CN115537855A - 一种电化学合成4-碘-5-氨基吡唑类化合物的方法 - Google Patents

一种电化学合成4-碘-5-氨基吡唑类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种4‑碘‑5‑氨基吡唑类化合物的电合成方法，包括如下步骤：步骤1、将碘化钾、5‑氨基吡唑类化合物、乙腈和水分别加入到反应池中，反应池中安装催化电极，通电的过程中对反应池内的溶液进行搅拌，实现电催化反应；步骤2、对电催化反应后的溶液在减压下旋干得到的残留物，残留物用柱色谱法分离得到4‑碘‑5‑氨基吡唑类化合物；本发明提供了一种4‑碘‑5‑氨基吡唑类化合物的电合成方法，通过碘盐、5‑氨基吡唑类化合物在电化学条件下一锅法合成了4‑碘‑5‑氨基吡唑类化合物，该方法无需高价碘试剂的使用，反应原子经济性高，符合绿色化学发展要求。

Description

一种电化学合成4-碘-5-氨基吡唑类化合物的方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种4-碘-5-氨基吡唑类化合物的电合成方法。
背景技术
吡唑是一种含有两个相连氮原子的五元杂环化合物，其衍生物在医药以及农用化学品领域有着广泛的应用，多年来一直受到有机化学、药物化学等科研工作者们的广泛关注。尤其是4-碘-5-氨基吡唑类化合物，其为合成各种各样的生物活性的5-氨基吡唑类化合物的重要中间体。因此，其合成方法的研究一直是有机化学家的研究重点。
经典的4-碘-5-氨基吡唑类化合物的合成通常需要化学计量的高价碘试剂，如NIS。该方法虽然能够很好地实现其合成，但是化学计量的高价碘试剂的使用会导致反应体系复杂，原子经济性低，在工业生产过程中会造成大量的废液排放。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一种4-碘-5-氨基吡唑类化合物的合成方法，采用绿色的有机电化学合成方法，在不添加高价碘试剂的反应环境下，制备4-碘-5-氨基吡唑类化合物，以克服现有技术的不足。
本发明所要解决的技术问题采用以下的技术方案来实现：
一种4-碘-5-氨基吡唑类化合物的电合成方法，包括如下步骤：
步骤1、电催化反应
将碘化钾、5-氨基吡唑类化合物、乙腈和水分别加入到反应池中，反应池中安装催化电极，通电的过程中对反应池内的溶液进行搅拌，实现电催化反应。
步骤2、分离提纯
对电催化反应后的溶液在减压下旋干得到的残留物，残留物用柱色谱法分离得到4-碘-5-氨基吡唑类化合物。
所述4-碘-5-氨基吡唑类化合物具有如下所示的结构：
Figure BDA0003909358820000021
其中，R1为C1～C5烷基或芳基；R2为芳基或酯基。
进一步的，所述5-氨基吡唑类化合物具有如下所示的结构：
Figure BDA0003909358820000022
进一步的，所述5-氨基吡唑类化合物与碘化钾的物质的量比为1:2。
进一步的，所述5-氨基吡唑类化合物的起始浓度为0.1mol/L。
进一步的，所述柱色谱法分离用石油醚/乙酸乙酯体系作为洗脱剂过柱。
进一步的，所述5-氨基吡唑类化合物为3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺、3-叔丁基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺、1，3-二苯基-1H-吡唑-5-胺，3-甲基-1-(对甲基)苯基-1H-吡唑-5-胺、叔丁基-5-胺基-3-甲基-1H-吡唑-1-甲酸酯中的一种。
本发明的有益效果：
本发明提供了一种4-碘-5-氨基吡唑类化合物的电合成方法，通过碘盐、5-氨基吡唑类化合物在电化学条件下一锅法合成了4-碘-5-氨基吡唑类化合物，该方法无需高价碘试剂的使用，反应原子经济性高，符合绿色化学发展要求。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1所得产物的1H NMR谱图；
图2为本发明实施例1所得产物的13C NMR谱图；
图3为本发明实施例2所得产物的1H NMR谱图；
图4为本发明实施例2所得产物的13C NMR谱图；
图5为本发明实施例3所得产物的1H NMR谱图；
图6为本发明实施例3所得产物的13C NMR谱图；
图7为本发明实施例4所得产物的1H NMR谱图；
图8为本发明实施例4所得产物的13C NMR谱图；
图9为本发明实施例5所得产物的1H NMR谱图；
图10为本发明实施例5所得产物的13C NMR谱图。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例和图示，进一步阐述本发明。
实施例1
步骤1：电催化反应
将3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺(0.3mmoL,52.0mg)、碘化钾(0.6mmol,99.6mg)、乙腈(2.5mL)和水(0.5mL)放入反应池中，反应池中安装铂电极作为催化电极，铂电极既作为阳极，又作为阴极，在室温下对铂电极进行通电，通电电流为I＝5mA，通电的过程中对反应池内的溶液进行搅拌，实现电催化反应，电催化反应的过程中进行TLC跟踪检测。
步骤2：分离提纯
对电催化反应后的溶液在减压下旋干得到的残留物，残留物用柱色谱法分离，用石油醚/乙酸乙酯体系作为洗脱剂过柱得到产物4-碘-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺化合物，产率为95％。
通过核磁共振波谱仪对所得产物4-碘-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺产物进行结构分析，结果参见图1～2。图1为本发明实施例1提供的4-碘-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺产物的1H核磁共振(1H-NMR)谱图；图2为本发明实施例1提供的4-碘-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺产物的13C核磁共振(13C-NMR)谱图。
表征数据为1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):δ＝7.52–7.44(m,4H),7.36–7.31(m,1H),3.95(br,2H),2.23(s,3H)；13C NMR(CDCl3,100MHz,ppm):δ＝150.0,145.5,138.6,129.5,127.5,123.4,45.5,14.1。
实施例1制备的4-碘-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺化合物结构式如下：
Figure BDA0003909358820000041
实施例2
步骤1：电催化反应
将3-叔丁基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺(0.3mmoL,64.6mg)、碘化钾(0.6mmol,99.6mg)、乙腈(2.5mL)和水(0.5mL)放入反应池中，反应池中安装铂电极作为催化电极，铂电极既作为阳极，又作为阴极，在室温下对铂电极进行通电，通电电流为I＝5mA，通电的过程中对反应池内的溶液进行搅拌，实现电催化反应，电催化反应的过程中进行TLC跟踪检测；
步骤2、分离提纯
对电催化反应后的溶液在减压下旋干得到的残留物，残留物用柱色谱法分离，用石油醚/乙酸乙酯体系作为洗脱剂过柱得到产物3-叔丁基-4-碘-1-苯基-1H-吡唑-5-胺化合物，产率为77％。
通过核磁共振波谱仪对所得产物3-叔丁基-4-碘-1-苯基-1H-吡唑-5-胺产物进行结构分析，结果参见图3～4。图3为本发明实施例2提供的3-叔丁基-4-碘-1-苯基-1H-吡唑-5-胺产物的1H核磁共振(1H-NMR)谱图；图4为本发明实施例2提供的3-叔丁基-4-碘-1-苯基-1H-吡唑-5-胺产物的13C核磁共振(13C-NMR)谱图。
表征数据为1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):δ＝7.56–7.54(m,2H),749–7.44(m,2H),7.35–7.31(m,1H),3.96(br,2H),1.46(s,9H)；13C NMR(CDCl3,100MHz,ppm):δ＝157.7,145.9,138.9,129.5,127.3,123.5,40.6,33.3,28.9。
实施例2制备的3-叔丁基-4-碘-1-苯基-1H-吡唑-5-胺化合物结构式如下：
Figure BDA0003909358820000051
实施例3
步骤1：电催化反应
将1，3-二苯基-1H-吡唑-5-胺(0.3mmoL,70.5mg)、碘化钾(0.6mmol,99.6mg)、乙腈(2.5mL)和水(0.5mL)放入反应池中，反应池中安装铂电极作为催化电极，铂电极既作为阳极，又作为阴极，在室温下对铂电极进行通电，通电电流为I＝5mA，通电的过程中对反应池内的溶液进行搅拌，实现电催化反应；电催化反应的过程中进行TLC跟踪检测。
步骤2、分离提纯
对电催化反应后的溶液在减压下旋干得到的残留物，残留物用柱色谱法分离，用石油醚/乙酸乙酯体系作为洗脱剂过柱得到产物1，3-二苯基-4-碘-1H-吡唑-5-胺化合物，产率为82％。
通过核磁共振波谱仪对所得产物1，3-二苯基-4-碘-1H-吡唑-5-胺产物进行结构分析，结果参见图5～6，图5为本发明实施例3提供的1，3-二苯基-4-碘-1H-吡唑-5-胺产物的1H核磁共振(1H-NMR)谱图；图6为本发明实施例3提供的1，3-二苯基-4-碘-1H-吡唑-5-胺产物的13C核磁共振(13C-NMR)谱图。
表征数据为1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):δ＝7.93–7.91(m,2H),7.63–7.60(m,2H),7.53–7.44(m,4H),7.41–7.37(m,2H),4.08(br,2H)；13C NMR(CDCl3,100MHz,ppm):δ＝150.9,146.3,138.5,132.9,129.5,128.3,128.2,127.9,127.8,123.7,42.8。
实施例3制备的1，3-二苯基-4-碘-1H-吡唑-5-胺化合物结构式如下：
Figure BDA0003909358820000061
实施例4
步骤1：电催化反应
将3-甲基-1-(对甲基)苯基-1H-吡唑-5-胺(0.3mmoL,56.1mg)、碘化钾(0.6mmol,99.6mg)、乙腈(2.5mL)和水(0.5mL)放入反应池中，反应池中铂电极电极作为催化电极，铂电极既作为阳极，又作为阴极，在室温下对铂电极进行通电，通电电流为I＝5mA，通电的过程中对反应池内的溶液进行搅拌，实现电催化反应，电催化反应的过程中进行TLC跟踪检测。
步骤2、分离提纯
对电催化反应后的溶液在减压下旋干得到的残留物，残留物用柱色谱法分离，用石油醚/乙酸乙酯体系作为洗脱剂过柱得到产物3-甲基-1-(对甲基)苯基-4-碘-1H-吡唑-5-胺化合物，产率为87％。
通过核磁共振波谱仪对所得产物3-甲基-1-(对甲基)苯基-4-碘-1H-吡唑-5-胺产物进行结构分析，结果参见图7～8。图7为本发明实施例5提供的3-甲基-1-(对甲基)苯基-4-碘-1H-吡唑-5-胺产物的1H核磁共振(1H-NMR)谱图；
图8为本发明实施例4提供的3-甲基-1-(对甲基)苯基-4-硫氰基-1H-吡唑-5-胺产物的13C核磁共振(13C-NMR)谱图。
表征数据为1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):δ＝7.39(d,J＝8.0Hz,2H),7.28(d,J＝8.0Hz,2H),3.93(br,2H),2.41(s,3H),2.24(s,3H)；13CNMR(CDCl3,100MHz,ppm):δ＝149.7,145.5,137.5,136.1,130.0,123.5,45.1,21.1,14.1。
实施例4制备的3-甲基-1-(对甲基)苯基-4-碘-1H-吡唑-5-胺化合物结构式如下：
Figure BDA0003909358820000071
实施例5
步骤1：电催化反应
将叔丁基-5-胺基-3-甲基-1H-吡唑-1-甲酸酯(0.3mmoL,59.1mg)、碘化钾(0.6mmol,99.6mg)、乙腈(2.5mL)和水(0.5mL)放入反应池中，反应池中安装铂电极作为催化电极，铂电极既作为阳极，又作为阴极，在室温为下对铂电极进行通电，通电电流为I＝5mA，通电的过程中对反应池内的溶液进行搅拌，实现电催化反应，电催化反应的过程中进行TLC跟踪检测。
步骤2、分离提纯
对电催化反应后的溶液在减压下旋干得到的残留物，残留物用柱色谱法分离，用石油醚/乙酸乙酯体系作为洗脱剂过柱得到产物叔丁基-5-胺基-3-甲基-4-碘基-1H-吡唑-1-甲酸酯化合物，产率为60％。
通过核磁共振波谱仪对所得产物叔丁基-5-胺基-3-甲基-4-碘基-1H-吡唑-1-甲酸酯产物进行结构分析，结果参见图9～10。图9为本发明实施例5提供的叔丁基-5-胺基-3-甲基-4-碘基-1H-吡唑-1-甲酸酯产物的1H核磁共振(1H-NMR)谱图；图10为本发明实施例5提供的叔丁基-5-胺基-3-甲基-4-碘基-1H-吡唑-1-甲酸酯产物的13C核磁共振(13C-NMR)谱图。
表征数据为1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):δ＝5.43(br,2H),2.18(s,3H),1.64(s,9H)；13C NMR(CDCl3,100MHz,ppm):δ＝153.2,150.2,149.7,85.7,44.4,28.0,14.6。
实施例5制备的叔丁基-5-胺基-3-甲基-4-碘基-1H-吡唑-1-甲酸酯化合物结构式如下：
Figure BDA0003909358820000081
上述实施例中反应池可以是10mL的不分开电解槽，柱色谱法使用硅胶层析色谱柱。
本申请用石油醚/乙酸乙酯体系作为洗脱剂过柱。这并不是说其它洗脱剂体系就不是本申请的要求，只要符合洗脱目的的试剂均可以使用。
上述电催化反应的反应式为：
Figure BDA0003909358820000091
其中，R1为C1～C5烷基或芳基；R2为芳基或酯基。
本发明实施例首次实现了在电化学条件下，5-氨基吡唑类化合物和碘盐反应，高度选择性地得到4-碘-5-氨基吡唑类化合物。此方法是一种绿色高效合成4-碘-5-氨基吡唑类化合物的方法。
在实施例中所使用4-碘-5-氨基吡唑类化合物和碘盐均为直接购买的分析纯试剂,使用前未经其他处理。
本发明实施例中的通电搅拌反应时间可以是任意的，只要通电均可制备出4-碘-5-氨基吡唑类化合物，最佳通电时长为5h左右，得到的产物的产率最高。其他的任一时间均可制备出4-碘-5-氨基吡唑类化合物，只是产率会发生变化，从通电开始至5h产率逐渐增加，当超过5h产率有所下降，可能是由于过长的通电催化时长，导致生成的产物转变成其他副产物的结果。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (6)

1.一种4-碘-5-氨基吡唑类化合物的电合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1、电催化反应
将碘化钾、5-氨基吡唑类化合物、乙腈和水分别加入到反应池中，反应池中安装催化电极，通电的过程中对反应池内的溶液进行搅拌，实现电催化反应；
步骤2、分离提纯
对电催化反应后的溶液在减压下旋干得到的残留物，残留物用柱色谱法分离得到4-碘-5-氨基吡唑类化合物；
所述4-碘-5-氨基吡唑类化合物具有如下所示的结构：
Figure FDA0003909358810000011
其中，R1为C1～C5烷基或芳基；R2为芳基或酯基。
2.根据权利要求1所述的电合成方法，其特征在于：所述5-氨基吡唑类化合物具有如下所示的结构：
Figure FDA0003909358810000012
3.根据权利要求1所述的电合成方法，其特征在于：所述5-氨基吡唑类化合物与碘化钾的物质的量比为1:2。
4.根据权利要求1所述的电合成方法，其特征在于：所述5-氨基吡唑类化合物的起始浓度为0.1mol/L。
5.根据权利要求1所述的电合成方法，其特征在于：所述柱色谱法分离用石油醚/乙酸乙酯体系作为洗脱剂过柱。
6.根据权利要求1所述的电合成方法，其特征在于：所述5-氨基吡唑类化合物为3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺、3-叔丁基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺、1，3-二苯基-1H-吡唑-5-胺，3-甲基-1-(对甲基)苯基-1H-吡唑-5-胺、叔丁基-5-胺基-3-甲基-1H-吡唑-1-甲酸酯中的一种。
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