CN115558947A - 电化学加氢阴极电解液以及电化学加氢方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种电化学加氢阴极电解液以及电化学加氢方法，电化学加氢阴极电解液用于氮杂环化合物的电化学加氢，所述电化学加氢阴极电解液包括：强碱、有机溶剂和水；所述电化学加氢阴极电解液中，OH‑的摩尔浓度为0.2mol/L～5mol/L，所述有机溶剂和所述水互溶或部分互溶，从而使得所述电化学加氢阴极电解液形成均一稳定的溶液。结合具体实施例部分的测试结果，本发明的电化学加氢阴极电解液通过添加有机溶剂，可以有效的提高氮杂环化合物在电化学加氢过程中的反应电流，从而能够有效的提高反应效率，减少能耗。
Description
技术领域
本发明涉及电化学加氢领域，尤其是涉及一种电化学加氢阴极电解液以及电化学加氢方法。
背景技术
氢能是一种绿色高效的能源，氢气经过燃烧仅以水为产物，而水通过电解又能重新制取氢气，实现氢能的绿色循环。但是氢作为地球上最轻的元素，无论是以气态或是液态存在，其密度都非常低，而作为一种燃料，氢能的利用具有分散性和间歇性等特点，因此其储存及运输问题亟待解决。在氢能技术发展过程中，如何高密度、安全储氢是氢能技术真正走向实用化的关键。
目前常用的储氢技术有高压气态储氢、低温液态储氢、金属氢化物储氢、金属有机物骨架化合物储氢以及有机液体储氢等。其中，有机液体储氢材料因其安全、高效的储氢方式，是实现氢能大规模储氢和远距离输送的有效手段。与传统的储氢方法相比，有机液体的储氢量和储氢密度高，可逆性好，反应物和产物可循环利用，性质与汽油相似，可以仿照现有的管道和加油站等基础设施进行输送和储存。
喹啉、喹喔啉等氮杂环化合物能够通过电化学反应实现氢化还原，从而实现电化学加氢。常用的电化学反应体系中，一般以氢氧化钾水溶液为阴极电解液，同时将喹啉、喹喔啉等氮杂环化合物溶解在阴极电解液中进行电化学加氢。而提高电化学加氢反应的电极电流密度能够有效的提高反应效率，减少能耗。
发明内容
基于此，有必要提供一种可以提高电化学加氢反应的电极电流密度的电化学加氢阴极电解液。
此外，还有必要提供一种采用上述电化学加氢阴极电解液的电化学加氢方法。
一种电化学加氢阴极电解液，用于氮杂环化合物的电化学加氢，所述电化学加氢阴极电解液包括：强碱、有机溶剂和水；
所述电化学加氢阴极电解液中，OH-的摩尔浓度为0.2mol/L～5mol/L，所述有机溶剂和所述水互溶或部分互溶，从而使得所述电化学加氢阴极电解液形成均一稳定的溶液。
在一个实施例中，所述有机溶剂和所述水的体积比为1：16～1：4。
在一个实施例中，所述有机溶剂选自乙腈、四氢呋喃和DMF中的至少一种。
在一个实施例中，所述强碱选自KOH和NaOH中的至少一种。
在一个实施例中，所述电化学加氢阴极电解液中，OH-的摩尔浓度为1mol/L。
在一个实施例中，所述氮杂环化合物选自喹啉、喹喔啉、含有烷基的喹啉衍生物、含有烷基的喹喔啉衍生物、含有苄基的喹啉衍生物和含有苄基的喹喔啉衍生物中的至少一种。
在一个实施例中，所述氮杂环化合物中的碳原子数小于24。
一种电化学加氢方法，采用上述的电化学加氢阴极电解液。
在一个实施例中，所述电化学加氢方法的阴极催化剂为镍粉。
在一个实施例中，所述镍粉以硝酸镍为原料，采用NaOH共沉淀-氢气还原制备得到。
结合具体实施例部分的测试结果，本发明的电化学加氢阴极电解液通过添加有机溶剂，可以有效的提高氮杂环化合物在电化学加氢过程中的反应电流，从而能够有效的提高反应效率，减少能耗。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
其中：
图1为实施例1中1-1和1-2的线性扫描伏安法(LSV)的对比曲线图。
图2为实施例1中1-1和1-2的线性扫描伏安法(LSV)的曲线电流差图。
图3为实施例1中2-1和2-2的线性扫描伏安法(LSV)的对比曲线图。
图4为实施例1中2-1和2-2的线性扫描伏安法(LSV)的曲线电流差图。
图5为实施例1中3-1和3-2的线性扫描伏安法(LSV)的对比曲线图。
图6为实施例1中3-1和3-2的线性扫描伏安法(LSV)的曲线电流差图。
图7为实施例1中4-1和4-2的线性扫描伏安法(LSV)的对比曲线图。
图8为实施例1中4-1和4-2的线性扫描伏安法(LSV)的曲线电流差图。
图9为实施例1中1-2阴极电解液8小时电化学加氢反应后的色谱图。
图10为实施例1中3-2阴极电解液8小时电化学加氢反应后的色谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明公开了一实施方式的电化学加氢阴极电解液，用于氮杂环化合物的电化学加氢。
电化学加氢阴极电解液包括：强碱、有机溶剂和水。
电化学加氢阴极电解液中，OH-的摩尔浓度为0.2mol/L～5mol/L，有机溶剂和水互溶或部分互溶，从而使得电化学加氢阴极电解液形成均一稳定的溶液。
结合具体实施例部分的测试结果，本发明的电化学加氢阴极电解液通过添加有机溶剂，可以有效的提高氮杂环化合物在电化学加氢过程中的反应电流，从而能够有效的提高反应效率，减少能耗。
优选的，有机溶剂和水的体积比为1：16～1：4。
具体来说，有机溶剂和水的体积比可以为1：16、1：8或1：4。
结合具体实施例，有机溶剂和水的体积比过高(1：2)时，氮杂环化合物在电化学加氢过程中的反应电流没有显著的增加。
具体来说，本实施方式中，有机溶剂选自乙腈、四氢呋喃和DMF中的至少一种。
本实施方式中，强碱选自KOH和NaOH中的至少一种。
在其他的实施方式中，也可以选择其他种类的强碱，只需要保证电化学加氢阴极电解液中，OH-的摩尔浓度为0.2mol/L～5mol/L，即可。
优选的，本实施方式中，电化学加氢阴极电解液中，OH-的摩尔浓度为1mol/L。
具体来说，氮杂环化合物选自喹啉、喹喔啉、含有烷基的喹啉衍生物、含有烷基的喹喔啉衍生物、含有苄基的喹啉衍生物和含有苄基的喹喔啉衍生物中的至少一种。
优选的，本实施方式中，氮杂环化合物中的碳原子数小于24。
本发明还公开了一实施方式的电化学加氢方法，采用上述的电化学加氢阴极电解液。
优选的，电化学加氢方法的阴极催化剂为镍粉。
具体来说，镍粉以硝酸镍为原料，采用NaOH共沉淀-氢气还原制备得到。
以下为具体实施例。
实施例1
以硝酸镍为原料，采用NaOH共沉淀-氢气还原制备的Ni粉作为阴极催化剂，用Nafion溶液粘接在泡沫镍上作为阴极，阴极面积1cm2，采用6mm直径碳棒作为阳极。
取1mol/L的KOH溶液25mL为电解液，在其中溶解0.05mol喹喔啉作为反应的底物。KOH溶液配方见表1，按照乙腈占总溶液体积比0、1/16、1/8、1/4、1/2配置1-4号电解液。
表1
在砂芯分隔的三口电解池中进行电化学反应，阴极电解池分别装填表1所示的8种电解液，对比阴极电解液中不同乙腈含量对加氢反应电流的影响。其中后缀-1的电解液不含底物，后缀-2的含底物。
阳极电解液为1mol/L的KOH水溶液。采用甘汞电极作为参比电极。
对不同阴极电解液进行线性电压扫描，观察其在不同电位时的反应电流，得到图1～图8。
其中，1-1、1-2电解液作为不添加乙腈时的对比对象，阴极电解液在反应过程中，需进行机械搅拌。
结果分析
结合图1和图2，可以看出，在不添加乙腈情况下，反应物的加入后-1.2V附近出现约0.0005A的反应电流峰。
结合图3和图4，可以看出，不添加乙腈情况下，反应物的加入后-1.25V附近出现约0.0005A的反应电流峰。
结合图5和图6，可以看出，不添加乙腈情况下，反应物的加入后-1.25V附近出现约0.0025A的反应电流峰。
结合图1～图6，可以看出，添加了乙腈后，喹喔啉加氢的反应电流具有显著的增加。
由此可见，在阴极电解液中加入适量的乙腈，可以大幅度提升喹喔啉加氢的反应电流，特别的，由图5和图6可以看出，-1.2V时的反应电流由约0.0005A提升至约0.0025A。
结合图7和图8，可以看出，乙腈：水＝1：2的情况下，底物的加入后未观察到显著的反应电流增加。
反应产物验证
为验证加氢反应效果，在-1.25V对1-2、3-2电解液进行8小时反应，之后采用乙酸乙酯萃取电解液中反应产物，进行气相色谱-质谱分析，检测结果如图9和图10所示。
结合图9和图10，可以看出，质谱显示9.3min左右分离的产物为喹喔啉，14.3min左右分离的产物为四氢喹喔啉，属于喹喔啉电化学加氢的产物，3-2溶液样品检测到的四氢喹喔啉含量远高于1-2溶液。
由此证明了该方案有效的提升了电化学加氢产物的产量。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对申请专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种电化学加氢阴极电解液，其特征在于，用于氮杂环化合物的电化学加氢，所述电化学加氢阴极电解液包括：强碱、有机溶剂和水；
所述电化学加氢阴极电解液中，OH-的摩尔浓度为0.2mol/L～5mol/L，所述有机溶剂和所述水互溶或部分互溶，从而使得所述电化学加氢阴极电解液形成均一稳定的溶液。
2.根据权利要求1所述的电化学加氢阴极电解液，其特征在于，所述有机溶剂和所述水的体积比为1：16～1：4。
3.根据权利要求2所述的电化学加氢阴极电解液，其特征在于，所述有机溶剂选自乙腈、四氢呋喃和DMF中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的电化学加氢阴极电解液，其特征在于，所述强碱选自KOH和NaOH中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的电化学加氢阴极电解液，其特征在于，所述电化学加氢阴极电解液中，OH-的摩尔浓度为1mol/L。
6.根据权利要求1～5中任意一项所述的电化学加氢阴极电解液，其特征在于，所述氮杂环化合物选自喹啉、喹喔啉、含有烷基的喹啉衍生物、含有烷基的喹喔啉衍生物、含有苄基的喹啉衍生物和含有苄基的喹喔啉衍生物中的至少一种。
7.根据权利要求6所述的电化学加氢阴极电解液，其特征在于，所述氮杂环化合物中的碳原子数小于24。
8.一种电化学加氢方法，其特征在于，采用如权利要求1～7中任意一项所述的电化学加氢阴极电解液。
9.根据权利要求8所述的电化学加氢方法，其特征在于，所述电化学加氢方法的阴极催化剂为镍粉。
10.根据权利要求9所述的电化学加氢方法，其特征在于，所述镍粉以硝酸镍为原料，采用NaOH共沉淀-氢气还原制备得到。
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