CN107739374B - 一种有机太阳能电池受体材料及其制备方法 - Google Patents

一种有机太阳能电池受体材料及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107739374B
CN107739374B CN201711026539.4A CN201711026539A CN107739374B CN 107739374 B CN107739374 B CN 107739374B CN 201711026539 A CN201711026539 A CN 201711026539A CN 107739374 B CN107739374 B CN 107739374B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
solar cell
cell receptor
receptor material
toluene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201711026539.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107739374A (zh
Inventor
刘治田
张晓璐
高翔
方成
曾娣
张拨
张旗
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan Institute of Technology
Original Assignee
Wuhan Institute of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan Institute of Technology filed Critical Wuhan Institute of Technology
Priority to CN201711026539.4A priority Critical patent/CN107739374B/zh
Publication of CN107739374A publication Critical patent/CN107739374A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107739374B publication Critical patent/CN107739374B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明提供一种异靛蓝衍生物类有机太阳能电池受体材料及其制备方法，该化合物具有良好的热稳定性、较高的载流子迁移率、较高的摩尔消光系数，用其制作的有机太阳能电池器件具有优良的光电转化效率和较高的填充因子。该异靛蓝衍生物的结构如下：其中，AK选自碳原子数目1‑20的饱和烷基链、醚链或硅氧烷链中的一种，X代表H或CF3。

Description

一种有机太阳能电池受体材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机光电子材料技术领域，具体涉及一种异靛蓝衍生物类有机太阳能电池受体材料及其制备方法。
背景技术
随着石油等能源逐渐枯竭，可再生能源如太阳能的开发及应用逐渐成为社会关注的焦点，对太阳能的利用方式主要是发展太阳能电池。然而传统硅基太阳能电池价格昂贵，能量偿还时间较长，制备程序复杂，且生产过程中容易产生污染。相比较而言，有机太阳能电池和钙钛矿太阳能电池则具有质轻、价廉、易加工、可制备大面积器件等硅基太阳能电池无法比拟的优点，日益受到相关研究者的重视。
异靛蓝类化合物在太阳能电池的应用方面有很大的潜力。因为它有低的前线轨道能级、平坦的骨架和扩展的共轭以及大的局部偶极，N-烷基化后有良好的溶解性且易于大规模合成。现有的异靛蓝类化合物主要用于太阳能电池给体材料，本发明将异靛蓝衍生物用于太阳能电池受体材料，表现出优异的性能。
相较于其他n型半导体，本发明设计的异靛蓝衍生物小分子的化学结构中心存在一个C＝C双键，并将两个吲哚酮环化学键合在一起，形成一个扩展的π共轭结构，加上其特有的缺电子性质使得构筑的共轭聚合物材料具有优良的光电性能；芴基化合物具有良好的热稳定性、较高的载流子迁移率、较高的摩尔消光系数，使得该分子有良好的光电性能。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术存在的缺陷，提供一种异靛蓝衍生物类有机太阳能电池受体材料及其制备方法。
一种太阳能电池受体材料，其化学结构式如下：
其中，AK选自碳原子数目1-20的饱和烷基链或醚链或硅氧烷链中的一种，X代表H或CF3。
优选的，所述AK具体为正己基(-C6H12)或异辛烷基(-C8H17)或3,7-二甲基辛烷基(-C10H21)或2-乙基己基(-C8H16)。
上述太阳能电池受体材料的制备方法，包括以下步骤：
(a)酸性、加热条件下，6-溴羟基吲哚(化合物1)与6-溴靛红(化合物2)以1:0.8～2.0的摩尔比回流反应，分离洗涤后得到6,6-二溴异吲哚(化合物3)，反应过程如下：
(b)以二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂，在碳酸钾存在条件下，化合物3与饱和溴化烷烃CnH(2n+1)Br(化合物4，n的取值为1-20)以1:2.5～5的摩尔比进行反应，分离得到化合物5，反应过程如下：
(c)以甲苯为溶剂、三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)为催化剂，化合物5与噻吩的锡盐以1：1.34～5的摩尔比回流反应，分离得到化合物6，反应过程如下：
(d)避光条件下，以四氢呋喃(THF)为溶剂，化合物6与N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)以1:1.05-2.0的摩尔比进行反应，分离得到化合物7，反应过程如下：
(e)以甲苯为溶剂、三苯基膦钯为催化剂，在惰性气体保护氛围下、四丁基溴化铵(TBAB)和K2CO3水溶液存在的条件下，化合物7与0.8-2.5倍(摩尔比)的X-对苯硼酸(X为H或CF3中的一种)反应，分离得到化合物8，反应过程如下：
(f)以甲苯为溶剂、三苯基膦钯为催化剂，在保护气氛、四丁基溴化铵(TBAB)和K2CO3水溶液存在的条件下，化合物8与化合物9以1:4-5.5的摩尔比进行反应，分离得到目标产物，反应过程如下：
上述方案中，步骤(a)具体为将6-溴羟基吲哚与6-溴靛红加入到乙酸(AcOH)中，再加入浓盐酸HCl，加热至120℃回流过夜，冷却后过滤，固体物质分别用乙醇(EtOH)和乙酸乙酯(AcOEt)洗涤后真空干燥，得到化合物3。
上述方案中，步骤(b)具体为将化合物3和饱和溴化烷烃CnH(2n+1)Br加入到二甲基甲酰胺(DMF)中，再加入新鲜干燥的无水碳酸钾，将混合物加热至100℃搅拌反应15-17h，反应液与水混合后用CH2Cl2萃取用盐水洗涤用MgSO4干燥，除杂后得到化合物5，其中饱和溴化烷烃CnH(2n+1)Br的碳原子数为1-20个。
上述方案中，步骤(c)具体为将化合物5与噻吩的锡盐加入到甲苯中，以三苯基膦钯为催化剂，90℃回流搅拌反应96小时，待混合物冷却后与水混合，经乙醚萃取、水洗、干燥、除杂得到化合物6。
上述方案中，步骤(d)具体为避光条件下将化合物6加入到四氢呋喃溶液中，再分批加入N-溴代琥珀酰亚胺，室温搅拌12h，经乙醚萃取、除杂得到化合物7。
上述方案中，步骤(e)具体为首先对甲苯、K2CO3水溶液进行除氧处理，接着将化合物7、X-对苯硼酸、三苯基膦钯、四丁基溴化铵及K2CO3水溶液混合均匀，再加入甲苯，升温至70℃反应8h，经水洗、萃取、柱层析纯化得到化合物8，其中X为H或CF3中的一种。
上述方案中，步骤(f)具体为惰性气体保护氛围下，将化合物8、化合物9加入到K2CO3水溶液中，再加入三苯基膦钯、四丁基溴化铵和甲苯，升温至85-90℃反应24h，经萃取、柱层析纯化得到目标产物。
上述方案中，所述饱和溴化烷烃具体为1-溴-2-乙基己烷，所述X-对苯硼酸具体为苯硼酸或三氟甲基苯硼酸。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：(1)制备了一种异靛蓝衍生物并将其作为太阳能电池的受体材料，该化合物具有良好的热稳定性、较高的载流子迁移率、较高的摩尔消光系数；(2)引入烷基侧链使得该化合物的溶解性得到改善，具有溶液可加工性，这是未来柔韧性太阳能电池低成本制造工艺的关键因素；(3)利用异靛蓝具有较强的拉电子能力，较低的LUMO能级，从而降低化合物的带隙，促进聚合物对太阳光的吸收。
具体实施方式
为使本领域普通技术人员充分理解本发明的技术方案和有益效果，以下结合具体实施例进行进一步说明。
实施例1
向50ml单口烧瓶中加入6-溴羟基吲哚(化合物1，500mg，2.36mmol)、6-溴靛红(化合物2，533mg，2.36mmol)以及AcOH(15mL)，向混悬液中加入浓HCl溶液(0.1ml)，加热至100℃回流24小时。待混合物冷却后过滤，固体物质分别用水、EtOH和AcOEt洗涤，接着真空干燥，得到951mg棕色6,6-二溴异吲哚(化合物3)，产率95％。反应过程如下：
真空环境惰性气体保护氛围下，向100ml三口烧瓶中加入6,6-二溴异吲哚(化合物3，1.0g，2.93mmol)、新鲜干燥的碳酸钾(2.43g，17.59mmol)以及无水DMF(20mL)，接着向所得悬浮液中加入1-溴-2-乙基己烷(1.70g，8.79mmol)。将混合物加热至100℃后搅拌15小时，然后倒入水(500mL)中，有机相用CH2Cl2萃取，用盐水洗涤，用MgSO4干燥，减压除去溶剂后，通过二氧化硅色谱法纯化深红色固体，用(CH2Cl2：己烷＝2:3，体积比)洗脱，得到1.37g棕色固体(化合物5)，产率90％。反应过程如下：
向100mL单口烧瓶中加入甲苯(47mL)、三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)(0.26g，13.2mmol)以及化合物5(5.5224g，5.634mmol)，将混合物在90℃回流搅拌96小时。待混合物冷却至室温后倒入水中，有机相用乙醚萃取，用水洗涤，用MgSO4干燥，在减压下除去溶剂后，通过二氧化硅色谱法用(二氯甲烷：己烷＝2:3体积比)纯化得到3.4g固体(化合物6)，产率85％。反应过程如下：
避光条件下，向100mL两口烧瓶中加入THF溶液(58mL)、化合物6(1.92g，1.94mmol)，2小时内再分批加入NBS(0.725g，4.07mmol)，将混合物在室温下搅拌12小时，然后将其倒入水中并用乙醚萃取，除去溶剂后使用(二氯甲烷：己烷＝1:2，体积比)在硅胶上进行柱纯化，得到1.78g固体(化合物7)，产率87％。反应过程如下：
对甲苯、K2CO3水溶液进行30min的除氧处理，向100ml反应瓶中加入0.1g化合物7、14.86mg苯硼酸、0.1g Pd(PPh3)4、0.2g TBAB及除氧后的2M的K2CO3水溶液，再加入除氧后的溶剂甲苯，温度设置为70℃，反应8h。反应完成后经水洗、萃取、柱层析纯化，得到70.86mg固体(化合物8)，产率85％。反应过程如下：
取适量产物化合物8进行了核磁测试(1H NMR，500MHz,CDCl3)，结果如下：δ(ppm)9.16(d,J＝8.4Hz,2H)，7.66(d，J＝7.2Hz，2H),7.42(m，J＝7.2Hz，4H),7.39(d，J＝7.2Hz，2H),7.03(d，J＝3.8Hz，3H)，3.61-3.70(m,J＝7.0Hz,4H),1.26-1.46(m,J＝4.1Hz,16H),0.85-1.00(m,J＝4.5Hz,12H)。
通过对核磁数据分析可知，我们确实得到了预期产物8。
真空环境惰性气体保护氛围下，向100ml三口烧瓶中加入K2CO3水溶液(75ml)，化合物8(0.25g，0.38mol)，化合物9(0.31g，0.38mol)，再加入三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)(0.25g，mol)、TBAB(0.25g，mol)和甲苯(0.25g，mol)，温度设置为85℃，反应24h。反应完成后经萃取、柱层析纯化，得到0.917g固体目标产物(化合物10)，产率75％。反应过程如下：
以本发明实施例制备的目标产物为受体材料制备了一种有机太阳能电池器件，方法如下：用超纯水、丙酮、异丙醇依次清洗覆盖有氧化铟锡(ITO)的玻璃基底，然后用氧等离子体处理10分钟，接着将30nm厚的PEDOT:PSS旋涂在基底上，并于160℃下干燥20分钟。将质量比例为1:1的化合物10与P3HT的DCB溶液旋涂在上面，然后在4×10-4Pa下依次将Ca和Al蒸镀在上面。基于每种化合物的器件各制备十个。最后于AM 1.5G、100mW·cm-2条件下测试其J-V特性，结果如表1所示。
表1以化合物10为受体材料的有机太阳能电池器件的光伏参数
从表1可以看出，化合物10应用于电子受体材料时具有优良的光电转化效率，且具有较高的填充因子，说明其应用于有机太阳能电池的受体材料具有很大的潜力。
通过对合成物质进行相应的测试得到如下数据；
HOMO/LUMO＝-4.80/-3.42eV；摩尔消光系数为3.2×105L/(mol×cm)电子迁移率为2.6×10-3cm2V-1s-1.
实施例2
化合物3的合成过程如前所述。
真空环境惰性气体保护氛围下，向100ml三口烧瓶中加入6,6-二溴异吲哚(化合物3，1.0g，2.38mmol)、新鲜干燥的碳酸钾(2.43g，17.59mmol)以及无水DMF(25mL)，接着向所得悬浮液中加入1-溴-正己基(化合物4，0.98g，5.95mmol)。将混合物加热至100℃后搅拌15小时，然后倒入水(500mL)中，有机相用CH2Cl2萃取，用盐水洗涤，用MgSO4干燥，减压除去溶剂后，通过二氧化硅色谱法纯化深红色固体，用(CH2Cl2：己烷＝2:3，体积比)洗脱，得到1.26g棕色固体(化合物5.1)，产率90.7％。反应过程如下：
向100mL单口烧瓶中加入甲苯(47mL)、三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)(0.26g，13.2mmol)以及化合物5.1(2.80g，4.76mmol)，将混合物在90℃回流搅拌96小时。待混合物冷却至室温后倒入水中，有机相用乙醚萃取，用水洗涤，用MgSO4干燥，在减压下除去溶剂后，通过二氧化硅色谱法用(二氯甲烷：己烷＝2:3体积比)纯化得到2.4g固体(化合物6.1)，产率85％。反应过程如下：
避光条件下，向100mL两口烧瓶中加入THF溶液(58mL)、化合物6.1(1.92g，1.94mmol)，2小时内再分批加入NBS(0.725g，4.07mmol)，将混合物在室温下搅拌12小时，然后将其倒入水中并用乙醚萃取，除去溶剂后使用(二氯甲烷：己烷＝1:2，体积比)在硅胶上进行柱纯化，得到1.78g固体(化合物7.1)，产率87％。反应过程如下：
对甲苯、K2CO3水溶液进行30min的除氧处理，向100ml反应瓶中加入0.1g化合物7、27.76mg三氟甲基苯硼酸、0.15g Pd(PPh3)4、0.2g TBAB及除氧后的2M的K2CO3水溶液，再加入除氧后的溶剂甲苯，温度设置为70℃，反应8h。反应完成后经水洗、萃取、柱层析纯化，得到90.18mg固体(化合物8.1)，产率83％。反应过程如下：
真空环境惰性气体保护氛围下，向100ml三口烧瓶中加入K2CO3水溶液(75ml)，化合物8.1(0.25g，0.31mol)，化合物9(0.31g，0.38mol)，再加入三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)(0.25g，mol)、TBAB(0.25g，mol)和甲苯(0.25g，mol)，温度设置为85℃，反应24h。反应完成后经萃取、柱层析纯化，得到0.917g固体目标产物(化合物10.1)，产率75％。反应过程如下：

Claims (10)

1.一种太阳能电池受体材料，其特征在于，所述太阳能电池受体材料的化学结构式如下：
其中，AK选自碳原子数目1-20的饱和烷基链，X代表H或CF3。
2.根据权利要求1所述的一种太阳能电池受体材料，其特征在于：AK具体为正己烷基或异辛烷基或3,7-二甲基辛烷基或2-乙基己基中的一种。
3.权利要求1所述太阳能电池受体材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(a)酸性、加热条件下，化合物1与化合物2以1:0.8～2.0的摩尔比回流反应，分离洗涤后得到化合物3
(b)以二甲基甲酰胺为溶剂，在碳酸钾存在条件下，化合物3与饱和溴化烷烃CnH(2n+1)Br以1:2.5～5的摩尔比进行反应，分离得到化合物5，其中1≤n≤20，
(c)以甲苯为溶剂、四(三苯基膦)钯为催化剂，化合物5与噻吩的锡盐以1：1.34～5的摩尔比回流反应，分离得到化合物6
(d)避光条件下，以四氢呋喃为溶剂，化合物6与N-溴代琥珀酰亚胺以1:1.05-2.0的摩尔比进行反应，分离得到化合物7
(e)以甲苯为溶剂、四(三苯基膦)钯为催化剂，在无氧、四丁基溴化铵和K2CO3水溶液存在的条件下，化合物7与X取代对苯硼酸以1：0.8～2.5的摩尔比反应，分离得到化合物8，其中X为H或CF3基团，
(f)以甲苯为溶剂、四(三苯基膦)钯为催化剂，在保护气氛、四丁基溴化铵和K2CO3水溶液存在的条件下，化合物8与化合物9以1:1-4的摩尔比反应，分离得到目标产物
4.如权利要求3所述的太阳能电池受体材料的制备方法，其特征在于：步骤(a)将化合物1与化合物2加入到乙酸中，再加入浓盐酸，加热至120℃回流过夜，冷却后过滤，固体物质分别用乙醇和乙酸乙酯洗涤后真空干燥，得到化合物3。
5.如权利要求3所述的太阳能电池受体材料的制备方法，其特征在于：步骤(b)将化合物3和饱和溴化烷烃CnH(2n+1)Br加入到二甲基甲酰胺中，再加入新鲜干燥的无水碳酸钾，将混合物加热至100℃搅拌反应15-17h，反应液与水混合后用CH2Cl2萃取用盐水洗涤用MgSO4干燥，除杂后得到化合物5。
6.如权利要求3所述的太阳能电池受体材料的制备方法，其特征在于：步骤(c)将化合物5与噻吩的锡盐加入到甲苯中，以四(三苯基膦)钯为催化剂，90℃回流搅拌反应96小时，待混合物冷却后与水混合，经乙醚萃取、水洗、干燥、除杂得到化合物6。
7.如权利要求3所述的太阳能电池受体材料的制备方法，其特征在于：步骤(d)避光条件下将化合物6加入到四氢呋喃溶液中，再分批加入N-溴代琥珀酰亚胺，室温搅拌12h，经乙醚萃取、除杂得到化合物7。
8.如权利要求3所述的太阳能电池受体材料的制备方法，其特征在于：步骤(e)首先对甲苯、K2CO3水溶液进行除氧处理，接着将化合物7、X取代对苯硼酸、四(三苯基膦)钯、四丁基溴化铵及K2CO3水溶液混合均匀，再加入甲苯，升温至70℃反应8h，经水洗、萃取、柱层析纯化得到化合物8。
9.如权利要求3所述的太阳能电池受体材料的制备方法，其特征在于：步骤(f)惰性气体保护氛围下，将化合物8、化合物9加入到K2CO3水溶液中，再加入四(三苯基膦)钯、四丁基溴化铵和甲苯，升温至85-90℃反应24h，经萃取、柱层析纯化得到目标产物。
10.如权利要求3所述的太阳能电池受体材料的制备方法，其特征在于：所述饱和溴化烷烃具体为1-溴-2-乙基己烷，所述X取代对苯硼酸具体为苯硼酸或三氟甲基-对苯硼酸。
CN201711026539.4A 2017-10-27 2017-10-27 一种有机太阳能电池受体材料及其制备方法 Active CN107739374B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711026539.4A CN107739374B (zh) 2017-10-27 2017-10-27 一种有机太阳能电池受体材料及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711026539.4A CN107739374B (zh) 2017-10-27 2017-10-27 一种有机太阳能电池受体材料及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107739374A CN107739374A (zh) 2018-02-27
CN107739374B true CN107739374B (zh) 2019-12-17

Family

ID=61238337

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711026539.4A Active CN107739374B (zh) 2017-10-27 2017-10-27 一种有机太阳能电池受体材料及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107739374B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109836560A (zh) * 2019-01-22 2019-06-04 合肥工业大学 一种高溶解性的高性能半导体共轭聚合物及其合成方法
CN114805325B (zh) * 2022-05-20 2024-02-06 湖南工程学院 一种多吲哚酮类Zig-Zag型双极性小分子及其制备方法与应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105949231A (zh) * 2016-04-27 2016-09-21 宁波高新区夏远科技有限公司 一种基于异靛的窄带隙给体材料及其制备方法
WO2017103318A1 (es) * 2015-12-18 2017-06-22 Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) Compuestos derivados 7,7`-diazaisoindigo y sus usos
CN107151311A (zh) * 2016-03-04 2017-09-12 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所 异靛蓝类共轭聚合物、半导体cnt墨水、其制备方法及应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017103318A1 (es) * 2015-12-18 2017-06-22 Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) Compuestos derivados 7,7`-diazaisoindigo y sus usos
CN107151311A (zh) * 2016-03-04 2017-09-12 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所 异靛蓝类共轭聚合物、半导体cnt墨水、其制备方法及应用
CN105949231A (zh) * 2016-04-27 2016-09-21 宁波高新区夏远科技有限公司 一种基于异靛的窄带隙给体材料及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
The influence of numbers of subunits on the photovoltaic performance of non-fullerene acceptors;xiaozhou xu et al.;《Synthetic Metals》;20170720;第231卷;第19-24页 *
非富勒烯类有机小分子受体材料;刘艳姣 等;《有机化学》;20140531;第34卷;第1021-1033 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN107739374A (zh) 2018-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5560379B2 (ja) イソインジゴユニットを含有する共役ポリマー、その作製方法、及び、その使用方法
CN107275490B (zh) 一种以环戊双噻吩衍生物为电子受体的有机太阳电池
CN112225882B (zh) 一类含非稠环受体单元的n-型聚合物及其制备方法与应用
CN109438415B (zh) 一种非稠合电子受体材料、制备方法及其构筑的有机太阳能电池
CN105017264A (zh) 一种有机小分子光电功能材料及其制备方法
CN107805254B (zh) 一种卟啉小分子钙钛矿阴极缓冲层材料及其制备方法与应用
CN106349252B (zh) 基于并引达省并二噻吩的化合物及其应用
CN111187271B (zh) 一种卟啉有机小分子受体材料及其制备方法和在有机太阳电池中的应用
CN107739374B (zh) 一种有机太阳能电池受体材料及其制备方法
CN109956955B (zh) 基于苯并三（环戊二烯并双五元芳杂环）的星型d-a结构共轭分子及其制备方法和应用
CN108084409B (zh) 一种宽带隙有机半导体材料及其制备方法和应用
CN110642870B (zh) Nti单体及其制备方法、其聚合物pntb1及其制备方法和应用
WO2011116516A1 (zh) 含芴卟啉-苯共聚物、其制备方法和应用
CN116375732A (zh) 一种非富勒烯受体材料及其制备方法和应用
CN105153182B (zh) 一种5‑烷基‑2,3‑二氢苯并呋喃‑c60富勒烯双加成物及其制备方法和用途
CN103833981B (zh) 并[3,4-b]二噻吩-苯并二(苯并硒二唑)共聚物及其制备方法和应用
CN103833979B (zh) 并三噻吩-苯并二(苯并硒二唑)共聚物及其制备方法和应用
CN107304218B (zh) 一种邻位桥联苝二酰亚胺二聚体及其制备方法和在有机光伏器件中的应用
CN116375729B (zh) 一种二噻吩并哒嗪化合物及制备、基于它的共轭聚合物及其制备和应用
CN113200887B (zh) 一种以氰基苯乙烯为母核的“d-a-d”型有机空穴传输材料及其合成方法和应用
CN113105480B (zh) 一种不对称小分子受体及其制备方法和在制造光伏电池中的应用
CN115043856B (zh) 芘稠环核类非富勒烯有机小分子受体材料及其制备方法和应用
CN104072733B (zh) 含联二噻吩-苯并二(苯并硒二唑)的共聚物及其制备方法和应用
CN103833985B (zh) 并[3,2-b]二噻吩-苯并二(苯并硒二唑)共聚物及其制备方法和应用
CN103936963B (zh) 含并三噻吩-苯并二(苯并噻二唑)共聚合物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant