CN115433059A - 一种4,4,4-三氟丁醇的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及氟化合物的制备技术领域，为了解决现有的4,4,4‑三氟丁醇合成方法存在安全性低、合成产品纯度较低的问题，公开了一种4,4,4‑三氟丁醇的合成方法，包括以下步骤：量取原料；引发格氏反应；滴加1,1,1‑三氟氯丙烷的四氢呋喃溶液；加入多聚甲醛；进行淬灭反应，进行多次萃取、干燥、蒸馏。本发明使用格氏反应制备，避免了偶联反应出现的异构现象，从而使得纯度的提升；本发明使用多聚甲醛参与反应，减少了反应步骤，避免了硼氢化钠等危险还原剂的使用，且多聚甲醛成本低，安全性高；其中四氢呋喃是有机实验室最常用的有机溶剂之一；本发明反应条件简单，容易实现，安全性高，产品纯度高，收率高，环境污染较小，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及氟化合物的制备技术领域，尤其涉及一种4,4,4-三氟丁醇的合成方法。
背景技术
4,4,4-三氟丁醇，分子式 C4H7F3O，相对分子质量为 128.09，外观为无色透明液体，是一种常见的医药中间体。现有的合成4,4,4-三氟丁醇的方法主要有以下几种方案：方案一：采用4 ,4 ,4-三氟丁酸乙酯/二苯甲酯或4 ,4 ,4-三氟丁酸与硼氢化钠/氯化钙、四氢铝锂在加热条件下发生还原反应后生成4 ,4 ,4-三氟丁醇；方案二：采用三氟甲基乙烯与硼酸三甲酯，在叔丁基过氧化物存在下130℃反应，得到4,4,4-三氟丁醇；方案三：采用4,4 ,4-三氟丁胺盐酸盐与亚硝酸钠在高氯酸中反应生成4 ,4 ,4-三氟丁醇，存在安全性低、合成产品纯度较低的问题。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺点，而提出的一种4,4,4-三氟丁醇的合成方法。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：
一种4,4,4-三氟丁醇的合成方法，包括以下步骤：
步骤1：量取原料如下：1,1,1-三氟氯丙烷、镁、多聚甲醛、四氢呋喃、甲基叔丁基醚、1,2-二溴乙烷；将四氢呋喃分成两份：A份四氢呋喃和B份四氢呋喃；将1,1,1-三氟氯丙烷分成两份：C份1,1,1-三氟氯丙烷和D份1,1,1-三氟氯丙烷；
步骤2：将镁屑、A份四氢呋喃、1,2-二溴乙烷、C份1,1,1-三氟氯丙烷倒入容器中，引发格氏反应；
步骤3：将D份1,1,1-三氟氯丙烷溶于B份四氢呋喃中，得到1,1,1-三氟氯丙烷的四氢呋喃溶液；
步骤4：待步骤2的容器内反应液温度下降至30℃以下时，将步骤3所得的1,1,1-三氟氯丙烷的四氢呋喃溶液滴加至容器中；
步骤5：在45℃温度下，搅动容器内的反应液至镁屑溶解，再升温至60℃，向反应液中分批加入多聚甲醛；
步骤6：步骤5中的多聚甲醛反应完成后，降温至5℃以下，将反应液加入至饱和氯化铵水溶液中淬灭反应，分出有机相，再用萃取剂萃取水相两次以上，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，蒸馏去除四氢呋喃和萃取剂，得到浓缩物，水泵减压蒸馏，收集58℃产品得到高纯度的4,4,4-三氟丁醇。
优选的，A份四氢呋喃的体积小于B份四氢呋喃；C份1,1,1-三氟氯丙烷的重量小于D份1,1,1-三氟氯丙烷。
优选的，步骤4中，滴加1,1,1-三氟氯丙烷的四氢呋喃溶液过程中，保持容器温度为40-50℃。
优选的，步骤1中1,1,1-三氟氯丙烷、镁、多聚甲醛、四氢呋喃、甲基叔丁基醚和1,2-二溴乙烷的摩尔比为：1：（1-10）：（3-30）：（6-40）：（5-31）:（0.03-0.1）。
优选的，步骤6中萃取剂为甲基叔丁基醚、二氯甲烷中的一种或两种。
本发明的有益效果为：
本发明的合成方法中，使用格氏反应制备，避免了偶联反应出现的异构现象，从而使得纯度的提升；本发明使用多聚甲醛参与反应，减少了反应步骤，避免了硼氢化钠等危险还原剂的使用，且多聚甲醛成本低，安全性高；其中四氢呋喃是有机实验室最常用的有机溶剂之一，反应路线相对简单，后处理也非常容易，大大降低了生产成本，具有更强的经济实用性和灵活性。
本发明反应条件简单，容易实现，安全性高，产品纯度高，收率高，环境污染较小，适合工业化生产。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
实施例1
在室温下，将9.16g镁屑，35ml四氢呋喃，5g三氟氯丙烷，1 ml 1,2-二溴乙烷倒入反应瓶中，反应立即引发，反应瓶内温度升到65℃，回温至30℃，搅拌30min，再将45g三氟氯丙烷溶于100ml四氢呋喃溶液中，滴加到反应瓶内，保持反应瓶内温度为40-50℃，滴加完毕，升温至45℃并反应2小时，直至镁屑全溶解，升温至60℃，分批加入多聚甲醛，加料完毕，60℃保温2小时，中控反应完全，降温至10℃，将反应液导入300ml饱和冰氯化铵水溶液中，再滴加32ml浓盐酸调整反应瓶内溶液pH到酸性，多聚甲醛固体溶解，分出四氢呋喃相，水相再用200ml甲基叔丁基醚萃取2次，合并有机相，再用200ml饱和食盐水洗涤一次，硫酸钠干燥，过滤，蒸馏出四氢呋喃和甲基叔丁基醚，浓缩液体再水泵蒸馏，收集58℃产品，得到33 g无色液体即4,4,4-三氟丁醇，GC：99.1%。
实施例2
在室温下，将45.8g镁屑，170ml四氢呋喃，25g三氟氯丙烷，4 ml1,2-二溴乙烷倒入反应瓶中，反应立即引发，反应瓶内温度升到62℃，回温至35℃，搅拌40min，再将225g三氟氯丙烷溶于500ml四氢呋喃溶液中，滴加到反应瓶内，保持反应瓶内温度为40-50℃，滴加完毕，升温至45℃并反应2小时，直至镁屑全溶解，升温至62℃，分批加入多聚甲醛，加料完毕，61℃保温2小时，中控反应完全，降温至7℃，将反应液导入1200ml饱和冰氯化铵水溶液中，再滴加160ml浓盐酸调整反应瓶内溶液pH到酸性，多聚甲醛固体溶解，分出四氢呋喃相，水相再用700ml甲基叔丁基醚萃取2次，合并有机相，再用700ml饱和食盐水洗涤一次，硫酸钠干燥，过滤，蒸馏出四氢呋喃和甲基叔丁基醚，浓缩液体再水泵蒸馏，收集58℃产品，得到180 g无色液体即4,4,4-三氟丁醇，GC：99.2%。
实施例3
在室温下，将9.16g镁屑，35ml四氢呋喃，5g三氟氯丙烷，1 ml 1,2-二溴乙烷倒入反应瓶中，反应立即引发，反应瓶内温度升到65℃，回温至30℃，搅拌30min，再将45g三氟氯丙烷溶于100ml四氢呋喃溶液中，滴加到反应瓶内，保持反应瓶内温度为40-50℃，滴加完毕，升温至45℃并反应2小时，直至镁屑全溶解，升温至60℃，分批加入多聚甲醛，加料完毕，60℃保温2小时，中控反应完全，降温至10℃，将反应液导入300ml饱和冰氯化铵水溶液中，再滴加32ml浓盐酸调整反应瓶内溶液pH到酸性，多聚甲醛固体溶解，分出四氢呋喃相，水相再用193ml二氯甲烷萃取2次，合并有机相，再用200ml饱和食盐水洗涤一次，硫酸钠干燥，过滤，蒸馏出四氢呋喃和二氯甲烷，浓缩液体再水泵蒸馏，收集59℃产品，得到32g无色液体即4,4,4-三氟丁醇，GC：98.7%。
本发明的合成方法中，使用格氏反应制备，避免了偶联反应出现的异构现象，从而使得纯度的提升；本发明使用多聚甲醛参与反应，减少了反应步骤，避免了硼氢化钠等危险还原剂的使用，且多聚甲醛成本低，安全性高；其中四氢呋喃是有机实验室最常用的有机溶剂之一，反应路线相对简单，后处理也非常容易，大大降低了生产成本，具有更强的经济实用性和灵活性。
本发明反应条件简单，容易实现，安全性高，产品纯度高，收率高，环境污染较小，适合工业化生产。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种4,4,4-三氟丁醇的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：量取原料如下：1,1,1-三氟氯丙烷、镁、多聚甲醛、四氢呋喃、甲基叔丁基醚、1,2-二溴乙烷；将四氢呋喃分成两份：A份四氢呋喃和B份四氢呋喃；将1,1,1-三氟氯丙烷分成两份：C份1,1,1-三氟氯丙烷和D份1,1,1-三氟氯丙烷；
步骤2：将镁屑、A份四氢呋喃、1,2-二溴乙烷、C份1,1,1-三氟氯丙烷倒入容器中，引发格氏反应；
步骤3：将D份1,1,1-三氟氯丙烷溶于B份四氢呋喃中，得到1,1,1-三氟氯丙烷的四氢呋喃溶液；
步骤4：待步骤2的容器内反应液温度下降至30℃以下时，将步骤3所得的1,1,1-三氟氯丙烷的四氢呋喃溶液滴加至容器中；
步骤5：在45℃温度下，搅动容器内的反应液至镁屑溶解，再升温至60℃，向反应液中分批加入多聚甲醛；
步骤6：步骤5中的多聚甲醛反应完成后，降温至5℃以下，将反应液加入至饱和氯化铵水溶液中淬灭反应，分出有机相，再用萃取剂萃取水相两次以上，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，蒸馏去除四氢呋喃和萃取剂，得到浓缩物，水泵减压蒸馏，收集58℃产品得到高纯度的4,4,4-三氟丁醇。
2.根据权利要求1所述的一种4,4,4-三氟丁醇的合成方法，其特征在于，A份四氢呋喃的体积小于B份四氢呋喃；
C份1,1,1-三氟氯丙烷的重量小于D份1,1,1-三氟氯丙烷。
3.根据权利要求1所述的一种4,4,4-三氟丁醇的合成方法，其特征在于，步骤4中，滴加1,1,1-三氟氯丙烷的四氢呋喃溶液过程中，保持容器温度为40-50℃。
4.根据权利要求1所述的一种4,4,4-三氟丁醇的合成方法，其特征在于，步骤1中1,1,1-三氟氯丙烷、镁、多聚甲醛、四氢呋喃、甲基叔丁基醚和1,2-二溴乙烷的摩尔比为：1：（1-10）：（3-30）：（6-40）：（5-31）:（0.03-0.1）。
5.根据权利要求1所述的一种4,4,4-三氟丁醇的合成方法，其特征在于，步骤6中萃取剂为甲基叔丁基醚、二氯甲烷中的一种或两种。
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