CN115611922A - 一种多环化合物、制备方法及其应用 - Google Patents

一种多环化合物、制备方法及其应用 Download PDF

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CN115611922A CN202211051438.3A CN202211051438A CN115611922A CN 115611922 A CN115611922 A CN 115611922A CN 202211051438 A CN202211051438 A CN 202211051438A CN 115611922 A CN115611922 A CN 115611922A
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Abstract

本发明涉及光伏领域，具体涉及H01L51/42，更具体地，本发明涉及一种多环化合物、制备方法及其应用。多环化合物，其结构如下：

Description

一种多环化合物、制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及光伏领域，具体涉及H01L51/42，更具体地，本发明涉及一种多环化合物、 制备方法及其应用。
背景技术
太阳能电池具有质轻、柔性佳、成本低等优点，在我们的生产和生活中随处可见，提高太阳能电池的光电转化效率的有效途径之一为改善活性层的质量，目前活性层的制备原料中给体材料和受体材料合成的复杂性在一定程度上限制了其发展。中国专利CN202210506778提供了一种三元有机太阳能电池，由TF1、PM6、Y6构成三元有机活性层，其需要严格控制三元体系的重量比以及需要在制备过程中控制旋转速度、退火温度、退火时间、旋涂参数等，增加了操作的繁琐性，且其得到的器件的光电转化效率也有待提高。因此，需要提供了一种化合物或者方法来提高太阳能电池的光电转化效率。
发明内容
针对现有技术中存在的一些问题，本发明第一个方面提供了一种多环化合物，其结构如下：
Figure BDA0003823636870000011
其中，R1为硝基、含N烷基链、含氮烷基链与噻吩环形成的烷基取代的含N五元环中任一种；R2为-CHO或
Figure BDA0003823636870000012
在一种实施方式中，所述多环化合物选自
Figure BDA0003823636870000021
Figure BDA0003823636870000022
中任一种。
在一种实施方式中，当多环化合物为
Figure BDA0003823636870000023
时，制备方法包括：如式(1)所示结构的化合物1、式(2)所示结构的化合物2、式(3)所示结构的化合物3反应得到，其中，
Figure BDA0003823636870000031
Figure BDA0003823636870000032
在一种优选的实施方式中，当多环化合物为
Figure BDA0003823636870000033
时，制备方法包括：如式(1)所示结构的化合物1、式(2)所示结构的化合物2、式(3)所示结构的化合物3于溶剂中，在催化剂和配体的作用下，于85-95℃反应得到。
优选的，化合物1、化合物2和化合物3的摩尔比为1：(1-1.5)：(1-1.5)，更优选摩尔比为1:1.2:1.2。
优选的，所述催化剂为过渡金属催化剂，进一步优选为钯催化剂，更优选为 Pd2(dba)3。
本申请中催化剂的含量不作特别限定，本领域技术人员可根据需要做常规选择，在一种实施方式中，催化剂和化合物1的摩尔比为1：(18-22)，优选为 1:20。
优选的，所述配比为P(o-Tol)3。
优选的，所述配比和催化剂的摩尔比为1：(1-1.5)，更优选为1:1.25。
本申请所述溶剂不做特别限定，本领域技术人员可做常规选择，可以列举的有甲苯、苯、二甲苯、氯仿、甲醇、异丙醇、正丁醇、乙醚等。
优选的，所述溶剂的添加量标准为每5.21mmol化合物1添加95-105mL，更优选添加100mL。
在一种实施方式中，当化合物为
Figure BDA0003823636870000041
时，制备方法包括：如式(1)所示结构的化合物1、式(2)所示结构的化合物2、式 (3)所示结构的化合物3于溶剂中，在催化剂和配体的作用下，于90℃反应12h，待反应液冷却至室温，用二氯甲烷萃取，旋干溶剂得到粗产品，用硅胶柱层析分离提纯，即得。
在一种实施方式中，当多环化合物为
Figure BDA0003823636870000042
时，其制备方法包括：在惰性气体氛围下，将化合物4
Figure BDA0003823636870000043
三苯基膦溶于溶剂 1中，于180-200℃下反应2-4h，冷却后减压蒸馏除去溶剂1，得到粗产物。然后在惰性气体氛围下，将所得粗产物、碳酸钾、碘化钾和溴代异辛烷，溶于溶剂 2中，于75-85℃下反应10-15h，冷却后，萃取，旋干溶剂，用硅胶柱层析分离提纯，即得。
本申请中溶剂1不做特别限定，可以列举的有邻二氯苯、氟苯、甲苯等，优选为领二氯苯。
本申请中溶剂2不做特别限定，可以列举的有N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷等，优选为N,N-二甲基甲酰胺。
优选的，化合物4、三苯基膦的摩尔比为1：(9.5-10.5)，更优选为1:10。
优选的，溶剂1的添加量为每1.17mmol化合物4添加溶剂145-55mL，更优选添加50mL。
优选的，碳酸钾、碘化钾和溴代异辛烷的摩尔比为1：(1-2)：(1-2)，更优选摩尔比为1:1.2：1。
优选的，溶剂2和溶剂1的体积比为(7-9)：5，更优选为8:5。
在一种实施方式中，当多环化合物为
Figure BDA0003823636870000051
时，其制备方法包括：在惰性气体氛围下，将化合物4
Figure BDA0003823636870000052
三苯基膦溶于溶剂 1中，于180℃下反应3h，冷却后减压蒸馏除去溶剂1，得到粗产物。然后在惰性气体氛围下，将所得粗产物、碳酸钾、碘化钾和溴代异辛烷，溶于溶剂2中，于80℃下反应12h，冷却后，萃取，旋干溶剂，用硅胶柱层析分离提纯，即得。
在一种实施方式中，当多环化合物为
Figure BDA0003823636870000053
时，其制备方法包括：在惰性气体氛围下，将化合物5
Figure BDA0003823636870000061
溶解在溶剂3中，-70～-80℃下滴加二异丙基氨基锂的正己烷溶液后反应0.5-1.5h，然后加入超干DMF，恢复至室温后反应2-4h，然后加水淬灭后，萃取，旋干溶剂，分离提纯，即得。
本申请中溶剂3不作特别限定，可以列举的有四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃等，优选为四氢呋喃。
优选的，二异丙基氨基锂的正己烷溶液的摩尔浓度为1-3M，更优选为2M。
优选的，二异丙基氨基锂和化合物5的摩尔比为(7-9)：1，更优选为8:1。
优选的，超干DMF和二异丙基氨基锂的体积比为(0.8-1.2)：1，更优选为 1:1。
在一种优选的实施方式中，当多环化合物为
Figure BDA0003823636870000062
时，其制备方法包括：在惰性气体氛围下，将化合物5
Figure BDA0003823636870000063
溶解在溶剂3中，-78℃下滴加二异丙基氨基锂的正己烷溶液后反应1h，-78℃下，然后加入超干DMF，恢复至室温后反应3h，然后加水淬灭后，用二氯甲烷萃取，旋干溶剂，用硅胶柱层析分离提纯，即得。
在一种实施方式中，当多环化合物为
Figure BDA0003823636870000071
时，其制备方法包括：惰性气体氛围下，化合物6
Figure BDA0003823636870000072
和5,6-二氟 -3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮于70-80℃反应5-7h得到。
优选的，所述化合物6和5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮的摩尔比为1： (5-8)，更优选为1:6。
在一种优选的实施方式中，当多环化合物为
Figure BDA0003823636870000073
时，其制备方法包括：惰性气体氛围下，化合物6、5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮溶于氯仿，加入吡啶后， 75℃下反应6小时。冷却至室温，将反应液倒入甲醇中，有沉淀析出，过滤，甲醇洗涤，得滤渣。将滤渣溶于氯仿中，干法拌样，用硅胶柱层析分离提纯，即得Y6-1OBO
Figure BDA0003823636870000081
优选的，氯仿的添加量为：每0.579mmol化合物6添加氯仿70-90ml，更优选添加氯仿80mL。
优选的，甲醇和氯仿的体积比为(2-3)：1，更优选为2.5:1。
在一种实施方式中，本申请中多环化合物应用于光伏领域中。
在一种实施方式中，对ITO玻璃电极清洗后，涂上一层空穴传输层，然后将受体材料多环化合物、给体材料PM6和DIM的混合溶液旋涂于空穴传输层上，热退火处理后，得到活性层，然后在上面涂上一层电子传输层，之后使用金属蒸镀法制备金属材料负极，得到太阳能电池器件结构。
优选的，所述受体材料为Y6-1OBO。
优选的，所述受体材料Y6-1OBO和给体材料PM6的重量比为1：(1-1.5)，更优选为1:1.2。
优选的，DIM为受体材料Y6-1OBO与给体材料PM6总重量的0.3-0.8％，更优选为0.5％。
本申请采用支链非对称的Y6-1O作为受体材料，应用在太阳能电池中作为活化层，改善了活性层的结晶性，提高了活性层的质量，降低了二氧化钛与空穴传输层之间的界面电荷复合率，提高了光电转化效率。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：
本申请提供了新的化合物4、化合物5、化合物6以及化合物Y6-1OBO，将 Y6-1OBO作为受体材料与给体材料PM6应用在光伏领域例如太阳能电池中，其作为活性层，电池具有较好的光电转化效率。
具体实施方式
以下通过具体实施方式说明本发明，但不局限于以下给出的具体实施例。
实施例1
一种多环化合物的制备方法，具体如下：
1)氮气保护下，将化合物1(2g,5.21mmol)，化学名为4,7-二溴-5，6-二硝基苯并噻二唑，化合物2(3.84g,6.25mmol)，化学名为三丁基(6-[(2-丁基正辛基) 氧]噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基)锡烷，化合物3(3.74g,6.25mmol)，钯催化剂 Pd2(dba)3(238mg,0.260mmol)和配体P(o-Tol)3(63.4mg,0.208mmol)溶于甲苯 (100ml)中，在90℃下反应12小时，待反应液冷却至室温，用二氯甲烷萃取，旋干溶剂得到粗产品，用硅胶柱层析分离提纯，得到玫瑰红色固体(1.4g，产率 32wt％)，即为化合物4。
化合物3结构如下：
Figure BDA0003823636870000091
对化合物4进行核磁表征，具体如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ＝7.72(s,H),7.61(s,1H),7.15(s,1H), 6.44(s,1H),4.01(d,2H,J＝8.0Hz),2.72(d,2H,J＝8.0Hz),1.87-1.84(m,2H), 1.50-1.27(m,32H),0.94-0.86(m,12H)；13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ＝ 152.4,150.2,144.9,141.8,139.2,137.3,135.0,134.4,130.9,130.2,126.2,124.3, 124.2,121.9,121.4,101.2,73.9,38.1,37.5,34.9,33.7,33.4,32.1,32.1,31.5,31.2, 29.9,29.8,29.3,29.0,27.1,26.7,23.2,22.9,14.3。
核磁谱图的结果与化合物4的结构一致。
2)氮气保护下，将化合物4(1g,1.17mmol)，三苯基膦(3.06g,11.7mmol) 溶于邻二氯苯(50ml)中，在180℃下反应3小时，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。氮气保护下，将上述所得粗产物，碳酸钾(3.23g,23.4mmol)，碘化钾(4.66g,28.1mmol)和溴代异辛烷(4.16ml,23.4mmol)溶于DMF(80ml) 中，混合液在80℃下反应12小时，冷却至室温，二氯甲烷萃取，旋干溶剂，用硅胶柱层析粗略分离提纯，得到红色液体，即为粗品化合物5，可用于直接投下一步反应。
3)氮气保护下，将上述所得化合物5(1g,0.985mmol)溶于四氢呋喃(100 mL)中，-78℃下逐滴加入浓度为2M的二异丙基氨基锂(3.9mL,7.88mmol)的正己烷溶液，-78℃下反应1小时。-78℃下，向反应液中加入超干DMF(3.9ml)，随后回至室温后反应3小时。加水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，旋干溶剂得到粗产品，用硅胶柱层析分离提纯，得到橙红色固体(632mg，产率73％)，即为化合物6。
对化合物6进行核磁表征，具体如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ＝10.12(s,1H),10.10(s,1H),4.62-4.59(m, 6H),3.11-3.09(d,2H,J＝8.0Hz),2.16-1.91(m,4H),1.54-1.25(m,32H),1.04-0.83 (m,28H),0.69-0.60(m,12H)；13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ＝182.2,181.2, 159.1,147.7,147.6,146.6,143.7.138.1,137.1,136.8,133.4,132.7,131.1,130.3, 129.6,129.5,129.0,128.2,127.3,121.8,112.8,112.1,76.1,68.3,55.3,40.4,40.3, 39.4,38.9,34.0,33.7,33.4,32.0,31.3,31.0,30.5,29.8,29.8,29.7,29.2,29.1,29.0, 27.7,27.0,26.8,23.9,23.3,23.2,23.2,22.9,22.9,22.8,14.3,14.3,13.8,11.1,10.3, 10.2。
核磁谱图的结果与化合物6的结构一致。
4)氮气保护下，将化合物6(620mg,0.579mmol)，5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮(IC-2F)(799mg,3.47mmol)溶于氯仿(80ml)中，加入8mL吡啶， 75℃下反应6小时。冷却至室温，将反应液倒入甲醇(200ml)中，有沉淀析出，过滤，甲醇洗涤，得滤渣。将滤渣溶于氯仿中，干法拌样，用硅胶柱层析分离提纯，得到紫黑色固体(600mg，产率69％)，即为化合物Y6-1OBO。
对化合物Y6-1OBO进行核磁表征，具体如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ＝9.24(s,1H),9.10(s,1H),8.53-8.49(m, 1H),8.47-8.42(m,1H),7.72-7.68(m,1H),7.65-7.61(m,1H),4.81-4.77(m,4H), 4.70(d,2H,J＝8.0Hz),3.14(d,2H,J＝8.0Hz),2.12-2.05(m,4H),1.56-0.68(m, 72H)；13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ＝186.8,186.2,163.1,159.2,153.7,152.9, 147.8,147.6,145.6,137.9,137.7,137.5,135.9,135.7,134.7,134.5,134.3,133.8, 132.2,130.7,128.3,120.5,119.9,117.8,115.3,115.3,115.1,114.8,114.0,113.1,69.1, 67.7,55.8,40.7,40.6,40.3,38.7,35.0,33.8,33.6,32.1,32.0,31.0,30.7,29.9,29.8, 29.1,29.0,27.9,26.8,23.4,23.3,23.2,23.1,23.0,22.9,22.8,14.3,14.3,14.0,13.9, 10.4,10.4。
核磁谱图的结果与化合物Y6-1OBO的结构一致。
实施例2
将受体材料Y6-1OBO与给体材料PM6按照质量比为1:1.2混合，溶于氯仿 (每7mgPM6用1ml氯仿溶解)中，得到混合液M。
对ITO玻璃电极进行清洗预处理后，按照常规的制备方法先涂上一层空穴传输层，紧接着在M溶液中加入0.5wt％的DIM(二碘甲烷)混匀后，旋涂于空穴传输层上，100℃下热退火处理后，得到活性层，然后在上面涂上一层电子传输层，最后按照常规的金属蒸镀法制备金属材料负极，得到太阳能电池器件结构 ITO/Zn0/PEDOT:PSS/PM6:Y6-1OBOPNDIT-F3N/Ag，其性能参数如表1所示。
Figure BDA0003823636870000111
从表中可知相比于直链非对称的受体材料Y6-1O，支链非对称的受体材料 Y6-1OBO具有更高的光电转化效率，该分子改善了分子的结晶性和堆积，拓宽了材料的应用范围。

Claims (10)

1.一种多环化合物，其特征在于，其结构如下：
Figure FDA0003823636860000011
其中，R1为硝基、含N烷基链、含氮烷基链与噻吩环形成的烷基取代的含N五元环中任一种；R2为-CHO或
Figure FDA0003823636860000012
2.根据权利要求1所述多环化合物，其特征在于，所述多环化合物选自
Figure FDA0003823636860000013
Figure FDA0003823636860000021
中任一种。
3.一种根据权利要求2所述多环化合物的制备方法，其特征在于，当多环化合物为
Figure FDA0003823636860000022
时，制备方法包括：如式(1)所示结构的化合物1、式(2)所示结构的化合物2、式(3)所示结构的化合物3反应得到，其中，
Figure FDA0003823636860000023
Figure FDA0003823636860000024
4.根据权利要求3所述多环化合物的制备方法，其特征在于，化合物1、化合物2和化合物3的摩尔比为1：(1-1.5)：(1-1.5)。
5.一种根据权利2所述多环化合物的制备方法，其特征在于，当多环化合物为
Figure FDA0003823636860000025
时，制备方法包括：如式(1)所示结构的化合物1、式(2)所示结构的化合物2、式(3)所示结构的化合物3于溶剂中，在催化剂和配体的作用下，于85-95℃反应得到。
6.一种根据权利要求2所述多环化合物的制备方法，其特征在于，当多环化合物为
Figure FDA0003823636860000031
时，其制备方法包括：在惰性气体氛围下，将化合物4
Figure FDA0003823636860000032
三苯基膦溶于溶剂1中，于175-185℃下反应2-4h，冷却后减压蒸馏除去溶剂1，得到粗产物，然后在惰性气体氛围下，将所得粗产物、碳酸钾、碘化钾和溴代异辛烷，溶于溶剂2中，于75-85℃下反应10-15h，冷却后，萃取，旋干溶剂，用硅胶柱层析分离提纯，即得。
7.一种根据权利要求2所述多环化合物的制备方法，其特征在于，当多环化合物为
Figure FDA0003823636860000033
时，其制备方法包括：在惰性气体氛围下，将化合物5
Figure FDA0003823636860000034
溶解在溶剂3中，-70～-80℃下滴加二异丙基氨基锂的正己烷溶液后反应0.5-1.5h，然后加入超干DMF，恢复至室温后反应2-4h，然后加水淬灭后，萃取，旋干溶剂，分离提纯，即得。
8.一种根据权利要求2所述多环化合物的制备方法，其特征在于，当多环化合物为
Figure FDA0003823636860000041
时，其制备方法包括：惰性气体氛围下，化合物6
Figure FDA0003823636860000042
和5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮于70-80℃反应5-7h得到。
9.一种根据权利要求1或2所述多环化合物在光伏领域中的应用。
10.根据权利要求9所述多环化合物在光伏领域中的应用，其特征在于，对ITO玻璃电极清洗后，涂上一层空穴传输层，然后将受体材料多环化合物、给体材料PM6和DIM的混合溶液旋涂于空穴传输层上，热退火处理后，得到活性层，然后在上面涂上一层电子传输层，之后使用金属蒸镀法制备金属材料负极，得到太阳能电池器件结构。
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