CN115611759A - 一种(r)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种(R)‑3‑氨基丁酸螯合钙的制备方法，包括如下步骤：将(R)‑3‑氨基丁酸溶解于去离子水中，配制成(R)‑3‑氨基丁酸溶液；向所得(R)‑3‑氨基丁酸溶液中加入含钙化合物，采用循环水浴恒温反应，反应过程中超声振荡，得反应液；将活性炭加入反应液中脱色，滤去不溶物后进行干燥，即得(R)‑3‑氨基丁酸螯合钙。本发明方法采用去离子水做溶剂，不采用有机溶剂，整个工艺简单，反应速度快，反应完全，后处理简单，不会造成环境污染，且反应温和，无需高温高压，制备得到的(R)‑3‑氨基丁酸螯合钙的纯度高，且产量高，能实现规模化工业生产。

Description

一种(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法
技术领域
本发明属于化合物的合成方法技术领域，具体涉及一种(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法。
背景技术
补钙制剂的发展经历了无机盐钙、传统有机盐钙及可溶性有机钙三代。第一代无机盐钙中较常用的是固体碳酸钙，对胃酸质量和分泌数量要求很高，较易引起体内结石和胃肠道剌激症状。第二代传统有机盐钙，例如乳酸钙、葡萄糖酸钙、柠檬酸钙等，与无机盐钙相比，溶解性较好，对胃肠道刺激也小，缺点是含钙量相对较低，也有一定的副作用。第三代可溶性有机钙，或称氨基酸钙，克服了第一代无机盐钙难溶于水、利用率低，容易引起结石等问题，也避免了第二代传统有机盐钙含量低的缺点，同时氨基酸螯合钙具有稳定性好、生物效价高、不易结石、与维生素无配伍禁忌等优点。
传统的氨基酸螯合钙使用纯化学方法制取，即将氨基酸和含钙化合物按一定的比例混合在一个密闭的容器里进行反应，然而，上述方法存在以下不足：（1）反应中使用有机溶剂或催化剂，母液难以再利用，对环境污染大；（2）螯合率低，反应不完全；（3）反应条件高温高压，能耗大；（4）水中溶解度低，影响吸收；（5）制取时间长，产量少，不能实现规模化工业生产。
(R)-3-氨基丁酸((R)-3-aminobuty(R)icacid)，其主要作为医药中间体(R)-3-氨基丁醇的前体物，易溶于水，不溶于乙醇，呈弱碱性。目前，尚未制备(R)-3-氨基酸丁螯合钙的文献报道。
发明内容
为了解决现有技术存在的上述问题，本发明的目的在于提供一种工艺简单、操作方便、成本低、环境安全、收率高的(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，此方法在制备过程中不使用有机溶剂，后处理简单，不会造成环境污染，且制备产物纯度高。
为实现本发明的上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，包括如下步骤：
（1）将(R)-3-氨基丁酸溶解于去离子水中，配制成(R)-3-氨基丁酸溶液；
（2）向步骤（1）所得(R)-3-氨基丁酸溶液中加入含钙化合物，采用循环水浴恒温反应，反应过程中超声振荡，得反应液；
（3）将反应液脱色，滤去不溶物后进行干燥，即得 (R)-3-氨基丁酸螯合钙。
作为优选，步骤（1）中，所述(R)-3-氨基丁酸与去离子水的质量比为0.1~0.4：1，溶解的温度为20~60℃。
作为优选，步骤（2）中，所述含钙化合物为氯化钙、氧化钙或氢氧化钙中的一种或几种的组合，优选为氯化钙。
作为优选，步骤（2）中，所述 (R)-3-氨基丁酸与含钙化合物的摩尔比为1.8~2.5：1，优选为2:1。
作为优选，步骤（2）中，所述反应的温度为20~85℃，优选为40~80℃。
本发明为保证反应体系的正常进行，加入含钙化合物至反应结束过程中，对反应体系保持超声振荡，反应条件温和，可以明显提高(R)-3-氨基丁酸螯合钙的收率和含量。
作为优选，步骤（2）中，所述超声振荡频率为20~40KHZ,搅拌速度为60~100rpm，反应时间为100~140 min，优选振荡频率为40KHZ,搅拌速度为100rpm，反应时间为120min。
作为优选，步骤（3）中，所述干燥为喷雾干燥。
作为优选，所述喷雾干燥的进风温度为180~200℃，出风温度80~100℃。
本发明还提供一种(R)-3-氨基丁酸螯合钙，由上述的制备方法制备得到。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明方法采用去离子水做溶剂，不采用有机溶剂，整个工艺简单，反应速度快，反应完全，后处理简单，不会造成环境污染，且反应温和，无需高温高压，制备得到的 (R)-3-氨基丁酸螯合钙的纯度高，且产量高，能实现规模化工业生产。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
本发明以下实施例和对比例采用的原料均来源于市购。
实施例1：
一种(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，包括以下步骤：
（1）将 5.0 kg (R)-3-氨基丁酸、50 kg 去离子水加入 100 L 反应釜中，同时打开恒温循环水，室温搅拌 20 分钟，观察反应釜中溶液澄清，即为溶解完全；
（2）称取 2.69 kg 氯化钙固体，同时打开恒温循环水，循环水温 40℃，开启超声波发生器，缓慢加入氯化钙固体，观察反应釜内情况，氯化钙固体加入完毕后,继续超声振荡搅拌反应，频率为40KHZ，搅拌速度为60rpm，反应 120 分钟；
（3）称取 0.58 kg 活性炭，加入反应液中，循环水温40 ℃，搅拌脱色30 分钟；将反应液进行过滤，滤去不溶物，所得滤液进行喷雾干燥，所述喷雾干燥的进风温度为180℃，出风温度80℃，干燥后收得7.00 kg (R)-3-氨基丁酸螯合钙，实际收得率 91.0%，检测其中钙离子含量，以此计算(R)-3-氨基丁酸螯合钙的含量为91.4%。
实施例2：
一种(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，包括以下步骤：
（1）将 5 kg (R)-3-氨基丁酸、50 kg 去离子水加入 100 L 反应釜中，同时打开恒温循环水，室温搅拌 20 分钟，观察反应釜中溶液澄清，即为溶解完全；
（2）称取 1.36 kg 氧化钙固体，循环水温 40℃，开启超声波发生器，缓慢加入氧化钙固体，观察反应釜内情况，氧化钙固体加入完毕后，继续超声振荡搅拌反应，频率为40KHZ，搅拌速度为60rpm，反应 120 分钟；
（3）称取 0.56 kg 活性炭，加入反应液中，循环水温40 ℃，搅拌脱色30 分钟；将反应液进行过滤，滤去不溶物；所得滤液进行喷雾干燥，所述喷雾干燥的进风温度为180℃，出风温度80℃，干燥后收得 5.08 Kg (R)-3-氨基丁酸螯合钙，实际收得率 85.8%，检测其中钙离子含量，以此计算(R)-3-氨基丁酸螯合钙含量为90.4%。
实施例3：
一种(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，包括以下步骤：
（1）将 5 kg (R)-3-氨基丁酸、50 kg 去离子水加入 100 L 反应釜中，同时打开恒温循环水，室温搅拌 20 分钟，观察反应釜中溶液澄清，即为溶解完全；
（2）称取 1.80 kg 氢氧化钙固体，循环水温 40℃，开启超声波发生器，缓慢加入氢氧化钙固体，观察反应釜内情况，氢氧化钙固体加入完毕后，继续超声振荡搅拌反应，频率为40KHZ，搅拌速度为60rpm，反应 120 分钟；
（3）称取 0.58 kg 活性炭，加入反应液中，循环水温40 ℃，搅拌脱色30 分钟；将反应液进行过滤，滤去不溶物；所得滤液进行喷雾干燥，所述喷雾干燥的进风温度为180℃，出风温度80℃，干燥后收得 5.24 Kg (R)-3-氨基丁酸螯合钙，实际收得率 88.6%，检测其中钙离子含量，以此计算(R)-3-氨基丁酸螯合钙含量为90.1%。
实施例4：
一种(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，包括以下步骤：
（1）将 10.0 kg (R)-3-氨基丁酸、50 kg 去离子水加入 100 L 反应釜中，同时打开恒温循环水，60℃搅拌 20 分钟，观察反应釜中溶液澄清，即为溶解完全；
（2）称取 5.39 kg 氯化钙固体，循环水温 60℃，开启超声波发生器，缓慢加入氯化钙固体，观察反应釜内情况，氯化钙固体加入完毕后，继续超声振荡搅拌反应，频率为40KHZ，搅拌速度为80rpm，反应 120 分钟；
（3）称取 0.65 kg 活性炭，加入反应液中，循环水温60 ℃，搅拌脱色30 分钟；将反应液进行过滤，滤去不溶物；所得滤液进行喷雾干燥，所述喷雾干燥的进风温度为190℃，出风温度90℃，干燥后收得 14.39 Kg (R)-3-氨基丁酸螯合钙，实际收得率 93.5%，检测其中钙离子含量，以此计算(R)-3-氨基丁酸螯合钙含量为94.2%。
实施例5：
一种(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，包括以下步骤：
（1）将 20.0 kg (R)-3-氨基丁酸、50 kg 去离子水加入 100 L 反应釜中，同时打开恒温循环水，80℃搅拌 20 分钟，观察反应釜中溶液澄清，即为溶解完全；
（2）称取 10.78 kg 氯化钙固体，循环水温 80℃，开启超声波发生器，缓慢加入氯化钙固体，观察反应釜内情况，氯化钙固体加入完毕后，继续超声振荡搅拌反应，频率为40KHZ，搅拌速度为100rpm，反应 120 分钟；
（3）称取 0.81 kg 活性炭，加入反应液中，循环水温80 ℃，搅拌脱色30 分钟；将反应液进行过滤，滤去不溶物；所得滤液进行喷雾干燥，所述喷雾干燥的进风温度为200℃，出风温度100℃，干燥后收得 28.94 Kg (R)-3-氨基丁酸螯合钙，实际收得率 94.0%，检测其中钙离子含量，以此计算(R)-3-氨基丁酸螯合钙含量为95.4%。
实施例6：
一种 (R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，包括以下步骤：
（1）将 20.0 kg (R)-3-氨基丁酸、50 kg 去离子水加入 100 L 反应釜中，同时打开恒温循环水，85℃搅拌 20 分钟，观察反应釜中溶液澄清，即为溶解完全；
（2）称取 10.78 kg 氯化钙固体，循环水温 85℃，开启超声波发生器，缓慢加入氯化钙固体，观察反应釜内情况，氯化钙固体加入完毕后，继续超声振荡搅拌反应，频率为40KHZ，搅拌速度为100rpm，反应 120 分钟；
（3）称取 0.81 kg 活性炭，加入反应液中，循环水温85 ℃，搅拌脱色30 分钟；将反应液进行过滤，滤去不溶物；所得滤液进行喷雾干燥，所述喷雾干燥的进风温度为200℃，出风温度100℃，干燥后收得 28.89 Kg (R)-3-氨基丁酸螯合钙，实际收得率 93.9%，检测其中钙离子含量，以此计算(R)-3-氨基丁酸螯合钙含量为95.3%。
实施例7：
一种 (R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，包括以下步骤：
（1）将 20.0 kg (R)-3-氨基丁酸、50 kg 去离子水加入 100 L 反应釜中，同时打开恒温循环水，80℃搅拌 20 分钟，观察反应釜中溶液澄清，即为溶解完全；
（2）称取 9.37 kg 氯化钙固体，循环水温 80℃，开启超声波发生器，缓慢加入氯化钙固体，观察反应釜内情况，氯化钙固体加入完毕后，继续超声振荡搅拌反应，频率为40KHZ，搅拌速度为100rpm，反应 120 分钟；
（3）称取 0.79 kg 活性炭，加入反应液中，循环水温80 ℃，搅拌脱色30 分钟；将反应液进行过滤，滤去不溶物；所得滤液进行喷雾干燥，所述喷雾干燥的进风温度为200℃，出风温度100℃，干燥后收得 28.77 Kg (R)-3-氨基丁酸螯合钙，实际收得率 93.5%，检测其中钙离子含量，以此计算(R)-3-氨基丁酸螯合钙含量为91.1%。
对比例1：
一种(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，包括以下步骤：
（1）将 5.0 kg (R)-3-氨基丁酸、50 kg 去离子水加入 100 L 反应釜中，室温搅拌 20 分钟，观察反应釜中溶液澄清，即为溶解完全；
（2）称取 2.69 kg 氯化钙固体，同时打开恒温循环水，循环水温 40℃，缓慢加入氯化钙固体，观察反应釜内情况，氯化钙固体加入完毕后,继续搅拌反应 120 分钟，搅拌速度为60rpm；
（3）称取 0.58 kg 活性炭，加入反应液中，循环水温40 ℃，搅拌脱色30 分钟；将反应液进行过滤，滤去不溶物；所得滤液进行喷雾干燥，所述喷雾干燥的进风温度为180℃，出风温度80℃，干燥后收得 6.18 kg (R)-3-氨基丁酸螯合钙，实际收得率 80.3%，检测其中钙离子含量，以此计算(R)-3-氨基丁酸螯合钙含量为84.1%。
对比例2：
一种(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，包括以下步骤：
（1）将 20.0 kg (R)-3-氨基丁酸、50 kg 去离子水加入 100 L 反应釜中，室温搅拌 20 分钟，观察反应釜中溶液澄清，即为溶解完全；
（2）称取 10.78 kg 氯化钙固体，同时打开恒温循环水，循环水温 80℃，缓慢加入氯化钙固体，观察反应釜内情况，氯化钙固体加入完毕后继续搅拌反应 120 分钟,搅拌速度为80rpm；
（3）称取 0.81 kg 活性炭，加入反应液中，循环水温80 ℃，搅拌脱色30 分钟；将
反应液进行过滤，滤去不溶物；所得滤液进行喷雾干燥，所述喷雾干燥的进风温度为200℃，出风温度100℃，干燥后收得 25.37 kg (R)-3-氨基丁酸螯合钙，实际收得率82.4%，检测其中钙离子含量，以此计算(R)-3-氨基丁酸螯合钙含量为85.0%。
对比例3：
一种 (R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，包括以下步骤：
（1）将 20.0 kg (R)-3-氨基丁酸、50 kg 去离子水加入 100 L 反应釜中，室温搅拌 20 分钟，观察反应釜中溶液澄清，即为溶解完全；
（2）称取 10.78 kg 氯化钙固体，同时打开恒温循环水，循环水温 85℃，缓慢加入氯化钙固体，观察反应釜内情况，氯化钙固体加入完毕后继续搅拌反应 120 分钟，搅拌速度为100rpm；
（3）称取 0.81 kg 活性炭，加入反应液中，循环水温85 ℃，搅拌脱色30 分钟；将
反应液进行过滤，滤去不溶物；所得滤液进行喷雾干燥，所述喷雾干燥的进风温度为200℃，出风温度100℃，干燥后收得 19.63 kg (R)-3-氨基丁酸螯合钙，实际收得率82.9%，检测其中钙离子含量，以此计算(R)-3-氨基丁酸螯合钙含量为85.3%。
对比例4：
一种 (R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，包括以下步骤：
（1）将 20.0 kg (R)-3-氨基丁酸、50 kg 去离子水加入 100 L 反应釜中，同时打开恒温循环水，80℃搅拌 20 分钟，观察反应釜中溶液澄清，即为溶解完全；
（2）称取 7.18 kg 氯化钙固体，循环水温 80℃，开启超声波发生器，缓慢加入氯化钙固体，观察反应釜内情况，氯化钙固体加入完毕后，继续超声振荡搅拌反应，频率为40KHZ，搅拌速度为100rpm，反应 120 分钟；
（3）称取 0.72 kg 活性炭，加入反应液中，循环水温80 ℃，搅拌脱色30 分钟；将反应液进行过滤，滤去不溶物；所得滤液进行喷雾干燥，所述喷雾干燥的进风温度为200℃，出风温度100℃，干燥后收得 25.69 Kg (R)-3-氨基丁酸螯合钙，实际收得率 94.5%，检测其中钙离子含量，以此计算(R)-3-氨基丁酸螯合钙含量为75.8%。
具体数据详见表1。
表1：
Figure 158505DEST_PATH_IMAGE002
续表1：
Figure 137962DEST_PATH_IMAGE004
由实施例1和对比例1及实施例5-6和对比例2-3对比可知，本发明在加入含钙化合物至反应结束过程中，对反应体系保持超声振荡，可以明显提高(R)-3-氨基丁酸螯合钙的收率和含量。由实施例5和对比例4对比可知，当(R)-3-氨基丁酸与含钙化合物的摩尔比较高时，因其反应不完全，(R)-3-氨基丁酸螯合钙的含量较低。
与对比例相比，本发明方法得到的（R)-3-氨基丁酸螯合钙的收率、含量得到了显著的提高。
以上所述仅为本申请的优选实施例而已，并不用于限制本申请，对于本领域的技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）将(R)-3-氨基丁酸溶解于去离子水中，配制成(R)-3-氨基丁酸溶液；
（2）向步骤（1）所得(R)-3-氨基丁酸溶液中加入含钙化合物，采用循环水浴恒温反应，反应过程中超声振荡，得反应液；
（3）将反应液脱色，滤去不溶物后进行干燥，即得(R)-3-氨基丁酸螯合钙。
2.根据权利要求1所述的(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述(R)-3-氨基丁酸与去离子水的质量比为0.1~0.4：1，溶解的温度为20-60℃。
3.根据权利要求1所述的(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述含钙化合物为氯化钙、氧化钙或氢氧化钙中的一种或几种的组合，优选为氯化钙。
4.根据权利要求1所述的(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述(R)-3-氨基丁酸与含钙化合物的摩尔比为1.8~2.5：1,优选为2:1。
5.根据权利要求1所述的(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述反应的温度为20~85℃，优选为40~80℃。
6.根据权利要求1所述的(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述超声振荡频率为20~40KHZ，搅拌速度为60~100rpm，反应时间为100~140min。
7.根据权利要求1所述的(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，其特征在于，步骤（3）中，所述干燥为喷雾干燥。
8.根据权利要求7所述的(R)-3-氨基丁酸螯合钙的制备方法，其特征在于，所述喷雾干燥的进风温度为180~200℃，出风温度80~100℃。
9.一种(R)-3-氨基丁酸螯合钙，由权利要求1-9任一项所述的制备方法制备得到。
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