CN1155562A - 改进粘合性的可固化有机聚硅氧烷组合物 - Google Patents
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Abstract
公开了有机聚硅氧烷组合物，它们通过硅键联的2～6个碳原子的链烯基与硅键联的氢原子的加成反应固化，它们对各种基材有高的粘合性。组合物含有由环氧官能化合物，同一分子有至少一个羟基和至少一个选自硅烷、链烯基和酰基的取代基的化合物以及铝化合物或锆化合物组成的增粘剂混合物。这一增粘剂混合物对固化的有机聚硅氧烷组合物的压缩形变没有明显影响。
Description
本发明涉及通过硅键联的2～6个碳原子的链烯基与硅键联的氢原子的加成反应固化的可固化有机聚硅氧烷组合物，它们对各种基材有改进的粘合性。这些组合物包括由环氧官能化合物、在同一分子中有至少一个羟基以及至少有一个选自硅烷、键烯基和酰基的取代基的化合物以及铝化合物或锆化合物组成的增粘剂混合物。已固化的有机聚硅氧烷组合物的压缩形变通常不受这种增粘剂混合物多大影响。
可通过铂催化的有机氢硅氧烷与含有乙烯属不饱和烃基的有机聚硅氧烷的加成反应固化的有机聚硅氧烷组合物已用于许多领域，因为它们在固化过程中不产生副产物，它们在相当低的温度下经短时间加热就固化，它们有极好的阻燃性，有优良的弹性和能用作电绝缘体。
但是，因为这些组合物在固化过程中不能很好地粘合到与它们接触的基材上，因此如果要保持牢固的粘合性，基材表面必须预先用底漆处理。从生产率、劳力和费用的观点看，这是不利的。因此，为了产生粘合性已提出了许多种技术，其中包括将颗粒硅烷和聚硅氧烷掺混到这样的组合物中。
US-A4087585公开了一种自粘合硅橡胶组合物，它使用一种含有至少有一个硅键联的乙烯基和至少一个硅键联的羟基的聚硅氧烷和含环氧基的烷氧基硅烷的增粘混合物。
JP-A60-101146对一种聚有机硅氧烷粘合组合物提出专利要求，它使用一种环氧化合物作增粘剂和一种有机铝化合物。
US-A4659851公开一类硅烷化合物，它们可使有机聚硅氧烷弹性体和树脂内聚键联到有机基材和无机基材上。在同一分子中含有至少一个羟基和有至少一个选自硅烷、键烯基和酰基的取代基的化合物包括在这一类硅烷化合物中。
US-A4742103公开了通过在组合物中存在含有乙烯属不饱和基团和至少一个烷氧基的有机硅化合物和铝化合物或锆化合物中的至少一种化合物来改进可通过铂催化的硅氢化反应固化的有机聚硅氧烷组合物对各种基材的粘合性。
EP-A20497349公开含有由含硅键联的不饱和基团和硅键联的烷氧基的第一有机硅化合物、含有硅键联的环氧基和硅键联的烷氧基的第二有机硅化合物和铝化合物或锆化合物组成的增粘剂的有机硅氧烷组合物。
本发明提供对基材有改进粘合性的可固化有机聚硅氧烷组合物。该组合物含有：
(A)100份重每分子中含有至少两个硅键联的低碳链烯基的有机聚硅氧烷，其粘度为0.03～100Pa·s(30～100000cP)，
(B)0.3～40份重每一分子含有至少两个硅键联的氢的有机氢聚硅氧烷交联剂，
(C)催化有效量的铂族金属催化剂，
(D)0.01～30份重环氧官能化合物，
(E)0.01～30份重在同一分子有至少一个羟基和至少一个选自硅烷、链烯基和酰基的取代基的化合物，以及
(F)0.0005～1份重选自铝化合物或锆化合物的增粘剂。
含有有机聚硅氧烷组分(A)的是本发明组合物的主要成分。任何已知的每一分子含有至少两个硅键联的2～6个碳原子的低碳链烯基的有机聚硅氧烷都适合。分子构型可从直链到环状到网络树脂或其混合物。粘度在25℃下测量，可为0.03～100Pa·s(30～100000cP)。我们的优选有机聚硅氧烷为直链的，其粘度为0.05～100Pa·S(50～100000cP)。
在组分(A)的硅氧烷单元中硅键联的有机基团是一价烃基，可为相同的也可不同。它们的例子是烷基，如甲基、乙基、丙基和丁基；环烷基，如环戊基和环己基；一直到6个碳原子的低碳链烯基，如乙烯基、烯丙基和己烯基；芳基，如苯基；芳烷基，如苯乙基；以及卤代一价烃基，如γ-氯丙基或3，3，3-三氟丙基。在组分(A)中所需的2～6个碳原子的低碳链烯基可在分子中的任何位置上存在，但优选至少在分子链末端存在。1～6个碳原子的低碳链烯基优选为乙烯基。在有机聚硅氧烷分子链末端存在的取代基可包括三有机硅氧基，如三甲基硅氧基、二甲基乙烯基硅氧基、二甲基苯基硅氧基、甲基乙烯基苯基硅氧基；羟基和烷氧基。在硅氧烷单元中的一价烃基的类型、在分子链末端处基团的类型和组分(A)的粘度适合在可固化组合物打算的应用场合的基础上选择。
含有机氢聚硅氧烷的组分(B)是在催化活性的组分(C)下通过与组分(A)的2～6个碳原子的低碳链烯基加成反应引起固化的交联剂。有机氢聚硅氧烷每一分子含有至少两个硅键联的氢原子，可为均聚物或共聚物。熟悉本专业的技术人员会理解，如果组分(A)每一分子仅含有两个硅键联的低碳链烯基，那么组分(B)每一分子必须含有至少三个硅键联的氢，以便当固化时形成交联的硅氧烷，反之亦然。组分(B)的构型可为直链的、环状的或网络结构，直链的或环状的分子是优选的。在25℃下组分(B)的粘度为1mPa·s～10Pa·s(1～10000cP)。
除了氢原子外，键联到组分(B)的硅原子上的取代基是一价烃基或取代的烃基，如甲基、乙基、丁基、苯基和3，3，3-三氟丙基。甲基是组分(B)的硅原子上优选的烃基取代基。对于组分(A)中每一硅键联的链烯基来说，在本发明可固化组合物中有机氢聚硅氧烷的含量相当于0.5～10个硅键联的氢原子。通常每100份重组分(A)存在0.3～40份重有机氢聚硅氧烷就满足这一条件。
本发明组合物的组分(C)是一催化量铂族金属催化剂。铂族金属催化剂可为任何已知催化硅键联的氢原子与硅键联的链烯基反应的铂族金属催化剂。就“铂族金属”来说，它指钌、铑、钯、锇、铱和铂。适合的铂族金属催化剂的例子可在US-A3989668；5036117；3159601；3220972；3296291；3516946；3814730；3928629和3419593中找到，它们提供了适合的铂族金属催化剂和它们的制备方法。
优选的铂族金属催化剂是金属铂以及铂的化合物和络合物。金属铂、铂的化合物或铂的络合物可负载在固体载体上。铂族金属催化剂例如可为铂黑、氯铂酸、六水合氯铂酸、氯铂酸与对称二乙烯基四甲基二硅氧烷的络合物、二氯-二(三苯基膦)铂(II)、二羰基二氯化铂(II)、氯化铂和氧化铂。
优选的铂族金属催化剂是与液体乙烯属不饱和化合物如烯烃或含有键联到硅上的乙烯属不饱和烃基的有机硅氧烷络合的氯铂酸。氯铂酸与这样的有机硅氧烷的络合物例如在US-A3419593中公开，它给出我们优选的催化剂。最优选的含铂族金属的催化剂是氯铂酸或二氯化铂与对称二乙烯基四甲基二硅氯烷的中和的络合物。
含铂族金属的催化剂在本发明可固化硅橡胶组合物中的浓度为组分(A)和(B)总重的0.1～500ppmw(铂族金属计)。按相同的基准计，优选铂族金属催化剂的浓度为1～50ppmw(铂族金属计)。
组分(D)为环氧官能化合物，它在JP-A60/101146、EP-A20497349和US-A4087585中更全面地公开。环氧官能化合物可为不含硅的化合物，如 
CH2＝CH-(C6H9O) (3)
式中，Bu为丁基，Me为甲基。
环氧官能化合物为如下式描述的无规的或嵌段的硅氧烷共聚物，如下式描述的硅氧烷，
或下式描述的环状硅氧烷式中，Q用式
描述，a、b和c为正整数，d＝0或正整数，z为正整数，x和y为零或正整数，x＋y＋z＝3～8，E＝3～10。优选的是E＝3。
优选的环氧官能化合物为下通式描述的环氧官能烷氧基硅烷式中，R1为含有1～10个碳原子的饱和取代的或未取代的烃基。R2为含1～10个碳原子的未取代烷基，n＝1、2或3，m＝1、2或3，n＋m＝2、3或4，e＝3～10。在该环氧官能烷氧基硅烷中，R1例如为甲基、乙基、苯基和3，3，3-三氟丙基。优选的是R1为甲基。R2为甲基、乙基、丙基和叔丁基。优选的是R2为甲基。优选的是m至少为2，最优选的是m为3。用于我们要求的组合物的优选环氧官能烷氧基硅烷是环氧丙烯氧基丙基三甲氧基硅烷。
按100份组分(A)计，加到本发明可固化有机硅氧烷组合物的环氧官能化合物的含量为0.01～30份重，优选0.05～10份重。
组分(E)是在同一分子中含有至少1个环氧基和至少1个选自硅烷、链烯基和酰基的取代基的化合物。优选的是组分(E)不含烷氧基。组分(E)例如可为式H2C＝CH-R3-OH(9)描述的甲醇官能有机化合物，式中R3为有1～15个碳原子的二价烃基；可为式Rf 4Rg 5Si(OH)4-f-g(10)描述的硅烷，式中每一R4各自独立为1～20个碳原子的饱和烃基，每一R5各自独立为氢、链烯基和酰基，f＝0～2，g＝1～3和f＋g＝2或3；可为式Rh 4Ri 5Si(-R3-OH)4-h-i(11)描述的甲醇官能硅烷，式中R3、R4和R5为以前描述的，h＝0～2，i＝1～3和h+i＝1～3；可为下式描述的羟基端接的硅氧烷，式中，R5为以前描述的，每一R6各自独立为含有小于12个碳原子的饱和的未取代和取代的烃基，P＝1～40，t＝0～18和P＋t＝2～40；以及可为式R3 6SiO(R6R7SiO)j(R5R6SiO)K(R2 6SiO)LSiR3 6(13)描述的硅氧烷，式中R5和R6为以前描述的，R7为甲醇官能脂族或芳族基，j≥1，K≥1，L≥0和j＋K＋L＝2～50。
在式(9)描述的甲醇官能化合物例如可为亚烷基，如亚甲基、亚乙基和亚丙基；或亚芳基，如亚苯基。
在式(10)描述的硅烷中，R4选自甲基、乙基、叔丁基、环戊基、环己基和苯基；R5为链烯基，如乙烯基、烯丙基或己烯基，酰基或氢。适用的式(10)描述的硅烷化合物的例子可在US-A4659851中找到。
在式(12)和(13)中，R6例如为烷基，如甲基、乙基和丙基；取代的烷基，如3，3，3-三氟丙基；芳基，如苯基；环烷基，如环戊基或环己基。优选的是R6为甲基。在式(12)和(13)中，每一R5为以前描述的。优选的是R5为乙烯基。
优选的组分(E)为如式(12)描述的羟基端接的硅氧烷。更优选的是这样的式(12)描述的羟基端接的硅氧烷，其中R5为乙烯基，R6为甲基，P＝1和t＝4。
按每100份组分(A)计，加到本发明组合物中的组分(E)的数量为0.01～30份。优选的是加入0.04～5份组分(E)。
构成组分(F)的铝化合物或锆化合物通过与组分(D)和组分(E)组合使用进一步改进本发明可固化有机聚硅氧烷组合物的粘合性。适用的铝化合物和锆化合物在US-A4742103和JP-A60/101146中公开。铝化合物或锆化合物可为含醇盐、酚盐和羧酸盐的醇化物，以及这样一些化合物，其中烷氧基、苯氧基或羧基中的一个或多个被有机配体或组分(D)衍生的有机硅基团置换。烷氧基的例子是甲氧基、乙氧基和异丙氧基；苯氧基的例子是苯氧基和对甲基苯氧基；羧基的例子是乙酰氧基、丙酰氧基、异丙酰氧基、丁酰氧基和硬脂酰氧基。该铝化合物或锆化合物可为螯合物，如由醇铝或醇锆与乙酰乙酸酯或丙二酸二烷基酯反应得到的。铝化合物或锆化合物也可为氧化铝或氧化锆的有机盐，或可为乙酰丙酮铝或乙酰丙酮锆。
在所要求的组合物中，铝化合物是优选的。适用的铝化合物例如包括三异丙醇铝、三叔丁醇铝、三乙酸铝、三硬脂酸铝、三苯甲酸铝、一乙酰丙酮二乙基乙酰基乙酸铝、二异丙酸乙酰烷氧基铝和2，4-戊二酸铝。
适用作组分(E)的锆化合物是上述铝化合物的类似物。具体的例子是Zr(OH)2(C2H3)2)2和Zr{CH(COCH3)2}4。
按100份重组分(A)计，加到本发明组合物中的组分(E)为0.0005～1份重，优选0.001～0.1份重。太少的组分(E)不能提高粘合性，而加入过量的组分(E)不经济，而且可能对固化的组合物的物理性能如压缩形变成可燃性有不利的影响。
除了组分(A)～(F)外，本发明组合物可任选含有缩合催化剂如钛酸盐，或烷氧基硅烷如原硅酸四乙基酯。
除了组分(A)～(F)外，如果必要可将填充剂加到本发明组合物中。这样的填充剂的例子是煅制二氧化硅、经处理的煅制二氧化硅、沉淀二氧化硅、经处理的二氧化硅、熔凝二氧化硅、研磨石英、硅藻土、碳酸钙、氧化锌、二氧化钛、氧化铁、碳黑和颜料。按每100份重组分(A)计，通常加入10～400份重填充剂。
本发明的可固化有机聚硅氧烷组合物对各种基材如铝、尼龙、乙烯基酯和环氧树脂有高的粘合性。本发明可固化有机聚硅氧烷组合物适合作热固性粘合剂，例如用于电子工业和工程用结构粘接。它们也可用作电子元件的自充满包封剂。
我们的可固化有机聚硅氧烷组合物可包装为两件体系，其中有机聚硅氧烷(A)与催化剂(C)一起包装在一件中，而有机氢聚硅氧烷(B)包装在另一件中，也可能与一部分有机聚硅氧烷(A)混合。组分(D)～(F)可分开或一起加到一件或两件中。在两件体系中，组分(D)和组分(F)包装在不同的件中是优选的。另一方面，本发明的有机聚硅氧烷组合物可包装在单一容器中。在这种情况下，一般必须加入固化抑制剂，以避免组合物早期固化。固化抑制剂是任何一种本专业已知的固化抑制剂，例如US-A3445420公开的炔属抑制剂。
实施例
由表1所列的两件基料组合物制备可固化硅橡胶组合物。这里列出的粘度在25℃下测量。
表1 两件硅橡胶基料的组成
件A B 组 分 说 明％(重)49 52.4 55Pa.s，二甲基乙烯基硅氧基端保护的
聚二甲基硅氧烷3.7 3.9 0.4Pa·s，有2％(mol)己烯基取代的(末
端十侧基)聚二甲基硅氧烷0.1 0.1 二乙烯基四甲基二硅氮烷6.2 6.6 六甲基二硅氮烷0.5 0.6 0.014Pa·s，二甲基羟基端保护的聚二甲
基硅氧烷10.5 11.3 二氧化硅(研磨石英，5μ)18.4 18.4 二氧化硅(Cab-o-SilTMS17D)3.1 3.4 水2.1 - 水合的氢氧化钙0.4 - 氯铂酸·对称二乙烯基四甲基二硅氢烷
络合物(0.7％(重)金属铂)- 2.0 0.016Pa·S，有0.8％(重)Si-H的二甲
基聚硅氧烷- 0.3 1-乙炔基-1-氯己烷
件A通过形成表1所列的组分混合物来制备，除铂催化剂外，然后将混合物在170℃、真空下加热2～4h。混合物冷却后，将铂催化剂加入。
件B通过形成表1所列的组分混合物来制备，除有2％(mol)己烯基取代的0.4Pa·s聚二甲基硅氧烷、有0.8％(重)Si-H的0.016Pa·s二甲基聚硅氧烷和1-乙炔基-1-环己烷外。将混合物在170℃、真空下加热2～4h。混合物冷却后，将件B的其余组分加入。
通过将26g件A与26g件B混合来制备可固化硅橡胶组合物。然后将表2所列增粘剂化合物混合到组合物中，并涂到表2所列的基材上。试验的基材是镀铝合金的铝(2024T3型、Q Panel公司，Clevelaud，OH)；尼龙(Minlon(TM)NC40，Dupont公司，Wilmington，DE)；乙烯基酯(CylecTM695，Cytec Industries，Perrysberg，OH)以及环氧树脂涂覆的钢。
所有经涂覆的样品都在150℃下固化10min。用ASTM标准方法D816测量每一硅橡胶组合物/基材组合的内聚破坏百分率。
通过将组合物在压机中模制成厚1.9mm的片材并在150℃下固化5min来制备压缩形变样品。将经固化的片板切成试验样品，并按ASTM D395法，通过在177℃下压缩22h来测试压缩形变。
在表2所列的第一个实施例中，不将增粘剂化合物加到可固化硅橡胶组合物中。在表2的第二个实施例中，将工业上使用的标准增粘组合物加到可固化硅橡胶组合物中。这一增粘组合物由0.3g原硅酸正丙酯、0.05g环氧丙烯氧基丙基三甲氧基硅烷、0.02g钛酸四丁酯和0.02g 4.1％(重)乙酰丙酮铝甲苯溶液组成。在实施例3中，将0.7％(重)乙二醇与四乙氧基硅烷的反应产物加到可固化硅橡胶组合物中作为增粘剂。
实施例4～7说明当环氧官能的化合物(组分(D))加到可固化硅橡胶组合物中时得到的结果，组合物中不含同一分子中有至少一个羟基和至少一个选自硅烷、链烯基和酰基的化合物(组分(E))。在实施例4～7中，除组分(D)加到可固化硅橡胶组合物中外，还加入以下化合物：0.7％(重)乙二醇与四乙氧基硅烷的反应产物(平均化学式为(EtO)3Si{OCH2CH2OSi(OEt)2}3OEt，用NMR测定，Et＝乙基，本文称为“EG-TEOS产物”)、0.02g钛酸四丁基酯和0.02g4.1％(重)乙酰丙酮铝甲苯溶液。
实施例8～12说明当组分(D)和组分(E)同时存在于可固化硅橡胶中时可提高粘合性。实施例8～12的组合物与实施例4相同，不同的是表2中所列的0.08％(重)组分(E)加到组合物中。在实施例12中，如下规定的0.08％(重)合等重的HVS和TMPDAE的混合物加到可固化硅橡胶组合物中作为组分(E)。
表2
GPTMS＝缩水甘油氧丙基三甲氧基硅烷CY179＝3，4-环氧环己基甲基-3，4-环氧环己烷羧酸酯UDA＝十一碳炔基醇ADGC＝烯丙基二醇碳酸酯TMPDAE＝三羟甲基丙烷二烯丙基醚HVS＝平均化学式HO(Me2SiO)4MeViSiOH描述的羟基乙烯基硅氧烷*％CS＝压缩形变百分率
| 粘合剂组分 | 内聚破坏率，％ | ％CS* | |
| D E | Al 尼龙 乙烯基酯 环氧树脂 | ||
| 123456789101112 | - -标准EG-TEOS产物0.1％GPTMS -0.7％GPTMS -0.1％CY179 -0.7％CY179 -0.1％GPTMS UDA0.1％GPTMS ADGC0.1％GPTMS TMPDAE0.1％GPTMS HVS0.1％GPTMS HVS＋TMPDAE | 0 0 0 -50 5 10 -35 0 70 -60 0 - -0 - - -80 0 70 -30 0 0 -100 0 95 -100 2 95 -100 10 85 -100 85 100 100100 10 100 100 | 192617234220512522232223 |
Claims (2)
1.一种对基材有改进的粘合性的可固化有机聚硅氧烷组合物，该组合物含有：
(A)100份重每一分子含有至少两个硅键联的低碳链烯基的有机聚硅氧烷，其25℃下的粘度在0.03～100Pa·s范围内，
(B)0.3～40份重每一分子含有至少两个硅键联的氢的有机氢聚硅氧烷交联剂，
(C)催化有效量铂族金属催化剂，
(D)0.01～30份重环氧官能化合物，
(E)0.01～30份重同一分子含有至少一个羟基和至少一个选自硅烷、链烯基和酰基的化合物；以及
(F)0.0005～1份重选自铝化合物或锆化合物的增粘剂。
2.一种含有选自铝、尼龙、乙烯基酯和环氧树脂的基材，以及粘合其上的权利要求1的固化的有机聚硅氧烷组合物的复合材料。
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