CN115448860A - 一种邻甲硫基苯甲腈的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种邻甲硫基苯甲腈的合成方法，涉及精细化工技术领域，所述具体步骤如下：S1，将邻氯苯腈、催化剂、溶剂混合，通入甲硫醇和氨气，保温搅拌6h；S2，油相检测邻氯苯腈含量≤0.1％后停止反应，所得的反应液即为邻甲硫基苯甲腈溶液。本发明采用甲硫醇代替甲硫醇钠水溶液，极大程度降低了工艺废水和减少产物中的杂质，得到纯度较高的邻甲硫基苯甲腈产品，其操作过程简单，本发明在工业生产用具有极高的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，具体涉及一种邻甲硫基苯甲腈的合成方法。
背景技术
邻甲硫基苯甲腈又称2-氰基-苯甲硫醚或2-(甲硫基)苯甲腈，是一种重要的化工中间体，主要用于医药、染料、橡胶和杀菌剂等行业。
邻甲硫基苯甲腈一般以邻氯苯腈和甲硫醇钠为原料，在相转移催化剂的作用下合成，使用的是20％含量的甲硫醇钠水溶液，20％甲硫醇钠水溶液是上游原料商的副产物，这个20％甲硫醇钠水溶液副产物杂质含量高，导致合成邻甲硫基苯甲腈过程中工艺污水量大，合成的合成邻甲硫基苯甲腈杂质含量高，为邻甲硫基苯甲腈的精制工艺带来很多麻烦。传统工艺如式I所示：
传统合成方法描述：反应釜内加入190kg邻氯甲腈、相转移催化剂1kg、氯苯190kg、20％含量的甲硫醇钠水溶液484kg，加温70℃，同时冷凝回流，搅拌保温8小时，测试油相邻氯苯腈含量≤0.1％后停止反应，料液分为油层和水层，油层396kg含邻甲硫苯腈206kg、氯苯190kg及甲硫醇钠水溶液原料引入的大量杂质。水层是工艺污水469kg，工艺污水中含氯化钠231kg、相转移催化剂1kg及少量成品、甲硫醇钠和氯苯。
油层精制提纯：396kg油层中先后加入等量的水，静置分液，水洗两次，分液后得到高纯的邻甲硫苯腈和氯苯溶液后精馏分离，经测试邻甲硫苯腈含量为97.8％。油层精制过程中产生792kg工艺污水，该工艺污水中主要有甲硫醇钠残留和甲硫醇钠水溶液引入的杂质。
工艺污水除味：工艺污水中因甲硫醇钠臭味较大，一般采用加入5％的次氯酸钠饱和溶液氧化除味。油层精制污水和工艺污水合计1261kg，次氯酸钠饱和溶液用量为63.05kg。
工艺污水治理：含盐工艺污水经次氯酸钠除味后，经闪蒸除盐，固体盐作危废处理。精制污水排入污水处理池。
因此，结合上述问题，提供一种新式的邻甲硫基苯甲腈的合成方法，是本领域技术人员急需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种邻甲硫基苯甲腈的合成方法，该工艺能够有效减少产品中的杂质和工艺污水，从而使邻甲硫基苯甲腈产品质量得到明显的提升。该方法操作简单，适合工业化生产。本发明采用甲硫醇代替甲硫醇钠水溶液，极大程度降低了工艺废水和减少产物中的杂质，得到纯度较高的邻甲硫基苯甲腈产品，其操作过程简单，本发明在工业生产用具有极高的应用价值。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种邻甲硫基苯甲腈的合成方法，具体步骤如下：
S1，将邻氯苯腈、催化剂、溶剂混合，通入甲硫醇和氨气，保温搅拌6h；
S2，油相检测邻氯苯腈含量≤0.1％后停止反应，所得的反应液即为邻甲硫基苯甲腈溶液。
优选的，步骤S1中所述溶剂为水、乙醇、甲醇、甲苯、二甲苯、氯苯、环己烷、甲基环己烷、正庚烷、1，2-二氯乙烷、1，2-二氯丙烷中的一种或几种的混合物。
优选的，步骤S1中所述溶剂的添加量为步骤S1中所述邻氯苯腈质量的0.1～2倍。
优选的，步骤S1中所述氨气可用氢氧化钾、氢氧化钠、液氨替代，所述氢氧化钾、氢氧化钠、液氨的加入量与甲硫醇的摩尔比为1-1.1：1。
优选的，所述步骤S1中催化剂为四丁基溴化铵，添加量为邻氯苯腈质量的0-1％。
优选的，所述步骤S1中反应温度为50-80℃。
优选的，所述步骤S1中邻氯苯腈与甲硫醇的摩尔比为1：1-1.6。
本发明的工艺流程如式II所示：
经由上述技术方案可知，与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
本发明与传统工艺对比显示，本发明：1、节能，所使用能源减少2倍以上；2、降低产污，污水量从传统工艺的1324.05kg减少至206kg。由于使用了溶剂作反应介质，反应温度得到降低，反应速率加快，节约了一半反应时间。3、提高了产物纯度，本发明避免了甲硫醇钠水溶液原料引入的大量杂质，使产物纯度得到极大提高。4、节约了设备投入。
邻甲硫基苯甲腈作为一种重要的化工中间体，在以邻氯苯腈和甲硫醇钠水溶液为原料的生产中工艺废水量大，不仅提高了生产成本，而且影响产品的品质，因此在生产过程中使用甲硫醇替代甲硫醇钠水溶液，从原料源头上杜绝杂质的引入，对于提高邻甲硫基苯甲腈的质量，减少成品杂质，极大程度减少污水，降低能耗和节约设备投入具有非常重要的意义。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：
本发明实施例1公开了一种邻甲硫基苯甲腈的合成方法，其制备方法包括以下步骤：
在装有机械搅拌、温度计、回流装置和尾气吸收装置的四口瓶中加入邻氯苯腈190g、99.8％以上纯度的乙醇190克，升温至50℃，持续通入氨气24g和甲硫醇67g，保温搅拌6小时，油相检测原料邻氯苯腈含量≤0.1％后停止反应，过滤结晶盐，取油相混合物送样测试，其中邻甲硫基苯甲腈含量50.2％。油相液体混合物加入206kg水洗后分液，水相中溶剂经蒸馏回用，油相混合物经精馏分离出邻氯苯腈，测试邻甲硫基苯甲腈纯度为99.6％。
实施例2：
本发明实施例2公开了一种邻甲硫基苯甲腈的合成方法，其制备方法包括以下步骤：
在装有机械搅拌、温度计和尾气吸收装置的四口瓶中加入邻氯苯腈190g、氯苯190g、水40克、四丁基溴化铵0.4g，升温至50℃，持续通入氨气24g和甲硫醇67g，保温搅拌6小时，油相检测原料邻氯苯腈含量≤0.1％后停止反应，静置，取油相混合物送样测试，其中邻甲硫基苯甲腈含量50.3％。油相液体混合物加入206kg水洗后分液，水相中溶剂经蒸馏回用，油相混合物经精馏分离出邻氯苯腈，测试邻甲硫基苯甲腈纯度为99.5％。
实施例3：
本发明实施例3公开了一种邻甲硫基苯甲腈的合成方法，其制备方法包括以下步骤：
在装有机械搅拌、温度计、回流装置和尾气吸收装置的四口瓶中加入邻氯苯腈190g、乙醇190克、四丁基溴化铵0.4g，升温至50℃，持续加入95％含量的工业粒状氢氧化钾78.1g，同时通入甲硫醇67g，保温搅拌6小时，油相检测原料邻氯苯腈含量≤0.1％后停止反应，取油相混合物送样测试，其中邻甲硫基苯甲酰胺含量48.4％。油相液体混合物加入206kg水洗后分液，水相中溶剂经蒸馏回用，油相混合物经精馏分离出邻氯苯腈，测试邻甲硫基苯甲腈纯度为99.4％。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (7)
1.一种邻甲硫基苯甲腈的合成方法，其特征在于，具体步骤如下：
S1，将邻氯苯腈、催化剂、溶剂混合，通入甲硫醇和氨气，保温搅拌6h；
S2，油相检测邻氯苯腈含量≤0.1％后停止反应，所得的反应液即为邻甲硫基苯甲腈溶液。
2.根据权利要求1所述的一种邻甲硫基苯甲腈的合成方法，其特征在于，步骤S1中所述溶剂为水、乙醇、甲醇、甲苯、二甲苯、氯苯、环己烷、甲基环己烷、正庚烷、1，2-二氯乙烷、1，2-二氯丙烷中的一种或几种的混合物。
3.根据权利要求1所述的一种邻甲硫基苯甲腈的合成方法，其特征在于，步骤S1中所述溶剂的添加量为步骤S1中所述邻氯苯腈质量的0.1～2倍。
4.根据权利要求1所述的一种邻甲硫基苯甲腈的合成方法，其特征在于，步骤S1中所述氨气可用氢氧化钾、氢氧化钠、液氨替代，所述氢氧化钾、氢氧化钠、液氨的加入量与甲硫醇的摩尔比为1-1.1：1。
5.根据权利要求1所述的一种邻甲硫基苯甲腈的合成方法，其特征在于，所述步骤S1中催化剂为四丁基溴化铵，添加量为邻氯苯腈质量的0-1％。
6.根据权利要求1所述的一种邻甲硫基苯甲腈的合成方法，其特征在于，所述步骤S1中反应温度为50-80℃。
7.根据权利要求1所述的一种邻甲硫基苯甲腈的合成方法，其特征在于，所述步骤S1中邻氯苯腈与甲硫醇的摩尔比为1：1-1.6。
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