CN109836560A - 一种高溶解性的高性能半导体共轭聚合物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高溶解性的高性能半导体共轭聚合物及其合成方法，是通过引入长度可调的长直杂化硅氧烷基链作为侧链，得到一系列高溶解性的高性能异靛蓝基共轭聚合物。本发明设计合成的新型高性能半导体共轭聚合物可作为空穴型电荷传输材料，应用于有机场效应晶体管中；本发明的半导体共轭聚合物具有极好的溶解性，可以溶解在氯仿、甲苯、正己烷以及乙酸乙酯等溶剂中，对于设计合成可用非氯溶剂加工的高性能半导体共轭聚合物具有重要的指导意义。
Description
技术领域
本发明属于共轭聚合物领域，具体涉及一种高溶解性的高性能半导体共轭聚合物及其合成方法。
背景技术
共轭聚合物由于具有质量轻、成本低和柔韧性好等优点，有望在有机场效应晶体管中获得广泛的应用。共轭聚合物中研究最多的是给体-受体(D-A)共轭聚合物，这是由于D-A共轭聚合物的给体和受体存在的推拉相互作用增强了分子内和分子间的作用力，大大提高了电荷的传输性能。然而，大多数高性能半导体共轭聚合物的加工都会用到氯仿、氯苯等有毒溶剂，而这些溶剂的使用不仅会影响人的健康，而且会污染环境。但是，文献中报道的可用非氯溶剂加工的高性能半导体共轭聚合物非常少，主要是一些针对DPP(二吡咯并吡咯二酮)的主链工程，比如不对称结构(Adv.Mater.2016,28,943–950)和无规共聚(Adv.Funct.Mater.2015,25,4844–4850)等策略，这大大限制了可溶液加工的高性能半导体共轭聚合物的研究和应用。因此，当前急需开发可以用非氯溶剂加工的高性能半导体共轭聚合物。
根据现有文献报道(J.Am.Chem.Soc.2011,133,20130–20133)(Adv.Funct.Mater.2015,25,3455–3462)，在异靛蓝基共轭聚合物中引入杂化硅氧烷侧链能有效的缩短共轭聚合物的π-π堆积距离，进而提高共轭聚合物的电学性能。因此，若在异靛蓝基共轭聚合物中引入更长的杂化硅氧烷基链作为侧链，不仅能够提高共轭聚合物的电学性能，而且可以显著改善共轭聚合物的溶解性，甚至可以使用非氯溶剂作为加工溶剂。
发明内容
本发明的目的是提供一种高溶解性的高性能半导体共轭聚合物及其合成方法，旨在通过合理设计长度可调的长直杂化硅氧烷基链作为异靛蓝的侧链，合成出一系列高溶解性的高性能异靛蓝基共轭聚合物。
为了达到上述目的，本发明所采用的技术方案为：
本发明首先公开了一种高溶解性的高性能半导体共轭聚合物，其特征在于：所述半导体共轭聚合物的主链是由异靛蓝和联噻吩组成，侧链是长度可调的长直杂化硅氧烷基链；所述半导体共轭聚合物的结构式为：
其中：m＝2～11，p＝2、6、10、14或18。
本发明所述的半导体共轭聚合物，引入长直杂化硅氧烷基链作为侧链，通过调控侧链中直链烷基和硅氧烷基链的长度，可以调控聚合物的溶解度。
本发明所述的半导体共轭聚合物，引入长直杂化硅氧烷基链作为侧链，通过调控侧链中直链烷基的长度，可以控制主链与硅氧烷基链的距离，促使主链紧密排列，使分子堆积更加紧密，从而提高聚合物的电荷传输性能。
本发明进一步公开了上述高溶解性的高性能半导体共轭聚合物的合成方法，其特点在于：以异靛蓝双溴单体和联噻吩双锡单体为原料，以三(二亚苄基丙酮)二钯为催化剂，在三(邻甲基苯基)磷为配体的体系下，采用Stile交叉偶联反应，即获得溶解度可调节的高性能半导体共轭聚合物。
进一步地，所述的交叉偶联反应的温度为90-130℃、时间为6-72h。
进一步地，所述的异靛蓝双溴单体、联噻吩双锡单体、三(二亚苄基丙酮)二钯、三(邻甲基苯基)磷的用量摩尔比为1：1：0.02：0.08。
本发明的有益效果体现在：
1、本发明设计的新型半导体共轭聚合物是一种高性能的D-A共轭聚合物，聚合物以异靛蓝和联噻吩作为主链，以长直杂化硅氧烷基链作为侧链。在共轭聚合物中引入长度可调的长直杂化硅氧烷基链不仅能够提高共轭聚合物的电学性能，而且可以有效提高聚合物的溶解性，甚至可以使用非氯溶剂作为加工溶剂。
2、本发明的高性能半导体共轭聚合物可以作为空穴型电荷传输材料应用于有机场效应晶体管中。
3、本发明设计合成的新型高性能半导体共轭聚合物具有极好的溶解性，可以溶解在氯仿、甲苯、正己烷以及乙酸乙酯等溶剂中，对于设计合成可用非氯溶剂加工的高性能半导体共轭聚合物具有重要的指导意义。
附图说明
图1为基于异靛蓝双溴单体和联噻吩双锡单体的半导体共轭聚合物的合成路径示意图。
图2为实施例1中异靛蓝双溴单体IID-C5-Si7的合成路径示意图。
图3为实施例1中的半导体共轭聚合物PIID-C5-Si7的合成路径示意图。
图4为实施例1中的半导体共轭聚合物PIID-C5-Si7在不同溶剂中的紫外光谱图。
图5为实施例1中的半导体共轭聚合物PIID-C5-Si7作为有源层、用氯仿作为溶剂，通过旋涂法制备的有机场效应晶体管的输出特性曲线(a)与转移特性曲线(b)。
图6为实施例1中的半导体共轭聚合物PIID-C5-Si7作为有源层、用甲苯作为溶剂，通过旋涂法制备的有机场效应晶体管的输出特性曲线(a)与转移特性曲线(b)。
图7为实施例1中的半导体共轭聚合物PIID-C5-Si7作为有源层、用正己烷作为溶剂，通过旋涂法制备的有机场效应晶体管的输出特性曲线(a)与转移特性曲线(b)。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的实施例作详细说明。本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，结合了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
本发明设计的高溶解性的高性能半导体共轭聚合物具有如下结构：
其中：m＝2～11，p＝2、6、10、14或18。
如图1所示，本发明半导体共轭聚合物的合成方法为：以异靛蓝双溴单体和联噻吩双锡单体为原料，以三(二亚苄基丙酮)二钯为催化剂，在三(邻甲基苯基)磷为配体的体系下，采用Stile交叉偶联反应进行缩聚；反应完成后，用甲醇沉淀，然后索氏提取，即得到目标聚合物。
实施例1、合成聚合物PIID-C5-Si7
如图2所示，本实施例所用异靛蓝双溴单体IID-C5-Si7的合成方法如下：
在冰浴条件下，将氢气钠(7.4mmol)加入到溶有6,6'-二溴异靛蓝(3.1mmol)的无水DMF(25mL)的溶液中。20分钟后，在氮气下通过隔膜注入5-溴-1-戊烯(7.4mmol)。将混合物倒入水(200mL)中，在室温下搅拌3小时。用CH2Cl2萃取有机相，用盐水洗涤，用MgSO4干燥。将粗产物用甲醇(100mL)洗涤三次，得到深红色固体产物IID-C5。
在氮气保护下将化合物IID-C5(1.8mmol)溶解在无水甲苯(20mL)中。通过无菌注射器注入十五甲基硅氢(4.4mmol)，然后加入一滴(50μL)Karstedt催化剂(二甲苯中的铂二乙烯基四甲基硅氧烷络合物，3wt％)，将混合物在50℃和氮气氛围下搅拌直至化合物IID-C5完全消耗，通过TLC监测。将溶液直接进行硅胶色谱，用乙酸乙酯/己烷(1：50-1：200)作为洗脱液，得到深红色油状物IID-C5-Si7。
如图3所示，本实施例中聚合物PIID-C5-Si7的合成方法如下：
在100mL反应瓶中加入0.5mmol联噻吩双锡单体和0.5mmol异靛蓝双溴单体IID-C5-Si7，再加入10mL氯苯，用氮气置换40分钟，再加入0.01mmol催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯，以三(邻甲基苯基)磷0.04mmol为配体，于130℃反应48小时；将反应物冷却至室温，加入100mL甲醇沉淀，过滤固体，固体用丙酮索氏提取12小时，再用正己烷提取12小时，最后旋蒸液体，甲醇沉淀得到黑色聚合物PIID-C5-Si7，其具体结构如表1所示。
实施例2、合成聚合物PIID-C6-Si7
本实施例所用异靛蓝双溴单体IID-C6-Si7的合成方法如下：
在冰浴条件下，将氢气钠(7.4mmol)加入到溶有6,6'-二溴异靛蓝(3.1mmol)的无水DMF(25mL)的溶液中。20分钟后，在氮气下通过隔膜注入6-溴-1-己烯(7.4mmol)。将混合物倒入水(200mL)中，在室温下搅拌3小时。用CH2Cl2萃取有机相，用盐水洗涤，用MgSO4干燥。将粗产物用甲醇(100mL)洗涤三次，得到深红色固体产物IID-C6。
在氮气保护下将化合物IID-C6(1.8mmol)溶解在无水甲苯(20mL)中。通过无菌注射器注入十五甲基硅氢(4.4mmol)，然后加入一滴(50μL)Karstedt催化剂(二甲苯中的铂二乙烯基四甲基硅氧烷络合物，3wt％)，将混合物在50℃和氮气氛围下搅拌直至化合物IID-C6完全消耗，通过TLC监测。将溶液直接进行硅胶色谱，用乙酸乙酯/己烷(1：50-1：200)作为洗脱液，得到深红色油状物IID-C6-Si7。
本实施例中聚合物PIID-C6-Si7的合成方法如下：
在100mL反应瓶中加入0.5mmol联噻吩双锡单体和0.5mmol异靛蓝双溴单体IID-C6-Si7，再加入10mL氯苯，用氮气置换40分钟，再加入0.01mmol催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯，以三(邻甲基苯基)磷0.04mmol为配体，于130℃反应48小时；将反应冷却至室温，加入100mL甲醇沉淀，过滤固体，固体用丙酮索氏提取12小时，再用正己烷提取12小时，最后旋蒸液体，甲醇沉淀得到黑色聚合物PIID-C6-Si7，其具体结构如表1所示。
实施例3、合成聚合物PIID-C7-Si7
本实施例所用异靛蓝双溴单体IID-C7-Si7的合成方法如下：
在冰浴条件下，将氢气钠(7.4mmol)加入到溶有6,6'-二溴异靛蓝(3.1mmol)的无水DMF(25mL)的溶液中。20分钟后，在氮气下通过隔膜注入7-溴-1-庚烯(7.4mmol)。将混合物倒入水(200mL)中，在室温下搅拌3小时。用CH2Cl2萃取有机相，用盐水洗涤，用MgSO4干燥。将粗产物用甲醇(100mL)洗涤三次，得到深红色固体产物IID-C7。
在氮气保护下将化合物IID-C6(1.8mmol)溶解在无水甲苯(20mL)中。通过无菌注射器注入十五甲基硅氢(4.4mmol)，然后加入一滴(50μL)Karstedt催化剂(二甲苯中的铂二乙烯基四甲基硅氧烷络合物，3wt％)，将混合物在50℃和氮气氛围下搅拌直至化合物IID-C6完全消耗，通过TLC监测。将溶液直接进行硅胶色谱，用乙酸乙酯/己烷(1：50-1：200)作为洗脱液，得到深红色油状物IID-C7-Si7。
本实施例中聚合物PIID-C7-Si7的合成方法如下：
在100mL反应瓶中加入0.5mmol联噻吩双锡单体和0.5mmol异靛蓝双溴单体IID-C7-Si7，再加入10mL氯苯，用氮气置换40分钟，再加入0.01mmol催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯，以三(邻甲基苯基)磷0.04mmol为配体，于130℃反应48小时；将反应冷却至室温，加入100mL甲醇沉淀，过滤固体，固体用丙酮索氏提取12小时，再用正己烷提取12小时，最后旋蒸液体，甲醇沉淀得黑色聚合物PIID-C7-Si7，其具体结构如表1所示。
表1为黑色聚合物结构表
将半导体共轭聚合物PIID-C5-Si7分别溶解在不同溶剂(氯仿、甲苯、正己烷)中进行紫外可见吸收光谱测试，浓度都控制为0.05mg/mL，结果如图4所示。从图中可以看出，当聚合物溶解在正己烷中，出现0-0和0-1两个吸收峰，这表明在正己烷中聚合物分子链间相互作用较强；当聚合物溶解在氯仿中，0-0吸收峰消失，表明在氯仿中聚合物分子链间相互作用较弱；而当聚合物溶解在甲苯中，其分子链间的相互作用介于氯仿和甲苯之间。对半导体共轭聚合物PIID-C6-Si7、PIID-C6-Si7进行相同的测试，结果与PIID-C5-Si7相似。
首先将CYTOP旋涂在绝缘层二氧化硅上形成修饰层，接着将半导体共轭聚合物PIID-C5-Si7以5mg/mL的浓度，分别溶解在不同溶剂(氯仿、甲苯、正己烷)中，然后分别旋涂在修饰层上，形成聚合物薄膜；最后在聚合物薄膜上蒸镀金电极作为源、漏电极，并以重掺杂硅片基底作为栅极，形成晶体管结构，测试其转移特性曲线与输出特性曲线。图5、6、7、分别为以氯仿、甲苯、正己烷作为溶剂制备的场效应晶体管的转移特性曲线(a)与输出特性曲线(b)，图中VG代表栅极电压、VDS代表源极和漏极之间的电压、IDS代表源极和漏极之间的电流。结果表明，用甲苯作溶剂时，聚合物薄膜表现出最高的载流子迁移率0.29cm2V-1s-1；用氯仿作溶剂时，聚合物薄膜的载流子迁移率相对较低0.27cm2V-1s-1；而以正己烷作溶剂时，聚合物薄膜表现出最低的载流子迁移率0.19cm2V-1s-1。由于聚合物分子链在溶液中的聚集状态会部分传递到其薄膜状态，在使用不同溶剂溶解聚合物时，聚合物在溶剂中的聚集状态不同，导致聚合物薄膜的电学性能的较大差异。对半导体共轭聚合物PIID-C6-Si7、PIID-C6-Si7进行相同的测试，结果与PIID-C5-Si7相似。
综上所述，本发明设计合成的新型半导体共轭聚合物具有高的电学性能，可作为空穴型电荷传输材料应用于有机场效应晶体管中；同时，本发明设计合成的半导体共轭聚合物具有高的溶解性，可以溶解在甲苯、正己烷和乙酸乙酯等非氯溶剂中，对于设计合成可用非氯溶剂加工的高性能半导体共轭聚合物具有重要的指导意义。
以上所述仅为本发明的示例性实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种高溶解性的高性能半导体共轭聚合物，其特征在于：所述半导体共轭聚合物的主链是由异靛蓝和联噻吩组成，侧链是长度可调的长直杂化硅氧烷基链；所述半导体共轭聚合物的结构式为：
其中：m＝2～11，p＝2、6、10、14或18。
2.根据权利要求1所述的一种高溶解性的高性能半导体共轭聚合物，其特征在于：所述半导体共轭聚合物，引入长直杂化硅氧烷基链作为侧链，通过调控侧链中直链烷基和硅氧烷基链的长度，可以调控聚合物的溶解度。
3.根据权利要求1所述的一种高溶解性的高性能半导体共轭聚合物，其特征在于：所述半导体共轭聚合物，引入长直杂化硅氧烷基链作为侧链，通过调控侧链中直链烷基的长度，可以控制主链与硅氧烷基链的距离，促使主链紧密排列，使分子堆积更加紧密，从而提高聚合物的电荷传输性能。
4.一种权利要求1～3中任意一项所述的高溶解性的高性能半导体共轭聚合物的合成方法，其特征在于：以异靛蓝双溴单体和联噻吩双锡单体为原料，以三(二亚苄基丙酮)二钯为催化剂，在三(邻甲基苯基)磷为配体的体系下，采用Stile交叉偶联反应，即获得溶解度可调节的高性能半导体共轭聚合物。
5.根据权利要求4所述的一种高溶解性的高性能半导体共轭聚合物的合成方法，其特征在于：所述的交叉偶联反应的温度为90-130℃、时间为6-72h。
6.根据权利要求4所述的一种高溶解性的高性能半导体共轭聚合物的合成方法，其特征在于：所述的异靛蓝双溴单体、联噻吩双锡单体、三(二亚苄基丙酮)二钯、三(邻甲基苯基)磷的用量摩尔比为1：1：0.02：0.08。
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