作用。取处于对数生长期的肿瘤细胞接种于96孔板中100μL,细胞量约为1×105个/mL。孵育24h后,每孔加入10μL终浓度为1.25μg/mL、2.5μg/mL、5μg/mL、10μg/mL、20μg/mL的化合物2a,阴性对照组加等体积的RPMI 1640培养基。每组设置3个平行孔。将96孔板放置在37℃恒温CO2培养箱中培养48h,每孔加入0.5% MTT溶液20μL,于培养箱中继续孵育4-6h。弃上清,每孔加入100μL DMSO,充分振荡后,于570nm处测定吸光值(OD值),并计算半数抑制浓度(IC50),实验重复3次。
化合物2a对肿瘤细胞增殖抑制率的计算公式为:
增殖抑制率(%)=(1-实验组OD值/空白对照组OD值)*100%
4.实验结果
实验结果见表1,不同浓度的化合物2a作用于人肝癌HepG-2细胞、人肺癌A549细胞、人乳腺癌MCF-7细胞、人胃癌SGC-7901细胞、人卵巢癌SKOV-3细胞72h后,上述肿瘤细胞的增殖受到不同程度的抑制,随着药物浓度的增加,对各肿瘤细胞的增殖抑制率逐渐升高,表现出浓度依赖性。
表1化合物2a对不同肿瘤细胞增殖的抑制作用
实施例3
α-葡萄糖苷酶抑制活性的测定
取60μL的0.1mol/L磷酸盐缓冲液(pH 6.8)、20μL的α-葡萄糖苷酶(0.6U/mL)溶液以及60μL的不同浓度供试品溶液于96孔板中,在37℃保温10min。随后加入20μL的5mmol/L对-硝基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷(pNPG)底物溶液,37℃保温20min。最终加入60μL的0.2mol/L碳酸钠溶液终止反应,于405nm波长下测定吸光度(OD值),每组各重复三次,计算IC50值。抑制率的计算公式如下所示:
α-葡萄糖苷酶抑制率(%)=[1-(A样品组-A样品对照组)/A阴性对照组]×100%
式中A样品组为化合物2a、PBS、酶、pNPG混合后的吸光度值;A样品空白组为化合物2a、PBS、pNPG混合后的吸光度值;A阴性对照组为PBS、酶、pNPG混合后的吸光度值。
由表2可知,化合物2a对α-葡萄糖苷酶的半数抑制浓度(IC50)为1.59±0.44mg/mL,阳性药阿卡波糖IC50为1.24±0.35mg/mL,该结果表明化合物2a具有较好的α-葡萄糖苷酶抑制活性。
表2化合物2a对α-葡萄糖苷酶的抑制作用
以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (1)
1.3-(叠氮甲基)-1,3-二甲基-1,8-萘啶-2,4(1H,3H)-二酮化合物在制备降糖药物中的应用,该化合物的结构式2a所示:
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