CN115433109A - 一种有机磺酸胺盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及C307303，尤其涉及一种有机磺酸胺盐的制备方法。步骤如下：(1)磺酸盐混合物的制备；(2)磺酸混合物的制备；(3)分离；(4)磺酸胺盐的制备。通过控制卤代二醇、亚硫酸盐和水的比例以及反应的温度，得到的磺酸盐混合物不仅有利于中间过程中磺酸混合物的制备的进行，而且有利于加快反应进程，缩短反应时间，提升了总反应效率，并且提高了最终产品的收率。本发明提供的有机磺酸胺盐的制备方法安全环保，反应路线稳定可控；本发明创新性的得到了有机磺酸胺盐，有机磺酸胺盐上，与磺酸根离子相连的碳原子与羟基相连。
Description
技术领域
本发明涉及C307303，具体涉及一种有机磺酸胺盐的制备方法。
背景技术
二羟基链烷磺酸是一种含有两个羟基和一个磺酸基团的物质，一般结构式为二羟基链烷磺酸是一种含有两个羟基和一个磺酸基团的物质，一般结构式为
其中Ra、Rb、Rc可以相同或不同，各自独立的可以是氢，低级烷基，例如(CH 2)n，其中n为1至2并且未被取代或被羟基取代。其为一种有机酸，可以与叔胺反应生成相应的盐，叔胺的一般结构式为
其中R1、R2、R3可以相同或不同，各自独立的可以是烷基、芳基、脂环类或者上述组合，例如羟基、羧基等。磺酸与叔胺反应方程式为：
可以看到，一般是很难得到磺酸胺盐上，与磺酸根离子相连的碳原子与羟基相连的物质的，此外，由于反应的复杂性，反应效率与最终所得的产物的收率都相对比较低。
专利号为CN113666850A的发明专利提供了一种有机磺酸的制备方法及其应用，先得到磺酸盐，之后用气态质子提供体，提高实际反应过程中的生产效率的同时得到高反应收率的多羟基链烷磺酸产物，总体反应时间为7-8h，其中磺酸盐制备的反应时间为5-6h。
发明内容
本发明第一方面提供了一种有机磺酸胺盐的制备方法，步骤如下：(1)磺酸盐混合物的制备；(2)磺酸混合物的制备；(3)分离；(4)磺酸胺盐的制备。
在一种优选的实施方式中，所述步骤(1)具体为卤代二醇与亚硫酸盐混合，加入水，在77-83℃温度条件下，回流反应1-3h得到磺酸盐混合物。
在一种优选的实施方式中，所述卤代二醇选自氯代二醇、溴代二醇、碘代二醇的一种或多种。
氯代二醇包括但不限于3-氯-1，2-丙二醇。
在一种优选的实施方式中，所述卤代二醇、亚硫酸盐和水的摩尔比为(0.8-1.2)：(0.8-1.2)：(18-25)。
亚硫酸盐包括但不限于亚硫酸钠。
本申请人通过大量的实验发现，通过控制卤代二醇、亚硫酸盐和水的比例以及反应的温度，得到的磺酸盐混合物不仅有利于步骤(2)磺酸混合物的制备的进行，而且有利于加快反应进程，缩短反应时间，提升了总反应效率，并且提高了最终产品的收率。申请人猜测，这能是由于，通过控制温度，使各物质分子在体系中的分散性和溶解性发生改变，影响了参与反应的有效分子数，同时配合了特定的分子比例，改善了反应进程。这种作用尤其是在卤代二醇、亚硫酸盐和水的摩尔比为(0.8-1.2)：(0.8-1.2)：(18-25)，在77-83℃温度条件下回流反应时尤为明显，最终的总反应效率和所得的有机磺酸胺盐的收率提升尤为显著。
在一种优选的实施方式中，所述步骤(2)具体为，向步骤(1)得到的磺酸盐混合物中持续通入气体酸性物质15-70min，过滤，得到滤液，为磺酸混合物。
在一种优选的实施方式中，所述气体酸性物质的通入速率为(2.7-3.1)L/min。
在一种优选的实施方式中，所述酸性气体物质为盐酸气体和/或硝酸气体。
在一种优选的实施方式中，所述步骤(3)具体为将磺酸混合物通入搪瓷薄膜蒸发器中，磺酸混合物流经搪瓷薄膜蒸发器的加热面被分离为轻组分和重组分。将重组分通入短程分子蒸馏装置中，去除水份，得到DHPS产物。
优选的，所述搪瓷薄膜蒸发器的工作温度为105-115℃，真空度8-15mBar。
所述短程分子蒸馏装置的工作温度为125-135℃，真空度0.05-0.02mBar。
一种优选的实施方式中，所述步骤(4)具体为向DHPS产物中加入叔胺，得到有机磺酸胺盐。
所述叔胺为三乙胺。进一步优选的，所述叔胺的密度为0.6-0.9g/cm3。
优选的，叔胺与亚硫酸盐的摩尔比为(0.8-1.2)：(0.8-1.2)。
本发明第二方面提供了一种有机磺酸胺盐的制备方法的应用，该制备方法应用于树脂合成、添加剂合成领域。
有益效果：
本发明制备有机磺酸的方法具有以下优点：
(1)通过控制卤代二醇、亚硫酸盐和水的比例以及反应的温度，得到的磺酸盐混合物不仅有利于中间过程中磺酸混合物的制备的进行，而且有利于加快反应进程，缩短反应时间，提升了总反应效率，并且提高了最终产品的收率。
(2)通过控制叔胺与亚硫酸盐的比例以及加入的叔胺的密度，配合本发明提供的制备方法的其他条件，进一步加快了体系的反应速率，提升了反应效率，降低反应耗时，整个反应耗时3-4h，和专利号为CN113666850A的发明专利的对比文件相比，耗时降低了一倍。
(3)控制搪瓷薄膜蒸发器和短程分子蒸馏装置的工作温度和真空度，降低了最终所得的有机磺酸胺盐的杂质。
(4)本发明提供的有机磺酸胺盐的制备方法安全环保，反应路线稳定可控。
(5)本发明创新性的得到了有机磺酸胺盐，有机磺酸胺盐上，碳原子与磺酸根离子相连，且含有两个羟基。
具体实施方式
三乙胺购自琳盛，密度为0.728g/cm3。
实施例1
本实施例提供了一种有机磺酸胺盐的制备方法，步骤如下：(1)磺酸盐混合物的制备；(2)磺酸混合物的制备；(3)分离；(4)磺酸胺盐的制备。
所述步骤(1)具体为卤代二醇与亚硫酸盐混合，加入水，在81℃温度条件下，回流反应1h得到磺酸盐混合物。所述亚硫酸盐为亚硫酸钠。
所述卤代二醇为3-氯-1，2-丙二醇。
卤代二醇、亚硫酸盐和水的摩尔比为1：1：22。
步骤(1)的反应式为：
所述步骤(2)具体为，向步骤(1)得到的磺酸盐混合物中持续通入气体酸性物质30min，过滤，得到滤液，为磺酸混合物。
气体酸性物质为盐酸气体，通入速率为2.95L/min。
步骤(2)的反应式为：
步骤(3)具体为将磺酸混合物通入搪瓷薄膜蒸发器中，磺酸混合物流经搪瓷薄膜蒸发器的加热面被分离为轻组分和重组分。将重组分通入短程分子蒸馏装置中，去除水份，得到DHPS产物。
搪瓷薄膜蒸发器的工作温度为107℃，真空度9mBar。
短程分子蒸馏装置的工作温度为132℃，真空度0.012mBar。
步骤(4)具体为向DHPS产物加入叔胺，得到有机磺酸胺盐。
叔胺为三乙胺。叔胺与亚硫酸盐的摩尔比为1：1。
步骤(4)的反应式为：
实施例2.
本实施例提供了一种有机磺酸胺盐的制备方法，与实施例1不同的是，步骤(1)具体为卤代二醇与亚硫酸盐混合，加入水，在78℃温度条件下，回流反应1.5h得到磺酸盐混合物。卤代二醇、亚硫酸盐和水的摩尔比为0.9：0.8：19。
实施例3.
本实施例提供了一种有机磺酸胺盐的制备方法，搪瓷薄膜蒸发器的工作温度为114℃，真空度8mBar。
短程分子蒸馏装置的工作温度为133℃，真空度0.013mBar。
实施例4.
本实施例提供了一种有机磺酸胺盐的制备方法，与实施例1不同的是，步骤(1)具体为卤代二醇与亚硫酸盐混合，加入水，在75℃温度条件下，回流反应2h得到磺酸盐混合物。卤代二醇、亚硫酸盐和水的摩尔比为1.1：1.1：18。
实施例5.
本实施例提供了一种有机磺酸胺盐的制备方法，本实施例提供了一种有机磺酸胺盐的制备方法，卤代二醇、亚硫酸盐和水的摩尔比为1：1.1：20，叔胺与亚硫酸盐的摩尔比为1：1.3。
性能测试
1、含水率测试：采用卡尔费休水分分析仪测定实施例1-5制备的DHPS产物的含水率，测试结果如表1。
2、产物收率和杂质含量测试：采用酸碱滴定方法测定实施例1-5得到的DHPS产物的收率，测试方法为使用氢氧化钾标准液滴定DHPS产物的乙醇溶液，计算公式为：
式中：C为氢氧化钾标准液浓度，单位为mol/L；
V为样品消耗氢氧化钾标准液体积，单位为mL；
M为DHPS产物相对分子质量，单位为1；
m为试样质量，单位为g；
实施例1-5制备的有机磺酸胺盐成品中杂质钠元素含量参考JY/T 015-1996标准测试，氯元素含量参考BS EN 14582:2016标准测试，测试结果如表1。
表1
3、重复性测试：重复实施例1的制备方法三次，将这三次分别标记为序号1、2、3，再次按照上述方法测试得到的DHPS的含水率、产物收率和有机磺酸胺盐成品中杂质含量，结果如表2：
表2
Claims (10)
1.一种有机磺酸胺盐的制备方法，其特征在于，步骤如下：(1)磺酸盐混合物的制备；(2)磺酸混合物的制备；(3)分离；(4)磺酸胺盐的制备。
2.根据权利要求1所述的有机磺酸胺盐的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)具体为卤代二醇与亚硫酸盐混合，加入水，在77-83℃温度条件下，回流反应1-3h得到磺酸盐混合物。
3.根据权利要求2所述的有机磺酸胺盐的制备方法，其特征在于，所述卤代二醇选自氯代二醇、溴代二醇、碘代二醇的一种或多种。
4.根据权利要求2所述的一种有机磺酸胺盐的制备方法，其特征在于，所述卤代二醇、亚硫酸盐和水的摩尔比为(0.8-1.2)：(0.8-1.2)：(18-25)。
5.根据权利要求1-4任一项所述的有机磺酸胺盐的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)具体为，向步骤(1)得到的磺酸盐混合物中通入气体酸性物质，过滤，得到磺酸混合物。
6.根据权利要求5所述的有机磺酸胺盐的制备方法，其特征在于，所述气体酸性物质的通入速率为(2.7-3.1)L/min。
7.根据权利要求6所述的有机磺酸胺盐的制备方法，其特征在于，所述酸性气体物质为盐酸气体和/或硝酸气体。
8.根据权利要求7所述的有机磺酸胺盐的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)具体为将磺酸混合物通入搪瓷薄膜蒸发器中，磺酸混合物流经搪瓷薄膜蒸发器的加热面被分离为轻组分和重组分，将重组分通入短程分子蒸馏装置中，去除水份，得到DHPS产物。
9.根据权利要求8所述的有机磺酸胺盐的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)具体为向DHPS产物中加入叔胺，得到有机磺酸胺盐。
10.一种根据权利要求1-9任一项所述的有机磺酸胺盐的制备方法的应用，其特征在于，该制备方法应用于树脂合成、添加剂合成领域。
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