CN115386089B - 一种硅烷低聚物的制备方法与应用 - Google Patents

一种硅烷低聚物的制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种硅烷低聚物的制备方法与应用。所述制备方法包括以下步骤：1）使芳香醇和含氢硅氧烷在催化剂A的作用下反应，生成中间体；2）将步骤1）中产物减压蒸馏后得到的中间体和氨基硅烷在水的存在下反应，反应结束后脱除残余的小分子和副产物，得到所述硅烷低聚物。本发明提供的硅烷低聚物在用于制备有机硅涂敷胶时，可以显著提升胶膜的力学性能、折光率和耐老化性。

Description

一种硅烷低聚物的制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种硅烷低聚物，尤其涉及一种硅烷低聚物的制备方法与应用。
背景技术
硅烷低聚物是一种或两种及以上硅烷偶联剂通过一定的水解缩合工艺得到的具有较高粘度、较高官能度，硅烷链节2-10的低聚物，具有高交联、高粘接、高沸点、低挥发等特点，近年来替代小分子硅烷偶联剂在涂料、密封胶、胶黏剂、金属粉体等领域的需求逐渐增大，可显著提高复合材料的耐温、耐溶剂、粘接等性能，具有广泛的应用价值。
有机硅涂敷胶多以甲氧基硅封端的聚硅氧烷为主体，辅以湿固化催化剂，硅烷偶联剂等助剂，广泛应用于电子线路板保护等领域。但传统的有机硅类涂敷胶在表面光泽度，强度等方面存在较多改进空间，现有技术多以各类硅烷低聚物改善其交联度以提升强度，但对折光率的改善较少；并且已知技术中，对硅烷低聚物的研究多以合成常见市售原料为主，缺少新型结构硅烷低聚物的合成及其对涂敷胶性能影响的研究。
专利CN114196020A首先采用苯基三甲氧基硅烷和二苯基二甲氧基硅烷水解合成了一种含有苯基和甲氧基的硅烷低聚物，然后用其改性环氧树脂，可以明显提高改性树脂体系的耐热性能及理化性能。但该苯基硅氧烷含有较多的活泼交联基团甲氧基，若应用于涂敷胶改性则会因交联密度过高导致胶膜脆性过高，无法满足其应用需求。
发明内容
为了解决以上技术问题，本发明提出一种硅烷低聚物的制备方法与应用。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种硅烷低聚物的制备方法，包括以下步骤：
1)使芳香醇和含氢硅氧烷在催化剂A的作用下反应，生成中间体；
2)将步骤1)中产物减压蒸馏后得到的中间体和氨基硅烷在水的存在下反应，反应结束后脱除残余的小分子和副产物，得到所述硅烷低聚物。
在本发明一项优选地实施方案中，步骤1)中，所述芳香醇为苯甲醇、苯乙醇、苯丙醇中的一种或多种；
优选地，所述含氢硅氧烷为1,1,3,3-四甲基-1-[2'-(三甲氧基硅基)乙基]二硅氧烷、三甲氧基硅烷中的一种或两种；
优选地，所述催化剂A为三(五氟苯基)硼和/或氯铂酸。
在本发明一项优选地实施方案中，步骤1)中，反应温度为70-100℃，优选地，反应时间以催化剂A全部滴加至反应体系后计，为3-5h。
在本发明一项优选地实施方案中，步骤1)中，芳香醇和含氢硅氧烷的质量比为1:(1.5-3)，催化剂A的用量为芳香醇质量的0.5-2.5％。
在本发明一项优选地实施方案中，步骤2)中，反应温度为60-80℃，优选地，反应时间为4-6h。
在本发明一项优选地实施方案中，所述氨基硅烷为氨丙基三乙氧基硅烷、氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷中的一种或两种，优选氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷。
在本发明一项优选地实施方案中，步骤2)中，中间体和氨基硅烷的质量比为1:(0.7-2)，优选1:(1-1.7)。
在本发明一项优选地实施方案中，步骤2)中，水的用量为中间体质量的10-30％，优选15-25％。
上述反应过程的步骤1)中，芳香醇和含氢硅氧烷通过羟基和硅氢键的缩合反应生成中间体；然后，上述中间体和氨基硅烷进一步发生水解缩合反应，制得硅烷低聚物。以苯甲醇、1,1,3,3-四甲基-1-[2'-(三甲氧基硅基)乙基]二硅氧烷、氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷的反应为例，反应表达式如下所示：
Figure BDA0003819365510000031
一种根据前文所述的方法制得的硅烷低聚物在有机硅涂敷胶中的应用。
在本一项优选地实施方案中，所述有机硅涂敷胶由包括以下重量份的各原料制得：
烷氧基封端聚硅氧烷100份，
硅烷低聚物2-10份，优选3-8份，
催化剂B1-3份，优选1.5-2.5份；
优选地，所述烷氧基封端聚硅氧烷的粘度为200-800mPa.s(25℃)；优选甲氧基封端聚二甲基硅氧烷。
优选地，所述催化剂B为二月桂酸二丁基锡、钛酸四叔丁酯、钛酸四正丁酯、钛酸酯螯合物中的一种或多种。
本发明的有益效果在于：
1、本发明提供了一种同时含有苯基和氨基的新型结构的硅烷低聚物；
2、上述硅烷低聚物用于制备有机硅涂敷胶时，可以显著提升胶膜的力学性能、折光率和耐老化性。
附图说明
图1为实施例1制备的中间体的核磁氢谱谱图。
图2为实施例1制备的硅烷低聚物的核磁氢谱谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明，本发明所述实施例只是作为对本发明的说明，不限制本发明的范围。
若无特殊说明，本发明以下实施方式中的所有原料均通过商业途径购买获得。
本发明以下实施方式中涉及的测试方法如下：
(1)表干时间：在25℃，55％湿度的恒温恒湿空间内，取2g涂敷胶样品对PET膜进行涂覆，每隔30S进行指触测试，记录表干时间；
(2)折光率：使用分光光度剂测试涂敷胶样品的折光率；
(3)力学测试：将涂敷胶样品均匀胶置于1.5mm的模具中，在恒温恒湿间固化120h；通过裁刀制得拉伸测试样条后，使用拉力机测试样条的拉伸强度和断裂伸长率；
(4)耐老化测试：将涂敷胶样品分别均匀涂敷于擦拭干净的PCB基材上中，在恒温恒湿间固化120h；再使用恒温恒湿箱在85℃/85％RH条件下老化24h，后观察脱胶情况。
【实施例1】
按照以下工艺制备硅烷低聚物1：
在反应器A中加入苯乙醇100g、1,1,3,3-四甲基-1-[2'-(三甲氧基硅基)乙基]二硅氧烷200g，开启搅拌后升温至70℃，将1g三(五氟苯基)硼逐渐加入反应体系中，滴加完成后反应3h，使用旋转蒸发仪在150℃，5mbar条件下仪脱除残余小分子，得到中间体，其1H-NMR谱图如图1所示。
在反应器B中加入上述步骤所得中间体100g和氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷80g，搅拌均匀，滴加去离子水15g，滴加完成后，升温至70℃回流反应4h，使用旋转蒸发仪在100℃，10mbar条件下脱除残余的小分子和副产物，得到硅烷低聚物1，其1H-NMR谱图如图2所示。
【实施例2】
按照以下工艺制备硅烷低聚物2：
在反应器A中加入苯甲醇100g、三甲氧基硅烷150g，开启搅拌后升温至70℃，将2g三(五氟苯基)硼逐渐加入反应体系中，滴加完成后反应2h，使用旋转蒸发仪在150℃，5mbar条件下仪脱除残余小分子，得到中间体。
在反应器B中加入上述步骤所得中间体100g和氨丙基三乙氧基硅烷150g，搅拌均匀，滴加去离子水25g，滴加完成后，升温至65℃回流反应4h，使用旋转蒸发仪在100℃，10mbar条件下脱除残余的小分子和副产物，得到硅烷低聚物2。
【实施例3】
按照以下工艺制备硅烷低聚物3：
在反应器A中加入苯甲醇100g、1,1,3,3-四甲基-1-[2'-(三甲氧基硅基)乙基]二硅氧烷250g，开启搅拌后升温至80℃，将1.5g三(五氟苯基)硼逐渐加入反应体系中，滴加完成后反应3h，使用旋转蒸发仪在150℃，5mbar条件下仪脱除残余小分子，得到中间体。
在反应器B中加入上述步骤所得中间体100g和氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷120g，搅拌均匀，滴加去离子水15g，滴加完成后，升温至70℃回流反应4h，使用旋转蒸发仪在100℃，10mbar条件下脱除残余的小分子和副产物，得到硅烷低聚物3。
【实施例4】
按照以下工艺制备硅烷低聚物4：
在反应器A中加入苯丙醇100g、1,1,3,3-四甲基-1-[2'-(三甲氧基硅基)乙基]二硅氧烷200g，开启搅拌后升温至80℃，将1.5g三(五氟苯基)硼逐渐加入反应体系中，滴加完成后反应4h，使用旋转蒸发仪在150℃，5mbar条件下仪脱除残余小分子，得到中间体。
在反应器B中加入上述步骤所得中间体100g和氨丙基三乙氧基硅烷120g，搅拌均匀，滴加去离子水15g，滴加完成后，升温至70℃回流反应4h，使用旋转蒸发仪在100℃，10mbar条件下脱除残余的小分子和副产物，得到硅烷低聚物4。
【实施例5】
按照以下工艺制备硅烷低聚物5：
在反应器A中加入苯丙醇100g、三甲氧基硅烷250g，开启搅拌后升温至80℃，将2g三(五氟苯基)硼逐渐加入反应体系中，滴加完成后反应4h，使用旋转蒸发仪在150℃，5mbar条件下仪脱除残余小分子得到中间体。
在反应器B中加入上述步骤所得中间体100g和氨丙基三乙氧基硅烷100g，搅拌均匀，滴加去离子水20g，滴加完成后，升温至70℃回流反应4h，使用旋转蒸发仪在100℃，10mbar条件下脱除残余的小分子和副产物，得到硅烷低聚物5。
【对比例1】
按照以下工艺制备硅烷低聚物6：
在反应器A中加入四乙氧基硅烷200g，使用冰水浴将物料温度降至15℃，开启搅拌后缓慢滴加0.1％盐酸21.6g，控制反应温度低于30℃。滴加完成后升温至70℃反应4h，使用旋转蒸发仪在100℃，5mbar条件下仪脱除残余小分子，得到硅烷低聚物6。
【对比例2】
按照以下工艺制备硅烷低聚物7：
在反应器A中加入四乙氧基硅烷200g，氨丙基三乙氧基硅烷100g将物料温度加热至45℃，开启搅拌后缓慢滴加去离子水25g，控制反应温度低于50℃。滴加完成后升温至75℃反应4h，使用旋转蒸发仪在130℃，5mbar条件下仪脱除残余小分子，得到硅烷低聚物7。
【对比例3】
按照以下工艺制备硅烷低聚物8：
在反应器A中加入苯乙醇100g、1,1,3,3-四甲基-1-[2'-(三甲氧基硅基)乙基]二硅氧烷200g，开启搅拌后升温至70℃，将1g三(五氟苯基)硼逐渐加入反应体系中，滴加完成后反应3h，使用旋转蒸发仪在150℃，5mbar条件下仪脱除残余小分子得到中间体。
在反应器B中加入上述步骤所得中间体100g，滴加去0.1％盐酸水20g，滴加完成后，升温至75℃回流反应4h，使用旋转蒸发仪在150℃，10mbar条件下脱除残余的小分子和副产物，得到硅烷低聚物8。
【应用例】
将各实施例、对比例制得的硅烷低聚物分别按照以下配方制备不同的有机硅涂敷胶：
将硅烷低聚物5g、500cP三甲氧基封端聚二甲基硅氧烷(浙江润禾RH-FW600)92.5g、钛酸四叔丁酯2.5g使用均质机搅拌均匀，得到涂敷胶。
对各实施例、对比例制中硅烷低聚物制备的涂敷胶进行表干时间、折光率、力学性能、耐老化性等测试，同时以500cP三甲氧基封端聚二甲基硅氧烷(浙江润禾RH-FW600)92.5g、钛酸四叔丁酯2.5g制得的涂敷胶作为空白对照，测试结果如表1所示：
表1、性能测试结果
Figure BDA0003819365510000081
Figure BDA0003819365510000091
说明：表1中对比例1因外观发雾、浑浊，无法进行折光率测试，因此用“/”表示。
通过对比表征数据和应用数据可以发现，使用本发明制备的硅烷低聚物可有效提升涂敷胶的遮光率、拉伸强度和断裂伸长率，胶膜的耐老化性能也得到改善远低于对比样品的上升幅度，故本发明制备的硅烷低聚物可以有效提升有机硅涂敷胶的性能。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域技术的普通技术人员，在不脱离本发明方法的前提下，还可以做出若干改进和补充，这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。

Claims (18)

1.一种硅烷低聚物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）使芳香醇和含氢硅氧烷在催化剂A的作用下反应，生成中间体；
2）将步骤1）中产物减压蒸馏后得到的中间体和氨基硅烷在水的存在下反应，反应结束后脱除残余的小分子和副产物，得到所述硅烷低聚物；
所述芳香醇为苯甲醇、苯乙醇、苯丙醇中的一种或多种；
所述氨基硅烷为氨丙基三乙氧基硅烷、氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷中的一种或两种。
2.根据权利要求1所述的硅烷低聚物的制备方法，其特征在于，步骤1）中，所述含氢硅氧烷为1,1,3,3-四甲基-1-[2'-(三甲氧基硅基)乙基]二硅氧烷、三甲氧基硅烷中的一种或两种。
3.根据权利要求1所述的硅烷低聚物的制备方法，其特征在于，步骤1）中，所述催化剂A为三（五氟苯基）硼和/或氯铂酸。
4. 根据权利要求 1所述的硅烷低聚物的制备方法，其特征在于，步骤1）中，反应温度为70-100℃。
5.根据权利要求4所述的硅烷低聚物的制备方法，其特征在于，步骤1）中，反应时间以催化剂A全部滴加至反应体系后计，为3-5h。
6.根据权利要求1-5任一项所述的硅烷低聚物的制备方法，其特征在于，步骤1）中，芳香醇和含氢硅氧烷的质量比为1:(1.5-3)，催化剂A的用量为芳香醇质量的0.5-2.5%。
7.根据权利要求6所述的硅烷低聚物的制备方法，其特征在于，步骤2）中，反应温度为60-80℃。
8.根据权利要求7所述的硅烷低聚物的制备方法，其特征在于，步骤2）中，反应时间为4-6h。
9. 根据权利要求1所述的硅烷低聚物的制备方法，其特征在于， 所述氨基硅烷为氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷。
10.根据权利要求7所述的硅烷低聚物的制备方法，其特征在于，步骤2）中，中间体和氨基硅烷的质量比为1:(0.7-2)。
11.根据权利要求10所述的硅烷低聚物的制备方法，其特征在于，步骤2）中，中间体和氨基硅烷的质量比为1:(1-1.7)。
12.根据权利要求10所述的硅烷低聚物的制备方法，其特征在于，步骤2）中，水的用量为中间体质量的10-30%。
13.根据权利要求12所述的硅烷低聚物的制备方法，其特征在于，步骤2）中，水的用量为中间体质量的15-25%。
14.一种根据权利要求1-13任一项所述的方法制得的硅烷低聚物在有机硅涂敷胶中的应用。
15.根据权利要求14所述的应用，其特征在于，所述有机硅涂敷胶由包括以下重量份的各原料制得：
烷氧基封端聚硅氧烷100份，
硅烷低聚物2-10份，
催化剂B 1-3份。
16.根据权利要求15所述的应用，其特征在于，所述有机硅涂敷胶由包括以下重量份的各原料制得：
烷氧基封端聚硅氧烷100份，
硅烷低聚物3-8份，
催化剂B 1.5-2.5份。
17.根据权利要求15所述的应用，其特征在于，所述烷氧基封端聚硅氧烷在25℃下的粘度为200-800mPa.s。
18.根据权利要求15所述的应用，其特征在于，所述催化剂B为二月桂酸二丁基锡、钛酸四叔丁酯、钛酸四正丁酯、钛酸酯螯合物中的一种或多种。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0558656A1 (en) * 1990-11-21 1993-09-08 Massachusetts Inst Technology NOVEL PROCESS FOR CATALYTIC REDUCTION OF ORGANIC SUBSTRATES.
JP2001048890A (ja) * 1999-08-04 2001-02-20 Agency Of Ind Science & Technol ヒドリドシルセスキオキサン類のアルコキシ化、アラルキロキシ化、またはアリーロキシ化方法
CN111793215A (zh) * 2020-08-04 2020-10-20 唐山三友硅业有限责任公司 改性有机聚硅氧烷及其制备方法和应用
CN113461947A (zh) * 2020-03-31 2021-10-01 北京化工大学 一种线性聚硅氧烷及可陶瓷化聚硅氧烷组合物和其制备方法
CN114133410A (zh) * 2021-12-07 2022-03-04 同济大学 一类含促进剂和阳离子可聚合基团的齐聚硅氧烷及其制备及应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0558656A1 (en) * 1990-11-21 1993-09-08 Massachusetts Inst Technology NOVEL PROCESS FOR CATALYTIC REDUCTION OF ORGANIC SUBSTRATES.
JP2001048890A (ja) * 1999-08-04 2001-02-20 Agency Of Ind Science & Technol ヒドリドシルセスキオキサン類のアルコキシ化、アラルキロキシ化、またはアリーロキシ化方法
CN113461947A (zh) * 2020-03-31 2021-10-01 北京化工大学 一种线性聚硅氧烷及可陶瓷化聚硅氧烷组合物和其制备方法
CN111793215A (zh) * 2020-08-04 2020-10-20 唐山三友硅业有限责任公司 改性有机聚硅氧烷及其制备方法和应用
CN114133410A (zh) * 2021-12-07 2022-03-04 同济大学 一类含促进剂和阳离子可聚合基团的齐聚硅氧烷及其制备及应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Comparison of two MCM-41 grafted TEMPO catalysts in selective alcohol oxidation;D Brunel等;《Applied Catalysis A: General》;第213卷(第1期);第73-82页 *
硅烷低聚物的合成及应用研究进展;周煜华等;《江西化工》;第146卷(第6期);第34-35页 *

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CN115386089A (zh) 2022-11-25

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