CN115505118B - 一种快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜的制备方法和应用 - Google Patents
一种快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜的制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115505118B CN115505118B CN202211162237.0A CN202211162237A CN115505118B CN 115505118 B CN115505118 B CN 115505118B CN 202211162237 A CN202211162237 A CN 202211162237A CN 115505118 B CN115505118 B CN 115505118B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ionized
- electrochromic compound
- polyphenylene oxide
- film
- oxide electrochromic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 89
- 229920013636 polyphenyl ether polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 44
- 230000004044 response Effects 0.000 title claims abstract description 38
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 43
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 37
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 33
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 30
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 claims description 30
- 239000011245 gel electrolyte Substances 0.000 claims description 22
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 14
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 8
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000005215 alkyl ethers Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 claims 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 26
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 24
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- -1 imidazole cation Chemical class 0.000 description 12
- 230000008859 change Effects 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 10
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 10
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 8
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 4,4'-bipyridine Chemical compound C1=NC=CC(C=2C=CN=CC=2)=C1 MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 229920005569 poly(vinylidene fluoride-co-hexafluoropropylene) Polymers 0.000 description 3
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- ISDNRMKSXGICTM-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-n,n-dimethylmethanamine;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.CN(C)CC1=CC=C[CH-]1 ISDNRMKSXGICTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012983 electrochemical energy storage Methods 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001483 poly(ethyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/48—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/485—Polyphenylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/15—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect
- G02F1/1514—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect characterised by the electrochromic material, e.g. by the electrodeposited material
- G02F1/1516—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on an electrochromic effect characterised by the electrochromic material, e.g. by the electrodeposited material comprising organic material
- G02F1/15165—Polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2371/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2371/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08J2371/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C08J2371/12—Polyphenylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1425—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/187—Metal complexes of the iron group metals, i.e. Fe, Co or Ni
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Abstract
本发明提供了一种快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜的制备方法和应用。该快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物具有发明中如(Ⅰ‑Ⅰ)或(Ⅰ‑Ⅱ)所示的结构。本发明还提供了上述快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物的制备方法。该快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物可以用于制备具有快速电致响应的变色膜，含有该电致响应变色膜的器件，不仅可以实现电致变色的快速响应，同时具备较大的光调制范围。
Description
技术领域
本发明涉及一种电致变色化合物，尤其涉及一种离子化聚苯醚电致变色化合物膜，属于光电功能膜材料技术领域。
背景技术
近年来，应用于电致变色智能窗的电致变色材料作为一种新型光电功能材料引起了科研工作者和工业界的广泛关注。这一类材料可以在外加一定偏压作用下发生可逆的颜色变化，同时颜色丰富、功能多样。紫精类结构的变色材料更是由于其较强的可设计性和较大的光调制范围，进而具有广阔的实际应用前景。
同时，离子液体由于其较高的离子电导率，较宽的电化学窗口和电化学稳定性而在电致变色器件的凝胶电解质中的到了广泛应用。另一方面，将离子液体凝胶电解质应用于紫精类结构的变色材料组成的电致变色器件中，不仅可以实现多色彩显示，还可以实现器件的耐高低温和耐候性能。紫精类结构变色材料与离子液体凝胶电解质结合为实现变色器件在智能窗中的实际工业化应用提供了可能。
但是，目前大多数现有的变色材料光调制响应时间不够充分。
发明内容
为了解决现有技术问题，本发明的目的在于提供一种快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜，通过该化合物膜与离子液体凝胶电解质结合，不仅实现了器件的快速变色响应，同时器件也具备较大的光调制范围。
为了实现上述技术目的，本发明首先提供了一种离子化聚苯醚电致变色化合物，该离子化聚苯醚电致变色化合物具有如(Ⅰ-Ⅰ)或(Ⅰ-Ⅱ)所示的结构：
其中，x＝0.1-1.0，R为苄基或碳链长度为1-16的烷烃或烷醚或酯基或氰基或苯基，X为Cl、Br、I、ClO4、PF6、BF4、CF3COO或CH3COO。
同时，为了实现上述技术目的，本发明还提供了上述不同接枝率的离子化聚苯醚电致变色化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：该制备方法包括以下步骤：
优选的，接枝率为10％-60％。
将式(Ⅱ)所示的物质溶于N，N-二甲基甲酰胺中，得到反应液A；
将式(Ⅲ)或(Ⅳ)所示的化合物加入反应液A中，于40-100℃反应12-24h，得到反应液B，经后处理，得到所述离子化聚苯醚电致变色化合物；
所述式(Ⅱ)所示的物质和所述式(Ⅲ)或(Ⅳ)所示的化合物的物质的摩尔质量的比为1:(0.2-2)；
其中，R为苄基或碳链长度为1-16的烷烃或烷醚或酯基或氰基或苯基，X为Cl、Br、I、ClO4、PF6、BF4、CF3COO或CH3COO。
在本发明的一具体实施方式中，N，N-二甲基甲酰胺的体积用量以式(Ⅱ)所示的物质的质量计为10-20mL/g。
在本发明的一具体实施方式中，反应液B后处理方法为：
将冷却至常温的反应液B滴入大量低沸点低极性溶剂乙醚中，收集滤渣并用乙腈充分洗涤，固体产物继续用乙醚洗剂，减压蒸出溶剂并充分干燥。
在本发明的一具体实施方式中，所述式(Ⅱ)所示物质具体按照如下步骤进行制备：
将聚苯醚、N-溴代丁二酰亚胺和偶氮二异丁腈溶入氯苯中，溶液在常温下搅拌溶解得到溶液C，溶液C在氮气氛围中于80-150℃下反应12-36h，反应结束后，得到反应液D，经后处理得到式(Ⅱ)所示的物质。
其中，所述氯苯的体积用量以聚苯醚的质量计为10-100mg/mL；所述聚苯醚和N-溴代丁二酰亚胺的投料物质的摩尔质量之间的比例为1:0.1-1；所述偶氮二异丁腈的质量用量以聚苯醚的质量计为0.001-0.4g/g；
进一步地，所述反应液D的后处理方法为：
将冷却至常温的反应液D滴入大量的无水乙醇溶液中，过滤，收集滤渣并用无水乙醇充分洗涤三次，减压蒸出溶剂并充分干燥，得到式(Ⅱ)所示的中间产物。
在本发明的一具体实施方式中，式(Ⅲ)所示的中间产物具体按照如下步骤进行制备：
将4，4'-联吡啶与乙腈混合并升温加热至60-90℃，向混合液中缓慢滴加苄基或碳链长度为1-16的烷烃或烷醚或酯基或氰基或苯基的1-卤代物，于60-90℃条件下继续反应48h，得到反应液E，经后处理得到式(Ⅲ)所示的中间产物；所述乙腈的体积用量以4，4'-联吡啶的物质的摩尔质量记为1-3mL/mmol；所述4，4'-联吡啶与苄基或碳链长度为1-16的烷烃或烷醚或酯基或氰基或苯基的1-卤代物的投料物质的摩尔质量之间的比例为1:0.8-1.1；所述1-卤代烷烃中的卤素X为氯、溴或碘。
进一步地，所述反应液E的后处理方法为：将冷却至常温的反应液E过滤，滤液减压蒸出溶剂，所得固体用少量乙腈洗涤三次，减压蒸出溶剂得到式(Ⅲ)所示的中间产物。
在本发明的另一具体实施方式中，式(Ⅳ)所示的中间产物具体按照如下步骤进行制备：
将二茂铁与甲醛、二甲胺与乙腈混合，向混合液中加入乙酸，在回流条件下反应48h，得到反应液F，经后处理得到式(Ⅳ)所示的中间产物；所述乙腈的体积用量以二茂铁的物质的摩尔质量记为1-3mL/mmol；所述甲醛与二茂铁的投料物质的摩尔质量之间的比例为1:1-2；所述二甲胺与二茂铁的投料物质的摩尔质量之间的比例为1:1-2；所述乙酸与二茂铁的投料物质的摩尔质量之间的比例为1:0.01-1；
进一步地，所述反应液F的后处理方法为：将冷却至常温的反应液F滴入大量的乙醚溶液中，过滤，收集滤渣并用乙醚充分洗涤三次，减压蒸出溶剂并充分干燥，得到式(Ⅳ)所示的中间产物。
在本发明的又一具体实施方式中，包含如(Ⅰ-Ⅰ)或(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物膜具体按照如下步骤进行制备：
将如(Ⅰ-Ⅰ)和(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物分别溶于N-乙烯基吡咯烷酮，在80℃下搅拌12-36h，得到混合溶液G，将混合溶液G平铺于透明导电ITO玻璃或PET基底上，于80℃加热平板上烘干溶剂；分别得到如(Ⅰ-Ⅰ)和(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物膜。
所述(Ⅰ-Ⅰ)或(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物的质量以溶剂体积记为0.01-1mg/mL。
另，为了实现上述技术目的，本发明还提供了一种包含离子液体的凝胶电解质，其中，所述凝胶电解质包括离子液体溶剂和支撑聚合物，所述离子液体阳离子为咪唑阳离子、吡咯阳离子、吗啉阳离子、哌啶阳离子、吡啶阳离子、吡唑阳离子、咔唑阳离子中的一种或多种；所述离子液体盐的阴离子为氯、溴、碘、六氟磷酸根、四氟硼酸根、双三氟甲磺酰亚胺、三氟甲磺酰亚胺、乙酸根、三氟乙酸根、高氯酸根中的一种或多种；所述凝胶电解质中的支撑聚合物为聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸乙酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚偏二氟乙烯、聚(偏二氟乙烯-六氟丙烯)、聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚醋酸乙烯酯中的一种或多种。
本发明还提供了一种快速响应的电化学器件，该电化学器件包括含有离子化聚苯醚电致变色化合物膜的导电基底以及夹在两基底之间的包含离子液体的凝胶电解质层，其中，所述离子化聚苯醚电致变色化合物膜是由(Ⅰ-Ⅰ)或(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物浇筑成膜制备得到；
所述的电化学器件中的两个导电基底可同时采用相同的由(Ⅰ-Ⅰ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物浇筑成膜，或由(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物浇筑成膜，或由(Ⅰ-Ⅰ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物浇筑成膜作为一个基底，由(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物浇筑成膜作为另一个基底。经验证组合的基底效果最佳。
所述离子液体凝胶电解质层是由本发明所述的具有离子液体和支撑聚合物制备得到的。
本发明有益效果如下：
本发明提供的可以快速响应的离子化聚苯醚电致变色化合物及其膜的制备方法，可以制备以紫精为主体结构的变色膜材料，以及将该膜材料同时与离子液体凝胶电解质结合应用于光电功能器件领域。
本发明制备得到的离子化聚苯醚电致变色化合物膜具有良好的电化学稳定性，与离子液体和支撑聚合物形成的凝胶电解质结合后，组装成的器件具有快速变色响应以及较好的电化学稳定性和可逆稳定性。
本发明的如式(Ⅰ-Ⅰ)或(Ⅰ-Ⅱ)所示的离子化聚苯醚电致变色化合物膜做为电致变色材料与离子液体和支撑聚合物组成的凝胶电解质结合应用于电致变色器件。
本发明所述的具有快速变色响应的电化学器件具备较大的光谱调制范围、较快的变色响应速率以及变色稳定的特点，在建筑智能窗、柔性显示器和电化学储能等领域具有潜在的应用前景。
本发明的离子化聚苯醚电致变色化合物膜含有紫精类电致变色化合物，并且该离子化聚苯醚电致变色化合物膜具有较快的电响应速度、较宽的光调制范围以及较高的可逆循环稳定性，可以作为通用型膜材料制备三明治型电化学器件，有利于减少生产步骤、降低生产成本。
附图说明
图1本发明实施例中的基于离子化聚苯醚电致变色化合物膜的电化学器件结构示意图。
图2本发明实施例16中的离子化聚苯醚电致变色化合物膜的电化学器件两电极循环伏安曲线。
图3本发明对比例1中的电致变色电化学器件两电极循环伏安曲线。
图4本发明实施例16中的离子化聚苯醚电致变色化合物膜的电化学器件光谱调制性能。
图5本发明对比例1中的电致变色电化学器件光谱调制性能。
图6本发明实施例16中的离子化聚苯醚电致变色化合物膜的电化学器件变色响应时间。
图7本发明对比例1中的电致变色电化学器件变色响应时间。
具体实施方式
本发明采用瑞士万通电化学工作站，紫外-可见光谱表征了所得离子化聚苯醚电致变色化合物膜电化学器件的电化学及光学性能。
实施例1
20％溴化度聚苯醚的合成
将聚苯醚(30mmol，3.6g)、N-溴代丁二酰亚胺(7.6mmol，1.36g)和偶氮二异丁腈(0.36g)溶入100mL氯苯中，溶液在常温下充分搅拌溶解，所得溶液在氮气氛围中于135℃下反应15h，反应结束后，将冷却至常温的反应液滴入大量的无水乙醇溶液中，过滤，收集滤渣并用无水乙醇充分洗涤三次，减压蒸出溶剂并充分干燥，得到式(Ⅱ)所示的20％溴化度聚苯醚中间产物，产率93.6％。
实施例2
40％溴化度聚苯醚的合成
将聚苯醚(30mmol，3.6g)、N-溴代丁二酰亚胺(15mmol，2.67g)和偶氮二异丁腈(0.36g)溶入100mL氯苯中，溶液在常温下充分搅拌溶解，所得溶液在氮气氛围中于135℃下反应15h，反应结束后，将冷却至常温的反应液滴入大量的无水乙醇溶液中，过滤，收集滤渣并用无水乙醇充分洗涤三次，减压蒸出溶剂并充分干燥，得到式(Ⅱ)所示的40％溴化度聚苯醚中间产物，产率95.8％。
实施例3
60％溴化度聚苯醚的合成
将聚苯醚(30mmol，3.6g)、N-溴代丁二酰亚胺(82.8mmol，4.08g)和偶氮二异丁腈(0.36g)溶入100mL氯苯中，溶液在常温下充分搅拌溶解，所得溶液在氮气氛围中于135℃下反应15h，反应结束后，将冷却至常温的反应液滴入大量的无水乙醇溶液中，过滤，收集滤渣并用无水乙醇充分洗涤三次，减压蒸出溶剂并充分干燥，得到式(Ⅱ)所示的60％溴化度聚苯醚中间产物，产率90.7％。
实施例4
1-苄基-4,4′-联吡啶溴盐的合成
将4，4'-联吡啶(10mmol)与20mL乙腈混合并升温加热至80℃，向混合液中缓慢滴加苄基溴(10mmol)，于83℃条件下继续反应48h，将冷却至常温的反应液过滤，滤液减压蒸出溶剂，所得固体用少量乙腈洗涤三次，减压蒸出溶剂得到式(Ⅲ)所示的1-苄基-4,4′-联吡啶溴盐中间产物，产率90.7％。
实施例5
N,N-二甲基二茂铁甲胺的合成
将二茂铁(10mmol)与甲醛(15mmol)、二甲胺(15mmol)与15mL乙腈混合，向混合液中加入0.8mmol的乙酸，在回流条件下反应48h，将冷却至常温的反应液滴入大量的乙醚溶液中，过滤，收集滤渣并用乙醚充分洗涤三次，减压蒸出溶剂并充分干燥，得到式(Ⅳ)所示的N,N-二甲基二茂铁甲胺中间产物。产率93.8％。
实施例6
20％紫精接枝率聚苯醚的合成
将式(Ⅱ)所示的420％溴化度聚苯醚(10mmol，1.36g)溶于15mLN，N-二甲基甲酰胺中，将式(Ⅲ)所示的化合物(2mmol,0.66g)加入混合液中，于80℃反应24h后，将冷却至常温的反应液滴入大量低沸点低极性溶剂乙醚中，收集滤渣并用乙腈充分洗涤，固体产物继续用乙醚洗剂，减压蒸出溶剂并充分干燥，得到所述式(Ⅰ-Ⅰ)所示的20％紫精接枝率的离子化聚苯醚电致变色化合物，产率87.6％。
实施例7
40％紫精接枝率聚苯醚的合成
将式(Ⅱ)所示的40％溴化度聚苯醚(10mmol，1.52g)溶于15mLN，N-二甲基甲酰胺中，将式(Ⅲ)所示的化合物(4mmol,1.31g)加入混合液中，于80℃反应24h后，将冷却至常温的反应液滴入大量低沸点低极性溶剂乙醚中，收集滤渣并用乙腈充分洗涤，固体产物继续用乙醚洗剂，减压蒸出溶剂并充分干燥，得到所述式(Ⅰ-Ⅰ)所示的40％紫精接枝率的离子化聚苯醚电致变色化合物，产率85.3％。
实施例8
60％紫精接枝率聚苯醚的合成
将式(Ⅱ)所示的60％溴化度聚苯醚(10mmol，1.68g)溶于15mLN，N-二甲基甲酰胺中，将式(Ⅲ)所示的化合物(6mmol,1.97g)加入混合液中，于80℃反应24h后，将冷却至常温的反应液滴入大量低沸点低极性溶剂乙醚中，收集滤渣并用乙腈充分洗涤，固体产物继续用乙醚洗剂，减压蒸出溶剂并充分干燥，得到所述式(Ⅰ-Ⅰ)所示的60％紫精接枝率的离子化聚苯醚电致变色化合物，产率84.8％。
经验证40％紫精接枝率聚苯醚的效果最佳。
实施例9
20％二茂铁接枝率聚苯醚的合成
将式(Ⅱ)所示的20％溴化度聚苯醚(10mmol，1.36g)溶于15mLN，N-二甲基甲酰胺中，将式(Ⅳ)所示的化合物(2mmol,0.49g)加入混合液中，于80℃反应24h后，将冷却至常温的反应液滴入大量低沸点低极性溶剂乙醚中，收集滤渣并用乙腈充分洗涤，固体产物继续用乙醚洗剂，减压蒸出溶剂并充分干燥，得到所述式(Ⅰ-Ⅱ)所示的20％二茂铁接枝率的离子化聚苯醚电致变色化合物，产率85.7％。
实施例10
40％二茂铁接枝率聚苯醚的合成
将式(Ⅱ)所示的40％溴化度聚苯醚(10mmol，1.52g)溶于15mLN，N-二甲基甲酰胺中，将式(Ⅳ)所示的化合物(4mmol,0.97g)加入混合液中，于80℃反应24h后，将冷却至常温的反应液滴入大量低沸点低极性溶剂乙醚中，收集滤渣并用乙腈充分洗涤，固体产物继续用乙醚洗剂，减压蒸出溶剂并充分干燥，得到所述式(Ⅰ-Ⅱ)所示的40％二茂铁接枝率的离子化聚苯醚电致变色化合物，产率82.3％。
实施例11
60％二茂铁接枝率聚苯醚的合成
将式(Ⅱ)所示的60％溴化度聚苯醚(10mmol，1.68g)溶于15mLN，N-二甲基甲酰胺中，将式(Ⅳ)所示的化合物(6mmol,1.46g)加入混合液中，于80℃反应24h后，将冷却至常温的反应液滴入大量低沸点低极性溶剂乙醚中，收集滤渣并用乙腈充分洗涤，固体产物继续用乙醚洗剂，减压蒸出溶剂并充分干燥，得到所述式(Ⅰ-Ⅱ)所示的60％二茂铁接枝率的离子化聚苯醚电致变色化合物，产率81.6％。
经验证40％二茂铁接枝率聚苯醚的效果最佳。
实施例12
离子化聚苯醚电致变色化合物膜的制备
将如(Ⅰ-Ⅰ)或(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的40％离子化聚苯醚电致变色化合物(2mg)溶于N-乙烯基吡咯烷酮(2mL)，在80℃下搅拌24h，将得到的混合溶液平铺于透明导电ITO玻璃或PET基底的导电面上，于80℃加热平板上烘干溶剂，即得到如(Ⅰ-Ⅰ)或(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物膜，厚度为1μm。
实施例13
具体与实施例12相同，唯一不同是(Ⅰ-Ⅰ)或(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的40％离子化聚苯醚电致变色化合物的质量为5mg，得到化合物膜的厚度为2μm。
实施例14
具体与实施例6相同，唯一不同是(Ⅰ-Ⅰ)或(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物的质量为10mg，得到化合物膜的厚度为5μm。。
实施例15
具体与实施例6相同，唯一不同是(Ⅰ-Ⅰ)或(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物的质量为20mg，得到化合物膜的厚度为14μm。
经验证化合物膜厚度为5μm的薄膜效果最佳。
实施例16
本实施例提供一种具有快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜及其电化学器件，如图1所示。该器件包括平行且相对应设置的两块导电基板1和2以及导电基板上的离子化聚苯醚电致变色化合物膜3和4、形成于两块所示导电基板间的离子液体凝胶电解质5，其中，3和4分别为式(Ⅰ-Ⅰ)或(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物膜；具体制作过程为：将离子液体凝胶电解质5置于两片导电基底(ITO-玻璃)1和2的导电面之间(也即离子化聚苯醚电致变色化合物膜3和4之间)，四周用双组分密封胶封边；
上述离子液体凝胶电解质5的制备方法为：将聚(偏氟乙烯-六氟丙烯)(0.1g)溶解于1-甲基-1-丁基吡咯烷双三氟甲磺酰亚胺离子液体(2.0g)中，在50℃下充分搅拌5h得到具有离子液体凝胶电解质。
对比例1
本对比例提供一种电致变色电化学器件，，它与实施例16中的基本一致，不同的是：该器件包括平行且相对应设置的两块导电基板1和2以及形成于两块所示导电基板间的离子液体凝胶电解质5；具体制作过程为：将离子液体凝胶电解质5置于两片导电基底(ITO-玻璃)1和2的导电面之间，四周用双组分密封胶封边；
离子液体凝胶电解质5的制备方法为：将1，1'-二甲基-4，4'-联吡啶双三氟甲磺酰亚胺盐(50mg)、二茂铁(7.5mg)、聚(偏氟乙烯-六氟丙烯)(0.1g)溶解于1-甲基-1-丁基吡咯烷双三氟甲磺酰亚胺离子液体(2.0g)中，在50℃下充分搅拌5h得到具有离子液体凝胶电解质。
循环伏安、光谱电化学及电致变色测试阶跃电压为0-1.5V，具有快速响应的离子化聚苯醚电致变色化合物膜及其器件的测试结果表明其具有快速变色响应速度和优异的光谱调制特性及实用性。在800nm左右，具有快速响应的离子化聚苯醚电致变色化合物膜的器件透过率变化(初始态透过率与变色状态透过率的差值)为90％以上。快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜器件的变色响应时间和退色响应时间均较短，分别为3s和15s左右。对比例1中基于紫精和二茂铁溶于电解质的器件只能显示出较小的光调制范围(小于70％)，同时其响应时间相当长(尤其是变色响应时间是实施例7中器件的三倍)，这十分不利于器件在快速响应场景(比如显示、传感和电子纸等)的实际应用。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物，其特征在于该离子化聚苯醚电致变色化合物具有如(Ⅰ-Ⅰ)或(Ⅰ-Ⅱ)所示的结构：
其中，x＝0.1-1.0，R为苄基或碳链长度为1-16的烷烃或烷醚或酯基或氰基或苯基，X为Cl、Br、I、ClO4、PF6、BF4、CF3COO或CH3COO。
2.一种快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物的制备方法，其特征在于，该制备方法包括以下步骤：
将式(Ⅱ)所示的物质溶于N，N-二甲基甲酰胺中，得到反应液A；
将式(Ⅲ)或(Ⅳ)所示的化合物加入反应液A中，于40-100℃反应12-24h，得到反应液B，经后处理，分别得到所述结构为(Ⅰ-Ⅰ)或(Ⅰ-Ⅱ)的离子化聚苯醚电致变色化合物；
将冷却至室温的反应液B滴入大量低沸点低极性溶剂乙醚中，收集滤渣并用乙腈充分洗涤，固体产物继续用乙醚洗剂，减压蒸出溶剂并充分干燥；
所述式(Ⅱ)所示的物质和所述式(Ⅲ)或(Ⅳ)所示的化合物的物质的摩尔质量的比为1:(0.2-2)；
其中，R为苄基或碳链长度为1-16的烷烃或烷醚或酯基或氰基或苯基，X为Cl、Br、I、ClO4、PF6、BF4、CF3COO或CH3COO。
3.根据权利要求2所述的一种快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物的制备方法，其特征在于，所述N，N-二甲基甲酰胺的体积用量以式(Ⅱ)所示的物质的质量计为10-20mL/g。
4.一种快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜的制备方法，其特征在于，所述离子化聚苯醚电致变色化合物膜包括权利要求1所述的离子化聚苯醚电致变色化合物。
5.根据权利要求4所述的一种快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜的制备方法，其特征在于，所述膜制备方法包括热浇筑成膜、旋涂成膜或刮涂成膜；所述膜制备方法中使用溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、碳酸丙烯酯、碳酸乙烯酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、γ-丁内酯中的一种或几种的组合。
6.根据权利要求4所述的快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜的制备方法，其特征在于，将如(Ⅰ-Ⅰ)和(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物分别溶于N-乙烯基吡咯烷酮，在80℃下搅拌12-36h，得到混合溶液G，将混合溶液G平铺于透明导电ITO玻璃或PET基底上，于80℃加热平板上烘干溶剂；分别得到如(Ⅰ-Ⅰ)和(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物膜。
7.根据权利要求6所述的快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜的制备方法，其特征在于，所述(Ⅰ-Ⅰ)或(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物的质量以溶剂体积记为0.01-1mg/mL。
8.根据权利要求6所述的快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜的制备方法，其特征在于，所述膜制备方法中离子化聚苯醚电致变色化合物的质量以溶剂体积记为0.01-1mg/mL；所述烘干所需温度为50-100℃。
9.一种包含快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜的电化学器件，其特征在于，所述电化学器件包括权利要求4所述制备方法制备得到的离子化聚苯醚电致变色化合物膜和凝胶电解质。
10.根据权利要求9所述的包含快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜的电化学器件，其特征在于，所述的电化学器件中的两个导电基底可同时采用相同的由(Ⅰ-Ⅰ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物浇筑成膜，或由(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物浇筑成膜，或由(Ⅰ-Ⅰ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物浇筑成膜作为一个基底，由(Ⅰ-Ⅱ)所示结构的离子化聚苯醚电致变色化合物浇筑成膜作为另一个基底。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211162237.0A CN115505118B (zh) | 2022-09-23 | 2022-09-23 | 一种快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜的制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211162237.0A CN115505118B (zh) | 2022-09-23 | 2022-09-23 | 一种快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜的制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115505118A CN115505118A (zh) | 2022-12-23 |
| CN115505118B true CN115505118B (zh) | 2024-02-09 |
Family
ID=84505442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211162237.0A Active CN115505118B (zh) | 2022-09-23 | 2022-09-23 | 一种快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜的制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115505118B (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3522326A (en) * | 1967-10-05 | 1970-07-28 | Gen Electric | Graft copolymers of polyphenylene ethers |
| US5869600A (en) * | 1994-04-07 | 1999-02-09 | The Gillette Company | Film forming antiperspirant polymers |
| CN108159890A (zh) * | 2017-12-31 | 2018-06-15 | 浙江工业大学 | 一种具有耐碱性的阴离子交换膜的制备及其应用 |
| CN110003462A (zh) * | 2019-03-26 | 2019-07-12 | 北京化工大学 | 一种负载四氨基季鏻阳离子单元的聚苯醚型阴离子交换膜及其制备方法 |
| CN112851932A (zh) * | 2021-01-14 | 2021-05-28 | 大连理工大学 | 一种基于软模版法制备的多阳离子侧链型阴离子交换膜及其制备方法 |
-
2022
- 2022-09-23 CN CN202211162237.0A patent/CN115505118B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3522326A (en) * | 1967-10-05 | 1970-07-28 | Gen Electric | Graft copolymers of polyphenylene ethers |
| US5869600A (en) * | 1994-04-07 | 1999-02-09 | The Gillette Company | Film forming antiperspirant polymers |
| CN108159890A (zh) * | 2017-12-31 | 2018-06-15 | 浙江工业大学 | 一种具有耐碱性的阴离子交换膜的制备及其应用 |
| CN110003462A (zh) * | 2019-03-26 | 2019-07-12 | 北京化工大学 | 一种负载四氨基季鏻阳离子单元的聚苯醚型阴离子交换膜及其制备方法 |
| CN112851932A (zh) * | 2021-01-14 | 2021-05-28 | 大连理工大学 | 一种基于软模版法制备的多阳离子侧链型阴离子交换膜及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| PPE的化学改性及在离子交换膜中的应用;陈伟等;《工程塑料应用》;第50卷(第3期);第153-158页 * |
| Synthesis and Photochromism of Acrylic ester copolymers Bearing Pendant Viologen Groups;孙学慧等;《Chinese Journal of Polymer Science》;第14卷(第3期);第248-254页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115505118A (zh) | 2022-12-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cannavale et al. | Forthcoming perspectives of photoelectrochromic devices: a critical review | |
| CN101210090B (zh) | 聚苯胺/聚苯乙烯磺酸-聚乙烯醇电致变色膜的制备方法 | |
| US20100084600A1 (en) | Process for the preparation of solid polymer electrolytes using ionic liquids | |
| US20160011482A1 (en) | Electrochromic device comprising three or four layers | |
| CN109096507B (zh) | 一种基于咪唑型离子液体修饰的三苯胺类衍生物的材料及其制备方法与应用 | |
| CN114907551B (zh) | 一种红色电致变色聚合物、制备方法、薄膜及器件 | |
| CN112764285A (zh) | 一种基于聚乙烯醇-聚丙烯酸水凝胶电解质的电致变色器件及其制备方法与应用 | |
| CN110628413A (zh) | 一种新型紫精电致变色材料的制备及其应用 | |
| CN109232431B (zh) | 一种基于咪唑型离子液体修饰的三苯胺类衍生物及其制备方法与应用 | |
| CN115505118B (zh) | 一种快速响应离子化聚苯醚电致变色化合物膜的制备方法和应用 | |
| CN108822297A (zh) | 一种多色电致变色聚合物及其在电致变色领域中的应用 | |
| CN111793062A (zh) | 一类新型非对称紫精化合物及其制备方法与应用 | |
| Zheng et al. | Synthesis and characterization of a novel kind of near-infrared electrochromic polymers containing an anthraquinone imide group and ionic moieties | |
| CN110791153B (zh) | 一种聚合物基导电油墨及其电致变色器件 | |
| CN112250881B (zh) | 一类烷基链桥连的三联吡啶铁配位聚合物电致变色材料 | |
| CN115651190A (zh) | 一种可显示绿色的三联吡啶类电致变色化合物膜的制备方法和应用 | |
| CN115536578B (zh) | 一种芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物及其制备方法和应用 | |
| CN112327555A (zh) | 一种电致变色器件及其制备方法和在智能窗中的应用 | |
| CN109438678B (zh) | 一种d-a-d’非对称结构聚合物膜pswe及其制备方法与应用 | |
| CN112500557B (zh) | 基于5-氟-2,1,3-苯并噻二唑非对称给体-受体-给体型电致变色聚合物及应用 | |
| CN111116569A (zh) | 一种含三苯胺结构的离子液体及其制备方法与应用 | |
| CN113072688B (zh) | 一类新型紫精聚合物及其制备方法与应用 | |
| CN115417976B (zh) | 亲水性红色至透明电致变色聚合物及其制备方法和应用 | |
| CN107964091A (zh) | 一种多功能双极性导电聚合物及其制备方法与应用 | |
| CN111233740B (zh) | 一种含吲哚三苯胺单元的电致变色材料及制备与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |