CN115466392B - 一种苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料及其制备和荧光调控方法 - Google Patents

一种苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料及其制备和荧光调控方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料及其制备和荧光调控方法，通过在苝酰亚胺衍生物中引入笼型聚倍半硅氧烷，保持苝核原有结构的同时，得到了溶解性较好的含苝酰亚胺的有机‑无机杂化聚合物荧光材料，较大的共轭电子体系赋予其强的固体荧光性能。在非荧光聚合物中掺杂不同含量的苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物，紫外光照射下，可得到不同颜色的固体荧光。因此，本发明可以通过控制浓度，实现苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料固体荧光的调控。

Description

一种苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料及其制备和荧光 调控方法
技术领域
本发明属于光子学聚合物材料技术领域，具体涉及一种苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料及其制备和荧光调控方法。
背景技术
光子学作为一种开创性的技术，在传统和新兴经济领域都有广泛影响。其中，荧光材料在生物标记、细胞成像及化学传感领域得到了广泛的应用。苝酰亚胺衍生物作为荧光材料的重要组成部分，具有优异的光稳定性。苝核具有较大的π-π共轭电子结构，在光电转换和发光等方面具有广阔的应用前景。然而，大π键之间的相互作用导致苝酰亚胺及其衍生物的溶解性很差，造成分子间合成和应用研究受到一定程度的限制，因此如何提高苝酰亚胺衍生物的溶解性显得尤为重要。
发明内容
本发明针对上述现有技术存在的问题，提供了一种苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料及其制备和荧光调控方法。本发明提供的方法解决了苝酰亚胺衍生物溶解性差的问题，并探索了其固体荧光性能。
本发明苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物，通过在苝酰亚胺衍生物中引入笼型聚倍半硅氧烷，保持苝核原有结构的同时，得到了溶解性较好的含苝酰亚胺的有机-无机杂化聚合物荧光材料，较大的共轭电子体系赋予其强的固体荧光性能。在非荧光聚合物中掺杂不同含量的苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物，紫外光照射下，可得到不同颜色的固体荧光。因此，本发明可以通过控制浓度，实现苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料固体荧光的调控。
本发明苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料，记为聚合物A，其结构通式如下式Ⅰ所示：
Figure BDA0003842351240000011
其中，R为异丁基；n1和n2分别表示聚合度，n1+n2＝3-14；聚合物A的分子量范围4.0×103g/mol-1.4×104g/mol。
本发明苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：将式I-a所示的1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧酸二酐与5-氨基-1-戊醇进行反应，得到式I-b所示化合物。本步骤中，1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧酸二酐与5-氨基-1-戊醇投料摩尔比为1:3-1:5。
具体地，将式I-a所示化合物1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧酸二酐与5-氨基-1-戊醇溶解于1,4-二氧六环和N,N-二甲基乙酰胺(混合溶剂中1,4-二氧六环和N,N-二甲基乙酰胺的体积比为1:1-1:6)中，在120℃加热条件下，冷凝回流反应18h；反应结束后反应液冷却至室温，向反应液中加入水，所得混合液经过离心、干燥、硅胶柱层析色谱提纯得到式I-b所示化合物。
Figure BDA0003842351240000021
步骤2：式I-b所示化合物与2-溴代异丁酰溴进行酰化反应，得到式I-c所示化合物。本步骤中，式I-b所示化合物与2-溴代异丁酰溴投料摩尔比为1:3-1:5。
具体地，将式I-b所示化合物溶解于二氯甲烷中，冰浴条件下，将溶于二氯甲烷中的2-溴代异丁酰溴逐滴加入反应液中，反应24h后，经过硅胶柱层析色谱提纯得到式I-c所示化合物。
Figure BDA0003842351240000022
步骤3：式I-c所示化合物引发式I-d所示甲基丙烯酰氧基笼型倍半硅氧烷(MA-POSS)进行聚合反应，得到式I所示聚合物；其中，R为异丁基。
具体地，式I-c所示化合物作为引发剂，向式I-c所示化合物中加入甲基丙烯酰氧基笼型倍半硅氧烷(MA-POSS)、溴化亚铜和N,N,N',N,'N”-五甲基二亚乙三胺，用注射器取用无水无氧溶剂邻二甲苯将以上反应物溶解，溶液经4次冷冻，抽真空，溶解循环后用氩气密封，反应体系在70℃油浴下聚合；聚合完成后，将产物溶液通过碱性氧化铝柱以除去铜催化剂，由四氢呋喃溶解再由甲醇沉淀，离心、干燥得到式I所示聚合物。本步骤中，I-c所示化合物、溴化亚铜和N,N,N',N,'N”-五甲基二亚乙三胺的投料摩尔比为1:1:1-1:3:3。
Figure BDA0003842351240000031
本发明苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料荧光调控的方法，包括以下步骤：
以非荧光材料对所述苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料进行掺杂，在溶剂的存在下配制获得聚合物混合溶液；使所述混合溶液自然挥发，然后在40℃烘箱内除尽溶剂。采用紫外光照射，随聚合物A质量分数降低，荧光表现出从红橙色到黄绿色变化的趋势，实现聚合物固体荧光随浓度调控。
苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料的质量为非荧光材料与苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料总质量的1-10％。
所述溶剂包括THF、二氯甲烷、环戊酮、乙醚、甲苯等。溶剂的添加量以能完全溶解聚合物A为准。
所述紫外光为波长365nm的光。
进一步地，所述非荧光材料为非荧光笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料，记为聚合物B，其结构通式如下式Ⅱ所示：
Figure BDA0003842351240000032
其中，R为异丁基；n3表示聚合物，n3＝3-10。
所述非荧光笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料是通过包括如下步骤的方法制备获得：
式Ⅱ-a所示的2-溴-2-甲基丙酸乙酯引发式I-d所示的甲基丙烯酰氧基笼型倍半硅氧烷(MA-POSS)进行聚合反应，得到式Ⅱ所示聚合物。
具体地，向式Ⅱ-a所示化合物中加入甲基丙烯酰氧基笼型倍半硅氧烷(MA-POSS)、溴化亚铜和N,N,N',N,'N”-五甲基二亚乙基三胺，用注射器取用无水无氧溶剂邻二甲苯将以上反应物溶解，溶液经4次冷冻，抽真空，溶解循环后用氩气密封，反应体系在70℃油浴下聚合；聚合完成后，将产物溶液通过碱性氧化铝柱以除去铜催化剂，由四氢呋喃溶解再由甲醇沉淀，离心、干燥得到式Ⅱ所示聚合物。
Figure BDA0003842351240000041
本发明苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物，通过在苝酰亚胺衍生物中引入笼型聚倍半硅氧烷，保持苝核原有结构的同时，得到了溶解性较好的含苝酰亚胺的有机-无机杂化聚合物荧光材料，较大的共轭电子体系赋予其强的固体荧光性能。在非荧光聚合物中掺杂不同含量的苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物，紫外光照射下，可得到不同颜色的固体荧光。因此，本发明可以通过控制浓度，实现苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料固体荧光的调控。
本发明提供的方法解决了苝酰亚胺衍生物溶解性低难以进行分子合成和应用研究的问题，得到了具备可调控固体荧光性能的苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料。
附图说明
图1示出了聚合物A的核磁共振氢谱图。
图2示出了聚合物A不同分子量的凝胶渗透色谱曲线。
图3示出了荧光聚合物A和非荧光聚合物B(A的质量分数为10％、5％、2％、1％)共混膜的吸收光谱。聚合物A位于488nm和520nm的吸收峰，分别对应了0-1和0-0电子能级跃迁。随聚合物A质量分数增加，吸收带变宽，相对于520nm处0-0跃迁，488nm处0-1跃迁的吸收强度增加。
图4示出了聚合物A和聚合物B共混膜，0-0和0-1电子能级跃迁吸收强度之比A520/A488随聚合物A质量分数变化图。吸收强度之比A520/A488随聚合物A质量分数增加而减小，数值趋于0.9，此时聚合物A中的苝酰亚胺基团主要以聚集体形式存在。
图5示出了488nm波长激发荧光聚合物A和非荧光聚合物B(A的质量分数为10％、5％、2％、1％)共混膜荧光发射图示。随聚合物A质量分数降低，500nm处的单分子发射强度增强，荧光表现出从红橙色到黄绿色变化的趋势。高浓度时，聚合物A中的苝酰亚胺基团主要以聚集体形式存在，表现出红橙色的荧光发射；当聚合物A质量分数较低时，苝酰亚胺基团以单分子形式存在，表现出黄色或绿色的荧光发射。
图6示出了365nm紫外光照下荧光聚合物A和非荧光聚合物B共混膜荧光照片。从左至右表示在非荧光聚合物B中分别掺杂质量分数为10％、5％、2％、1％的聚合物A，荧光表现出从红橙色到黄绿色变化的趋势。
具体实施方式
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料的制备及其固体荧光性能进行详细描述。
实施例1：荧光苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物A的合成
A)在50mL圆底烧瓶中加入1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧酸二酐(300.0mg，0.5mmol)和5-氨基-1-戊醇(154.6mg，1.5mmol)，然后加入15mL 1,4-二氧六环和15mLN,N-二甲基乙酰胺，所得混合物在120℃条件下，冷凝回流搅拌18h；待冷却至室温后，以1:8的比例向反应液中加入水，12000rpm转速离心五分钟，干燥得到红棕色粗产物，通过硅胶柱层析色谱提纯，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，体积比为100:1。
B)在100mL圆底烧瓶中加入步骤A)的红棕色固体粉末(216.0mg，0.3mmol)和三乙胺(0.1mL，0.9mmol)，然后加入45mL二氯甲烷，在0℃冰浴条件下，取2-溴代异丁酰溴(1.1mL，0.9mmol)30min内逐滴加入烧瓶中。搅拌反应24h。通过硅胶柱层析色谱提纯，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，体积比为200:1，干燥后得到红色固体产物。
C)通过原子转移自由基聚合得到聚合物A。将0.015mmol步骤B)最终产物，1.47mmol甲基丙烯酰氧基笼型倍半硅氧烷(MA-POSS)，0.015mmol溴化亚铜和0.015mmolN,N,N',N,'N”-五甲基二亚乙基三胺溶于6mL邻二甲苯，溶液经4次冷冻，抽真空，溶解循环后用氩气密封，反应体系在70℃油浴下聚合9h。聚合完成后，将产物溶液通过碱性氧化铝柱以除去铜催化剂。反应液由旋转蒸发仪浓缩后，将溶液滴入40mL甲醇中，由四氢呋喃溶解再由甲醇沉淀，重复三次以除去未反应单体，收集沉淀，真空干燥箱40℃干燥24h，即得到分子量为9.4×103g/mol，分子量多分散指数为1.20(由凝胶渗透色谱仪测得)的聚合物A。核磁谱图见图1。
实施例2：非荧光笼型聚倍半硅氧烷聚合物B的合成
通过原子转移自由基聚合得到聚合物B。将0.035mmol2-溴-2-甲基丙酸乙酯，3.46mmol甲基丙烯酰氧基笼型倍半硅氧烷(MA-POSS)，0.035mmol溴化亚铜和0.035mmolN,N,N',N,'N”-五甲基二亚乙基三胺溶于8.67mL邻二甲苯，溶液经4次冷冻，抽真空，溶解循环后用氩气密封，反应体系在70℃油浴下聚合8h。聚合完成后，将产物溶液通过碱性氧化铝柱以除去铜催化剂。反应液由旋转蒸发仪浓缩后，将溶液滴入40mL甲醇中，沉淀由四氢呋喃溶解再由甲醇沉淀，重复三次以除去未反应单体，收集沉淀，真空干燥箱40℃干燥24h，即得到分子量为1.0×104g/mol，分子量多分散指数为1.10(由凝胶渗透色谱仪测得)的聚合物B。
实施例3：荧光聚合物A浓度调控荧光的方法
分别取90mg聚合物B和10mg聚合物A，95mg聚合物B和5mg聚合物A，98mg聚合物B和2mg聚合物A，99mg聚合物B和1mg聚合物A，并分别加入5mL四氢呋喃，配制了聚合物A质量分数为10％、5％、2％、1％的聚合物THF溶液，各取2mL置于容器内，然后在40℃烘箱内除尽溶剂。采用365nm紫外光照射，随聚合物A质量分数降低，荧光表现出从红橙色到黄绿色变化的趋势。实现聚合物固体荧光随浓度调控。具体见图6。
由上述实施例可知，本发明提供的苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物，解决了苝酰亚胺衍生物溶解度低的问题，并且能够实现浓度调控固体荧光。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料，记为聚合物A，其特征在于其结构通式如下式Ⅰ所示：
Figure QLYQS_1
其中，R为异丁基；n1和n2分别表示聚合度，n1+n2＝3-14；聚合物A的分子量范围4.0×103g/mol-1.4×104g/mol。
2.一种权利要求1所述的苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
步骤1：将式I-a所示的1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧酸二酐与5-氨基-1-戊醇进行反应，得到式I-b所示化合物；
Figure QLYQS_2
步骤2：式I-b所示化合物与2-溴代异丁酰溴进行酰化反应，得到式I-c所示化合物；
Figure QLYQS_3
步骤3：式I-c所示化合物引发式I-d所示甲基丙烯酰氧基笼型倍半硅氧烷进行聚合反应，得到式I所示聚合物；
Figure QLYQS_4
其中，R为异丁基。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
步骤1中，将式I-a所示化合物1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧酸二酐与5-氨基-1-戊醇溶解于1,4-二氧六环和N,N-二甲基乙酰胺中，在120℃加热条件下，冷凝回流反应18h；反应结束后反应液冷却至室温，向反应液中加入水，所得混合液经过离心、干燥、硅胶柱层析色谱提纯得到式I-b所示化合物。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
步骤2中，将式I-b所示化合物溶解于二氯甲烷中，冰浴条件下，将溶于二氯甲烷中的2-溴代异丁酰溴逐滴加入反应液中，反应24h后，经过硅胶柱层析色谱提纯得到式I-c所示化合物。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
步骤3中，式I-c所示化合物作为引发剂，向式I-c所示化合物中加入甲基丙烯酰氧基笼型倍半硅氧烷、溴化亚铜和N,N,N',N,'N”-五甲基二亚乙三胺，用注射器取用无水无氧溶剂邻二甲苯将以上反应物溶解，溶液经4次冷冻、抽真空、溶解循环后用氩气密封，反应体系在70℃油浴下聚合；聚合完成后，将产物溶液通过碱性氧化铝柱以除去铜催化剂，由四氢呋喃溶解再由甲醇沉淀，离心、干燥得到式I所示聚合物。
6.一种权利要求1所述的苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料的荧光调控方法，其特征在于包括以下步骤：
以非荧光材料对所述苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料进行掺杂，在溶剂的存在下配制获得聚合物混合溶液；使所述混合溶液自然挥发，然后在40℃烘箱内除尽溶剂；采用紫外光照射，随聚合物A质量分数降低，荧光表现出从红橙色到黄绿色变化的趋势，实现聚合物固体荧光随浓度调控。
7.根据权利要求6所述的荧光调控方法，其特征在于：
苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料的质量为非荧光材料与苝酰亚胺笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料总质量的1-10％。
8.根据权利要求6所述的荧光调控方法，其特征在于：
所述紫外光为波长365nm的光。
9.根据权利要求6所述的荧光调控方法，其特征在于：
所述非荧光材料为非荧光笼型聚倍半硅氧烷聚合物材料，记为聚合物B，其结构通式如下式Ⅱ所示：
Figure QLYQS_5
其中，R为异丁基；n3表示聚合度，n3＝3-10。
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