CN115536578B - 一种芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种芳香酯取代紫精类电致变色化合物及其制备方法和应用。该芳香酯取代紫精类电致变色化合物具有如(Ⅰ)所示的结构。本发明还提供了上述芳香酯取代紫精类电致变色化合物的制备方法。该芳香酯取代紫精类电致变色化合物可以用于制备具有黑色电致变色响应的凝胶电解质，含有该凝胶电解质的器件，不仅可以实现颜色的多级调控，同时还能达到器件在可见光区域的零透过率。
Description
技术领域
本发明涉及一种智能电致变色化合物，尤其涉及一种芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物，属于智能光电功能材料技术领域。
背景技术
近年来，应用于电致变色功能智能窗的电致变色材料作为一种光电新型智能功能材料得到了广泛关注。这一类功能材料可以在外加一定的电场作用下发生可逆明显的颜色变化，同时对紫外-可见光、热红外有明显的调控作用。4，4'-联吡啶(紫精)类结构的变色材料更是由于其较强的结构可设计性、丰富的颜色变化以及电化学稳定性，具有巨大的工业应用前景。
同时，离子液体由于其较高的离子电导率，较宽的电化学窗口和较好的电化学稳定性而在电化学器件的电解质中得到了广泛的研究和应用。另一方面，将离子液体作为溶剂的凝胶电解质应用于紫精类结构的变色材料组成的智能电致变色电化学器件中，不仅可以实现器件的黑色零透过显示，还可以实现器件的多级快速电致变色响应，同时还可以解决电解质容易泄露的难题。紫精类结构黑色变色材料与离子液体基凝胶电解质结合为实现变色器件在智能窗中的实际应用提供了可能途径。
但是，目前大多数现有的紫精类变色材料光调制范围仍不够充分。
发明内容
为了解决现有技术问题，本发明的目的在于提供一种可以显示黑色的芳香酯取代紫精类化合物，通过该化合物与离子液体凝胶电解质结合，不仅可以实现器件的零透过率黑色显示，同时器件也具备多级调控效果和较快的电致变色响应速率。
为了实现上述技术目的，本发明首先提供了一种芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物，该芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构：
其中，n＝1-8，X为Cl、Br、I、ClO4、PF6、BF4、CF3COO或CH3COO。
同时，为了实现上述技术目的，本发明还提供了上述芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
将4,4'-联吡啶和式(Ⅱ)所示的中间产物溶于乙腈中，于40-100℃反应12-48h，得到反应液A，经后处理，得到所述芳香酯取代紫精类化合物；
其中，n＝1-8，X为Cl、Br、I、ClO4、PF6、BF4、CF3COO或CH3COO。
所述4,4'-联吡啶和式(Ⅱ)所示的中间产物的物质的摩尔质量比为1:(2-5)；
在本发明的一具体实施方式中，乙腈的体积用量以4,4'-联吡啶的物质的质量计为10-20mL/g；
在本发明的一具体实施方式中，后处理方法为：
将冷却至常温的反应液A过滤，收集滤渣并先用乙腈少量多次充分洗涤，抽滤，然后滤渣用无水乙醚充分洗涤三次，减压蒸出溶剂并充分干燥。
在本发明的一具体实施方式中，所述式(Ⅱ)所示中间产物具体按照如下步骤进行制备：
将式(Ⅲ)所示的中间产物、N-溴代丁二酰亚胺和过氧化二苯甲酰溶入乙腈中，溶液在氮气氛围中于60-150℃下反应12-36h，反应结束后，得到反应液B，经处理得到式(Ⅱ)所示的物质。
所述乙腈的体积用量以式(Ⅲ)所示的中间产物的质量计为10-100mg/mL；
所述式(Ⅲ)所示的中间产物和N-溴代丁二酰亚胺的投料物质的摩尔质量之间的比例为1:(1-3)；
所述过氧化二苯甲酰的质量用量以式(Ⅲ)所示的中间产物的质量计为0.001-0.05g/g；
进一步地，所述反应液B的后处理方法为：
将冷却至室温的反应液B减压蒸出溶剂，收集滤渣并用乙酸乙酯充分洗涤三次，减压蒸出溶剂并充分干燥，得到式(Ⅱ)所示的中间产物。
在本发明的一具体实施方式中，所述式(Ⅲ)所示中间产物具体按照如下步骤进行制备：
将5-甲基间苯二甲酸与无水烷基醇一起混合溶解，在搅拌状态下逐滴加入浓硫酸，加热50-100℃反应6-24h，得到反应液C，经处理得到式(Ⅲ)所示的中间产物。
其中，n＝1-8。
所述5-甲基间苯二甲酸和无水烷基醇的投料物质的摩尔质量之间的比例为1:(1-500)；
所述浓硫酸的体积用量以5-甲基间苯二甲酸的质量计为1-10mL/g；
进一步地，所述反应液C的后处理方法为：
将反应液C减压蒸出溶剂，向剩余混合物中加入适量乙酸乙酯，搅拌状态下逐滴加入饱和碳酸氢钠溶液中和掉剩余浓硫酸。最后将混合物用去离子水在分液漏斗中萃取多次，收集有机层，减压蒸出溶剂，产物充分干燥，得到式(Ⅲ)所示的中间产物。
另，为了实现上述技术目的，本发明还提供了一种具有黑色电致变色响应的凝胶电解质，其中，所述凝胶电解质包括支撑聚合物和黑色电致变色响应材料，所述黑色电致变色响应材料为本发明的上述芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物。
在本发明的一具体实施方式中，支撑聚合物为聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸乙酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚偏二氟乙烯、聚(偏二氟乙烯-六氟丙烯)、聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚醋酸乙烯酯中的一种或几种的组合；
同时，本发明还提供了上述具有黑色电致变色响应的凝胶电解质的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
将所述黑色电致变色响应材料、对电极材料、支撑聚合物加入有机离子液体溶剂中并充分搅拌溶解，得到所述具有黑色电致变色响应的凝胶电解质；所述芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物的质量用量以有机离子液体溶剂的质量记为0.01-0.5g/g；所述芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物与对电极材料的投料物质的摩尔质量的比为1:0.1-1；所述支撑聚合物的质量用量以有机离子液体溶剂的体积记为0.5-5g/mL。
在本发明的一具体实施方式中，所述有机溶剂为碳酸丙烯酯、碳酸乙烯酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、γ-丁内酯、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、甲酸甲酯、乙酸甲酯、丙酸甲酯、离子液体中的一种或几种的组合。
在本发明的一具体实施方式中，所述对电极材料为二茂铁、甲基二茂铁、二茂铁甲酸、二氢吩嗪、二甲基吩嗪、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基中的一种或几种的组合。
在本发明的一具体实施方式中，所述有机溶剂离子液体的阳离子为咪唑阳离子、吡咯阳离子、吗啉阳离子、哌啶阳离子、吡啶阳离子、吡唑阳离子、咔唑阳离子中的一种或多种；所述凝胶电解质中的有机溶剂离子液体的阴离子为氯、溴、碘、六氟磷酸根、四氟硼酸根、双三氟甲磺酰亚胺、三氟甲磺酰亚胺、乙酸根、三氟乙酸根、高氯酸根中的一种或多种。
本发明还提供了一种具有黑色和多级电致变色响应的凝胶电解质电化学器件，该凝胶电解质电化学器件包括导电基底以及夹在两基底之间的凝胶电解质层，其中，所述凝胶电解质层是由本发明所述的具有黑色和多级电致变色响应的凝胶电解质制备得到的。
本发明有益效果如下：
本发明提供的可以显示黑色的芳香酯取代紫精类化合物及其制备方法，通过改变紫精的侧链取代基结构，可以制备以紫精为主体结构、侧链为芳香酯取代的黑色多级响应变色材料，以及将该材料同时与离子液体凝胶电解质结合应用于智能光电功能材料领域。
本发明制备得到的芳香酯取代的紫精类黑色多级响应电致变色化合物具有良好的电化学稳定性，与离子液体和支撑聚合物形成凝胶电解质后，组装成的智能电化学器件具有黑色多级电致变色显示以及较好的电化学稳定性和快速响应速率。
本发明的如式(Ⅰ)所示的芳香酯取代的紫精类黑色电致变色化合物做为电致变色材料离子液体和支撑聚合物组成的凝胶电解质结合应用于电致变色器件。
本发明所述的具有黑色多级显色的电致变色凝胶组装成的电致变色电化学器件具备高光谱调制范围、快速变色响应速率以及变色稳定的特点，在节能省电智能窗、智能显示和储能等领域具有广阔的应用前景。
本发明的凝胶电解质含有芳香酯取代的紫精类黑色多级电致变色响应化合物以及离子液体和支撑聚合物，并且该黑色电致变色凝胶电解质具有多级响应、较宽的光调制范围、较快的电响应速率和较高的可逆循环稳定性，可以作为通用型凝胶电解质制备三明治型不需要对透明导电电极进行复杂改性的智能电化学器件，有利于减少生产步骤、降低生产成本和工业化。
附图说明
图1本发明实施例中的基于芳香酯取代紫精类黑色多级电致变色化合物凝胶电解质的电化学器件结构示意图。
图2本发明实施例4中包含式(Ⅰ)所示的芳香酯取代紫精类的离子液体凝胶电解质的两电极循环伏安曲线。
图3本发明对比例1中电化学器件的两电极循环伏安曲线。
图4本发明实施例4中包含式(Ⅰ)所示的芳香酯取代紫精类结构的离子液体凝胶电解质器件的可见光透过率调制曲线。
图5本发明对比例1中电化学器件的可见光透过率调制曲线。
图6本发明对比例2中电化学器件的可见光透过率调制曲线。
具体实施方式
本发明采用瑞士万通电化学工作站AutoLab302N，紫外-可见透过光谱表征了所得聚离子液体电解质的电化学及光学性能。
实施例1
1,1-二(5-甲基间苯二甲酸二乙酯)-4,4'-联吡啶六氟磷酸盐的合成
将如(Ⅱ)所示的中间产物(10mmol)和4,4'-联吡啶(4.5mmol)溶于少量乙腈中，加热至82℃反应72h。将反应液减压蒸出溶剂，固体混合物用乙醚充分洗涤三次，减压蒸出残留的乙醚，在60℃真空烘箱中干燥24h，得到如式(Ⅰ)所示的芳香酯取代的紫精类黑色电致变色化合物(黄色固体粉末)1,1-二(5-甲基间苯二甲酸二乙酯)-4,4'-联吡啶溴盐。产物产率为87.3％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.34(d,4H),7.71–7.30(m,11H),4.83(d,4H),2.68(s,8H),1.27(s,13H)。
将合成的1,1-二(5-甲基间苯二甲酸二乙酯)-4,4'-联吡啶溴盐与六氟磷酸钾按照摩尔比1：2.1的比例在水溶液中60℃加热搅拌24h，用水充分洗三次以除掉未反应的六氟磷酸钾，离心，将固体产物置于80℃烘箱充分干燥24h，得到如(Ⅰ)所示的芳香酯取代的紫精类黑色电致变色化合物(浅粉红色固体粉末)1,1-二(5-甲基间苯二甲酸二乙酯)-4,4'-联吡啶六氟磷酸盐。
实施例2
5-溴甲基间苯二甲酸二乙酯的合成
将式(Ⅲ)所示的中间产物(10mmol)、N-溴代丁二酰亚胺(12mmol)和过氧化二苯甲酰(31.5mg)溶入乙腈(60mL)中，溶液在氮气氛围中于82℃下反应24h，反应结束后，将冷却至室温的反应液减压蒸出溶剂，收集滤渣并用乙酸乙酯充分洗涤三次，减压蒸出溶剂并充分干燥，得到式(Ⅱ)所示的中间产物。产率96.4％。
实施例3
5-甲基间苯二甲酸二乙酯的合成
将5-甲基间苯二甲酸(5.0mmol，0.83g)与无水乙醇(50mL)一起混合溶解，在搅拌状态下逐滴加入浓硫酸(5mL)，加热79℃反应12h。反应结束后，将反应液减压蒸出溶剂，向剩余混合物中加入适量乙酸乙酯，搅拌状态下逐滴加入饱和碳酸氢钠溶液中和掉剩余浓硫酸。最后将混合物用去离子水在分液漏斗中萃取多次，收集有机层，减压蒸出溶剂，产物充分干燥，得到式(Ⅲ)所示的中间产物。产率89.5％。1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.27(s,1H),8.01(s,2H),4.34(q,4H),2.44(s,3H),1.49–1.12(m,7H).
实施例4
本实施例提供一种具有黑色多级电致变色响应的凝胶电解质及其电化学器件，如图1所示。该器件包括平行且相对应设置的两块导电基板1和2、形成于两块所示导电基板间的具有黑色多级电致变色响应的凝胶电解质3；具体制作过程为：将凝胶电解质3置于两片导电基底(ITO-玻璃)1和2的导电基板之间，四周用双组分密封胶封边；
上述具有黑色多级电致变色响应的凝胶电解质3的制备方法为：将65.5mg式(Ⅰ)所示黑色多级显示的紫精、7.5mg的二茂铁和聚甲基丙烯酸甲酯(1.0g)溶解在2.0mL的离子液体1-甲基-1-丁基双三氟甲磺酰亚胺盐的溶液中，在50℃下充分搅拌5h得到具有黑色多级电致变色响应的凝胶电解质。
对比例1
本实施例提供一种具有黑色电致变色响应的凝胶电解质及其器件，它与实施例4中的基本一致，不同的是：
凝胶电致变色电解质3的制备方法中使用的是式(Ⅲ)所示的显示绿色的芳香酯电致变色化合物。
对比例2
本实施例提供一种具有黑色电致变色响应的凝胶电解质及其器件，它与实施例4中基本一致，不同的是：
凝胶电致变色电解质3的制备方法中使用的电致变色材料为1，1'-二甲基-4,4'-联吡啶六氟磷酸盐。
循环伏安、光谱电化学及电致变色测试阶跃电压为0-3.0V，图2和图3的测试结果表明，具有芳香酯取代黑色电致变色响应的凝胶电解质具有较好的电化学反应动力学。图4为具有芳香酯取代黑色多级电致变色响应的凝胶电解质的器件的可见光透过率调制曲线。器件在可见光区域基本实现了零透过率(-2.5V/5s)，达到了器件的黑色显示。图5说明具有芳香酯变色材料的电致变色响应的凝胶电解质的器件在490-550nm有较强的吸收，器件显示绿色(-2.5V/5s)。图6表明甲基双取代紫精电致变色材料的凝胶电解质在350-460nm处表现出强吸收，器件表现出蓝紫色(-1.5V/5s)。当将芳香酯取代联吡啶以后，两者共同作用达到器件在可见光区域的零透过，即实现了器件的快速、黑色、多级显示。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物，其特征在于该紫精类黑色电致变色化合物具有如(Ⅰ)所示的结构：
其中，n＝1-8，X为PF6。
2.一种权利要求1所述的芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物的制备方法，其特征在于该制备方法包括以下步骤：
将4,4'-联吡啶和式(Ⅱ)所示的中间产物溶于乙腈中，于40-100℃反应12-48h，得到反应液A，经后处理，得到所述芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物；
所述4,4'-联吡啶和式(Ⅱ)所示的中间产物的物质的摩尔质量的比为1:(2-5)；
其中，n＝1-8，X为PF6。
3.根据权利要求2所述的一种芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物的制备方法，其特征在于所述乙腈的体积用量以式4,4'-联吡啶的质量计为10-20mL/g。
4.根据权利要求2所述的一种芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物的制备方法，其特征在于所述后处理方法为：
将冷却至常温的反应液A过滤，收集滤渣并用乙腈少量多次充分洗涤，抽滤，滤渣用无水乙醚充分洗涤三次，减压蒸出溶剂并充分干燥。
5.一种具有黑色电致变色响应的凝胶电解质，其特征在于所述凝胶电解质包括支撑聚合物和黑色电致变色响应材料，所述黑色电致变色响应材料为权利要求1所述的芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物。
6.根据权利要求5所述的一种具有黑色电致变色响应的凝胶电解质，其特征在于所述支撑聚合物为聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸乙酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚偏二氟乙烯、聚(偏二氟乙烯-六氟丙烯)、聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚醋酸乙烯酯中的一种或几种的组合。
7.根据权利要求5或6所述的一种具有黑色电致变色响应的凝胶电解质的制备方法，其特征在于该制备方法包括以下步骤：
将所述支撑聚合物溶于有机溶剂中，得到混合液B；
将所述芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物、对电极材料加入所述混合液B中，得到所述具有黑色电致变色响应的凝胶电解质；
所述支撑聚合物的质量用量以有机溶剂的质量用量计为0.01-1g/g；
所述芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物的质量用量以有机溶剂的质量用量计为0.01-0.5g/g；
所述芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物与对电极材料的投料物质的摩尔质量的比为1:(0.1-1)。
8.根据权利要求7所述的一种具有黑色电致变色响应的凝胶电解质的制备方法，其特征在于所述有机溶剂为碳酸丙烯酯、碳酸乙烯酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、γ-丁内酯、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、甲酸甲酯、乙酸甲酯、丙酸甲酯、离子液体中的一种或几种的组合。
9.根据权利要求7所述的一种具有黑色电致变色响应的凝胶电解质的制备方法，其特征在于所述对电极材料为二茂铁、甲基二茂铁、二茂铁甲酸、二氢吩嗪、二甲基吩嗪、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基中的一种或几种的组合。
10.一种具有黑色电致变色响应的凝胶电解质电化学器件，其特征在于该凝胶电解质器件包括导电基底以及夹在两基底之间的凝胶电解质层，其中，所述凝胶电解质层是由支撑聚合物和具有黑色电致变色响应材料的凝胶电解质制备得到的，所述黑色电致变色响应材料为权利要求1所述的芳香酯取代紫精类黑色电致变色化合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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