CN115399322A - 水性除草浓缩物 - Google Patents
水性除草浓缩物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115399322A CN115399322A CN202211114211.9A CN202211114211A CN115399322A CN 115399322 A CN115399322 A CN 115399322A CN 202211114211 A CN202211114211 A CN 202211114211A CN 115399322 A CN115399322 A CN 115399322A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- concentrate composition
- herbicidal concentrate
- aqueous herbicidal
- concentration
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 248
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims abstract description 133
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 286
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 202
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 158
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 claims abstract description 143
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 claims abstract description 75
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 70
- 229940087098 Oxidase inhibitor Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 102100029028 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 claims abstract 16
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 claims description 59
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims description 45
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 42
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 42
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 33
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 31
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 27
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 25
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 21
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 19
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000011162 core material Substances 0.000 claims description 16
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 16
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 16
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 claims description 14
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 claims description 7
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 claims description 7
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 claims description 7
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 claims description 7
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 claims description 7
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims description 6
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 claims description 5
- CRHGSCXKJPJNAB-UHFFFAOYSA-M fomesafen-sodium Chemical compound [Na+].C1=C([N+]([O-])=O)C(C(/[O-])=N/S(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CRHGSCXKJPJNAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 claims description 5
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 claims description 5
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 claims description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 claims description 3
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 claims description 3
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 claims description 3
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 claims description 3
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N saflufenacil Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)NS(=O)(=O)N(C)C(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1F GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 claims 2
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- OVXMBIVWNJDDSM-UHFFFAOYSA-N (benzhydrylideneamino) 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(=O)ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 OVXMBIVWNJDDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 74
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 44
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 28
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 23
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 18
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 16
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 16
- -1 flupyridazinyl Chemical compound 0.000 description 14
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 241000894007 species Species 0.000 description 12
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 11
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 11
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 7
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 7
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 7
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 6
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 6
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 6
- IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl)-2,4-dichlorophenoxy]acetonitrile Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#N)=C(Cl)C=C1Cl IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 5
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 5
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 5
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 4
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 4
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 4
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 4
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 4
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 4
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- WFVUIONFJOAYPK-SDNWHVSQSA-N (z)-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N/OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 3
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 3
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 3
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 3
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 3
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 3
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 3
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 3
- WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYKLUAIDKVVEOS-JLHYYAGUSA-N (z)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(/C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 2
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical class C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- 241001542006 Amaranthus palmeri Species 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 241000019114 Amata Species 0.000 description 2
- 235000003133 Ambrosia artemisiifolia Nutrition 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000281762 Chenopodium ambrosioides Species 0.000 description 2
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 2
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 2
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 2
- 241001127637 Plantago Species 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 2
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 2
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULUQXUIXDRLUGI-ODZAUARKSA-N buta-1,3-diene;(z)-but-2-enedioic acid Chemical compound C=CC=C.OC(=O)\C=C/C(O)=O ULUQXUIXDRLUGI-ODZAUARKSA-N 0.000 description 2
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXWNKVBJDWSYBN-UHFFFAOYSA-N diethoxy-phenoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=CC=C1 XXWNKVBJDWSYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 2
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichloroacetyl)-3,3,8a-trimethyl-2,4,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one Chemical compound C1C(C)(C)CN(C(=O)C(Cl)Cl)C2(C)N1C(=O)CC2 MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4h-1,3-benzodioxine-6-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2OC(C)(C)OCC2=C1 KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACHKIYPMLQGORO-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one Chemical compound N1CCCN2C(=O)CCC21 ACHKIYPMLQGORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-7-fluoroquinazolin-4-amine Chemical group FC1=CC=C2C(N)=NC(Cl)=NC2=C1 FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,3-dimethylphenyl)-n-propan-2-ylacetamide Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC(C)=C1C UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKDHVXHNDLRQV-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(6-isocyanatohexyl)-2,4-dioxo-1,3-diazetidin-1-yl]hexyl n-(6-isocyanatohexyl)carbamate Chemical compound O=C=NCCCCCCNC(=O)OCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O OKKDHVXHNDLRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 241000448435 Acalypha australis Species 0.000 description 1
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 1
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 1
- 241000743987 Alopecurus pratensis Species 0.000 description 1
- 241000482638 Amaranthus tuberculatus Species 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 1
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000201986 Cassia tora Species 0.000 description 1
- 235000014552 Cassia tora Nutrition 0.000 description 1
- 235000005484 Chenopodium berlandieri Nutrition 0.000 description 1
- 235000009332 Chenopodium rubrum Nutrition 0.000 description 1
- YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N Citric acid monohydrate Chemical compound O.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132542 Conyza Species 0.000 description 1
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 description 1
- 244000166783 Cymbopogon flexuosus Species 0.000 description 1
- BIQOEDQVNIYWPQ-UHFFFAOYSA-N Delachlor Chemical compound CC(C)COCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C BIQOEDQVNIYWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002092 Echinochloa colona Species 0.000 description 1
- 244000239348 Echinochloa crus galli var. praticola Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- 241000434018 Euphorbia pekinensis Species 0.000 description 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 235000001047 Hibiscus trionum Nutrition 0.000 description 1
- 241001075721 Hibiscus trionum Species 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241001131629 Lancea Species 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- 241000033016 Lolium rigidum Species 0.000 description 1
- 241000245240 Lonicera Species 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001490213 Milium Species 0.000 description 1
- 235000005052 Milium effusum Nutrition 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000015225 Panicum colonum Nutrition 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 244000115721 Pennisetum typhoides Species 0.000 description 1
- 235000007195 Pennisetum typhoides Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 244000042324 Trifolium repens Species 0.000 description 1
- 235000010729 Trifolium repens Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001521331 Urochloa Species 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940071162 caseinate Drugs 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 229960002303 citric acid monohydrate Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- WMSPXQIQBQAWLL-UHFFFAOYSA-N cyclopropanesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1CC1 WMSPXQIQBQAWLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N flufenpyr-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(N2C(C(C)=C(C=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008384 inner phase Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N isobutyramide Chemical compound CC(C)C(N)=O WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021332 kidney beans Nutrition 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGMBZDZHRAFLBY-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)-n-(2-tert-butyl-6-methylphenyl)-2-chloroacetamide Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C(C)(C)C KGMBZDZHRAFLBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000008385 outer phase Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000006174 pH buffer Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- GWLJTAJEHRYMCA-UHFFFAOYSA-N phospholane Chemical class C1CCPC1 GWLJTAJEHRYMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004793 spatially offset Raman spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
- A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
提供了含除草剂组合的除草浓缩组合物。具体而言，本发明涉及含微粒囊化乙酰苯胺除草剂和原卟啉原氧化酶抑制剂(PPO抑制剂)的水性除草浓缩组合物。
Description
本申请是2015年1月27日提交的名称为“水性除草浓缩物”的201580005688.5发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明一般涉及含除草剂组合的除草浓缩组合物。具体而言，本发明涉及含微粒囊化乙酰苯胺除草剂和原卟啉原氧化酶抑制剂(PPO抑制剂)的水性除草浓缩组合物。
背景技术
某些抗除草剂杂草的出现已经在开发增补原除草剂如草甘膦(glyphosate)的作用的策略上产生兴趣。乙酰苯胺除草剂被称为减少早熟杂草竞争的有效后效防治除草剂。具体而言，乙酰苯胺除草剂如乙草胺提供对许多禾草和阔叶杂草包括苋(pigweed)、苋菜藤子(waterhemp)、白藜(lambsquarter)、龙葵(nightshade)、狐尾草(foxtail)等的突出后效防治。乙酰苯胺通常被分类为幼苗生长抑制剂。在植物中从萌芽到出苗主要通过地下新发幼芽和/或幼苗根系吸收和转移幼苗生长抑制剂。乙酰苯胺除草剂通常不提供显著的苗后活性，但是作为残留性除草剂提供对新发单子叶和小种双子叶杂草种类的防治。这补充了缺乏显著残留活性的苗后除草剂的活性。
施用乙酰苯胺除草剂引起的作物损伤使得减少这种影响的策略成为必需。一种策略牵涉在作物出苗后(即，苗后向作物)，但是在晚期萌芽杂草出苗之前(即在苗前向杂草)施用乙酰苯胺除草剂制剂。然而，在这个时窗期间施用可引起对作物的叶面损伤。减少作物损伤的另一种策略牵涉微囊化乙酰苯胺除草剂。在各个专利和公布包括美国专利第5,925,595号、美国公布第2004/0137031号及美国公布第2010/0248963号中描述了生产微囊化乙酰苯胺除草剂的方法。
对抗持久性除草剂杂草如长芒苋(Amaranthus palmeri)具有有效后效防治和活性的另一类除草剂包括原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂。PPO抑制剂包括除草剂如三氟羧草醚(acifluorfen)、唑啶草酮(azafenidin)、治草醚(bifenox)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)和甲磺草胺(sulfentrazone)、其盐和酯及其混合物。
含具有多种作用模式的除草剂组合并且可补充原除草剂如草甘膦的作用的除草剂组合物特别适于控制有害植物，包括具有选定除草剂抗性的植物的生长。
在本领域中已知囊化乙酰苯胺除草剂和PPO抑制剂的稀释桶混组合物。然而，混合物通常是在使用时由最终使用者制备。仍然需要含囊化乙酰苯胺除草剂和PPO抑制剂的便于农业工作者配制成喷雾溶液并且避免桶混误差风险的高浓缩除草组合物。
进一步地，囊化乙酰苯胺的除草浓缩物的稳定性对包括另外的添加剂(包括辅助除草剂)敏感。因此，仍然需要含囊化乙酰苯胺除草剂和PPO抑制剂的可经济性生产，同时具有足够稳定性并且可稀释以提供有效的喷雾制剂溶液向有害植物施用的高浓缩除草组合物。
发明内容
一方面，本发明涉及一种水性除草浓缩组合物，其包含：
含乙酰苯胺除草剂的微胶囊，其中按活性成分计所述组合物中的所述乙酰苯胺除草剂浓度为至少约25重量％；
水溶性原卟啉原氧化酶抑制剂(PPO抑制剂)；及
按所述组合物的总重量计至少约750ppm的假塑性增稠剂。
另一方面，本发明涉及一种水性除草浓缩组合物，其包含：
含乙酰苯胺除草剂的微胶囊，其中按活性成分计所述组合物中的所述乙酰苯胺除草剂浓度为至少约25重量％；
水溶性原卟啉原氧化酶抑制剂(PPO抑制剂)；
浓度不超过约3.5重量％的结构破坏剂；及
密度调节剂，其中结构破坏剂和密度调节剂的总浓度为约7重量％至约10重量％，约7.5重量％至约9重量％，或约8重量％至约9重量％。
再一方面，本发明涉及一种水性除草浓缩组合物，其包含：
含乙酰苯胺除草剂的微胶囊，其中按活性成分计所述组合物中的所述乙酰苯胺除草剂浓度为至少约25重量％；
水溶性原卟啉原氧化酶抑制剂(PPO抑制剂)；
按所述组合物的总重量计至少约750ppm的假塑性增稠剂；
浓度不超过约3.5重量％的结构破坏剂；及
密度调节剂，其中结构破坏剂和密度调节剂的总浓度为约7重量％至约10重量％，约7.5重量％至约9重量％，或约8重量％至约9重量％。
再一方面，本发明涉及一种水性除草浓缩组合物，其包含：
微胶囊，包含含乙酰苯胺除草剂的核心材料和囊化所述核心材料的壳壁材料；
水相，包含所述乙酰苯胺除草剂(未囊化乙酰苯胺)和水溶性原卟啉原氧化酶抑制剂(PPO抑制剂)，其中按活性成分计所述组合物中的所述总乙酰苯胺除草剂浓度为至少约25重量％；总乙酰苯胺除草剂与PPO抑制剂的重量比为约1:10至10:1；并且所述水相中所述乙酰苯胺除草剂的浓度为乙酰苯胺除草剂总重量的约0.5％至约10％。
其它目的和特征将部分显而易见而部分将在下文指出。
具体实施方式
通常，本发明涉及包含至少一种囊化乙酰苯胺除草剂和至少一种PPO抑制剂除草剂的组合的水性除草浓缩组合物。
本发明的一个方面是提供含至少一种囊化乙酰苯胺除草剂和至少一种PPO抑制剂，可稀释以提供有效的喷雾制剂溶液的高浓缩除草组合物。高浓缩组合物减小了对于更稀的组合物而言将另外需要的液体和相关包装的体积。体积越小减小了在销售或使用之前储存和运输浓缩组合物所需的空间。进一步地，含乙酰苯胺除草剂和PPO抑制剂的高浓缩除草组合物便于农业工作者配制成喷雾溶液并且避免桶混误差的风险。
本发明的另一个方面是提供含囊化乙酰苯胺除草剂和PPO抑制剂，稳定并且在静置或储存后不会明显分离成相，形成沉淀或凝胶的高浓缩除草组合物。稳定且相容的高浓缩除草组合物在稀释后有利地提供均匀喷雾制剂溶液，无需过度搅拌。
根据本发明，所述浓缩组合物包含PPO抑制剂。PPO抑制剂包括除草剂如三氟羧草醚、唑啶草酮、治草醚、氟丙嘧草酯、唑酮草酯、氟哒嗪草酯、氟烯草酸、氟烯草酸戊酯、丙炔氟草胺、乙羧氟草醚、嗪草酸甲酯、氟磺胺草醚、乳氟禾草灵、丙炔噁草酮、噁草酮、乙氧氟草醚、吡草醚、苯嘧磺草胺和甲磺草胺、其盐和酯及其混合物。一些PPO抑制剂除草剂可呈其游离形式，作为盐或衍生物，例如酯使用。在各个实施方案中，浓缩组合物包含水溶性PPO抑制剂。在一些实施方案中，水溶性PPO抑制剂选自由氟磺胺草醚和三氟羧草醚组成的组的水溶性盐。在某些实施方案中，水溶性PPO抑制剂选自由氟磺胺草醚钠和三氟羧草醚钠组成的组。在另外的实施方案中，水溶性PPO抑制剂包含氟磺胺草醚钠。
通常，按活性成分计本发明的水性除草浓缩组合物含至少约2重量％、至少约4重量％、至少约5重量％、至少约6重量％或至少约8重量％的PPO抑制剂。在这些和其它实施方案中，按活性成分计水性除草浓缩组合物含约2重量％至约20重量％、约4重量％至约20重量％、约5重量％至约20重量％、约5重量％至约15重量％、约5重量％至约10重量％、约6重量％至约15重量％或约6重量％至约10重量％的PPO抑制剂。
浓缩组合物还包含囊化乙酰苯胺除草剂(例如，乙酰苯胺除草剂的微胶囊)。乙酰苯胺除草剂包括诸如乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、丁烯草胺(butenachlor)、异丁草胺(delachlor)、乙酰甲草胺(diethatyl)、二甲草胺(dimethachlor)、苯噻草胺(mefenacet)、吡草胺(metazochlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺、丙草胺(pretilachlor)、毒草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、丙炔草胺(prynachlor)、特丁草胺(terbuchlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor)和二甲苯草胺(xylachlor)等除草剂，其混合物及其立体异构体。一些乙酰苯胺除草剂可呈其游离形式，作为盐或衍生物，例如酯使用。在各个实施方案中，乙酰苯胺除草剂选自由乙草胺、甲草胺、丁草胺、异丙甲草胺和S-异丙甲草胺组成的组。在某些实施方案中，乙酰苯胺除草剂选自由乙草胺、异丙甲草胺和S-异丙甲草胺组成的组。在各个实施方案中，乙酰苯胺除草剂包含乙草胺。
按活性成分计本发明的水性除草浓缩组合物含至少约15重量％、至少约20重量％、至少约25重量％、至少约30重量％或至少约35重量％的乙酰苯胺除草剂。在这些和其它实施方案中，按活性成分计水性除草浓缩组合物含约15重量％至约40重量％、约20重量％至约40重量％、约20重量％至约35重量％、约20重量％至约30重量％、约25重量％至约40重量％、约25重量％至约35重量％、约30重量％至约40重量％或约30重量％至约35重量％的乙酰苯胺除草剂。
按酸当量(a.e.)计总乙酰苯胺除草剂与PPO抑制剂的重量比为约1:10至约10:1、约1:8至约8:1、约1:6至约6:1。在各个实施方案中，乙酰苯胺除草剂的重量大于PPO抑制剂的重量。因此，按酸当量计总乙酰苯胺除草剂与PPO抑制剂的重量比为约2:1至约10:1、约2:1至约8:1、约3:1至约10:1、约3:1至约8:1、约4:1至约10:1、约4:1至约8:1、约5:1至约10:1或约5:1至约8:1。
一般而言，本发明的浓缩组合物的乙酰苯胺除草剂组分的至少一部分囊化(例如，在微胶囊中)。可通过接触含有包含聚胺来源的聚胺组分的连续水相与含有乙酰苯胺除草剂和包含聚异氰酸酯来源的聚异氰酸酯组分的不连续油相制备用于本发明的囊化乙酰苯胺除草剂。聚脲壳壁是在油/水界面处在聚胺来源与异氰酸酯来源之间的聚合反应中形成，从而形成含乙酰苯胺除草剂的胶囊或微胶囊。因此，包含乙酰苯胺除草剂的微胶囊可包含聚脲壳壁。
可使用一种或多种聚异氰酸酯形成微胶囊的聚脲聚合物壳壁，即每个分子具有两个或更多个异氰酸酯基团。在一些实施方案中，使用至少两种聚异氰酸酯的掺和物形成聚脲壳壁。例如，在界面聚合反应中使用至少一种二异氰酸酯和至少一种三异氰酸酯形成聚脲壳壁。可采用各种聚异氰酸酯。例如，聚异氰酸酯组分可包含脂肪族聚异氰酸酯如基于六亚甲基二异氰酸酯的聚异氰酸酯(例如，DESMODUR N 3200和DESMODUR N 3215)。
聚胺来源可以是单一聚胺种类或两种或更多种不同聚胺种类的混合物。在本发明的一些实施方案中，聚胺来源基本上由主要聚胺组成。如本文中所用，主要聚胺是指基本上由单一聚胺种类组成的聚胺。聚异氰酸酯来源也可以是单一聚异氰酸酯种类或两种或更多种不同聚异氰酸酯种类的混合物。参见，例如，美国专利第5,925,595号、美国公布第2004/0137031号和美国公布第2010/0248963号，其通过引用并入本文。
一般而言，可使用本领域已知的方式，连续或分批地通过界面聚合反应生成乙酰苯胺胶囊或微胶囊的水分散体。然而，优选地在水包油乳液的界面处聚胺与一种或多种聚异氰酸酯聚合。不连续油相(本文也称为“内相”)优选地包含一种或多种聚异氰酸酯并且连续水相(本文也称为“外相”)包含主要的胺。油相还包含核心材料，其包含作为活性成分的乙酰苯胺除草剂。
优选地通过将油相添加到已经添加了乳化剂或分散剂(例如，先前溶于其中)的连续水相中形成水包油乳液。选择乳化剂以在乳液中获得所需油滴大小。除采用的乳化剂外，乳液中油滴的大小受许多因素影响并且决定了通过该过程形成的微胶囊的大小。乳化剂优选为保护胶体。优选聚合分散剂作为保护胶体。聚合分散剂通过吸附到油滴表面并且形成防止油滴聚结的高粘度层为乳液提供空间稳定作用。聚合分散剂可为表面活性剂并且优选为非聚合的表面活性剂，因为聚合化合物在油滴周围形成更坚固的界面薄膜。如果保护胶体为离子型，则每个油滴周围形成的所述层也将用于静电性防止油滴聚结。SOKALAN(可从BASF获得)，一种马来酸-烯烃共聚物，是优选的保护胶体，INVALON(可从Huntsman获得)和AGNIQUE NSC 11NP(可从BASF获得)也一样，其为萘磺酸盐缩合物。
用于本发明的其它保护胶体为明胶、酪蛋白、聚乙烯醇、烷基化聚乙烯吡咯烷酮聚合物、马来酸酐-甲基乙烯基醚共聚物、苯乙烯-马来酸酐共聚物、马来酸-丁二烯和二异丁烯共聚物、木质素磺酸钠和钙、磺化萘-甲醛缩合物、改性淀粉和改性纤维素塑料如羟乙基或羟丙基纤维素及羧甲基纤维素。
有利的是，选择聚胺组分和聚异氰酸酯组分，使得聚胺具有至少为2，即3、4、5或更高的胺官能度，并且至少一种聚异氰酸酯具有至少为2，即2.5、3、4、5或更高的异氰酸酯官能度，因为高的胺和异氰酸酯官能度增加构成壳壁的单独聚脲聚合物间发生的交联百分比。在一些实施方案中，聚胺具有大于2的胺官能度并且聚异氰酸酯为聚异氰酸酯混合物，其中每种聚异氰酸酯具有大于2的异氰酸酯官能度。在其它实施方案中，聚胺包含三官能聚胺并且聚异氰酸酯组分包含一种或多种三官能聚异氰酸酯。还有其它实施方案中，壳壁通过每个分子具有最少平均2.5个反应基团的聚异氰酸酯或聚异氰酸酯混合物与每个分子具有平均至少3个反应基团的聚胺之间的反应形成。而且，有利的是选择聚胺组分和聚异氰酸酯组分的浓度，使得聚异氰酸酯组分基本上完全反应形成聚脲聚合物。聚异氰酸酯组分的完全反应增加了反应中形成的聚脲聚合物间的交联百分比，从而为壳壁提供了结构稳定性。可选择这些因素，即核心材料的重量与壳壁组分的重量相比的比率、除草微胶囊的平均粒度、交联程度等因素，以影响除草微胶囊群体的释放速率曲线，从而使得制备平衡增强的作物安全性并且对杂草防治仍然有效的除草微胶囊成为可能。
微囊化乙酰苯胺可通过美国公布第2010/0248963中描述的方法制备。具体而言，所述方法包括使包含乙酰苯胺除草剂的核心材料囊化于壳壁中，壳壁是按使得反应介质包含与异氰酸酯基团相比摩尔当量过量的胺基的浓度，使反应介质中的聚胺组分和聚异氰酸酯反应而形成。即，用于制备微胶囊壳壁的胺当量与异氰酸酯当量的摩尔当量比大于1:1。例如，使用至少1.01:1或至少约1.05:1的摩尔当量比以确保异氰酸酯完全反应。聚胺组分中所含的胺摩尔当量与聚异氰酸酯组分中所含的异氰酸酯摩尔当量之比可为1.01:1至约1.7:1、1.01:1至约1.6:1、1.01:1至约1.5:1、1.01:1至约1.4:1、1.01:1至约1.3:1、1.05:1至约1.7:1、1.05:1至约1.6:1、1.05:1至约1.5:1、1.05:1至约1.4:1或1.05:1至约1.3:1。
胺摩尔当量与异氰酸酯摩尔当量的摩尔当量比根据下列方程式计算：
在以上方程式(1)中，胺摩尔当量根据下列方程式计算：
摩尔当量＝Σ(聚胺重量/当量)。
在以上方程式(1)中，异氰酸酯摩尔当量根据下列方程式计算：
异氰酸酯摩尔当量＝Σ(聚异氰酸酯重量/当量)。
通常通过将按克/摩尔计的分子量除以每个分子的官能团数量计算当量。对于一些分子，如三亚乙基四胺(“TETA”)和二环己基甲烷-4,4'-二异氰酸酯(“DES W”)，当量等于分子量除以每个分子的官能团数量。例如，TETA具有146.23g/mol的分子量和4个胺基。因此，当量为36.6g/mol。这种计算通常是正确的，但是对于一些材料而言，实际当量可不同于计算当量。在一些组分，例如，六亚甲基-1,6-二异氰酸酯的含缩二脲的加合物(即，三聚体)中，由于，例如反应不完全，可商购材料的当量与理论当量不同。六亚甲基-1,6-二异氰酸酯的含缩二脲的加合物(即，三聚体)的理论当量为159.5g/mol。六亚甲基-1,6-二异氰酸酯的三聚体(“DES N3200”)，可商购产品的实际当量为约183g/mol。在以上计算中使用实际当量。实际当量可从生产商处得到或通过本领域已知的方法用适合的反应物滴定得到。在胺摩尔当量计算中的符号Σ意为胺摩尔当量包含反应介质中所有聚胺的胺摩尔当量的总和。同样，在异氰酸酯摩尔当量计算中的符号Σ意为异氰酸酯摩尔当量包含反应介质中所有聚异氰酸酯的异氰酸酯摩尔当量的总和。
正如美国公布第2010/0248963号中所报道，不受任何特定理论约束，据信由过量未反应的胺基引起的粒度增大和壳特征的组合显著降低释放速率，在该情况下是在施用后作物植物所暴露的除草剂的量，从而提供了增强的作物安全性和最小化的作物植物损伤。不受任何特定理论约束，据信更多过量的胺基产生相当数量的未反应的胺官能团，从而提供具有大量未交联的胺官能团的壳。据信所得壳壁为挠性并且抗破裂，使得在施用含微胶囊的除草制剂后作物植物最初所暴露的除草剂的量减少。进一步相信未反应的胺基可减少壳壁中裂隙或裂纹的数量，从而减少除草剂从核心通过壳壁的渗漏和流动。
因此，在各个实施方案中，反应介质中来自于聚胺组分的胺基的摩尔浓度和来自于所述至少一种聚异氰酸酯(即，一种聚异氰酸酯、两种聚异氰酸酯的掺和物、三种聚异氰酸酯的掺和物等)的异氰酸酯基团的摩尔浓度使得胺摩尔当量的浓度与异氰酸酯摩尔当量的浓度之比为至少约1.1:1。在各个实施方案中，胺摩尔当量与异氰酸酯摩尔当量的摩尔当量比可为至少约1.15:1，或甚至至少约1.20:1。在一些实施方案中，摩尔当量比小于约1.7:1、小于约1.6:1、小于约1.5:1、小于约1.4:1或甚至小于约1.3:1。在各个实施方案中，聚合介质中胺摩尔当量与异氰酸酯摩尔当量的摩尔当量比为1.1:1至约1.7:1、1.1:1至约1.6:1、1.1:1至约1.5:1、1.1:1至约1.4:1、1.1:1至约1.3:1、约1.15:1至约1.7:1、约1.15:1至约1.6:1、约1.15:1至约1.5:1、约1.15:1至约1.4:1、约1.15:1至约1.3:1、1.2:1至约1.7:1、1.2:1至约1.6:1、1.2:1至约1.5:1、1.2:1至约1.4:1或1.2:1至约1.3:1。典型比率的实例包括1.1:1、1.15:1、1.2:1、1.25:1、1.3:1、1.35:1、1.4:1、1.45:1和1.5:1。
通常，可将微胶囊表征为具有至少约2、3、4、5、6、7、8、9或10μm的平均粒度。例如，微胶囊可具有约2μm至约15μm、约2μm至约12μm或约6μm至约15μm的平均粒度范围。胶囊或微胶囊基本上为球形，使得由微胶囊表面上的任何点到微胶囊对侧上的一点定义的平均横向尺寸基本上为微胶囊的直径。可通过用本领域技术人员已知的激光散射粒度分析仪测量代表性样品的粒度测定微胶囊的平均粒度。粒度分析仪的一个实例为Coulter LS粒度分析仪。
进一步根据美国公开第2010/0248963号中描述的方法，可制备囊化乙酰苯胺，其中将颗粒(即，胶囊或微胶囊)表征为具有至少约7μm的平均粒度。可将微囊化乙酰苯胺颗粒表征为具有至少约8μm、至少约9μm或至少约10μm的平均粒度。在各个实施方案中，将囊化乙酰苯胺颗粒表征为具有小于约15μm或小于12μm的平均粒度。在其视图中，可将微囊化乙酰苯胺表征为具有约7μm至约15μm、约7μm至约12μm、约8μm至约12μm或约9μm至约12μm的平均粒度。在特别优选的实施方案中，范围从9μm至约11μm变化。
在某些实施方案中，核心材料还可包含一种或多种供释放的化合物(例如乙酰苯胺和与之相容，起到增强其对杂草的生物功效和/或减少作物损伤的一种或多种添加剂)。例如，在一些实施方案中，核心材料任选地包含安全剂。适合的安全剂包括，例如，解草噁唑(furilazole)((RS)-3-(二氯乙酰基)-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷95％)，可从Monsanto Company购买得到；AD 67(4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4,5]癸烷)；解草酮(benoxacor)(CGA 154281，(RS)-4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪)；解草酯(cloquintocet-mexyl)(CGA 184927，(5-氯喹啉-8-基氧基)乙酸)；解草胺腈(cyometrinil)(CGA 43089，(Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)；环丙磺酰胺(cyprosulfamide)(N-[4-(环丙基氨甲酰基)苯磺酰基]-o-茴香酰胺)；烯丙酰草胺(dichlormid)(DDCA，R25788，N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰苯胺)；dicyclonon((RS)-1-二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基全氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-酮)；增效磷(dietholate)(O,O-二乙基O-苯基硫代磷酸酯)解草唑(fenchlorazole-ethyl)(HOE 70542，1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸)；解草啶(fenclorim)(CGA 123407 4,6-二氯-2-苯基嘧啶)；解草安(flurazole)(2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-羧酸苄酯)；氟草肟(fluxofenim)(CGA 133205，4′-氯-2,2,2-三氟苯乙酮(EZ)-O-1,3-二氧戊烷-2-基甲基肟)；双苯恶唑酸(isoxadifen)(4,5-二氢-5,5-二苯基-1,2-噁唑-3-羧酸)；吡唑解草酸(mefenpyr)((RS)-1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-2-吡唑啉-3,5-二羧酸)；mephenate(4-氯苯基甲基氨基甲酸酯)；MG191；萘二甲酸酐；解草腈(oxabetrinil)(CGA 92194和(Z)-1,3-二氧戊烷-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)。
一般而言，囊化乙酰苯胺除草剂颗粒包含与水不混溶的含农用化学品的核心材料，核心材料由优选基本上为非微孔性的聚脲壳壁囊化，使得核心材料释放通过分子扩散机制发生，与通过聚脲壳壁上的孔隙或裂缝的流动机制完全不同。如本文中所指出，壳壁可优选包含一种或多种聚异氰酸酯和主要聚胺(及任选辅助聚胺)聚合的聚脲产物。通常，囊化乙酰苯胺除草剂颗粒(例如，胶囊或微胶囊)分散在液体介质，优选水中。囊化乙酰苯胺除草剂分散体的乙酰苯胺除草剂载量按活性成分重量计为约5％至约50％，如按活性成分重量计为5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％或甚至50％。通过将囊化乙酰苯胺除草剂颗粒的水分散体和PPO抑制剂组分组合而制备水性除草浓缩物。
水溶性PPO抑制剂组分可通过以下方式制备：将酸性除草剂(例如，氟磺胺草醚)添加到水中，然后边搅拌边添加适当的碱(例如，氢氧化钠)以制备水溶性PPO抑制剂盐溶液。然后将所得溶液与囊化乙酰苯胺除草剂分散体混合形成水性除草浓缩组合物。
本发明的囊化乙酰苯胺除草剂分散体和水性除草浓缩组合物可含一种或多种添加剂。例如，在各个实施方案中，乙酰苯胺除草剂分散体和/或水性除草浓缩组合物包含以下的一种或多种添加剂：分散剂、表面活性剂、增稠剂、结构破坏剂、密度调节剂、防冻剂、除积垢剂、飘移控制剂、防腐剂和消泡剂。
在各个方面中，囊化乙酰苯胺除草剂分散体和(因此)本发明的水性除草浓缩组合物包含一种或多种增稠剂。一般而言，增稠剂用于通过增加水相的粘度而阻止沉降过程。在各个实施方案中，优选假塑性增稠剂(即，剪切稀化增稠剂)，因为它们在泵送期间降低分散体粘度，这利于使用常用于此目的的设备向农田经济性施用和均匀覆盖分散体。有用的假塑性增稠剂的几个实例包括水溶性、瓜尔或黄原基胶(例如来自于CPKelco的Kelzan)、纤维素醚(例如来自于Dow的ETHOCEL)和改性纤维素塑料和聚合物(例如来自于Hercules的Aqualon增稠剂)。在一些实施方案中，假塑性增稠剂包含选自由瓜尔胶、黄原胶及其组合组成的组的水溶性胶。在某些实施方案中，假塑性增稠剂包含黄原胶。
本领域已知的囊化乙酰苯胺除草剂的一些分散体含不超过约500ppm或约600ppm的增稠剂。超过该浓度范围，分散体的粘度增加到可引起囊化乙酰苯胺除草剂颗粒的可泵性差且可能凝胶化的点。然而，与这种理解相反，已惊人地发现，当配制含囊化乙酰苯胺除草剂(例如，微胶囊)和PPO抑制剂(例如，水溶性PPO)的水性除草浓缩物时，增稠剂浓度大量超过该临界最大值以便提供稳定组合物(即粘度足够高而无明显分相的组合物)。因此，在各个实施方案中，按组合物的总重量计，水性除草浓缩组合物包含至少约750ppm、至少约800ppm、至少约850ppm、至少约900ppm或至少约950ppm的增稠剂(例如，假塑性增稠剂)。通常，增稠剂的浓度小于约2000ppm、小于约1800ppm、小于约1500ppm、小于约1300ppm或小于约1200ppm。在一些实施方案中，增稠剂的浓度为约800ppm至约1500ppm或约900ppm至约1200ppm。
在某些实施方案中，正如用Haake Rotovisco粘度计测试并且在约10℃下通过在约45rpm下旋转的主轴测量那样，配制后囊化乙酰苯胺除草剂分散体的粘度可优选地范围为约100cps至约600cps。更优选地，粘度范围可为约100cps至约300cps。
分散体用于抑制微胶囊的聚集和沉降并且在用于制备乙酰苯胺微胶囊的界面聚合反应期间存在。因此，在各个实施方案中，囊化乙酰苯胺除草剂分散体和(因此)本发明的水性除草浓缩组合物包含一种或多种分散剂。低分子量分散剂可溶解乙酰苯胺胶囊或微胶囊壳壁，特别是在其形成早期，引起凝胶化问题。因此，在一些实施方案中，分散剂具有相对高的分子量，为至少约1.5kg/mol，更优选为至少约3kg/mol并且还更优选为至少约5、10或甚至15kg/mol的。在一些实施方案中，分子量范围可为约5kg/mol至约50kg/mol。分散剂也可为非离子型或阴离子型。高分子量、阴离子型聚合分散剂的实例为聚合萘磺酸钠盐，如Invalon(前Irgasol,Huntsman Chemicals)。如先前所提到的其它有用的分散剂包括明胶、酪蛋白、酪蛋白铵、聚乙烯醇、烷基化聚乙烯吡咯烷酮聚合物、马来酸酐-甲基乙烯基醚共聚物、苯乙烯-马来酸酐共聚物、马来酸-丁二烯和二异丁烯共聚物、木质素磺酸钠和钙、磺化萘-甲醛缩合物、改性淀粉和改性纤维素塑料如羟乙基或羟丙基纤维素及羧甲基纤维素钠。
已经发现调节分散剂浓度对于获得稳定浓缩物很重要。令人惊讶地，观察到当囊化乙酰苯胺除草剂的稳定分散体与PPO抑制剂的水性浓缩物混合物时，所得混合物不稳定，发生分相。因此，预计简单地混合商用囊化乙酰苯胺浓缩物和PPO抑制剂浓缩物不能提供稳定的浓缩混合物。已知囊化乙酰苯胺除草剂的一些稳定制剂含有总分散剂的约3重量％。而根据本发明，为提供稳定的水性除草浓缩组合物，总分散剂浓度增加到至少约3.5重量％或至少约3.75重量％(例如，约3.5重量％至约5重量％或约3.75重量％至约4.5重量％)。
为了增强水性囊化乙酰苯胺除草剂颗粒的储存稳定性并防止凝胶化，特别是在高温环境中储存后，液体分散体和(因此)水性除草浓缩组合物优选包括结构破坏剂。凝胶化对于一些囊化乙酰苯胺除草剂分散体而言是重要考虑因素，因为如果并非不可能，该过程也难以逆转并且可致使产物不适于稀释和应用。因此，在各个实施方案中，囊化乙酰苯胺除草剂分散体和(因此)本发明的水性除草浓缩组合物包含一种或多种结构破坏剂。一种优选的结构破坏剂为脲。为防止凝胶化，在一些实施方案中，浓缩组合物包括至少约4、5或6重量％和高达约20重量％或高达约10重量％(例如，约4重量％至约10重量％)的结构破坏剂。然而，在一些实施方案中，已经惊人地发现，在配制本发明的含囊化乙酰苯胺除草剂(例如，微胶囊)和PPO抑制剂(例如，水溶性PPO)的某些水性除草浓缩物时，结构破坏剂的浓度不超过约3.5重量％。通常，在这些和其它实施方案中需要至少约1重量％、至少约2重量％或至少约2.5重量％的结构破坏剂。
调节水相的密度以达到每体积微胶囊的平均重量也减缓了沉降过程。除其主要用途外，许多添加剂可增加水相的密度。可通过添加密度调节剂如氯化钠和乙二醇实现进一步增加。优选的密度调节剂为甘油。水性除草浓缩组合物可具有至少约4重量％，但不超过约10重量％的密度调节剂浓度。在各个实施方案中，密度调节剂的浓度为约5重量％至约10重量％、约5重量％至约8重量％、约5重量％至约6.5重量％、约5.5重量％至约7重量％或约5.5重量％至约6.5重量％。
除其结构破坏性质外，脲还起到密度调节剂的作用。在将脲作为结构破坏剂包括在内的实施方案中，脲和除脲以外的密度调节剂(例如，甘油)的总浓度为约6重量％至约10重量％、约6.5重量％至约10重量％、约7重量％至约10重量％、约7.5重量％至约9重量％或约8重量％至约9重量％。在这些实施方案中，已经发现脲和密度调节剂(例如，甘油)的这种组合提供了在储存后抗凝胶化和沉降的稳定水性除草浓缩组合物，即使这些组分的浓度通常低于制备囊化乙酰苯胺除草剂的稳定分散体通常所需的浓度。
在一些情况下，优选尺寸的囊化乙酰苯胺除草剂颗粒的重量体积比近似于核心材料的密度，其中核心材料的密度为约1.05至约1.5g/cm3。因此，在各个实施方案中，将浓缩物水相的密度配制为在囊化乙酰苯胺除草剂颗粒约0.2g/cm3的平均重量体积比以内。
在水性除草浓缩组合物中可任选地包括表面活性剂。适合的表面活性剂选自由非离子型、阳离子型、阴离子型及其混合物组成的组。适于本发明实践的表面活性剂的实例包括但不限于：烷氧基化叔醚胺(如TOMAH E-系列表面活性剂)；烷氧基化季醚胺(如TOMAH Q-系列表面活性剂)；烷氧基化氧化醚胺(如TOMAH AO-系列表面活性剂)；烷氧基化氧化叔胺(如AROMOX系列表面活性剂)；烷氧基化叔胺表面活性剂(如ETHOMEEN T和C系列表面活性剂)；烷氧基化季胺(如ETHOQUAD T和C系列表面活性剂)；烷基硫酸盐、烷基醚硫酸盐和烷基芳基醚硫酸盐(如WITCOLATE系列表面活性剂)；烷基磺酸盐、烷基醚磺酸盐和烷基芳基醚磺酸盐(如WITCONATE系列表面活性剂)；烷氧基化磷酸酯和二酯(如PHOSPHOLAN系列表面活性剂)；烷基多糖(如AGRIMUL PG系列表面活性剂)；烷氧基化醇(如BRIJ或HETOXOL系列表面活性剂)；及其混合物。
除积垢剂利于囊化乙酰苯胺除草剂颗粒(例如，微胶囊)在搅拌其中颗粒已经沉降的制剂后再分散。微晶纤维素材料如来自于FMC的LATTICE作为除积垢剂有效。其它适合的除积垢剂为，例如粘土、二氧化硅、不溶性淀粉颗粒和不溶性金属氧化物(例如氧化铝或氧化铁)。在至少一些实施方案中优选避免改变分散体pH的除积垢剂。
水性除草浓缩组合物的pH范围可为约7至约9，以便将在处理或向作为施用过程中可能接触所述组合物的那些人的眼部刺激减到最小。然而，如果配制的分散体的组分对pH敏感，则可使用缓冲剂如磷酸二钠将pH保持在组分最有效的范围内。因此，pH缓冲剂如一水柠檬酸在一些体系中在囊化乙酰苯胺除草剂制备期间可特别有助于最大化保护胶体如SOKALAN CP9的有效性。
其它有用的添加剂包括，例如杀生剂或防腐剂(例如，可从Avecia购买得到的PROXEL)、防冻剂和消泡剂(如来自于Wacker Silicones Corp.的Antifoam SE23或可从BASF得到的AGNIQUE DFM-111S)。
本发明的水性除草浓缩组合物可包含添加剂的组合。例如，在各个实施方案中，水性除草浓缩组合物包含添加剂的组合，包括假塑性增稠剂(例如，黄原胶)、脲、甘油，和分散剂的组合(例如，萘磺酸盐缩合物、马来酸-烯烃共聚物和酪蛋白铵)。在某些实施方案中，水性除草浓缩组合物包含添加剂的组合，包括下表所列的近似浓度范围的添加剂：
在包含本文提到的一种或多种添加剂的水性除草浓缩组合物的制备中，可在与PPO抑制剂组分组合之前将整份添加剂(例如，增稠剂、分散剂、结构破坏剂、密度调节剂等)添加到囊化乙酰苯胺除草剂的液体分散体中。可选地，可在制备囊化乙酰苯胺除草剂的稳定液体分散体期间添加第一份添加剂并且在制备水性除草浓缩组合物期间添加第二份(即，混合囊化乙酰苯胺除草剂的分散体和PPO抑制剂或其溶液)。
根据本发明，已经发现按总乙酰苯胺除草剂的重量计，浓缩组合物的水相中易萃取的乙酰苯胺除草剂可为约0.5％至约10％、约0.5％至约5％、约0.5％至约2％、约0.75％至约10％、约0.75％至约5％、约0.75％至约2％、约1％至约10％、约1％至约5％或约1％至约2％。通常，按总乙酰苯胺除草剂的重量计，微囊化浓缩物中易萃取的乙酰苯胺除草剂的浓度远远低于0.5。不受理论约束，据信水相中存在的PPO抑制剂增加了乙酰苯胺除草剂的溶解性(参见实施例7)并产生更高浓度的易萃取的乙酰苯胺除草剂。可通过用弱溶剂如脂肪烃溶剂萃取浓缩组合物并且分析萃取物测定易萃取的乙酰苯胺。重要的是，已经发现作物安全性和杂草防治效率未受这种意外结果的不利影响。
因此，本发明的另一方面涉及一种水性除草浓缩组合物，其包含：微胶囊，包含含乙酰苯胺除草剂的核心材料和囊化所述核心材料的壳壁材料；水相，包含所述乙酰苯胺除草剂(未囊化乙酰苯胺)和水溶性原卟啉原氧化酶抑制剂(PPO抑制剂)，其中总乙酰苯胺除草剂浓度为至少约25重量％并且按总乙酰苯胺除草剂的重量计，水相中乙酰苯胺除草剂的浓度为约0.5％至约10％、约0.5％至约5％、约0.5％至约2％、约0.75％至约10％、约0.75％至约5％、约0.75％至约2％、约1％至约10％、约1％至约5％或约1％至约2％。正如所指出的那样，按酸当量(a.e.)计总乙酰苯胺除草剂与PPO抑制剂的重量比为约1:10至约10:1、约1:8至约8:1、约1:6至约6:1。在各个实施方案中，乙酰苯胺除草剂的重量高于PPO抑制剂的重量。因此，按酸当量计总乙酰苯胺除草剂与PPO抑制剂的重量比为约2:1至约10:1、约2:1至约8:1、约3:1至约10:1、约3:1至约8:1、约4:1至约10:1、约4:1至约8:1、约5:1至约10:1或约5:1至约8:1。
本文公开的水性除草浓缩物作为控释除草剂有用。因此，本发明还涉及一种施用用于控制植物生长的施用混合物的方法，所述混合物是浓缩组合物的稀释物。施用混合物中的乙酰苯胺除草剂载量通常按活性成分重量计不超过约5％或为约0.1％至约5％，如按活性成分重量计为5％、4％、3％、2％、1％、0.5％或0.1％。
施用混合物可根据本领域技术人员已知的实践向田间施用。在一些实施方案中，施用混合物是在种植作物植物之前或种植之后，但是在作物植物出苗前向土壤施用。因为囊化乙酰苯胺除草剂颗粒的释放特征可调节，所以可以控制释放开始(或增加释放)的定时，从而给予商业上可接受的杂草防治和商业上可接受的作物损伤率。
向农田施用的囊化乙酰苯胺除草剂和PPO抑制剂的有效量取决于除草剂的特性、胶囊或微胶囊的释放速率、要治疗的作物及环境条件，尤其是土壤类型和湿度。通常，乙酰苯胺除草剂，例如乙草胺的施用量为每公顷约0.1、0.5、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10千克除草剂的级别，或其范围，如每公顷0.5至10千克，每公顷0.5至10千克，每公顷0.5至5千克或每公顷1至5千克。在一些实施方案中，对于高粱、水稻和小麦而言优选每公顷约0.85至约1千克的施用量。
通常，PPO抑制剂除草剂，例如氟磺胺草醚钠的施用量为每公顷约0.05、0.1、0.5、1、1.5、2、2.5、3、4或5千克的级别，或其范围，如每公顷0.1至5千克，每公顷0.5至2.5千克，或每公顷0.5至2千克。
优选在作物植物发育的选定时间段内向农田施用水性除草浓缩物的施用混合物。在本发明的各个实施方案中，在作物植物出苗后施用由水性除草浓缩物制备的施用混合物。为了本发明的目的，作物植物出苗后包括从土壤中首次出苗，即“破土(cracking)”。在一些实施方案中，施用混合物是在种植作物植物1-40天前和/或出苗前(即，从种植作物植物到(但不包括)出苗或破土)向田间施用以便提供对新发单子叶和小种双子叶植物种类的防治，无明显作物损害。在各个实施方案中，在杂草出苗前施用由本发明的水性除草浓缩物制备的施用混合物。
本发明的水性除草浓缩物的施用混合物用于控制各种杂草，即被视为是商业重要性作物植物，如玉米、大豆、棉花、干菜豆、食荚菜豆、马铃薯等的障碍或竞争者的植物。在一些实施方案中，施用混合物是在杂草发芽之前施用(即，苗前施用)。可根据本发明的方法防治的杂草的实例包括但不限于草原看麦娘(Alopecurus pratensis)和看麦娘属(Alopecurus)的其它杂草种类、常见稗草(Echinochloa crus-galli)和稗属(Echinochloa)的其它杂草种类、马唐属(Digitaria)的马唐、白三叶草(Trifoliumrepens)、白藜(Chenopodium berlandieri)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)和苋属(Amaranthus)的其它杂草种类、马齿苋(Portulaca oleracea)和马齿苋属(Portulaca)的其它杂草种类、藜(Chenopodium album)和其它藜属(Chenopodium)种类、金色狗尾草(Setaria lutescens)和其它狗尾草属(Setaria)种类、龙葵(Solanum nigrum)和其它茄属(Solanum)种类、多花黑麦草(Lolium multiflorum)和其它黑麦草属(Lolium)种类、宽叶臂形草(Brachiaria platyphylla)和其它臂形草属(Brachiaria)种类、假高粱(Sorghumhalepense)和其它高粱属(Sorghum)种类、小蓬草(Conyza Canadensis)和其它白酒草属(Conyza)种类及牛筋草(Eleusine indica)。在一些实施方案，杂草包含一个或多个抗草甘膦种类、抗2,4-D-种类、抗麦草畏(dicamba)种类和/或抗ALS抑制剂除草剂的种类。在一些实施方案中，抗草甘膦杂草种类选自由以下组成的组：长芒苋、西部苋(Amaranthusrudis)、豚草(Ambrosia artemisiifolia)、三裂叶豚草(Ambrosia trifida)、香丝草(Conyza bonariensis)、小蓬草、两耳草(Digitaria insularis)、光头稗(Echinochloacolona)、牛筋草、白苞猩猩草(Euphorbia heterophylla)、多花黑麦草、硬直黑麦草(Lolium rigidum)、长叶车前草(Plantago lancelata)、假高粱和类黍尾稃草(Urochloapanicoides)。
某些作物植物如大豆和棉花与杂草相比对乙酰苯胺除草剂和PPO抑制剂的作用不太敏感。根据本发明并且基于迄今为止的实验证据，据信在作物植物种植前或出苗前向田间施用囊化乙酰苯胺除草剂时，从囊化乙酰苯胺除草剂中受控制的乙酰苯胺释放与具有降低的乙酰苯胺敏感性的作物植物组合使得对杂草的商业性防治和商业上可接受的作为损害率成为可能。这使得幼苗生长抑制剂乙酰苯胺除草剂，或任选地与PPO抑制剂组合的幼苗生长抑制剂乙酰苯胺除草剂在作物植物种植前和出苗前施用中的使用成为可能。
在本发明的一些实施方案中，作物植物包括，例如玉米、大豆、棉花、干菜豆、食荚菜豆和马铃薯。作物植物包括具有特定性状或性状组合的杂交、自交和转基因或基因修饰植物，所述性状包括但不限于除草剂耐受性(例如，对草甘膦、草铵膦(glufosinate)、麦草畏、烯禾啶(sethoxydim)、PPO抑制剂等的抗性)、苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)(Bt)、高油、高赖氨酸、高淀粉、营养密度和抗旱性。在一些实施方案中，作物植物耐受有机磷除草剂、乙酰乳酸合酶(ALS)或乙酰羟酸合酶(AHAS)抑制剂除草剂、合成生长素除草剂和/或乙酰辅酶A羧化酶(ACC酶)抑制剂除草剂。在其它实施方案中，作物植物耐受草甘膦、麦草畏、2,4-D、MCPA、喹禾灵(quizalofop)、草铵膦和/或禾草灵(diclofop-methyl)。在其它实施方案中，作物植物耐受草甘膦和/或麦草畏。在本发明的一些实施方案中，作物植物耐受草甘膦和/或草铵膦。在一些其它实施方案中，作物植物耐受草甘膦、草铵膦和麦草畏。在这些和其它实施方案中，作物植物耐受PPO抑制剂。
特别优选的作物种类为棉花和大豆。在作物为棉花的实施方案中，优选在种植时到作物出苗之前，在作物种植之前(例如在种植作物1-4周前)和/或在作物出苗之后施用所述施用混合物(例如，使用屏蔽式喷雾器将施用混合物不接近作物)。在作物为大豆的实施方案中，优选在种植时到作物出苗之前，在作物种植之前(例如在种植作物1-4周前)和/或在作物出苗之后施用所述施用混合物。
实施例
提供下列非限制性实施例是为了进一步说明本发明。
实施例1
根据本实施例中描述的方案制备水性除草浓缩组合物。
微囊化乙草胺的分散体制备如下。用表1-1所示的组分和量制备内相。百分比表示最终水性除草剂浓缩组合物中每种组分的近似重量百分比。
表1-1.内相组分
为制备乙草胺微胶囊的内相，将乙草胺装入混合容器。接下来，将溶剂ISOPAR M装入混合容器，接着装入DESMODUR N 3215聚异氰酸酯。搅拌溶液以获得澄清均匀溶液。可将溶液密封在混合容器中并储存直至需要。使用之前，在烘箱内将混合物加热到50℃。
制备含有表1-2所示的组分和量的外部水相：
表1-2.外相组分
为制备外相，为混合容器装入水和除TETA外的其余外相组分。搅拌溶液以以获得澄清均匀溶液。可将溶液密封在混合容器中并储存直至需要。使用之前，在烘箱内将混合物加热到50℃。
首先将外相(无TETA)装入已经预热至50℃的韦林氏掺和器杯中。商用韦林氏掺和器(Waring blender)(Waring Products Division,Dynamics Corporation of America,New Hartford,Conn.,Blender 700)通过0至120伏可变自耦变压器提供动力。通过控制掺和器的动力改变掺和器混合速度。经16秒间隔将内相添加到外相中并且继续掺和以获得乳液。
为引发内相的聚合和囊化，在约5秒内将TETA添加到乳液中。然后将掺和器速度降低到仅产生旋涡大约5至15分钟的速度。然后将乳液转移到热板上并搅拌。遮盖反应容器并且保持在约50℃下大约两小时，已经发现两小时是足以异氰酸酯基本上完全反应的时间。
然后使胶囊浆料冷却到接近室温。除缓冲剂外表1-3所示的组分先前用高速混合器(韦林氏掺和器或科勒斯高速分散机(Cowles Dissolver))预混。然后将所得稳定剂预混物添加到胶囊浆料中以稳定微胶囊的分散体。最后，添加缓冲剂并且搅拌混合物至少15分钟，直至在视觉上均匀。
表1-3.稳定剂组分
将乙草胺微胶囊的这种分散体制备成具有胺摩尔当量与异氰酸酯摩尔当量的过量摩尔当量比和除草剂与壳壁组分比。TETA具有36.6g/mol的近似摩尔当量。DESMODUR N3215具有181g/mol的近似摩尔当量。乙草胺微胶囊的平均粒度为大约10微米。
将乙草胺微胶囊的分散体与氟磺胺草醚钠的溶液混合。形成不分相的稳定浓缩物。下面提供了完全水性浓缩组合物。
表1-4.最终水性除草浓缩组合物1
实施例2
另外的水性除草浓缩组合物根据该实施例1中描述的方案制备。在下表中提供了每种水性浓缩物的组成。
表2-1.最终水性除草浓缩组合物2
表2-2.最终水性除草浓缩组合物3
表2-3.最终水性除草浓缩组合物4
表2-4.最终水性除草浓缩组合物5
表2-5.最终水性除草浓缩组合物6
表2-6.最终水性除草浓缩组合物7
表2-7.最终水性除草浓缩组合物8
实施例3
测量实施例1和2中制备的水性除草浓缩组合物的各种性质。下表中提供了这些测量的结果。通过用弱溶剂如脂肪烃溶剂萃取浓缩组合物并且分析萃取物测定易萃取的乙草胺。用Coulter LS粒度分析仪测量粒度。在约10℃下用主轴在约45rpm下旋转的HaakeRotovisco粘度计测量粘度。
表3-1.除草浓缩组合物的性质
实施例4
实施例1和2中制备的水性除草浓缩组合物进行热老化试验以研究长期储存对所述组合物粘度的影响。将每种除草浓缩组合物的样品储存在40℃下8周。在任何浓缩组合物中均未观察到凝胶化。
实施例5
将WARRANT，一种可从密苏里州圣路易斯孟山都公司(Monsanto Co.,St.Louis,Missouri)得到的可商购微胶囊乙草胺的浓缩组合物与商用氟磺胺草醚钠浓缩组合物混合。下表提供了混合物的组成。将这两种组合物组合产生有分相的不稳定混合物。
表5-1.WARRANT和氟磺胺草醚浓缩物的混合物
实施例6
在多个地点进行一系列田间试验。这些场所的土壤结构范围从粉砂壤土、粉砂粘壤土到砂质淤泥壤土和砂质壤土。实验的目的是评价每种独立的除草剂与除草剂组合相比的除草效果和残效长度。实验以随机化完全区组设计进行。每次处理完成四次重复。施用时间是在杂草出苗前，并且使用背包式或拖拉机悬挂式喷雾器施行处理。在田间条件下按每英亩1.363 1b活性成分(a.i.)的施用量施用由实施例2中描述的浓缩组合物7制备的施用混合物。为了比较，还进行了用氟磺胺草醚和WARRANT的混合物的田间试验。
处理(WAT)四周后观察按杂草种类的杂草防治百分比。确定杂草防治为在标准程序后与未处理植物相比的百分比，其中对植物死亡率和生长下降的视觉评估由经过专门培训进行此类评估的人员进行。在田间试验中，记录了16个阔叶和7个窄叶杂草种类的结果。这些包括9次试验中的ABUTH(苘麻(velvetleaf))；5次试验中的AMATA/AMAPA(长芒苋/苋菜藤子)、抗草甘膦(GR)AMAPA/AMATA、IPOSS(牵牛花(morningglory sps.))和ECHCG(稗(Echinochola sps.))；4次试验中的DIGSS(马唐)；3次试验中的CASOB(决明(sicklepod))、CHEAL(常见白藜)和AMBEL(常见豚草)；2次试验中的POROL(常见马齿苋)MOLVE(粟米草)、SETFA(大狐尾草)和SORHA(约翰逊草(johnsongrass))；1次试验中的ACCOS(铁苋菜(hophornbeam copperleaf))、EPHSS(大戟(Euphorbia sps.))、HIBTR(威尼斯锦葵(venicemallow))、SIDSP(刺黄花稔(prickly sida))、BRASS(臂形草(signalgrass))、SORSS(高粱)和PESGL(珍珠稷)。表6-1和6-2中呈现的田间试验的结果。通过最小二乘法计算平均防治百分比和标准误差。表6-3中呈现了对于具有相似杂草种类的第二次田间试验而言在处理4周后的结果总结。
表6-1.田间试验1中乙草胺、氟磺胺草醚和7号浓缩物的杂草种类的防治
表6-2.田间试验1结果总结
表6-2.田间试验2结果总结
实施例7
在本实施例中，在不同的氟磺胺草醚浓度下测量氟磺胺草醚对乙草胺稳定性的影响。表7-1中示出了结果。
表7-1.乙草胺在氟磺胺草醚溶液中的溶解性
在介绍本发明或其优选实施方案的要素时，冠词“一个”“一种”、“该”和“所述”旨在意指存在一个或多个要素。术语“包含”、“包括”和“具有”旨在为包容性并且意指可存在除所列要素以外的附加要素。
鉴于以上所述，可以看出实现了本发明的几个目的并且获得了其它有利结果。因为在不脱离本发明范围的前提下可在以上组合物和方法上做各种变化，所以旨在将以上描述中所含的所有内容解释为说明性而非限制性意义。
已经详细描述了本发明，显而易见的是，在不脱离所附权利要求书中定义的本发明范围的前提下，可进行修改和改变。
Claims (56)
1.一种水性除草浓缩组合物，其包含：
含乙酰苯胺除草剂的微胶囊，其中按活性成分计所述组合物中的所述乙酰苯胺除草剂浓度为至少约25重量％；
水溶性原卟啉原氧化酶抑制剂(PPO抑制剂)；及
按所述组合物的总重量计至少约750ppm的假塑性增稠剂。
2.根据权利要求1所述的水性除草浓缩组合物，其中所述假塑性增稠剂的浓度小于约2000ppm。
3.根据权利要求1所述的水性除草浓缩组合物，其中所述假塑性增稠剂的浓度为约900ppm至约2000ppm或约1000ppm至约1500ppm。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中所述假塑性增稠剂包含选自由瓜尔胶、黄原胶及其组合组成的组的水溶性胶。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中总乙酰苯胺除草剂与PPO抑制剂的重量比为约1:10至10:1。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中在水相中所述乙酰苯胺除草剂的浓度为乙酰苯胺除草剂总重量的约0.5％至约10％。
7.一种水性除草浓缩组合物，其包含：
含乙酰苯胺除草剂的微胶囊，其中按活性成分计所述组合物中的所述乙酰苯胺除草剂浓度为至少25重量％；
水溶性原卟啉原氧化酶抑制剂(PPO抑制剂)；
浓度不超过约3.5重量％的结构破坏剂；及
密度调节剂，其中结构破坏剂和密度调节剂的总浓度为约7重量％至约10重量％。
8.根据权利要求7所述的水性除草浓缩组合物，其中结构破坏剂和密度调节剂的总浓度为约7.5重量％至约9重量％，或约8重量％至约9重量％。
9.根据权利要求7或8所述的水性除草浓缩组合物，其中所述结构破坏剂包含脲。
10.根据权利要求7-9中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中所述密度调节剂包含甘油。
11.根据权利要求7-10中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中所述结构破坏剂的浓度为至少2重量％或2.5重量％。
12.根据权利要求7-11中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其还包含假塑性增稠剂。
13.根据权利要求13所述的水性除草浓缩组合物，其中所述假塑性增稠剂的浓度为至少约750ppm。
14.根据权利要求12或13所述的水性除草浓缩组合物，其中所述假塑性增稠剂的浓度小于约2000ppm。
15.根据权利要求14所述的水性除草浓缩组合物，其中所述假塑性增稠剂的浓度为约900ppm至约2000ppm或约1000ppm至约1500ppm。
16.根据权利要求12-15中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中所述假塑性增稠剂包含选自由瓜尔胶、黄原胶及其组合组成的组的水溶性胶。
17.根据权利要求7-16中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中总乙酰苯胺除草剂与PPO抑制剂的重量比为约1:10至10:1。
18.根据权利要求7-17中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中在水相中所述乙酰苯胺除草剂的浓度为乙酰苯胺除草剂总重量的约0.5％至约10％。
19.一种水性除草浓缩组合物，其包含：
微胶囊，包含含乙酰苯胺除草剂的核心材料和囊化所述核心材料的壳壁材料；及
水相，包含所述乙酰苯胺除草剂和水溶性原卟啉原氧化酶抑制剂(PPO抑制剂)，其中按活性成分计所述组合物中的所述总乙酰苯胺除草剂浓度为至少约25重量％；总乙酰苯胺除草剂与PPO抑制剂的重量比为约1:10至10:1；并且所述水相中所述乙酰苯胺除草剂的浓度为乙酰苯胺除草剂总重量的约0.5％至约10％。
20.根据权利要求19所述的水性除草浓缩组合物，其还包含假塑性增稠剂。
21.根据权利要求20所述的水性除草浓缩组合物，其中所述假塑性增稠剂的浓度为至少约750ppm。
22.根据权利要求20或21所述的水性除草浓缩组合物，其中所述假塑性增稠剂的浓度小于约2000ppm。
23.根据权利要求20所述的水性除草浓缩组合物，其中所述假塑性增稠剂的浓度为约900ppm至约2000ppm或约1000ppm至约1500ppm。
24.根据权利要求16-19中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中所述假塑性增稠剂包含选自由瓜尔胶、黄原胶及其组合组成的组的水溶性胶。
25.根据权利要求1-6或19-24中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中所述组合物还包含结构破坏剂。
26.根据权利要求25所述的水性除草浓缩组合物，其中所述结构破坏剂的浓度为至少约4重量％、至少约5重量％或至少约6重量％。
27.根据权利要求25或26所述的水性除草浓缩组合物，其中所述结构破坏剂的浓度不高于约20重量％或不高于约10重量％。
28.根据权利要求25所述的水性除草浓缩组合物，其中所述结构破坏剂的浓度不高于约3.5重量％。
29.根据权利要求25或28所述的水性除草浓缩组合物，其中所述结构破坏剂的浓度为至少约1重量％、至少约2重量％或至少约2.5重量％。
30.根据权利要求25-29中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中所述结构破坏剂包含脲。
31.根据权利要求1-6或19-30中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其还包含密度调节剂。
32.根据权利要求31所述的水性除草浓缩组合物，其中所述密度调节剂包含甘油。
33.根据权利要求31或32所述的水性除草浓缩组合物，其中结构破坏剂和密度调节剂的总浓度为约7重量％至约10重量％，约7.5重量％至约9重量％，或约8重量％至约9重量％。
34.根据权利要求1-33中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中按活性成分计所述组合物中的所述乙酰苯胺除草剂浓度为至少约30重量％或至少约35重量％。
35.根据权利要求1-33中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中按活性成分计所述组合物中的所述乙酰苯胺除草剂浓度为约25重量％至约40重量％，约25重量％至约35重量％，约30重量％至约40重量％，或约30重量％至约35重量％。
36.根据权利要求1-35中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中按酸当量(a.e.)计总乙酰苯胺除草剂与PPO抑制剂的重量比为约1:10至约10:1、约1:8至约8:1、约1:6至约6:1。
37.根据权利要求1-36中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中按酸当量计乙酰苯胺除草剂的重量大于所述PPO抑制剂的重量。
38.根据权利要求37所述的水性除草浓缩组合物，其中按酸当量计总乙酰苯胺除草剂与PPO抑制剂的重量比为约2:1至约10:1、约2:1至约8:1、约3:1至约10:1、约3:1至约8:1、约4:1至约10:1、约4:1至约8:1、约5:1至约10:1或约5:1至约8:1。
39.根据权利要求1-38中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中所述乙酰苯胺选自由以下组成的组：乙草胺、甲草胺、丁草胺、丁烯草胺、异丁草胺、乙酰甲草胺、二甲草胺、苯噻草胺、吡草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、丙草胺、毒草胺、异丙草胺、丙炔草胺、特丁草胺、甲氧噻草胺和二甲苯草胺、其混合物及其立体异构体。
40.根据权利要求1-39中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中所述乙酰苯胺选自由乙草胺、甲草胺、丁草胺、异丙甲草胺和S-异丙甲草胺组成的组。
41.根据权利要求1-40中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中所述乙酰苯胺选自由乙草胺、异丙甲草胺和S-异丙甲草胺组成的组。
42.根据权利要求1-41中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中所述乙酰苯胺包含乙草胺。
43.根据权利要求1-42中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中按活性成分计所述PPO抑制剂的浓度为至少约2重量％、至少约4重量％、至少约5重量％、至少约6重量％或至少约8重量％。
44.根据权利要求1-42中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中按活性成分计所述PPO抑制剂的浓度为约2重量％至约20重量％，约4重量％至约20重量％，约5重量％至约20重量％，约5重量％至约15重量％，约5重量％至约10重量％，约6重量％至约15重量％或约6重量％至约10重量％。
45.根据权利要求1-44中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中所述PPO抑制剂选自由以下组成的组：三氟羧草醚、唑啶草酮、治草醚、氟丙嘧草酯、唑酮草酯、氟哒嗪草酯、氟烯草酸、氟烯草酸戊酯、丙炔氟草胺、乙羧氟草醚、嗪草酸甲酯、氟磺胺草醚、乳氟禾草灵、丙炔噁草酮、噁草酮、乙氧氟草醚、吡草醚、苯嘧磺草胺和甲磺草胺、其盐和酯及其混合物。
46.根据权利要求1-45中任一项所述的水性除草浓缩组合物，，其中所述水溶性PPO抑制剂选自由氟磺胺草醚和三氟羧草醚的水溶性盐组成的组。
47.根据权利要求1-46中任一项所述的水性除草浓缩组合物，，其中所述水溶性PPO抑制剂包含氟磺胺草醚钠。
48.根据权利要求1-47中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中包含所述乙酰苯胺除草剂的所述微胶囊包含聚脲壳壁。
49.根据权利要求48所述的水性除草浓缩组合物，其中所述聚脲壳壁是在聚合介质中通过包含聚异氰酸酯或聚异氰酸酯混合物的聚异氰酸酯组分与包含聚胺或聚胺混合物的聚胺组分之间形成所述聚脲的聚合反应而形成。
50.根据权利要求49所述的水性除草浓缩组合物，其中所述聚异氰酸酯组分包含脂肪族聚异氰酸酯。
51.根据权利要求49或50所述的水性除草浓缩组合物，其中所述聚胺组分中所含的胺摩尔当量与所述聚异氰酸酯组分中所含的异氰酸酯摩尔当量的比率为至少约1.1:1、至少约1.15:1或至少约1.2:1。
52.根据权利要求49或50所述的水性除草浓缩组合物，其中所述聚胺组分中所含的胺摩尔当量与所述聚异氰酸酯组分中所含的异氰酸酯摩尔当量的比率为1.1:1至约1.7:1、1.1:1至约1.6:1、1.1:1至约1.5:1、1.1:1至约1.4:1、1.1:1至约1.3:1、约1.15:1至约1.7:1、约1.15:1至约1.6:1、约1.15:1至约1.5:1、约1.15:1至约1.4:1、约1.15:1至约1.3:1、1.2:1至约1.7:1、1.2:1至约1.6:1、1.2:1至约1.5:1、1.2:1至约1.4:1或1.2:1至约1.3:1。
53.根据权利要求49-52中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中乙酰苯胺除草剂与所述壳壁的重量比为约13:1至约6:1或约10:1至约6:1。
54.根据权利要求1-53中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中所述微胶囊具有至少约2、3、4、5、6、7、8、9或10μm的平均粒度。
55.根据权利要求1-54中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中所述微胶囊具有约2μm至约15μm、约2μm至约12μm、约6μm至约15μm、约7μm至约15μm、约7μm至约12μm、约8μm至约12μm、约9μm至约12μm或约9μm至约11μm的平均粒度范围。
56.根据权利要求1-55中任一项所述的水性除草浓缩组合物，其中在所述水相中所述乙酰苯胺除草剂的浓度按重量计为所述总乙酰苯胺除草剂的约0.5％至约5％、约0.5％至约2％、约0.75％至约10％、约0.75％至约5％、约0.75％至约2％、约1％至约10％、约1％至约5％或约1％至约2％。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201461932199P | 2014-01-27 | 2014-01-27 | |
| US61/932,199 | 2014-01-27 | ||
| PCT/US2015/012988 WO2015113015A1 (en) | 2014-01-27 | 2015-01-27 | Aqueous herbicidal concentrates |
| CN201580005688.5A CN105960166B (zh) | 2014-01-27 | 2015-01-27 | 水性除草浓缩物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201580005688.5A Division CN105960166B (zh) | 2014-01-27 | 2015-01-27 | 水性除草浓缩物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115399322A true CN115399322A (zh) | 2022-11-29 |
Family
ID=53677805
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201580005688.5A Active CN105960166B (zh) | 2014-01-27 | 2015-01-27 | 水性除草浓缩物 |
| CN202211114211.9A Pending CN115399322A (zh) | 2014-01-27 | 2015-01-27 | 水性除草浓缩物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201580005688.5A Active CN105960166B (zh) | 2014-01-27 | 2015-01-27 | 水性除草浓缩物 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11140900B2 (zh) |
| EP (1) | EP3107384B1 (zh) |
| CN (2) | CN105960166B (zh) |
| AR (2) | AR099195A1 (zh) |
| AU (2) | AU2015209073B2 (zh) |
| BR (1) | BR112016016650B1 (zh) |
| CA (2) | CA3181871A1 (zh) |
| MX (2) | MX2016009715A (zh) |
| UA (1) | UA121966C2 (zh) |
| UY (1) | UY35968A (zh) |
| WO (1) | WO2015113015A1 (zh) |
| ZA (1) | ZA201604864B (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TR201510063A2 (tr) * | 2015-08-13 | 2017-02-21 | Entovest Ilac Kimya Ve Teknoloji Arastirma Merkezi Sanayi Ticaret Ltd Sirketi | Çelti̇kte fi̇totoksi̇si̇te sorununun gi̇deri̇lmesi̇ i̇çi̇n oxadiazon molekülünün güvenli̇ formülasyonunun ve uygulama yöntemi̇ni̇n geli̇şti̇ri̇lmesi̇ |
| US20200296961A1 (en) * | 2015-08-19 | 2020-09-24 | Helena-Agri Enterprises, LLC | High concentrate fomesafen herbicide formulations |
| DE102016201280A1 (de) * | 2016-01-28 | 2017-08-03 | Robert Bosch Gmbh | Unkrautregulierungsvorrichtung |
| BR112020006116A2 (pt) * | 2017-09-29 | 2020-09-24 | Valent U.S.A. Llc | composição herbicida aquosa, e, método para controlar uma erva daninha |
| MX2021009085A (es) | 2019-01-30 | 2021-09-08 | Monsanto Technology Llc | Herbicidas de acetamida microencapsulada. |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4936901A (en) * | 1986-07-09 | 1990-06-26 | Monsanto Company | Formulations of water-dispersible granules and process for preparation thereof |
| US20050277549A1 (en) * | 2004-06-14 | 2005-12-15 | Monsanto Technology Llc | Microcapsules having activated release of core material therein |
| US20100248963A1 (en) * | 2009-02-13 | 2010-09-30 | Monsanto Technology Llc | Encapsulation of Herbicides to Reduce Crop Injury |
| CN102036563A (zh) * | 2008-05-21 | 2011-04-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含草甘膦、草铵膦或其盐的除草组合物 |
| US20120129694A1 (en) * | 2010-11-23 | 2012-05-24 | Dow Agrosciences Llc | Herbicidal capsule suspensions of acetochlor containing reduced amounts of safener |
| US20130029847A1 (en) * | 2010-08-18 | 2013-01-31 | Monsanto Technology Llc | Early Applications of Encapsulated Acetamides for Reduced Injury in Crops |
Family Cites Families (74)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3516941A (en) | 1966-07-25 | 1970-06-23 | Minnesota Mining & Mfg | Microcapsules and process of making |
| US3516846A (en) | 1969-11-18 | 1970-06-23 | Minnesota Mining & Mfg | Microcapsule-containing paper |
| US3959464A (en) | 1971-06-03 | 1976-05-25 | Pennwalt Corporation | Microencapsulated methyl and ethyl parathion insecticide in aqueous carrier |
| US4021224A (en) | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4285720A (en) | 1972-03-15 | 1981-08-25 | Stauffer Chemical Company | Encapsulation process and capsules produced thereby |
| CA1020457A (en) | 1974-04-01 | 1977-11-08 | Harold C. Nemeth | Stable water dispersions of encapsulated parathion |
| DE2655048A1 (de) | 1976-12-04 | 1978-06-08 | Bayer Ag | Mikroverkapselung mit modifizierten aliphatischen polyisocyanaten |
| DK253779A (da) | 1978-08-03 | 1980-02-04 | Du Pont | Insecticidt middel og fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| US4280833A (en) | 1979-03-26 | 1981-07-28 | Monsanto Company | Encapsulation by interfacial polycondensation, and aqueous herbicidal composition containing microcapsules produced thereby |
| DE2930409A1 (de) | 1979-07-26 | 1981-02-12 | Bayer Ag | Spruehtrocknung von mikrokapseldispersionen |
| US4356108A (en) | 1979-12-20 | 1982-10-26 | The Mead Corporation | Encapsulation process |
| DE3164261D1 (en) | 1980-03-05 | 1984-07-26 | Ici Plc | Stabilised compositions containing behaviour modifying compounds |
| DE3039117A1 (de) | 1980-10-16 | 1982-05-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von mikrokapseln |
| US4956129A (en) | 1984-03-30 | 1990-09-11 | Ici Americas Inc. | Microencapsulation process |
| CA1243040A (en) | 1982-08-12 | 1988-10-11 | Paul D. Mclean | Epoxy resin fortifiers based on aromatic amides |
| US4599271A (en) | 1983-06-09 | 1986-07-08 | Moore Business Forms, Inc. | Microencapsulation of polyisocyanates by interchange of multiple |
| US4563212A (en) | 1983-12-27 | 1986-01-07 | Monsanto Company | High concentration encapsulation by interfacial polycondensation |
| US4643764A (en) | 1984-01-09 | 1987-02-17 | Stauffer Chemical Company | Multiple types of microcapsules and their production |
| US4640709A (en) | 1984-06-12 | 1987-02-03 | Monsanto Company | High concentration encapsulation by interfacial polycondensation |
| DE3421865A1 (de) | 1984-06-13 | 1985-12-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kontinuierliche herstellung von mikrokapseldispersionen |
| US4670246A (en) | 1984-11-05 | 1987-06-02 | Pennwalt Corporation | Microencapsulated pyrethroids |
| EP0214936B1 (de) | 1985-09-13 | 1992-07-08 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln |
| FR2591124B1 (fr) | 1985-12-10 | 1988-02-12 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de microencapsulation par polyaddition-interfaciale. |
| US4681806A (en) | 1986-02-13 | 1987-07-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Particles containing releasable fill material and method of making same |
| EP0252896A3 (en) | 1986-07-09 | 1990-05-23 | Monsanto Company | Water-dispersible granules and process for the preparation thereof |
| DE3635821A1 (de) | 1986-10-22 | 1988-04-28 | Bayer Ag | Mikrokapseln mit verbesserten waenden |
| EP0281521B1 (de) | 1987-03-06 | 1992-07-08 | Ciba-Geigy Ag | Herbizide Zusammensetzungen |
| DE3711947A1 (de) | 1987-04-09 | 1988-10-20 | Hoechst Ag | Haertungskomponente fuer kunstharze und deren verwendung |
| JPH0818937B2 (ja) | 1987-07-06 | 1996-02-28 | 住友化学工業株式会社 | 農園芸用有機燐系殺虫組成物 |
| GB8827029D0 (en) | 1988-11-18 | 1988-12-21 | Ici Plc | Insecticidal compositions |
| US5461027A (en) | 1989-01-24 | 1995-10-24 | Griffin Corporation | Microencapsulated pendimethalin and method of making and using same |
| US5223477A (en) | 1989-02-03 | 1993-06-29 | Imperial Chemical Industries Plc | Single-package agricultural formulations combining immediate and time-delayed delivery of thiocarbamate herbicides and dichlormid as safener |
| US5049182A (en) | 1989-02-03 | 1991-09-17 | Ici Americas Inc. | Single-package agricultural formulations combining immediate and time-delayed delivery |
| DE69130984T2 (de) | 1991-02-06 | 1999-07-29 | Zeneca Inc | Mikroverkapselte herbizide Zusammensetzung |
| DE4130743A1 (de) | 1991-09-16 | 1993-03-18 | Bayer Ag | Mikrokapseln aus isocyanaten mit polyethylenoxidhaltigen gruppen |
| DE69221601T2 (de) | 1992-01-03 | 1998-01-15 | Ciba Geigy Ag | Suspension von Mikrokapseln und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP0679333A3 (en) | 1994-04-28 | 1996-01-03 | Rohm & Haas | Non-sensitizing biocidal composition. |
| US5925464A (en) | 1995-01-19 | 1999-07-20 | Dow Agrosciences Llc | Microencapsulation process and product |
| US5686384A (en) | 1995-03-14 | 1997-11-11 | Zeneca Limited | Compatibility agent and method |
| US5783520A (en) | 1995-06-26 | 1998-07-21 | Monsanto Company | Microencapsulated herbicidal compositions comprising clomazone and edible oils |
| US5583090A (en) | 1995-06-26 | 1996-12-10 | Monsanto Company | Herbicidal microencapsulated clomazone compositions with reduced vapor transfer |
| DE19548025A1 (de) | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung abbaubarer Mikrokapseln |
| ZA974359B (en) | 1996-05-23 | 1998-05-12 | Zeneca Ltd | Microencapsulated compositions. |
| DE19646110A1 (de) | 1996-11-08 | 1998-05-14 | Bayer Ag | Mikrokapseln unter Verwendung von Iminooxadiazindion-Polyisocyanaten |
| US5925595A (en) | 1997-09-05 | 1999-07-20 | Monsanto Company | Microcapsules with readily adjustable release rates |
| KR20010034597A (ko) | 1998-03-09 | 2001-04-25 | 죤 에이치. 뷰센 | 농축 제초제 조성물 |
| AU757132B2 (en) | 1998-07-29 | 2003-02-06 | Syngenta Limited | Base-triggered release microcapsules |
| MXPA01001072A (es) | 1998-07-30 | 2002-08-20 | Syngenta Ltd | Microcapsulas de liberacion iniciada por acido. |
| US6337130B1 (en) | 1998-07-30 | 2002-01-08 | Zeneca Limited | Acid-triggered release microcapsules |
| DE19840583A1 (de) | 1998-09-05 | 2000-03-09 | Bayer Ag | Mikrokapsel-Formulierungen |
| AR021121A1 (es) | 1998-11-10 | 2002-06-12 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
| US7056522B2 (en) | 1999-07-03 | 2006-06-06 | Termiguard Technologies, Inc. | Sustained release pest control products and their applications |
| WO2001010414A1 (en) | 1999-08-04 | 2001-02-15 | Oakwood Laboratories L.L.C. | Slow release microspheres |
| US6653256B1 (en) | 1999-08-24 | 2003-11-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Microcapsule formulations |
| US6730635B2 (en) | 2000-03-17 | 2004-05-04 | Bayer Ag | Microcapsule suspensions |
| CN1265872C (zh) | 2000-06-05 | 2006-07-26 | 辛甄塔有限公司 | 新型微胶囊 |
| CA2311195A1 (en) | 2000-06-12 | 2001-12-12 | Mcmaster University | Photostimulated phase separation encapsulation |
| SK286908B6 (sk) | 2000-06-12 | 2009-07-06 | Kureha Corporation | Kvapalná suspenzia mikrokapsúl a postup na jej výrobu |
| US6485736B1 (en) | 2000-09-07 | 2002-11-26 | Syngenta Ltd. | Variable release microcapsules |
| US6455469B1 (en) | 2000-12-05 | 2002-09-24 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition |
| US7687434B2 (en) | 2000-12-22 | 2010-03-30 | Monsanto Technology, Llc | Method of improving yield and vigor of plants |
| US6992047B2 (en) | 2001-04-11 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Method of microencapsulating an agricultural active having a high melting point and uses for such materials |
| GB0114197D0 (en) | 2001-06-11 | 2001-08-01 | Syngenta Ltd | Reactive polymeric surfactants |
| DE10223916A1 (de) | 2002-05-29 | 2003-12-11 | Bayer Cropscience Ag | Mikrokapsel-Formulierungen |
| UA78326C2 (uk) | 2002-06-12 | 2007-03-15 | Сінгента Партісіпейшнс Аг | Гербіцидна синергетична композиція та спосіб боротьби з ростом небажаної рослинності |
| MXPA05006365A (es) | 2002-12-13 | 2005-08-29 | Monsanto Technology Llc | Microcapsulas con velocidad de liberacion ajustada con aminas. |
| EP1592798B1 (en) | 2003-02-12 | 2012-04-11 | Monsanto Technology LLC | Cotton event mon 88913 and compositions and methods for detection thereof |
| MXPA06001054A (es) | 2003-07-31 | 2006-04-24 | 3M Innovative Properties Co | Composiciones bioactivas que comprenden triazinas. |
| WO2005122759A1 (en) | 2004-06-18 | 2005-12-29 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| US8207092B2 (en) | 2006-10-16 | 2012-06-26 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for improving plant health |
| PT2249642E (pt) | 2008-02-20 | 2012-11-29 | Syngenta Participations Ag | Formulação herbicida |
| BR102012027933A2 (pt) | 2011-11-01 | 2015-11-17 | Dow Agrosciences Llc | composições pesticidas estáveis |
| AR090231A1 (es) | 2012-03-05 | 2014-10-29 | Syngenta Participations Ag | Composiciones herbicidas que proporcionan un amplio control de malezas con fitotoxicidad reducida para plantas cultivadas |
| MX360982B (es) | 2012-03-23 | 2018-11-22 | Dow Agrosciences Llc | Concentrados de aditivos en mezcla de tanque que contienen ésteres de ácidos grasos trigliceridos y métodos de uso. |
-
2015
- 2015-01-27 CN CN201580005688.5A patent/CN105960166B/zh active Active
- 2015-01-27 CA CA3181871A patent/CA3181871A1/en active Pending
- 2015-01-27 EP EP15740220.7A patent/EP3107384B1/en active Active
- 2015-01-27 WO PCT/US2015/012988 patent/WO2015113015A1/en active Application Filing
- 2015-01-27 UY UY0001035968A patent/UY35968A/es active IP Right Grant
- 2015-01-27 BR BR112016016650-7A patent/BR112016016650B1/pt active IP Right Grant
- 2015-01-27 CN CN202211114211.9A patent/CN115399322A/zh active Pending
- 2015-01-27 US US14/606,137 patent/US11140900B2/en active Active
- 2015-01-27 UA UAA201609041A patent/UA121966C2/uk unknown
- 2015-01-27 AU AU2015209073A patent/AU2015209073B2/en active Active
- 2015-01-27 MX MX2016009715A patent/MX2016009715A/es unknown
- 2015-01-27 CA CA2937505A patent/CA2937505C/en active Active
- 2015-01-27 AR ARP150100225A patent/AR099195A1/es active IP Right Grant
-
2016
- 2016-07-14 ZA ZA2016/04864A patent/ZA201604864B/en unknown
- 2016-07-26 MX MX2021006352A patent/MX2021006352A/es unknown
-
2019
- 2019-04-28 AU AU2019202957A patent/AU2019202957B2/en active Active
-
2021
- 2021-02-17 AR ARP210100398A patent/AR121346A2/es active IP Right Grant
- 2021-08-30 US US17/460,402 patent/US20210386063A1/en active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4936901A (en) * | 1986-07-09 | 1990-06-26 | Monsanto Company | Formulations of water-dispersible granules and process for preparation thereof |
| US20050277549A1 (en) * | 2004-06-14 | 2005-12-15 | Monsanto Technology Llc | Microcapsules having activated release of core material therein |
| CN102036563A (zh) * | 2008-05-21 | 2011-04-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含草甘膦、草铵膦或其盐的除草组合物 |
| US20100248963A1 (en) * | 2009-02-13 | 2010-09-30 | Monsanto Technology Llc | Encapsulation of Herbicides to Reduce Crop Injury |
| CN102395277A (zh) * | 2009-02-13 | 2012-03-28 | 孟山都技术公司 | 减少作物损伤的胶囊化除草剂 |
| US20130029847A1 (en) * | 2010-08-18 | 2013-01-31 | Monsanto Technology Llc | Early Applications of Encapsulated Acetamides for Reduced Injury in Crops |
| CN103096715A (zh) * | 2010-08-18 | 2013-05-08 | 孟山都技术公司 | 用于降低作物损伤的囊封乙酰胺的早期应用 |
| US20120129694A1 (en) * | 2010-11-23 | 2012-05-24 | Dow Agrosciences Llc | Herbicidal capsule suspensions of acetochlor containing reduced amounts of safener |
| CN103327813A (zh) * | 2010-11-23 | 2013-09-25 | 陶氏益农公司 | 含有降低量的安全剂的乙草胺的除草胶囊混悬液 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| HERBERT B. SCHER等: "Microencapsulation of Pesticides by Interfacial Polymerization Utilizing Isocyanate or Aminoplast Chemistry", 《PESTIC. SCI》, vol. 54, pages 394 - 400, XP055302362, DOI: 10.1002/(SICI)1096-9063(199812)54:4<394::AID-PS829>3.0.CO;2-S * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105960166A (zh) | 2016-09-21 |
| UA121966C2 (uk) | 2020-08-25 |
| AU2019202957A1 (en) | 2019-05-16 |
| US11140900B2 (en) | 2021-10-12 |
| US20210386063A1 (en) | 2021-12-16 |
| CA2937505A1 (en) | 2015-07-30 |
| CA2937505C (en) | 2023-02-14 |
| AR121346A2 (es) | 2022-05-11 |
| CA3181871A1 (en) | 2015-07-30 |
| EP3107384B1 (en) | 2021-12-15 |
| CN105960166B (zh) | 2022-12-06 |
| MX2016009715A (es) | 2016-11-09 |
| EP3107384A4 (en) | 2017-08-30 |
| BR112016016650B1 (pt) | 2021-04-13 |
| MX2021006352A (es) | 2021-08-11 |
| AR099195A1 (es) | 2016-07-06 |
| US20150208653A1 (en) | 2015-07-30 |
| UY35968A (es) | 2015-08-31 |
| AU2015209073B2 (en) | 2019-01-31 |
| EP3107384A1 (en) | 2016-12-28 |
| BR112016016650A8 (pt) | 2020-06-16 |
| AU2015209073A1 (en) | 2016-08-04 |
| ZA201604864B (en) | 2023-06-28 |
| AU2019202957B2 (en) | 2020-11-05 |
| WO2015113015A1 (en) | 2015-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11412734B2 (en) | Early applications of encapsulated acetamides for reduced injury in crops | |
| AU2019202957B2 (en) | Aqueous herbicidal concentrates | |
| CA2754931C (en) | Encapsulation of herbicides to reduce crop injury | |
| CN112931500B (zh) | 微胶囊化农药释放速率的调节 | |
| US11937599B2 (en) | Microencapsulated herbicides | |
| CN113573584A (zh) | 微胶囊化乙酰胺除草剂 | |
| CN115915936A (zh) | 含有乙酰胺和吡氟酰草胺的微胶囊 | |
| CN115104604A (zh) | 除草组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |