CN115449075A - 一种聚天冬氨酸二价金属螯合盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属聚天冬氨酸二价金属螯合盐合成领域,涉及一种聚天冬氨酸二价金属螯合盐的制备方法。其有益效果在于:通过相转移催化螯合剂,促进了二价金属物质的溶解,实现了均相反应;通过控制PSI的分子量、分散度等指标,可控制所有聚天冬氨酸二价金属螯合盐的分子量及分散度;通过调配二价金属盐的配比,实现了多种聚天冬氨酸螯合盐的同时制备。
Description
技术领域
本发明属聚天冬氨酸二价金属螯合盐合成领域,涉及一种聚天冬氨酸二价金属螯合盐的制备方法。
背景技术
聚天冬螯合盐,作为微量元素可以代替无机盐,EDTA螯合盐等应用于农业、工业等多个领域,其具备易降解,作为易吸收,稳定性好等优势,具备广阔市场前景和经济效益。
聚天冬氨酸盐,又细分为一价金属螯合盐和二价金属盐。如:聚天钠、聚天钾、聚天氨属于一价金属螯合盐;聚天钙、聚天锌、聚天镁、聚天铜、聚天锰、聚天亚铁,属于二价金属螯合盐。
聚天冬氨酸螯合盐,可以采用天冬氨酸盐高温热聚合方法来制备。虽然此方法机理明确,但是由于天冬氨酸不同盐的酸碱性不同,导致其热聚合活性、耐温性等差异极大,最终造成聚合成品分子量不均一,产品质量难于控制。
而若采用先统一制备稳定质量的中间体——聚琥珀酰亚胺(PSI),在水解,则可得到稳定质量的聚天冬氨酸螯合盐。
当采用PSI与氢氧化钠/氢氧化钾水解来制备聚天冬氨酸钠(钾)等一价聚天冬氨酸盐,控制好温度、配比、pH等可较容易得到。
但是对聚天冬氨酸二价金属盐,如直接用氧化锌/氢氧化锌代替氢氧化钠,在这个反应体系中PSI、氧化锌/氢氧化锌都是难溶于水的,导致分子间碰撞难度增大,难以反应。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种聚天冬氨酸二价金属螯合盐的制备方法,以解决现有技术中的问题。
本发明公开了一种聚天冬氨酸二价金属螯合盐的制备方法,包括如下步骤:
步骤1)、向反应容器中加入水、相转移剂、聚琥珀酰亚胺和二价金属物质;所述相转移剂,选自本身可以或与PSI可以生成螯合或鳌合或络合二价金属盐的物质;
步骤2)、经保温搅拌,充分反应后,利用酸和/或碱调节到适宜的pH值,即可得到产品。
进一步地,还包括如下步骤:
步骤3)、将步骤2)所得产品分装液体或喷粉得到粉体。
进一步地,所述相转移剂,选自可以与聚琥珀酰亚胺生成聚天冬氨酸根的物质或直接与二价金属物质鳌合或络合的物质。
优选的,所述相转移剂,选自聚天冬氨酸,聚天冬氨酸钠、聚天冬氨酸钾、聚天冬氨酸氨中任意一种或几种的混合物。
优选的,所述相转移剂,选自钠、钾、氨的各种氧化物、氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐。
优选的,所述相转移剂,选自氨或其水溶液、无机氨盐,有机胺中任意一种或几种的混合物。
优选的,所述二价金属物质,选自为钙,锌、镁、铜、锰、亚铁的氧化物、氢氧化物中任意一种或几种的混合物。
进一步地,以质量分数计,所述相转移剂与所述二价金属物质中二价金属离子摩尔比的1:10~1:100。
进一步地,以质量分数计,在步骤1)中,水的用量,由步骤3)中所得液体产品为70%以下固含来决定。
进一步地,以质量分数计,在步骤1)中,所述二价金属物质的用量,由步骤3)所得产品其二价离子含量在5%-20%来调控。
进一步地,调节pH值所用的酸选自选自常规有机或无机酸。
优选的,调节pH值所用的酸选自硝酸、盐酸、甲酸、柠檬酸。
进一步地,调节pH值所用的碱选自可以与二价金属螯合或鳌合或络合的物质的碱性物质。
优选的,调节pH值所用的碱选自氨、氨水,乙胺。
其反应和机理原理如下(以锌为例):
(1)当以聚天冬氨酸根为相转移催化螯合剂:
步骤①:利用聚天冬氨酸根(R-COO-)的螯合分散功效,把沉淀氧化锌转变成聚天冬氨酸锌溶液(R-COO-Zn2+)和并释放出氢氧根(OH-);
步骤②:生成的氢氧根,属于强碱,极易水解PSI,又得到聚天冬氨酸根;
步骤②得到聚天冬氨酸根,继续螯合氧化锌,重复步骤①
也可采用步骤③:通过初始加入碱(如氢氧化钠,氨等),水解PSI,得到初始相转移催化螯合剂-聚天冬氨酸根。
(2)铵(NH4+)根为相转移催化螯合剂:
4NH4 ++ZnO→Zn(NH3)4 2++2H2O+2H+
Zn(NH3)4 2++PSI→PASP-Zn+4NH3+2H+
4NH3+4H+→4NH4 +
步骤①:利用铵根(NH4+)的螯合功效,把沉淀氧化锌转变成四铵合锌Zn(NH3)42+,并释放出氢离子H+;
步骤②:生成四铵合锌Zn(NH3)42+与PSI进行锌离子交换,得到聚天冬氨酸锌,并释放出氨(NH3)和氢离子(H+);
步骤③:步骤①②中释放出氢离子对氨进行质子化,又得到初始的相转移催化螯合剂铵根(NH4+),继续重复步骤①的反应。
本发明的有益效果如下:
1、通过相转移催化螯合剂,促进了二价金属物质的溶解,实现了均相反应;
2、通过控制PSI的分子量、分散度等指标,可控制所有聚天冬氨酸二价金属螯合盐的分子量及分散度;
3、通过调配二价金属盐的配比,实现了多种聚天冬氨酸螯合盐的同时制备。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的具体实施方式作进一步描述,以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术实施例,而不能以此来限制本发明的保护范围。
实施例1
以聚天冬氨酸钠为相转移催化螯合剂:
50L反应釜中,依次加入15kg的水,0.5kg的PASP-Na,7.5kg的PSI,2.5kg的氧化锌,沸腾下保温搅拌6h,冷却至50℃下加入1.5kg的硝酸(60%),得聚天冬氨酸锌。
经检测,总重27kg,固含45%,固体锌含量=16.5%;
实施例2:
50L反应釜中,依次加入15kg的水,7.5kg的PSI,0.15kg的NaOH,2.5kg的氧化锌,沸腾下保温搅拌6h,冷却至50℃下加入1.5kg的硝酸(60%),得聚天冬氨酸锌。
经检测,总重27kg,固含45%,固体锌含量=16.5%;
实施例2与实施例1相比较,①采用氢氧化钠与PSI水解制备的PASP-Na,来代替直接加入PASP-Na,进行相转移催化螯合反应;②调整了加料次序,为了防止碱性过强导致PSI过度水解,采用先加PSI后加氢氧化钠。
实施例3:
50L反应釜中,依次加入10kg的水,7.5kg的PSI,2.3kg的氧化锌,1.5kg的硝酸铵,100℃保温搅拌10h,冷却至50℃下加入5.7kg的氨水(20%),得碱性聚天冬氨酸锌。
经检测,总重27kg,固含44%,固体锌含量=15.5%;
最后应说明的是:以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案,而非对其限制;尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明,本领域的普通技术人员应当理解:其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换;而这些修改或者替换,并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
Claims (10)
1.一种聚天冬氨酸二价金属螯合盐的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤1)、向反应容器中加入水、相转移剂、聚琥珀酰亚胺和二价金属物质;所述相转移剂,选自本身可以或与PSI可以生成螯合或鳌合或络合二价金属盐的物质;
步骤2)、经保温搅拌,充分反应后,利用酸和/或碱调节到适宜的pH值,即可得到产品。
2.根据权利要求1所述的聚天冬氨酸二价金属螯合盐的制备方法,其特征在于,所述相转移剂,选自可以与聚琥珀酰亚胺生成聚天冬氨酸根的物质或直接与二价金属物质鳌合或络合的物质。
3.根据权利要求1所述的聚天冬氨酸二价金属螯合盐的制备方法,其特征在于,所述相转移剂,选自聚天冬氨酸,聚天冬氨酸钠、聚天冬氨酸钾、聚天冬氨酸氨中任意一种或几种的混合物。
4.根据权利要求1所述的聚天冬氨酸二价金属螯合盐的制备方法,其特征在于,所述相转移剂,选自钠、钾、氨的各种氧化物、氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐。
5.根据权利要求1所述的聚天冬氨酸二价金属螯合盐的制备方法,其特征在于,所述相转移剂,选自氨或其水溶液、无机氨盐,有机胺中任意一种或几种的混合物。
6.根据权利要求1所述的聚天冬氨酸二价金属螯合盐的制备方法,其特征在于,所述二价金属物质,选自为钙,锌、镁、铜、锰、亚铁的氧化物、氢氧化物中任意一种或几种的混合物。
7.根据权利要求1所述的聚天冬氨酸二价金属螯合盐的制备方法,其特征在于,以质量分数计,所述相转移剂与所述二价金属物质中二价金属离子摩尔比的1:10~1:100。
8.根据权利要求1所述的聚天冬氨酸二价金属螯合盐的制备方法,其特征在于,调节pH值所用的酸选自选自常规有机或无机酸。
优选的,调节pH值所用的酸选自硝酸、盐酸、甲酸、柠檬酸。
9.根据权利要求1所述的聚天冬氨酸二价金属螯合盐的制备方法,其特征在于,调节pH值所用的碱选自可以与二价金属螯合或鳌合或络合的物质的碱性物质。
10.根据权利要求1所述的聚天冬氨酸二价金属螯合盐的制备方法,其特征在于,调节pH值所用的碱选自氨、氨水,乙胺。
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---|---|---|---|---|
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US6174988B1 (en) * | 1999-04-07 | 2001-01-16 | National Starch & Chemical Company | Use of polyamino acid salts in water-borne adhesive applications |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09309952A (ja) * | 1996-05-21 | 1997-12-02 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ポリアスパラギン酸抗菌性金属塩の製造方法 |
US6174988B1 (en) * | 1999-04-07 | 2001-01-16 | National Starch & Chemical Company | Use of polyamino acid salts in water-borne adhesive applications |
CN110862540A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-03-06 | 山东泰和水处理科技股份有限公司 | 一种聚天冬氨酸锌盐的合成方法 |
CN111019131A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-04-17 | 山东泰和水处理科技股份有限公司 | 一种聚天冬氨酸锌盐的制备方法 |
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