CN110684989B - 一种电化学合成6-叠氮甲基菲啶类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种电化学合成6‑叠氮甲基菲啶类化合物的方法，属于化学合成技术领域。本发明的合成方法是以联苯乙烯叠氮和叠氮化钠为原料，乙腈和水混合溶液作为溶剂，利用电化的方法直接制备出6‑叠氮甲基菲啶类化合物。本发明合成步骤简单，解决了常规合成方法高成本，所需时间长的问题，且该反应只需要在室温下进行，反应条件温和。此外，本发明的电化学反应只需要通电，不需要复杂的光化学反应设备，对仪器设备要求低。

Description

一种电化学合成6-叠氮甲基菲啶类化合物的方法
技术领域
本发明涉及一种电化学合成6-叠氮甲基菲啶类化合物的方法，属于化学合成技术领域。
背景技术
6-叠氮甲基菲啶类化合物的结构如下(其中R1，R2为不同取代位置的官能团或氢原子)。在有机合成领域，菲啶类化合物是一种十分常见的含氮杂环化合物，在具有生物活性的天然产物，药物，功能性材料等领域均有较广的应用。叠氮甲基则是一种十分重要且常见的官能团，在化学反应中，叠氮甲基可以通过一系列的转化变为氨基，氮杂环，氰基，酰胺，羧基等多种官能团，从而实现不同化合物的制备。
Figure BDA0002254436940000011
目前制备6-叠氮甲基菲啶类化合物的方法较少，常规的方法是先制备出6-甲基菲啶，之后用NBS(溴代丁二酰亚胺)使甲基上的氢被溴取代，再用叠氮化钠与其反应从而得到6-叠氮甲基菲啶类化合物(参考文献：E.A.Weitz,J.Y.Chang,A.H.Rosenfield,V.C.Pierre,.A Selective Luminescent Probe for the Direct Time-Gated Detectionof Adenosine Triphosphate[J].J Am Chem Soc 2012,134,16099-16102.)，反应路线如下。
Figure BDA0002254436940000012
常规制备6-叠氮甲基菲啶类化合物的方法，其缺点包括反应路线长，步骤复杂，所需要时间长，成本高，反应条件强烈，对仪器设备要求高等问题。因此，发展一种反应条件温和、合成步骤简单且成本低的方法合成6-叠氮甲基菲啶类化合物具有重要意义。
发明内容
本发明提供了一种以联苯乙烯叠氮和叠氮化钠为原料，乙腈和水混合溶液作为溶剂，利用电化直接制备出6-叠氮甲基菲啶类化合物的方法。本发明合成步骤简单，解决了常规合成方法高成本，所需时间长的问题，该反应只需要在室温下进行，不需要150℃高温，条件温和。由于电化学反应只需要通电，不需要复杂的光化学反应设备，对仪器设备要求低，另外，电能是直接应用在反应中，不需要经过能量转化，也一定程度上降低了反应成本。
本发明的第一个目的是提供一种电化学合成6-叠氮甲基菲啶类化合物的制备方法，所述合成方法通式如下：
Figure BDA0002254436940000021
式中R1为醚、芳香基、脂肪基和卤素取代的烷基，R2为脂肪基，卤素和卤素取代的烷基。
在一种实施方式中，所述合成方法的步骤包括：
(1)将烯烃叠氮类化合物1，叠氮化钠按摩尔比1:(1.5～2)的比例加入到电解池中，再向其中加入乙腈和水的混合溶液，乙腈和水的体积比为(10～15):1；
(2)搅拌步骤(1)中的混合物，使其溶解，插入两个电极，正极用石墨电极，负极用铂电极，通2.2V-2.5V的恒压直流电，通电时间为3-5个小时，反应结束后，加水搅拌，萃取，干燥，纯化，得到6-叠氮甲基菲啶类化合物2。
在一种实施方式中，所述合成方法中烯烃叠氮类化合物1为：2-(1-叠氮乙烯基)-5-甲基-1,1'-联苯，2-(1-叠氮乙烯基)-4-氯-1,1'-联苯，2-(1-叠氮乙烯基)-4-三氟甲基-1,1'-联苯，2-(1-叠氮乙烯基)-3'-甲氧基-1,1'-联苯，2-(1-叠氮乙烯基)-4'-三氟甲基-1,1'-联苯，2-(1-叠氮乙烯基)-1-苯基萘中的一种。
在一种实施方式中，所述合成方法通式中R1为3-OMe，3-CF3，R2为3-Me，4-Cl，4-CF3。
在一种实施方式中，所述合成方法中乙腈和水按10:1的体积比混合。
在一种实施方式中，所述合成方法中烯烃叠氮类化合物的浓度为0.05mol/L。
在一种实施方式中，所述合成方法中电化的反应条件为：通2.3V的恒压直流电，通电3个小时。
在一种实施方式中，所述合成方法中萃取使用的萃取剂是乙酸乙酯。
在一种实施方式中，所述合成方法纯化的方法为柱层析分离法。
本发明的有益效果：
(1)本发明以联苯乙烯叠氮与叠氮化钠作为原料，乙腈和水混合溶液作为溶剂，电化学方法来制备得到6-叠氮甲基菲啶类化合物，收率不低于70％；
(2)本发明反应使用的是不分隔的电解池，相较于传统6-叠氮甲基菲啶类化合物的合成方法，该方法对仪器设备要求不高，反应条件温和、合成步骤短，反应所需时间短，操作步骤简单，节约能源，成本低，可以应用在科研、医疗、工业等领域。
附图说明
图1电化学合成6-叠氮甲基菲啶类化合物的合成通式。
图2实施例1中6-叠氮甲基菲啶的氢核磁共振谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
所有试剂均为市售，在没有进一步处理的情况下使用。所有的烯烃叠氮类化合物均是根据已有文献方法合成的(E.G.Mackay,A.Studer,.Electron-CatalyzedFluoroalkylation of Vinyl Azides[J].Chem.-Eur.J.2016,22:13455-13458.)。
收率的计算方法：收率的计算方法：收率＝目的产物(实际)生成量/目的产物的理论生成量×100％。
核磁测试方法：称取一定质量的终产品放置在核磁管中，用氘代试剂CDCl3溶解，用Aduance III核磁共振仪在25℃下进行1H NMR测试，1H的共振频率为400MHz。
实施例1 6-叠氮甲基菲啶的制备
在5mL的无隔膜电解池里加入2-(1-叠氮乙烯基)-1,1'-联苯44.2mg(0.2mmol)，叠氮化钠19.5mg(0.3mmol)，高氯酸锂42.6mg(0.4mmol)，用4mL的乙腈和水混合溶剂(乙腈和水体积比为10:1)溶解，以铂片(10×10×0.1mm)作为阴极电极，石墨(10×10×0.1mm)作为阳极电极，通2.3V直流恒压电，反应3小时，反应毕，取出反应液加入分液漏斗，加水20mL，用乙酸乙酯萃取水相，用无水硫酸钠干燥有机相，再用柱层析分离萃取、干燥后的反应液得到黄色固体38.84mg，即1 6-叠氮甲基菲啶38.84mg，计算收率为83％。得到的产物结构式如下：
Figure BDA0002254436940000031
图2为6-叠氮甲基菲啶的氢核磁共振谱图，由6-叠氮甲基菲的氢核磁共振谱图可以看出，各氢的化学位移与目标产物6-叠氮甲基菲相符，说明获得了终产品。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.63(d,J＝8.3Hz,1H),8.54(d,J＝8.1Hz,1H),8.18(t,J＝7.4Hz,2H),7.85(t,J＝7.7Hz,1H),7.80–7.63(m,3H),4.96(s,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ154.85,143.25,133.26,130.90,130.28,128.90,127.67,127.49,125.73,124.34,124.28,122.61,122.03,54.52。
实施例2：不同乙腈和水的体积比对制备6-叠氮甲基菲啶的影响
在实施例1的基础上，进一步探究不同乙腈和水体积比对制备6-叠氮甲基菲啶的影响，将乙腈和水按照体积比5:1、7:1、10:1、20:1进行混合，其他反应条件与实施例1相同，分别制备6-叠氮甲基菲啶，结果见表1。由表1可知，当乙腈和水的体积比为5:1时，产物质量仅为16.38mg，收率仅为35％，逐渐增大乙腈和水的体积比时，产物的质量和收率也逐渐提高，当乙腈和水的体积比为10:1时，产物质量达到38.84mg，收率达到83％。继续增大乙腈和水的体积比，产物的质量和收率又降低，当乙腈和水的体积比为20:1时，产物质量为26.68mg，收率为57％。
表1
乙腈和水的体积比 产物质量 收率
5:1 16.38mg 35％
7:1 26.21mg 56％
10:1 38.84mg 83％
20:1 26.68mg 57％
实施例3：不同电化电压对制备6-叠氮甲基菲啶的影响
在实施例1的基础上，进一步探究不同电化电压对制备6-叠氮甲基菲啶的影响。将通电电压设置为1.5V、1.8V、2.3V、2.5V、3V，其他反应条件与实施例1相同，分别制备6-叠氮甲基菲啶，结果见表2。由表2可知，当电化电压为1.5V时，产物质量为2.34mg，收率仅为5％，逐渐增大电化电压时，产物的质量和收率也逐渐提高，当电化电压增加到2.3V时，产物质量达到38.84mg，收率达到83％。进一步增大电化电压时，产物的质量和收率又开始降低，当电化电压增加到2.5V时，产物质量为18.25mg，收率为39％。
表2
电化电压 产物质量 收率
1.5V 2.34mg 5％
1.8V 15.44mg 33％
2.3V 38.84mg 83％
2.5V 30.42mg 65％
3V 18.25mg 39％
实施例4 9-甲基-6-叠氮甲基菲啶的制备
在5mL的无隔膜电解池里加入5-甲基-2-(1-叠氮乙烯基)-1,1'-联苯47.0mg(0.2mmol)，叠氮化钠19.5mg(0.3mmol)，高氯酸锂42.6mg(0.4mmol)，用4mL的乙腈和水混合溶剂(乙腈和水体积比为10:1)溶解，以铂片(10×10×0.1mm)作为阴极电极，石墨(10×10×0.1mm)作为阳极电极，通2.3V直流恒压电，反应3小时，反应毕，取出反应液加入分液漏斗，加水20mL，用乙酸乙酯萃取水相，用无水硫酸钠干燥有机相，再用柱层析分离萃取、干燥后的反应液得到黄色固体36.2mg，即9-甲基-6-叠氮甲基菲啶36.2mg，计算收率为73％。得到的产物结构式如下：
Figure BDA0002254436940000051
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.50(d,J＝7.9Hz,1H),8.37(s,1H),8.16(d,J＝8.1Hz,1H),8.03(dt,J＝8.4,2.5Hz,1H),7.71(t,J＝7.6Hz,1H),7.64(t,J＝7.6Hz,1H),7.49(dd,J＝8.4,2.4Hz,1H),4.91(t,J＝1.9Hz,2H),2.68–2.50(m,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ154.66,143.40,141.40,133.39,130.17,129.37,128.75,127.23,125.57,124.15,122.43,122.23,122.01,54.49,22.31。
实施例5 6-叠氮甲基-8-氯菲啶的制备
在5mL的无隔膜电解池里加入2-(1-叠氮乙烯基)-4-氯-1,1'-联苯51.0mg(0.2mmol)，叠氮化钠19.5mg(0.3mmol)，高氯酸锂42.6mg(0.4mmol)，用4mL的乙腈和水混合溶剂(乙腈和水体积比为10:1)溶解，以铂片(10×10×0.1mm)作为阴极电极，石墨(10×10×0.1mm)作为阳极电极，通2.3V直流恒压电，反应3小时，反应毕，取出反应液加入分液漏斗，加水20mL，用乙酸乙酯萃取水相，用无水硫酸钠干燥有机相，再用柱层析分离萃取、干燥后的反应液得到黄色固体40.7mg，即6-叠氮甲基-8-氯菲啶40.7mg，计算收率为76％。得到的产物结构式如下：
Figure BDA0002254436940000052
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.57(dd,J＝8.9,2.4Hz,1H),8.50(d,J＝7.9Hz,1H),8.24–8.11(m,2H),7.84–7.73(m,2H),7.70(t,J＝7.6Hz,1H),4.93(d,J＝1.5Hz,2H).13CNMR(151MHz,CDCl3)δ153.84,143.16,133.68,131.65,131.50,130.43,129.26,127.95,125.23,125.17,124.37,123.67,121.92,54.46。
实施例6 8-三氟甲基-6-叠氮甲基菲啶的制备
在5mL的无隔膜电解池里加入4-三氟甲基-2-(1-叠氮乙烯基)-1,1'-联苯57.8mg(0.2mmol)，叠氮化钠19.5mg(0.3mmol)，高氯酸锂42.6mg(0.4mmol)，用4mL的乙腈和水混合溶剂(乙腈和水体积比为10:1)溶解，以铂片(10×10×0.1mm)作为阴极电极，石墨(10×10×0.1mm)作为阳极电极，通2.3V直流恒压电，反应3小时，反应毕，取出反应液加入分液漏斗，加水20mL，用乙酸乙酯萃取水相，用无水硫酸钠干燥有机相，再用柱层析分离萃取、干燥后的反应液得到黄色固体47.1mg，即8-三氟甲基-6-叠氮甲基菲啶47.1mg，计算收率为78％。得到的产物结构式如下：
Figure BDA0002254436940000061
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.74(d,J＝8.7Hz,1H),8.55(d,J＝8.2Hz,1H),8.44(s,1H),8.22(d,J＝8.1Hz,1H),8.04(d,J＝8.7Hz,1H),7.82(t,J＝7.6Hz,1H),7.73(t,J＝7.6Hz,1H),4.99(s,2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)13C NMR(151MHz,CDCl3)δ154.80,143.85,135.42,130.52,130.14,129.45(q,J＝32.8Hz),128.11,126.76(q,J＝3.2Hz),123.85(q,J＝272.5Hz),123.73,123.64,123.30(q,J＝4.0Hz),122.38,54.40.19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-62.22。
实施例7 6-叠氮甲基-1-甲氧基菲啶的制备
在5mL的无隔膜电解池里加入2-(1-叠氮乙烯基)-3’-甲氧基-1,1'-联苯50.2mg(0.2mmol)，叠氮化钠19.5mg(0.3mmol)，高氯酸锂42.6mg(0.4mmol)，用4mL的乙腈和水混合溶剂(乙腈和水体积比为10:1)溶解，以铂片(10×10×0.1mm)作为阴极电极，石墨(10×10×0.1mm)作为阳极电极，通2.3V直流恒压电，反应3小时，反应毕，取出反应液加入分液漏斗，加水20mL，用乙酸乙酯萃取水相，用无水硫酸钠干燥有机相，再用柱层析分离萃取、干燥后的反应液得到黄色固体42.8mg，即6-叠氮甲基-1-甲氧基菲啶42.8mg，计算收率为81％。得到的产物结构式如下：
Figure BDA0002254436940000071
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.57(d,J＝8.3Hz,1H),8.18(d,J＝8.2Hz,1H),8.10(d,J＝8.9Hz,1H),7.93–7.80(m,2H),7.72(t,J＝7.8Hz,1H),7.37(dd,J＝8.9,2.7Hz,1H),4.95(s,2H),4.02(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ158.85,152.23,138.51,132.77,131.67,130.47,127.75,125.78,125.46,124.53,122.63,118.73,102.98,55.69,54.58。
实施例8 3-三氟甲基-6-叠氮甲基菲啶的制备
在5mL的无隔膜电解池里加入4’-三氟甲基-2-(1-叠氮乙烯基)-1,1'-联苯57.8mg(0.2mmol)，叠氮化钠19.5mg(0.3mmol)，高氯酸锂42.6mg(0.4mmol)，用4mL的乙腈和水混合溶剂(乙腈和水体积比为10:1)溶解，以铂片(10×10×0.1mm)作为阴极电极，石墨(10×10×0.1mm)作为阳极电极，通2.3V直流恒压电，反应3小时，反应毕，取出反应液加入分液漏斗，加水20mL，用乙酸乙酯萃取水相，用无水硫酸钠干燥有机相，再用柱层析分离萃取、干燥后的反应液得到黄色固体49.5mg，即3-三氟甲基-6-叠氮甲基菲啶49.5mg，计算收率为82％。得到的产物结构式如下：
Figure BDA0002254436940000072
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.64(dd,J＝14.8,8.4Hz,2H),8.49(d,J＝1.9Hz,1H),8.22(dd,J＝8.2,1.2Hz,1H),7.94(ddd,J＝8.3,7.0,1.3Hz,1H),7.87(dd,J＝8.5,1.9Hz,1H),7.82(ddd,J＝8.2,7.0,1.2Hz,1H),4.99(s,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ156.47,142.52,132.37,131.46,130.70(q,J＝32.7Hz),128.85,127.78(q,J＝4.1Hz),126.50,125.83,124.84,124.01(d,J＝272.3Hz),123.27(q,J＝3.3Hz),123.06,122.96.19F NMR(565MHz,CDCl3)δ-62.28。
实施例9 6-叠氮甲基苯并[k]菲啶的制备
在5mL的无隔膜电解池里加入2-(1-叠氮乙烯基)-1-苯基萘54.2mg(0.2mmol)，叠氮化钠19.5mg(0.3mmol)，高氯酸锂42.6mg(0.4mmol)，用4mL的乙腈和水混合溶剂(乙腈和水体积比为10:1)溶解，以铂片(10×10×0.1mm)作为阴极电极，石墨(10×10×0.1mm)作为阳极电极，通2.3V直流恒压电，反应3小时，反应毕，取出反应液加入分液漏斗，加水20mL，用乙酸乙酯萃取水相，用无水硫酸钠干燥有机相，再用柱层析分离萃取、干燥后的反应液得到黄色固体42.0mg，即6-叠氮甲基苯并[k]菲啶42.0mg，计算收率为74％。得到的产物结构式如下：
Figure BDA0002254436940000081
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.10(dd,J＝6.4,3.5Hz,1H),8.98(d,J＝8.4Hz,1H),8.30(dd,J＝8.3,1.4Hz,1H),8.09–8.01(m,2H),7.98(d,J＝8.8Hz,1H),7.79(ddd,J＝8.3,7.0,1.3Hz,1H),7.72(ddd,J＝9.7,7.4,5.1Hz,3H),5.04(s,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ153.89,145.22,134.74,132.48,130.17,129.12,128.83,128.70,128.53,128.47,128.06,127.09,127.06,124.56,123.23,121.74,54.92。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (7)

1.一种合成6-叠氮甲基菲啶类化合物的方法，其特征在于，其合成方法通式如下：
Figure FDA0002489686340000011
式中R1为醚、芳香基、脂肪基和卤素取代的烷基，R2为脂肪基，卤素和卤素取代的烷基。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述合成方法的步骤包括：
(1)将烯烃叠氮类化合物1，叠氮化钠按摩尔比1:(1.5～2)的比例加入到电解池中，再向其中加入乙腈和水的混合溶液，乙腈和水的体积比为(10～15):1；
(2)搅拌步骤(1)中的混合物，使其溶解，插入两个电极，正极用石墨电极，负极用铂电极，通2.2V-2.5V的恒压直流电，通电时间为3-5个小时，反应结束后，加水搅拌，萃取，干燥，纯化，得到6-叠氮甲基菲啶类化合物2。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述合成方法中烯烃叠氮类化合物1为：2-(1-叠氮乙烯基)-5-甲基-1,1'-联苯，2-(1-叠氮乙烯基)-4-氯-1,1'-联苯，2-(1-叠氮乙烯基)-4-三氟甲基-1,1'-联苯，2-(1-叠氮乙烯基)-3'-甲氧基-1,1'-联苯，2-(1-叠氮乙烯基)-4'-三氟甲基-1,1'-联苯，2-(1-叠氮乙烯基)-1-苯基萘中的一种。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤(1)中乙腈和水按10:1的体积比混合。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤(1)中烯烃叠氮类化合物1的浓度为0.05mol/L。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤(2)中电化的反应条件为：通2.3V的恒压直流电，通电3个小时。
7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤(2)中萃取使用的萃取剂是乙酸乙酯，纯化的方法为柱层析分离法。
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