CN115607693A - 聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇及其制备方法和应用 - Google Patents

聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇及其制备方法和应用，属于材料技术领域。本发明的制备方法将油溶性三氧化铁磁性颗粒直接通过旋蒸去除有机溶剂，超声分散，一步制备出磁性颗粒团簇，制备方法简单便捷易操作，能够有效减少现有技术中形成磁性团簇的操作步骤，且引入试剂少，有助于磁性团簇临床转化；本发明制备得到的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇，粒径均一、分散均匀，能够将具有T1成像能力的小粒径颗粒转换成具有强T2成像能力的团簇，能有效增加颗粒T2弛豫率，可应用于磁分离或磁靶向技术中，可用作生物材料，应用广泛。

Description

聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇及其制备方法和 应用
技术领域
本发明属于材料技术领域，涉及一种聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇及其制备方法和应用。
背景技术
磁共振成像具有无辐射、无创伤、软组织分辨率高，定位准确等优点，并且可以直接获得组织横断面、冠状面、矢状面等各方向断面信息，有利于病变部位的三维定位。结合影像探针在肿瘤的术前定位及术前分期中具有重要的作用。常用的具有磁共振成像能力的组分是以钆类为基础的造影剂和以磁性铁纳米颗粒为基础的对比剂。与钆类造影剂相比，磁性铁纳米颗粒具有半衰期时间长，分解产物可以参与体内代谢，表面易修饰，粒径结构可调控，制备方法成熟等优点，因而在医学影像领域被作为磁共振成像探针广泛应用。
高质量的磁性铁纳米颗粒通常是在油相中合成，良好的水溶性是纳米材料进行生物应用的前提，因此在生物应用之前需要先进行水溶性修饰，开发简单易操作的水溶性修饰方法对油相磁性铁颗粒具有重要意义。目前常用的修饰方法主要包括配体交换(柠檬酸、羟基苯甲酸等)，无机物包裹(二氧化硅，碳材料)，两亲聚合物修饰(聚乙二醇，聚苯乙烯及其他合成聚合物)，然而传统的修饰试剂耗时长，价格贵，影响其临床转化。
现有技术中采用聚乙烯吡咯烷酮修饰铁颗粒，先将聚乙烯吡咯烷酮和铁颗粒溶解在三氯甲烷中，去除有机溶剂，加入水超声分散，滤膜过滤，得到稳定均一的聚乙烯吡咯烷酮铁颗粒。公开号为CN101186762A的专利文献中公开了一种二氧化硅包裹氧化铁的方法，需要先将氧化铁颗粒分散到醇和氨水中，再加入到聚乙烯吡咯烷酮溶液，通过其吸附氧化铁然后加入正硅酸乙酯水解完成包硅。公开号为CN105562033A的专利文献中公开了一种亲水性Fe3O4-Au双面粒子催化剂的制备方法，其中一步加热回流涉及聚乙烯吡咯烷酮与磁性颗粒，通过在甲苯二氯甲烷，N,N-二甲基甲酰胺溶液中回流，并通过乙醚沉淀，得到单颗粒的PVP修饰的磁性颗粒。公开号为CN109663135A的专利文献公开了一种通过ZIF-8构建磁性团簇的方法，首先利用配体交换对油溶性四氧化三铁修饰，然后通过ZIF-8包裹得到具有T2效应的团簇。
综上，现有技术中聚乙烯吡咯烷酮修饰磁性颗粒技术可以分为2类：1)作为修饰试剂和铁盐以原料形式参与到反应中，一般需要高温，涉及到磁性颗粒合成；2)通过加热等方法进行磁性颗粒水溶性修饰，并通过包硅等方法进一步修饰，该类技术在聚乙烯吡咯烷酮水溶性修饰过程后仍是单个颗粒，不能提升磁性颗粒弛豫率，如果需要形成团簇，需要引入更多试剂，需要操作步骤多，过程复杂。
因此，急需研究一种聚乙烯吡咯烷酮修饰磁性颗粒团簇的制备方法，该方法简单便捷易操作，能够有效减少操作步骤，引入试剂少，有助于其临床转化。
发明内容
本发明的目的是提供一种聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇及其制备方法和应用，采用旋蒸去除有机溶剂再超声分散的方法，使小粒径油相三氧化铁磁性颗粒通过聚乙烯吡咯烷酮负载，形成粒径均一、水分散性良好的磁性团簇，制备方法简单便捷易操作，能够有效减少现有技术中形成磁性团簇的操作步骤，且引入试剂少，有助于磁性团簇临床转化。
为实现上述目的，本发明提供一种聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的制备方法，包括以下步骤：
取聚乙烯吡咯烷酮溶解于有机溶剂中，得到聚乙烯吡咯烷酮溶液；
取磁性三氧化铁颗粒溶解于有机溶剂中，得到磁性三氧化铁溶液；
将所述磁性三氧化铁溶液加入到所述聚乙烯吡咯烷酮溶液中，超声3min，得到混合溶液；
通过旋转蒸发去除所述混合溶液中的有机溶剂，得到磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮薄膜；
将所述磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮薄膜溶解于超纯水中，得到磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮水溶液；
采用滤膜过滤所述磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮水溶液，去除大颗粒，得到粒径均一、分散均匀的所述聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇。
优选地，所述有机溶剂均为氯仿，或四氢呋喃，或二氯甲烷。
优选地，采用超声分散将所述磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮薄膜溶解于一定量超纯水中。
优选地，采用0.22μm或0.45μm滤膜过滤所述磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮水溶液。
优选地，所述混合溶液中，磁性三氧化铁与聚乙烯吡咯烷酮的质量比为1：(10-160)。
优选地，聚乙烯吡咯烷酮的相对分子量Mw为10000-60000。
本发明还提供一种聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇，采用如上所述的方法制备得到。
本发明还提供一种如上所述的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的应用，将其作为生物材料使用。
本发明还提供一种如上所述的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的应用，将其应用于磁分离或磁靶向技术中。
本发明采用上述技术方案的优点是：
本发明的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的制备方法，将油溶性三氧化铁磁性颗粒直接通过旋蒸去除有机溶剂，超声分散，一步制备出磁性颗粒团簇，制备方法简单便捷易操作，能够有效减少现有技术中形成磁性团簇的操作步骤，且引入试剂少，有助于磁性团簇临床转化。本发明制备得到的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇，粒径均一、分散均匀，能够将具有T1成像能力的小粒径颗粒转换成具有强T2成像能力的团簇，能有效增加颗粒T2弛豫率，可应用于磁分离或磁靶向技术中，可用作生物材料，应用广泛。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。
图1为本发明实施例1制备的磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮磁性团簇的性能表征结果；
图2为本发明实施例1-8制备的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的转水率统计图；
图3为本发明实施例1制备的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的团簇直径随时间变化曲线图；
图4为本发明实施例1制备的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇和对比例1制备的小粒径水溶性磁性铁的磁共振成像性能测试结果图；
图5为本发明实施例1制备的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的细胞毒性和溶血测试结果图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供一种聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的制备方法，包括以下步骤：
S1：取一定量的聚乙烯吡咯烷酮溶解于有机溶剂中，得到聚乙烯吡咯烷酮溶液；
S2：取一定量的磁性三氧化铁颗粒溶解于有机溶剂中，得到磁性三氧化铁溶液；
S3：将所述磁性三氧化铁溶液加入到所述聚乙烯吡咯烷酮溶液中，超声3min，得到混合溶液；
S4：通过旋转蒸发去除所述混合溶液中的有机溶剂，得到磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮薄膜；
S5：将所述磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮薄膜溶解于一定量超纯水中，得到磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮水溶液；
S6：采用滤膜过滤所述磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮水溶液，去除大颗粒，得到粒径均一、分散均匀的磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮磁性团簇。
其中，所述步骤S1和S2中的有机溶剂均可选择为氯仿，或四氢呋喃，或二氯甲烷，选择单一溶剂，不需要比例复杂的多种溶剂复配。所述步骤S5中，采用超声分散将所述磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮薄膜溶解于一定量超纯水中，不需要气体保护，不用加热，操作简单。所述步骤S6中，采用0.22μm或0.45μm滤膜过滤所述磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮水溶液。
其中，所述混合溶液中，控制磁性三氧化铁与聚乙烯吡咯烷酮的质量比为1：(10-160)，本发明通过控制磁性三氧化铁与聚乙烯吡咯烷酮的质量比可以进而控制油相转到水相的转化率，高质量比可以使更多的油相铁转到水相，低质量比时转化率低。聚乙烯吡咯烷酮的相对分子量Mw为10000-60000，优选为40000。聚乙烯吡咯烷酮的相对分子质量控制和磁性三氧化铁与聚乙烯吡咯烷酮的质量比控制类似，在相同磁性三氧化铁与聚乙烯吡咯烷酮的质量比下，聚乙烯吡咯烷酮的分子量不同，转化率有差异，在聚乙烯吡咯烷酮的分子量为40000时转化率最高。
本发明还提供一种聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇，采用如上所述的方法制备得到。
本发明还提供一种如上所述的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的应用，将其作为生物材料使用。
本发明还提供一种如上所述的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的应用，将其应用于磁分离或磁靶向技术中。
实施例1
一种聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的制备方法，包括以下步骤：
S1：取一定量的聚乙烯吡咯烷酮(Mw＝40000)溶解于氯仿中，得到聚乙烯吡咯烷酮溶液，聚乙烯吡咯烷酮的浓度为0.2g/mL；
S2：取一定量的磁性三氧化铁颗粒溶解于氯仿中，得到磁性三氧化铁溶液，磁性三氧化铁的浓度为10mg/mL；
S3：将0.5mL所述磁性三氧化铁溶液加入到3mL所述聚乙烯吡咯烷酮溶液中，超声3min，得到混合溶液；
S4：通过旋转蒸发去除所述混合溶液中的氯仿，得到磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮薄膜；
S5：将所述磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮薄膜溶解于5mL超纯水中，得到磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮水溶液；
S6：采用0.22μm滤膜过滤所述磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮水溶液，去除大颗粒，得到粒径均一、分散均匀的磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮磁性团簇。
实施例2-8
聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的制备方法，与实施例1的制备方法唯一的区别在于，控制磁性三氧化铁与聚乙烯吡咯烷酮的质量比不同，实施例2-8中磁性三氧化铁与聚乙烯吡咯烷酮的质量比分别为1：10、1：20、1：40、1：60、1：80、1：100、1：160。
对比例1
通过柠檬酸钠方法转水获得小粒径水溶性柠檬酸修饰的三氧化二铁颗粒，其制备过程如下：
取干燥的三氧化二铁颗粒0.1g溶于5mL三氯甲烷中，制备为20mg/mL磁球溶液；取一水合柠檬酸0.2g溶于20mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，制备为10mg/mL溶液。将柠檬酸的DMF溶液加入到三氧化二铁颗粒的三氯甲烷溶液中，搅拌2h,然后升温至80℃，反应2h。加入75mL甲基叔丁基醚(v/v＝1:3)沉淀，离心除去上清溶液，沉淀用水分散，即得柠檬酸修饰的三氧化二铁颗粒。
性能测试如下
(1)对实施例1制备的磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮磁性团簇的性能表征结果如图1所示。其中，a图为其透射电镜图，从图中可以看出，三氧化二铁通过聚乙烯吡咯烷酮负载形成团簇结构。b图为其元素成像图，其中，b1:暗场成像，b2：C元素，b3:N元素，b4：Fe元素，b5:O元素，b6：元素融合图，从a图和b图中可以看出，元素mapping显示三氧化铁颗粒均匀分散在团簇中。采用动态光散射法测量团簇的水合直径及其分布，结果如图c所示，表明其水合粒径为128.2nm。d图为团簇的Zeta电位测定结果图，从图中可以看出，其电位是-2.0mV。其中，电镜测试方法为：5微升样品滴加到铜网上，干燥后上机测试。透射电镜型号为JEM 2100，mapping型号为FEI Tencai G2 F30。水合粒径测试：1mL溶液，测试仪器为NanoZS。
(2)取实施例1-8制备的团簇样品消化处理后，通过ICP-OES(电感耦合等离子体发射光谱仪)测定铁离子浓度，计算转水率，得到图2转水率统计图，从图中可以看出，当磁性三氧化铁与聚乙烯吡咯烷酮的质量比为1：120(对应实施例1)时，聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的转水率最高。其中，消化处理过程为：0.5mL转水后的样品溶液加入1mL浓硝酸，80℃下加热20min，然后滴加2mL双氧水，继续加热至溶液变为淡黄色或无色，将上述溶液定容至10mL，根据测定浓度计算转入到水相中的铁浓度，得到转水之后的铁质量。同样的，将转水前的固体三氧化铁颗粒10mg按照上述方法消化，测定加入的铁质量。转水率＝转水后的铁质量/加入的铁质量即得到转水率。
(3)通过监测实施例1制备得到的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇样品在不同时间的磁性团簇粒径的变化来评估其稳定性，得到图3团簇直径随时间变化曲线图，从图中可以看出，在监测时间内(14天)，聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的粒径基本没有发生变化，说明其具有良好的稳定性。
(4)通过3T联影磁共振成像系统测试实施例1制备的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇和对比例1制备的小粒径水溶性磁性铁的磁共振成像性能，如图4所示，a图为两者的磁共振成像能力测试结果图，b图为两者的弛豫率测试结果图。从图中可以看出，聚乙烯吡咯烷酮修饰的三氧化二铁磁性团簇与柠檬酸修饰的三氧化二铁颗粒相比，T2成像能力大大提升，弛豫率增加了约20倍。
(5)对实施例1制备的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇，进行细胞毒性和溶血测试，用于评估其作为生物材料的安全性，测试结果如图5所示，a图为细胞毒性测试结果图，b图为溶血测试结果图。从图中可以看出，在测试浓度(0–5mg mL-1)范围内，团簇材料对细胞活力基本无影响。在较高浓度(0-10mg mL-1)范围内保持低溶血率(<5％)。因此，说明本发明制备的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇具有良好的生物相容性。
本发明采用上述技术方案的优点是：
本发明的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的制备方法，将油溶性三氧化铁磁性颗粒直接通过旋蒸去除有机溶剂，超声分散，一步制备出磁性颗粒团簇，制备方法简单便捷易操作，能够有效减少现有技术中形成磁性团簇的操作步骤，且引入试剂少，有助于磁性团簇临床转化。本发明制备得到的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇，粒径均一、分散均匀，能够将具有T1成像能力的小粒径颗粒转换成具有强T2成像能力的团簇，能有效增加颗粒T2弛豫率，可应用于磁分离或磁靶向技术中，可用作生物材料，应用广泛。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
取聚乙烯吡咯烷酮溶解于有机溶剂中，得到聚乙烯吡咯烷酮溶液；
取磁性三氧化铁颗粒溶解于有机溶剂中，得到磁性三氧化铁溶液；
将所述磁性三氧化铁溶液加入到所述聚乙烯吡咯烷酮溶液中，超声3min，得到混合溶液；
通过旋转蒸发去除所述混合溶液中的有机溶剂，得到磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮薄膜；
将所述磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮薄膜溶解于超纯水中，得到磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮水溶液；
采用滤膜过滤所述磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮水溶液，去除大颗粒，得到粒径均一、分散均匀的所述聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇磁性团簇。
2.根据权利要求1所述的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂均为氯仿，或四氢呋喃，或二氯甲烷。
3.根据权利要求1所述的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的制备方法，其特征在于，采用超声分散将所述磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮薄膜溶解于一定量超纯水中。
4.根据权利要求1所述的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的制备方法，其特征在于，采用0.22μm或0.45μm滤膜过滤所述磁性三氧化铁-聚乙烯吡咯烷酮水溶液。
5.根据权利要求1所述的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的制备方法，其特征在于，所述混合溶液中，磁性三氧化铁与聚乙烯吡咯烷酮的质量比为1：(10-160)。
6.根据权利要求1所述的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的制备方法，其特征在于，聚乙烯吡咯烷酮的相对分子量Mw为10000-60000。
7.一种聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇，其特征在于，采用如权利要求1-6任意一项所述的方法制备得到。
8.一种如权利要求7所述的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的应用，其特征在于，将其作为生物材料使用。
9.一种如权利要求7所述的聚乙烯吡咯烷酮修饰三氧化二铁磁性团簇的应用，其特征在于，将其应用于磁分离或磁靶向技术中。
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