CN115521218B - 一种氨基酸表面活性剂原料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种氨基酸表面活性剂原料的制备方法，涉及精细化工技术领域，包括如下制备步骤，步骤(1)、制备氧化铝催化剂：步骤(2)、将2‑氨基脂肪醇通过液体进样泵泵入温度为120～250℃气化室进行气化，然后与氧气同时进入混合器中进行混合，得到混合气，将混合气通入装有步骤(1)制得的氧化铝催化剂的固定床反应器中进行反应，得到的反应产物即为2‑氨基脂肪酸。本发明氨基酸表面活性剂原料的制备方法，工艺条件简单、温和、易操作，原料转化率高，用该制备方法制备的2‑氨基脂肪酸选择性、收率较高。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，具体是一种氨基酸表面活性剂原料的制备方法。
背景技术
氨基酸表面活性剂是一种温和的且可降解的阴离子表面活性剂，其PH值与人体肌肤接近，温和无刺激、无毒无残留、易生物降解，是一种环境友好的表面活性剂，其主 要活性成分为复合氨基酸钠盐，可应用于妇科洗液、创伤清洗液、止痛剂、洗发水、婴 幼儿洗涤用品、沐浴露、洗面奶、洗手液、牙膏、牙粉、嗽口水等等。氨基酸类表面活 性剂在性能和价格上已经具备了代替传统三大表面活性剂(LAS、AES、K12)的要素，是未来表面活性剂的发展方向。
氨基酸表面活性剂可通过长链脂肪醇中的醇羟基(-OH)与2-氨基脂肪酸盐中的胺基 (-NH2)发生脱水反应而制得，而2-氨基脂肪酸盐主要通过2-氨基脂肪酸与碱发生中和反 应制得，所以，2-氨基脂肪酸是制备氨基酸表面活性剂的一种非常重要的原料。目前，关于2-氨基脂肪酸制备方法的研究报道较少，申请号为200910181762.5的中国发明专利公开了一种采用固定化微生物细胞酶法制备L-2-氨基脂肪酸的方法，所得氨基脂肪酸 收率较低(约85％)。
发明内容
发明目的：针对现有技术中，氨基脂肪酸制备收率低的问题，提供一种氨基酸表面活性剂原料的制备方法，制备的2-氨基脂肪酸收率高，纯度高。
技术方案：一种氨基酸表面活性剂原料的制备方法，包括如下步骤：
步骤(1)、制备氧化铝催化剂：
S1、将铝源、柠檬酸、柠檬酸钠、葡萄糖和去离子水混合，在30～60℃下搅拌得 到溶胶-凝胶；
S2、将得到的溶胶-凝胶转入水热反应釜进行晶化反应，将得到的晶化产物采用去离子水进行洗涤、过滤；
S3、然后将晶化产物进行干燥，之后进行焙烧，即得氧化铝催化剂；
步骤(2)、将2-氨基脂肪醇通过液体进样泵泵入温度为120～250℃气化室进行气化，然后与氧气同时进入混合器中进行混合，得到混合气，将混合气通入装有步骤(1) 制得的氧化铝催化剂的固定床反应器中进行反应，得到的反应产物即为2-氨基脂肪酸。
进一步的，所述S1中，搅拌的时间为1～3h；
所述S2中，所述晶化反应的温度为100～150℃，时间为24～72h；晶化产物采 用去离子水进行洗涤、过滤，直至滤液pH为7.0时，停止洗涤、过滤操作；
所述S3中，所述干燥的温度为100～120℃，时间为12～24h；所述焙烧的温度 为550℃，时间为3～5h。
进一步的，所述S1中，铝源为乙醇铝、异丙醇铝或季戊四醇铝中的任意一种；
所述S1中，铝源、柠檬酸、柠檬酸钠、葡萄糖和去离子水的用量摩尔比为1:(0.05～0.3):(0.01～0.1):(0.5～5):(10～50)。
进一步的，所述步骤(2)中的2-氨基脂肪醇为2-氨基C3～C18脂肪醇中的任意一种。
进一步的，所述步骤(2)中，氧气进入混合器中的流速为0.11～1.5mL/min；2- 氨基脂肪醇进入混合器中的流速为0.1～1mL/min。
进一步的，所述步骤(2)中，混合气中氧气与2-氨基脂肪醇的摩尔比为(1.1～1.5):1。
进一步的，所述步骤(2)中，混合气通入固定床反应器的流速为0.21～2.5mL/min，固定床反应器中氧化铝催化剂的用量为0.2～1g。
进一步的，将混合气通入装有步骤(1)制得的氧化铝催化剂的固定床反应器中进行反应，反应温度为120～250℃。
进一步的，步骤(2)中，反应方程式如下：
其中，R为C1～C16的直链烷基。
本发明还提供了一种氨基酸表面活性剂原料2-氨基脂肪酸，上述制备方法制备得到，所述2-氨基脂肪酸的分子结构式为：
其中，R为C1～C16的直链烷基。
有益效果：本发明氨基酸表面活性剂原料的制备方法，工艺条件简单、温和、易操作，原料转化率高，用该制备方法制备的2-氨基脂肪酸选择性、收率较高。
具体实施方式
下面对本发明技术方案进行详细说明，但是本发明的保护范围不局限于实施例。
本发明提供一种合成氨基酸表面活性剂原料2-氨基脂肪酸及其制备方法，包括如下 步骤：
步骤(1)将铝源、柠檬酸、柠檬酸钠、葡萄糖和去离子水混合，铝源、柠檬酸、 柠檬酸钠、葡萄糖和去离子水的用量摩尔比为1:(0.05～0.3):(0.01～0.1):(0.5～5):(10～50)；在30～60℃下搅拌1～3h后，将得到的溶胶-凝胶转入水热反应釜，在100～150℃ 温度下进行晶化反应24～72h；将得到的晶化产物采用去离子水进行洗涤、过滤，直至 滤液pH为7.0，然后在100～120℃温度下干燥12～24h，最后在550℃下焙烧3～5h， 即得氧化铝催化剂；其中，铝源为乙醇铝、异丙醇铝或季戊四醇铝中的任意一种。
步骤(2)、将2-氨基脂肪醇通过液体进样泵泵入温度为120～250℃气化室进行气化，然后与氧气同时进入混合器中进行混合，得到混合气；将混合气通入装有步骤(1) 制得的氧化铝催化剂的固定床反应器中进行反应，得到的反应产物即为2-氨基脂肪酸；
2-氨基脂肪醇选自2-氨基C3～C18脂肪醇中的任意一种；氧气进入混合器中的流速为0.11～1.5mL/min，2-氨基脂肪醇进入混合器中的流速为0.1～1mL/min；得到的混 合气中氧气与2-氨基脂肪醇摩尔比为(1.1～1.5):1；混合气通入固定床反应器的流速为 0.21～2.5mL/min，固定床反应器中催化剂的用量为0.2～1g，反应温度为120～250℃。
反应方程式如下：
其中，R为C1～C16的直链烷基。
根据上述制备方法制备的2-氨基脂肪酸的分子结构式为：
其中，R为C1～C16的直链烷基。
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明：
实施例1
一种氨基酸表面活性剂原料的制备方法，包括如下步骤：
步骤(1)、将10.2g异丙醇铝、0.48g柠檬酸、0.387g柠檬酸钠、5.4g葡萄糖和 18g去离子水混合，摩尔比为1:0.05:0.03:0.6:20，在60℃下搅拌3h后，将得到的溶胶 -凝胶转入水热反应釜；在120℃温度下进行晶化反应24h，将得到的晶化产物采用去 离子水进行洗涤、过滤，直至滤液pH为7.0；然后在110℃温度下干燥24h，最后在 550℃下焙烧3h，即得氧化铝催化剂；
步骤(2)、将2-氨基丙醇通过液体进样泵泵入温度为120℃气化室进行气化，然 后以0.1mL/min的流速与流速为0.11mL/min的氧气同时进入混合器中进行混合，氧气 与2-氨基脂肪醇摩尔比为1.1:1，然后，将混合气以0.21mL/min的流速通入装有0.2g 步骤(1)制得的氧化铝催化剂的固定床反应器中进行反应，反应温度为120℃，得到的反应产物即为2-氨基丙酸。
采用高效液相色谱分析，2-氨基丙醇转化率为99.3％，2-氨基丙酸选择性和收率分 别为99.8％和99.1％。
实施例2
一种氨基酸表面活性剂原料的制备方法，包括如下步骤：
步骤(1)、将8.1g乙醇铝、2.88g柠檬酸、0.129g柠檬酸钠、45g葡萄糖和45g 去离子水混合，摩尔比为1:0.3:0.01:5:50，在30℃下搅拌1h后，将得到的溶胶-凝胶转 入水热反应釜；在150℃温度下进行晶化反应72h，将得到的晶化产物采用去离子水进 行洗涤、过滤，直至滤液pH为7.0；然后在100℃温度下干燥12h，最后在550℃下 焙烧5h，即得氧化铝催化剂；
步骤(2)、将2-氨基丁醇通过液体进样泵以泵入温度为160℃气化室进行气化， 然后以1mL/min的流速与流速为1.5mL/min的氧气同时进入混合器中进行混合，氧气 与2-氨基脂肪醇摩尔比为1.5:1，将混合气以2.5mL/min的流速通入装有1g步骤(1)制得的氧化铝催化剂的固定床反应器中进行反应，反应温度为160℃，得到的反应产物 即为2-氨基丁酸。
采用高效液相色谱分析，2-氨基丁醇转化率为99.6％，2-氨基丁酸选择性和收率分 别为99.3％和98.9％。
实施例3
一种氨基酸表面活性剂原料的制备方法，包括如下步骤：
步骤(1)将3.22g季戊四醇铝、1.152g柠檬酸、0.052g柠檬酸钠、14.4g葡萄糖 和10.8g去离子水混合，摩尔比为1:0.3:0.01:4:30，在30℃下搅拌2h后，将得到的溶 胶-凝胶转入水热反应釜；在130℃温度下进行晶化反应36h，将得到的晶化产物采用 去离子水进行洗涤、过滤，直至滤液pH为7.0；然后在120℃温度下干燥24h，最后 在550℃下焙烧4h，即得氧化铝催化剂；
步骤(2)将2-氨基十八醇通过液体进样泵泵入温度为250℃气化室进行气化，然后以0.5mL/min的流速与流速为0.75mL/min的氧气同时进入混合器中进行混合，氧气 与2-氨基脂肪醇摩尔比为1.5:1，然后将混合气以1.25mL/min的流速通入装有1g步骤 (1)制得的氧化铝催化剂的固定床反应器中进行反应，反应温度为250℃，得到的反应产物即为2-氨基十八酸。
采用高效液相色谱分析，2-氨基十八醇转化率为99.9％，2-氨基十八酸选择性和收 率分别为99.5％和99.4％。
实施例4
一种氨基酸表面活性剂原料的制备方法，包括如下步骤：
步骤(1)、将6.12g异丙醇铝、1.44g柠檬酸、0.658g柠檬酸钠、24.3g葡萄糖 和24.3g去离子水混合，摩尔比为1:0.25:0.085:4.5:45，在50℃下搅拌1h后，将得到 的溶胶-凝胶转入水热反应釜；在100℃温度下进行晶化反应24h，将得到的晶化产物 采用去离子水进行洗涤、过滤，直至滤液pH为7.0；然后在100℃温度下干燥24h， 最后在550℃下焙烧5h，即得氧化铝催化剂；
步骤(2)、将2-氨基十二醇通过液体进样泵泵入温度为220℃气化室进行气化， 然后以0.8mL/min的流速与流速为1.12mL/min的氧气同时进入混合器中进行混合，氧 气与2-氨基脂肪醇的摩尔比为1.4:1，将混合气以1.92mL/min的流速通入装有0.5g步 骤(1)制得的氧化铝催化剂的固定床反应器中进行反应，反应温度为220℃，得到的反应产物即为2-氨基十二酸。
采用高效液相色谱分析，2-氨基十二醇转化率为99.5％，2-氨基十八酸选择性和收 率分别为99.7％和99.2％。
实施例5
一种氨基酸表面活性剂原料的制备方法，包括如下步骤：
步骤(1)、将8.1g乙醇铝、2.4g柠檬酸、1.16g柠檬酸钠、31.5g葡萄糖和22.5 g去离子水混合，摩尔比为1:0.25:0.09:3.5:25，在50℃下搅拌1h后，将得到的溶胶- 凝胶转入水热反应釜；在110℃温度下进行晶化反应72h，将得到的晶化产物采用去离 子水进行洗涤、过滤，直至滤液pH为7.0；然后在120℃温度下干燥24h，最后在550℃ 下焙烧4h，即得氧化铝催化剂；
步骤(2)、将2-氨基己醇通过液体进样泵泵入温度为180℃气化室进行气化，然 后以0.6mL/min的流速与流速为0.78mL/min的氧气同时进入混合器中进行混合，氧气 与2-氨基脂肪醇的摩尔比为1.3:1，将混合气以1.38mL/min的流速通入装有0.7g步骤 (1)制得的氧化铝催化剂的固定床反应器中进行反应，反应温度为200℃，得到的反应产物即为2-氨基己酸。
采用高效液相色谱分析，2-氨基己醇转化率为99.1％，2-氨基己酸选择性和收率分 别为99.5％和98.6％。
实施例6
一种氨基酸表面活性剂原料的制备方法，包括如下步骤：
步骤(1)、将6.44g季戊四醇铝、2.15g柠檬酸、0.826g柠檬酸钠、12.96g葡萄 糖和34.56g去离子水混合，摩尔比为1:0.28:0.08:1.8:48，在60℃下搅拌1h后，将得 到的溶胶-凝胶转入水热反应釜；在100℃温度下进行晶化反应72h，将得到的晶化产 物采用去离子水进行洗涤、过滤，直至滤液pH为7.0；然后在120℃温度下干燥12h， 最后在550℃下焙烧3h，即得氧化铝催化剂；
步骤(2)、将2-氨基辛醇通过液体进样泵泵入温度为200℃气化室进行气化，然 后以0.3mL/min的流速与流速为0.45mL/min的氧气同时进入混合器中进行混合，氧气 与2-氨基脂肪醇的摩尔比为1.5:1，将混合气以0.75mL/min的流速通入装有0.3g步骤 (1)制得的氧化铝催化剂的固定床反应器中进行反应，反应温度为230℃，得到的反应产物即为2-氨基辛酸。
采用高效液相色谱分析，2-氨基辛醇转化率为99.7％，2-氨基己酸选择性和收率分 别为99.8％和99.5％。
如上所述，尽管参照特定的优选实施例已经表示和表述了本发明，但其不得解释为 对本发明自身的限制。在不脱离所附权利要求定义的本发明的精神和范围前提下，可对其在形式上和细节上作出各种变化。
Claims (5)
1.一种氨基酸表面活性剂原料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤(1)、制备氧化铝催化剂：
S1、将铝源、柠檬酸、柠檬酸钠、葡萄糖和去离子水混合，在30～60℃下搅拌得到溶胶-凝胶，搅拌的时间为1～3h；
铝源为乙醇铝、异丙醇铝或季戊四醇铝中的任意一种；铝源、柠檬酸、柠檬酸钠、葡萄糖和去离子水的用量摩尔比为1:(0.05～0.3):(0.01～0.1):(0.5～5):(10～50)；
S2、将得到的溶胶-凝胶转入水热反应釜进行晶化反应，将得到的晶化产物采用去离子水进行洗涤、过滤，直至滤液pH为7.0时，停止洗涤、过滤操作；
所述晶化反应的温度为100～150℃，时间为24～72h；
S3、然后，将晶化产物进行干燥，之后进行焙烧，即得氧化铝催化剂；
所述干燥的温度为100～120℃，时间为12～24h；所述焙烧的温度为550℃，时间为3～5h；
步骤(2)、将2-氨基脂肪醇通过液体进样泵泵入温度为120～250℃气化室进行气化，然后与氧气同时进入混合器中进行混合，得到混合气，将混合气通入装有步骤(1)制得的氧化铝催化剂的固定床反应器中进行反应，得到的反应产物即为2-氨基脂肪酸；
所述步骤(2)中的2-氨基脂肪醇为2-氨基C3～C18脂肪醇中的任意一种；步骤(2)中，反应方程式如下：
其中，R为C1～C16的直链烷基。
2.根据权利要求1所述的一种氨基酸表面活性剂原料的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，氧气进入混合器中的流速为0.11～1.5mL/min；2-氨基脂肪醇进入混合器中的流速为0.1～1mL/min。
3.根据权利要求1所述的一种氨基酸表面活性剂原料的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，混合气中氧气与2-氨基脂肪醇的摩尔比为(1.1～1.5):1。
4.根据权利要求1所述的一种氨基酸表面活性剂原料的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，混合气通入固定床反应器的流速为0.21～2.5mL/min，固定床反应器中氧化铝催化剂的用量为0.2～1g。
5.根据权利要求1所述的一种氨基酸表面活性剂原料的制备方法，步骤(2)中，将混合气通入装有步骤(1)制得的氧化铝催化剂的固定床反应器中进行反应，反应温度为120～250℃。
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