CN115449071A - 一种含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂及其制备方法 - Google Patents

一种含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂及其制备方法，由酰亚胺二酸与脂肪族二胺成盐，成盐后与脂肪族内酰胺或脂肪族氨基羧酸高温缩聚制备而成，先将酰亚胺二酸与脂肪族二元胺在水中成盐，再将盐，与脂肪族内酰胺或脂肪族氨基羧酸投入反应釜，并加入催化剂和引发剂，经熔融缩聚，即可得到含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂。本发明的含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂具有高阻隔，高透明，高强度，具有优异的介电性能等特性，本发明提供的制备方法，通过酰亚胺二酸与脂肪族二元胺成盐，工艺简单，环保，适应于大规模工业化生产。

Description

一种含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂及其制备方法，特别涉及酰亚胺二酸与脂肪族二胺成盐的制备。
背景技术
中国专利CN200910096279.7提供了一种脂肪族聚酰胺酰亚胺的制备方法，利用柠檬酸酯和脂肪族二胺为原料，经过逐步升温加热，形成含有环状的酰亚胺和交联的酰胺共存的聚酰胺酰亚胺，该产物是热固性树脂，可加工性较差。中国专利CN201110163902.3一种脂肪族聚酰胺酰亚胺、制备方法及其应用，发明制备的脂肪族聚酰胺酰亚胺，可溶性好，在有机溶剂NMP、DMF、DMAc或DMSO中加热到60℃后，即可全部溶解，溶解度>6g/100mL，克服了芳香族聚酰胺酰亚胺的难溶性、难加工成型的不足之处，其水解后的聚合物含有的羧基可以有效地螯合水中的金属铅离子，吸附量高达580.2mgPb2+/g。通常含酰亚胺结构的聚酰胺树脂的合成机理为溶液聚合，即在有机溶剂的溶液中聚合，有机溶剂在使用过程中有较大缺点，一方面，聚合物合成后其溶剂回收需要附加步骤，并且聚合物在非良溶剂中的沉淀、聚合物的洗涤所使用的有机溶剂回收也需要附加步骤；另一方面，某些溶剂是有毒性的，因此对人体和环境是具有危险性的。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，克服以上背景技术中提到的不足和缺陷，提供一种酰亚胺二酸与脂肪族二胺成盐，并与脂肪族内酰胺或脂肪族氨基羧酸共聚，获得一系列产品多样化、生产工艺简单、具有高阻隔，高透明，高强度，具有优异的介电性能等特性的特种聚酰胺树脂及其制备方法。
为解决上述技术问题，本发明提出的技术方案为：
一种含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂，所述含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的结构通式为：
Figure BDA0003872097160000011
，其中，x＝5、6、10或12，y＝5、10或11；
R为以下结构中的一种或多种：
Figure BDA0003872097160000021
G为以下结构中的一种或多种：
Figure BDA0003872097160000022
优选的，所述含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂由酰亚胺二酸与脂肪族二胺成盐后，再与脂肪族内酰胺或脂肪族氨基羧酸高温缩聚制备而成。
优选的，所述的酰亚胺二酸的结构通式为：
Figure BDA0003872097160000023
优选的，所述的酰亚胺二酸由二酐与氨基羧酸制备而成，所述二酐与氨基羧酸的摩尔质量比为1∶2.05～2.10；所述二酐为芳香族二酐、脂环族二酐、含杂元素二酐中的任意一种或多种的组合；所述氨基羧酸为芳香族氨基羧酸、脂环族氨基羧酸、脂肪族氨基羧酸中的任意一种或多种的组合。
基于总的发明构思，本发明还提供一种含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将酰亚胺二酸与脂肪族二元胺在水中成盐；
(2)将步骤(1)得到的盐，与脂肪族内酰胺或脂肪族氨基羧酸投入反应釜，并加入催化剂，经熔融缩聚，得到含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂。
优选的，步骤(1)中所述酰亚胺二酸与脂肪族二元胺的摩尔比为0.97～1∶1；步骤(1)中所述在水中成盐的操作为：将酰亚胺二酸加入75～85℃纯水中搅拌均匀，将脂肪族二胺溶于75～85℃纯水中后滴加至酰亚胺二酸悬浊液中，75～85℃保温搅拌1h～1.5h，待溶液为均匀的乳白色悬浊液，成盐完毕。
优选的，步骤(2)中所述的盐与脂肪族内酰胺或脂肪族氨基羧酸的质量比为1∶1.0～10.0。
优选的，步骤(2)中所述的催化剂为磷酸、亚磷酸、次磷酸钠中的一种或几种的组合，所述的催化剂的添加量为反应物总质量的0.1～0.5％。
优选的，步骤(2)中选择脂肪族内酰胺投入反应釜中时，还需要添加去离子水作为引发剂，其添加量为反应物总质量的2～5％。
优选的，步骤(2)中所述的熔融缩聚的步骤如下：
S1、投料后用高纯氮气置换反应釜内空气3～4次，升温至230～245℃，保持釜内压力1.5～2.5MPa，继续升温至280～330℃，保持釜内压力1.5～2.0MPa；
S2、保压1～2h后，放气至常压，排出体系中的水，然后逐步抽真空，使体系减压至-0.03～-0.07MPa，得含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂。
本发明通过制备不同系列的酰亚胺二酸，将其与脂肪族二胺成盐，再与脂肪族内酰胺或脂肪族氨基羧酸高温缩聚，将酰亚胺结构引入聚酰胺树脂的分子结构，使得聚合物大分子主链上含有大量酰亚胺结构，并通过多样性的酰亚胺结构，赋予聚酰胺树脂刚性、阻隔性、尺寸稳定性和光学性能；通过二酸与二胺成盐，再与脂肪族内酰胺或脂肪族氨基羧酸共聚的方式制备聚酰胺树脂，工艺简单，环保，适应于大规模工业化生产。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
1、本发明的共聚酰胺树脂，含有大量酰亚胺结构，提高了聚酰胺树脂刚性、阻隔性、尺寸稳定性和光学性能，具有高阻隔，高透明，高强度，优异的介电性能等特性。
2、本发明的制备方法，通过酰亚胺二酸与脂肪族二元胺成盐，再与脂肪族内酰胺或脂肪族氨基羧酸高温缩聚，工艺简单，环保，适应于大规模工业化生产。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明酰亚胺二酸的结构通式；
图2是本发明制备的含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的结构通式；
图3是本发明实施例1中含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的FT-IR谱图；
图4是本发明实施例1中含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的1H-NMR谱图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下文将结合说明书附图和较佳的实施例对本发明做更全面、细致地描述，但本发明的保护范围并不限于以下具体实施例。
除非另有定义，下文中所使用的所有专业术语与本领域技术人员通常理解含义相同。本文中所使用的专业术语只是为了描述具体实施例的目的，并不是旨在限制本发明的保护范围。
除非另有特别说明，本发明中用到的各种原材料、试剂、仪器和设备等均可通过市场购买得到或者可通过现有方法制备得到。
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。
1.脂肪族酰亚胺二酸的合成
均苯四甲酸二酐与氨基己酸以摩尔比1∶2.1计量，在80℃的DMF溶剂中搅拌均匀，加入催化剂醋酸钠，脱水剂醋酸酐，160℃回流保温6h，反应完毕后在大量的蒸馏水中沉降，产物为白色粉状固体，抽滤，真空干燥即得酰亚胺二酸，产率90％，得到的脂肪族酰亚胺二酸结构通式如图1所示。
2.含酰亚胺结构尼龙盐的制备
将上述合成的酰亚胺二酸与癸二胺分别按摩尔比1∶1计量，将酰亚胺二酸加入80℃纯水中搅拌均匀，然后将癸二胺溶解于适量的80℃纯水中，逐步滴加，直至完毕，80℃保温搅拌1h，溶液为均匀的乳白色悬浊液，成盐完毕。
实施例1：
一种含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的制备方法，包括以下步骤：
将上述获得的含酰亚胺结构尼龙盐溶液(盐含量为300g)与己内酰胺(2700g)投入高温高压聚合釜，并按比例计入催化剂次磷酸钠9g，去离子水90g，投料后用高纯氮气(纯度≥99.999％)置换反应釜内空气3～4次，升温至230℃，保持釜内压力2.5MPa，继续升温至280℃，保持釜内压力2.0MPa，保压2h后，放气至常压，排出体系中的水，然后逐步抽真空，使体系减压至0.07MPa，反应完毕，充入氮气，放料即得含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂。
制得含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的结构通式如图2所示，其中R的结构为：
Figure BDA0003872097160000041
G的结构为：
Figure BDA0003872097160000042
对实施例1制得的含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂进行红外分析：将酰亚胺二酸单体或含酰亚胺结构聚酰胺树脂制样后，采用傅里叶变换红外光谱仪按照标准GB/T 6040-2002进行测试，得到的FT-IR谱图如图3所示。
对实施例1中含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂进行核磁共振分析：称取3～5mg酰亚胺二酸单体或含酰亚胺结构聚酰胺树脂样品加入干燥核磁管中，选用氘代三氟乙酸作为溶剂，得到的1H-NMR谱图如图4所示。
实施例2：
一种含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的制备方法，包括以下步骤：
将上述获得的含酰亚胺结构尼龙盐溶液(盐含量为600g)与己内酰胺(2400g)投入高温高压聚合釜，并按比例计入催化剂次磷酸钠9g，去离子水85g，投料后用高纯氮气置(纯度≥99.999％)换反应釜内空气3～4次，升温至230℃，保持釜内压力2.5MPa，继续升温至280℃，保持釜内压力2.0MPa，保压2h后，放气至常压，排出体系中的水，然后逐步抽真空，使体系减压至0.07MPa，反应完毕，充入氮气，放料即得含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂。
制得含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的结构通式如图2所示，其中R的结构为
Figure BDA0003872097160000051
G的结构为：
Figure BDA0003872097160000052
实施例3：
一种含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的制备方法，包括以下步骤：
将上述获得的尼龙盐溶液(盐含量为900g)与己内酰胺(2100g)投入高温高压聚合釜，并按比例计入催化剂次磷酸钠10g，去离子水95g，投料后用高纯氮气(纯度≥99.999％)置换反应釜内空气3～4次，升温至230℃，保持釜内压力2.5MPa，继续升温至280℃，保持釜内压力2.0MPa，保压2h后，放气至常压，排出体系中的水，然后逐步抽真空，使体系减压至0.07MPa，反应完毕，充入氮气，放料即得含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂。
制得含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的结构通式如图2所示，其中R的结构为
Figure BDA0003872097160000053
G的结构为：
Figure BDA0003872097160000054
实施例4：
一种含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的制备方法，包括以下步骤：
将上述获得的尼龙盐溶液(盐含量为1200g)与己内酰胺(1800g)投入高温高压聚合釜，并按比例计入催化剂次磷酸钠9g，去离子水100g，投料后用高纯氮气(纯度≥99.999％)置换反应釜内空气3～4次，升温至230℃，保持釜内压力2.5MPa，继续升温至280℃，保持釜内压力2.0MPa，保压2h后，放气至常压，排出体系中的水，然后逐步抽真空，使体系减压至0.07MPa，反应完毕，充入氮气，放料即得含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂。
制得含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的结构通式如图2所示，其中R的结构为
Figure BDA0003872097160000061
G的结构为：
Figure BDA0003872097160000062
对比例1：
一种聚酰胺树脂的制备方法，包括以下步骤：
将己内酰胺(3000g)投入高温高压聚合釜，并按比例计入催化剂次磷酸钠9g，去离子水90g，投料后用高纯氮气(纯度≥99.999％)置换反应釜内空气3～4次，升温至230℃，保持釜内压力2.5MPa，继续升温至280℃，保持釜内压力2.0MPa，保压2h后，放气至常压，排出体系中的水，然后逐步抽真空，使体系减压至0.07MPa，反应完毕，充入氮气，放料即得聚酰胺6树脂。
对实施例1～4、对比例1获得的共聚酰胺树脂进行性能测定，测试方法及标准如下：
1.熔点测试条件：称取样品5～8mg，氮气保护下，样品升温至270℃熔融3min，用液氮淬冷，然后将淬冷的样品升温至350℃，降至常温，再升温至350℃，升温速率均为10℃/min。
2.相对粘度测试条件：含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的浓硫酸溶液配制(浓度为0.01g/mL)，含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的浓硫酸溶液流出时间测定(t1)，浓硫酸纯溶液流出时间测定(t0)，t1/t0即为相对粘度。
3.拉伸强度测试条件：将拉伸样条置于恒温恒湿箱中处理24h，使用试验机进行测试，测试标准为GB/T 1040.2-2006。
4.弯曲强度测试条件：将弯曲样条置于恒温恒湿箱中处理24h，使用试验机进行测试，测试标准为GB/T 9341-2008。
5.冲击强度测试条件：将冲击样条置于恒温恒湿箱中处理24h，使用试验机进行测试，测试标准为GB/T 1043.1-2008。
6.氧透率测试标准：采用GB/T 19789包装材料塑料薄膜和薄片氧气透过性试验库仑计检测法进行测试。
测得的实施例1～4、对比例1制得含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的性能参数如表1所示：
表1各实施例样品的性能参数
Figure BDA0003872097160000063
Figure BDA0003872097160000071
本发明得到的样品，熔点高达266.7℃，性能稳定；拉伸强度高达51.9MPa；耐拉伸不易变形；冲击强度高达14.1kJ/m2，抗冲击强度高，具有优异的综合性能。

Claims (10)

1.一种含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂，其特征在于，所述含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的结构通式为：
Figure FDA0003872097150000011
，其中，x＝5、6、10或12，y＝5、10或11；
R为以下结构中的一种或多种：
Figure FDA0003872097150000012
G为以下结构中的一种或多种：
Figure FDA0003872097150000013
2.根据权利要求1所述含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂，其特征在于，所述含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂由酰亚胺二酸与脂肪族二胺成盐后，再与脂肪族内酰胺或脂肪族氨基羧酸高温缩聚制备而成。
3.根据权利要求2所述含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂，其特征在于，所述的酰亚胺二酸的结构通式为：
Figure FDA0003872097150000014
4.根据权利要求3所述含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂，其特征在于，所述的酰亚胺二酸由二酐与氨基羧酸制备而成，所述二酐与氨基羧酸的摩尔质量比为1∶2.05～2.10；所述二酐为芳香族二酐、脂环族二酐、含杂元素二酐中的任意一种或多种的组合；所述氨基羧酸为芳香族氨基羧酸、脂环族氨基羧酸、脂肪族氨基羧酸中的任意一种或多种的组合。
5.一种如权利要求1～4中任一项所述含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将酰亚胺二酸与脂肪族二元胺在水中成盐；
(2)将步骤(1)得到的盐，与脂肪族内酰胺或脂肪族氨基羧酸投入反应釜，并加入催化剂，经熔融缩聚，得到含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述酰亚胺二酸与脂肪族二元胺的摩尔比为0.97～1∶1；步骤(1)中所述在水中成盐的操作为：将酰亚胺二酸加入75～85℃纯水中搅拌均匀，将脂肪族二胺溶于75～85℃纯水中后滴加至酰亚胺二酸悬浊液中，75～85℃保温搅拌1h～1.5h，待溶液为均匀的乳白色悬浊液，成盐完毕。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述的盐与脂肪族内酰胺或脂肪族氨基羧酸的质量比为1∶1.0～10.0。
8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述的催化剂为磷酸、亚磷酸、次磷酸钠中的一种或几种的组合，所述的催化剂的添加量为反应物总质量的0.1～0.5％。
9.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中选择脂肪族内酰胺投入反应釜中时，还需要添加去离子水作为引发剂，其添加量为反应物总质量的2～5％。
10.根据权利要求5～9中任一项所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述的熔融缩聚的步骤如下：
S1、投料后用高纯氮气置换反应釜内空气3～4次，升温至230～245℃，保持釜内压力1.5～2.5MPa，继续升温至280～330℃，保持釜内压力1.5～2.0MPa；
S2、保压1～2h后，放气至常压，排出体系中的水，然后逐步抽真空，使体系减压至-0.03～-0.07MPa，得含酰亚胺结构的共聚酰胺树脂。
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