CN115385940B - 白叶藤碱锌(ii)配合物及其应用 - Google Patents

白叶藤碱锌(ii)配合物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN115385940B
CN115385940B CN202210964042.1A CN202210964042A CN115385940B CN 115385940 B CN115385940 B CN 115385940B CN 202210964042 A CN202210964042 A CN 202210964042A CN 115385940 B CN115385940 B CN 115385940B
Authority
CN
China
Prior art keywords
zinc
complex
compound
sinomenine
cells
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202210964042.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115385940A (zh
Inventor
周振
覃其品
杜岭琦
朱立刚
谭明雄
徐悦
乃小苓
蒙小欣
黄晓梅
李威
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yulin Normal University
Original Assignee
Yulin Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yulin Normal University filed Critical Yulin Normal University
Priority to CN202210964042.1A priority Critical patent/CN115385940B/zh
Publication of CN115385940A publication Critical patent/CN115385940A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115385940B publication Critical patent/CN115385940B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了白叶藤碱锌(II)配合物，其化学结构式如下式所示：本发明还公开了所述白叶藤碱锌(II)配合物的应用。所述白叶藤碱锌(II)配合物表现出优越的体内外抗肿瘤活性和靶向性，具有潜在的药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。

Description

白叶藤碱锌(II)配合物及其应用
技术领域
本发明涉及配合物，具体涉及一种白叶藤碱锌(II)配合物。同时，本发明还涉及该配合物的应用。
背景技术
自从顺铂被发现具有抗肿瘤活性以来，金属抗肿瘤药物得到了飞速的发展，一些非铂类金属的化合物也相继被发现具有一定的抗肿瘤活性(Chao,H.；et al.Thedevelopment of anticancer ruthenium(II)complexes:from single moleculecompounds to nanomaterials,Chem.Soc.Rev.2017,46:5771-5804.)。与铂类金属药物相比，非铂类金属抗肿瘤药物的发展相对缓慢，但也取得了一定的成果，也有很大的应用前景。
非铂类抗癌药物主要集中在具有生物活性、生命必需的微量金属元素上，如铜、锌。其中，锌在细胞生理活动中发挥着重要的作用，是许多酶的活性中心，参与多种新陈代谢过程。因此，迫切需要开发出一种高效、低毒的锌金属抗癌配合物。
顺铂类抗癌药物因在治疗的过程中有明显的毒副作用，限制了这些铂类药物的应用(苟少华,等.化学进展,2006,18:107-112)。为了克服铂类药物的缺陷，研究人员除进一步研发新的铂类药物外，正致力于开发药效更好、毒副作用更小的非铂类金属抗肿瘤药物。
锌是人体的必要微量元素之一，与人体内多种酶活性的代谢相关，参与核酸、蛋白质的代谢过程，能促进细胞生长发育和组织再生，也能影响人体的免疫能力，还增强人体的抵抗力。因此，设计高效的、靶向的、水溶性的新型锌配合物是化学、药物化学和生物学界的热点之一。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种白叶藤碱锌(II)配合物。
具体地，白叶藤碱锌(II)配合物，其化学结构式如下式所示：
本发明的目的之二在于提供所述白叶藤碱锌(II)配合物的应用。具体地，提供所述白叶藤碱锌(II)配合物在制备抗肿瘤药物中的应用。更具体地，提供所述白叶藤碱锌(II)配合物在制备靶向治疗卵巢癌的药物中的应用。
本发明的有益效果在于：
1.本发明自合成新型的白叶藤衍生物QA1，并以之为活性配体，合成靶向于人卵巢癌耐顺铂细胞白叶藤碱锌(II)配合物Zn(QA1)；并考察了它对人卵巢癌SK-OV-3及耐顺铂细胞SK-OV-3cis和正常HL-7702细胞的活性和毒性实验。实验结果，Zn(QA1)对人卵巢癌SK-OV-3及耐顺铂细胞SK-OV-3cis均有较好的抑制作用，IC50值分别为1.81±0.50和4.03±0.53μM，尤其是对SK-OV-3cis的敏感程度最大，其活性远大于顺铂、氯化锌(II)和配体QA1，且对正常HL-7702细胞的毒性很小；说明白叶藤碱锌(II)配合物Zn(QA1)能靶向于人卵巢癌耐顺铂细胞SK-OV-3cis的增殖。总之，白叶藤碱锌(II)配合物Zn(QA1)表现出优越的抗肿瘤活性和肿瘤选择性，具有潜在的药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。
2.本发明自合成新型的白叶藤衍生物QA2，并以之为活性配体，合成一种对人卵巢癌耐顺铂株SK-OV-3cis具有良好抑制作用的新型白叶藤碱锌(II)配合物Zn(QA2)；并考察了它对人卵巢癌SK-OV-3及耐顺铂细胞SK-OV-3cis和正常HL-7702细胞的活性和毒性实验。实验结果表明，相对于人卵巢癌SK-OV-3和正常HL-7702细胞，Zn(QA2)对人卵巢癌耐顺铂细胞SK-OV-3cis的抑制作用最好，IC50值低至2.92±0.32μM，其活性远大于顺铂、氯化锌(II)和配体QA2，且对正常HL-7702细胞的毒性很小；说明新型白叶藤碱锌(II)配合物Zn(QA2)能靶向于人卵巢癌耐顺铂细胞SK-OV-3cis的增殖。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的化合物QA1的电喷雾质谱图。
图2为本发明实施例1制得的化合物QA1的核磁共振氢谱图。
图3为本发明实施例1制得的化合物QA1的核磁共振碳谱图。
图4为本发明实施例1制得的化合物Zn(QA1)的电喷雾质谱图。
图5为本发明实施例1制得的化合物Zn(QA1)的核磁共振碳谱图。
图6为本发明实施例1制得的化合物Zn(QA1)的核磁共振碳谱图。
图7为本发明实施例4制得的化合物QA2的电喷雾质谱图。
图8为本发明实施例4制得的化合物QA2的核磁共振氢谱图。
图9为本发明实施例4制得的化合物QA2的核磁共振碳谱图。
图10为本发明实施例4制得的化合物Zn(QA2)的电喷雾质谱图。
图11为本发明实施例4制得的化合物Zn(QA2)的核磁共振碳谱图。
图12为本发明实施例4制得的化合物Zn(QA2)的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
下面以具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明并不局限于这些实施例。
实施例1
合成路线如下：
1.白叶藤碱衍生物QA1参照考现有文献(T.-M.Ou；et al.J.Med.Chem.2017,60,5407-5423.)进行制备。其表征数据如下：
(1)化合物QA1的电喷雾质谱，其谱图如图1所示。
ESI-MS m/z:429.2[M+H]+，其中M为化合物QA1的分子量。
(2)化合物QA1的核磁共振氢谱图，如图2所示。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.41(br d,J＝7.7Hz,1H),8.20(br d,J＝6.9Hz,1H),8.00(br d,J＝7.9Hz,1H),7.80-7.93(m,2H),7.75(br d,J＝7.9Hz,1H),7.66(br s,2H),7.40-7.53(m,2H),5.18(br d,J＝5.1Hz,2H),4.35(br s,2H),3.22(br s,4H),2.57(br s,2H),2.18(br s,4H).
(3)化合物QA1的核磁共振碳谱图，如图3所示。
13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ157.89,147.26,146.62,146.54,135.05,133.17,130.66,129.50,128.39,123.83,123.80,123.54,123.45,122.80,121.99,118.66,112.75,66.32,57.83,53.26,46.80.
(4)元素分析结果，如表1所示。
表1实施例中化合物QA1的元素分析结果
因此，可以确定所得黄色配体QA1，其结构式如下：
2.在15.0mL的高温耐压管中，称取1.00mol的化合物QA1和1.00mol氯化锌(II)，加入2.5mL的甲醇溶液，在80.0℃下反应72.0小时后，产物用5.0mL乙醚溶液洗涤3次，在45℃的真空干燥箱中干燥，得到黄色目标产物Zn(QA1)，产率为84.2％。
(1)化合物Zn(QA1)的电喷雾质谱，其谱图如图4所示。
ESI-MS:m/z＝967.40for[M+4(DMSO)+5(H2O)+H]+，其中M为化合物Zn(QA1)的分子量。
(2)化合物Zn(QA1)的核磁共振氢谱图，如图5所示。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.42(d,J＝8.5Hz,1H),8.21(d,J＝7.6Hz,1H),8.02(d,J＝8.4Hz,1H),7.91(s,1H),7.88(t,J＝6.7Hz,1H),7.76(d,J＝8.4Hz,1H),7.67(td,J＝7.7,7.3,3.1Hz,2H),7.47(q,J＝6.9Hz,2H),5.20(d,J＝6.6Hz,2H),4.36(t,J＝6.2Hz,2H),3.20(m,4H),2.57(t,J＝6.2Hz,2H),2.25–2.13(m,4H).
(3)化合物Zn(QA1)的核磁共振碳谱图，如图6所示。
13C NMR(126MHz,DMSO)δ157.87,147.21,146.58,146.54,135.06,133.16,130.65,129.45,128.39,123.83,123.78,123.50,123.45,122.78,121.97,118.64,112.73,66.30,57.80,53.24,49.08,46.82,40.47,40.30,40.13,39.97,39.80,39.63,39.47.
(4)元素分析结果，如表2所示。
表2实施例中化合物Zn(QA1)的元素分析结果
因此，可以确定所得黄色Zn(QA1)，其结构式如下：
实施例2
在15.0mL的高温耐压管中，称取1.00mol的化合物QA1和1.00mol氯化锌(II)，加入1.5mL的甲醇溶液，在80.0℃下反应72.0小时后，产物用5.0mL乙醚溶液洗涤3次，在45℃的真空干燥箱中干燥，得到黄色目标产物Zn(QA1)，产率为80.1％。
实施例3
在15.0mL的高温耐压管中，称取1.00mol的化合物QA1和1.00mol氯化锌(II)，加入5.0mL的甲醇溶液，在80.0℃下反应72.0小时后，产物用5.0mL乙醚溶液洗涤3次，在45℃的真空干燥箱中干燥，得到黄色目标产物Zn(QA1)，产率为75.0％。
实施例4
合成路线如下：
1.本发明所述合成方法中涉及的白叶藤碱衍生物QA2参照考现有文献(T.-M.Ou；et al.J.Med.Chem.2017,60,5407-5423.)进行制备。其表征数据如下：
(1)化合物QA2的电喷雾质谱，其谱图如图7所示。
ESI-MS m/z:m/z:360.3[M+H]+，其中M为化合物QA2的分子量。
(2)化合物QA2的核磁共振氢谱图，如图8所示。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.23-8.48(m,1H),8.20(d,J＝7.6Hz,1H),7.87-8.06(m,2H),7.71-7.86(m,2H),7.58-7.71(m,2H),7.46(t,J＝7.5Hz,2H),5.20(d,J＝6.4Hz,2H),4.90(t,J＝5.2Hz,1H),4.30(t,J＝5.4Hz,2H),3.68(q,J＝5.4Hz,2H).
(3)化合物QA2的核磁共振碳谱图，如图9所示。
13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ157.89,147.26,146.65,146.44,135.13,133.15,130.68,129.48,128.40,123.81,123.65,123.54,122.84,121.97,118.60,112.81,60.34,52.48.
(4)元素分析结果，如表1所示。
表1实施例中化合物QA2的元素分析结果
因此，可以确定所得黄色配体QA2，其结构式如下：
2.15.0mL的高温耐压管中，称取1.00mol的化合物QA2和1.00mol氯化锌(II)，加入2.5mL的甲醇溶液，在80.0℃下反应72.0小时后，产物用5.0mL乙醚溶液洗涤3次，在45℃的真空干燥箱中干燥，得到黄色目标产物Zn(QA2)，产率为75.6％。
(1)化合物Zn(QA2)的电喷雾质谱，其谱图如图10所示。
ESI-MS:m/z＝781.55for[M+3(DMSO)+3(H2O)+H]+，其中M为化合物Zn(QA2)的分子量。
(2)化合物Zn(QA2)的核磁共振氢谱图，如图11所示。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.46(d,J＝8.7Hz,1H),8.23(d,J＝7.6Hz,2H),8.00(d,J＝7.3Hz,2H),7.79(d,J＝8.4Hz,1H),7.72(q,J＝7.6,6.9Hz,2H),7.51(dt,J＝10.7,7.4Hz,2H),5.24(d,J＝6.4Hz,2H),4.95(s,1H),4.32(t,J＝5.5Hz,2H),3.70(t,J＝5.5Hz,2H).
(3)化合物Zn(QA2)的核磁共振碳谱图，如图12所示。
13C NMR(126MHz,DMSO)δ157.79,145.98,145.06,144.68,136.84,132.91,131.27,129.46,127.47,124.25,124.16,124.06,123.84,123.11,122.21,118.08,112.96,60.32,52.53,40.59,40.50,40.42,40.33,40.25,40.16,40.08,40.00,39.83,39.66,39.50.
(4)元素分析结果，如表2所示。
表2实施例中化合物Zn(QA2)的元素分析结果
因此，可以确定所得黄色Zn(QA2)，其结构式如下：
实施例5
在15.0mL的高温耐压管中，称取1.00mol的化合物QA2和1.00mol氯化锌(II)，加入1.0mL的甲醇溶液，在80.0℃下反应72.0小时后，产物用5.0mL乙醚溶液洗涤3次，在45℃的真空干燥箱中干燥，得到黄色目标产物Zn(QA2)，产率为73.2％。
实施例6
在15.0mL的高温耐压管中，称取1.00mol的化合物QA2和1.00mol氯化锌(II)，加入4.5mL的甲醇溶液，在80.0℃下反应72.0小时后，产物用5.0mL乙醚溶液洗涤3次，在45℃的真空干燥箱中干燥，得到黄色目标产物Zn(QA2)，产率为70.0％。
试验例
为了充分说明本发明所述的1种新型白叶藤碱锌(II)配合物Zn(QA1)和Zn(QA2)在制药中的用途，申请人对其进行了抗肿瘤活性实验。
1、细胞株与细胞培养
本实验选用人卵巢癌SK-OV-3及耐顺铂株SK-OV-3cis和正常HL-7702细胞等3种人类细胞株。
所有人源细胞株均培养在含100U/mL青霉素、10wt％小牛血、100U/mL链霉素的RPMI-1640培养液内，置37℃含体积浓度5％ CO2孵箱中培养。
2、待测化合物的配制
所用的所有化合物纯度均需≥95％，将它们的DMSO储液用生理缓冲液稀释成20μmol/L的终溶液(DMSO的终浓度≤1％)，测试该浓度下各个化合物对正常细胞或所选的肿瘤细胞生长的抑制程度。
3、细胞生长抑制实验(MTT法)
(1)取对数生长期的正常细胞或肿瘤细胞，经胰蛋白酶消化后，用含10％小牛血清的培养液配制成浓度为5000个/mL的细胞悬液，以每孔190μL接种于96孔培养板中，使待测细胞密度至1000～10000孔(边缘孔用无菌PBS填充)；
(2)5％ CO2，37℃孵育24h，至细胞单层铺满孔底，每孔加入一定浓度梯度的药物10μL，每个浓度梯度设4个复孔；
(3)5％ CO2，37℃孵育48小时，倒置显微镜下观察；
(4)每孔加入10μL的MTT溶液(5mg/mL PBS，即0.5％ MTT)，继续培养4h；
(5)终止培养，小心吸去孔内培养液，每孔加入150μL的DMSO充分溶解甲瓒沉淀，振荡器混匀后，在酶标仪用波长为570nm，参比波长为450nm测定各孔的光密度值；
(6)同时设置调零孔(培养基、MTT、DMSO)，对照孔(细胞、培养液、MTT、相同浓度的药物溶解介质、DMSO)。
(7)根据测得的光密度值(OD值)，来判断活细胞数量，OD值越大，细胞活性越强。利用公式：
计算各个化合物对所选细胞生长的抑制率，再以Bliss法分别计算各受试化合物对所选的各个细胞株的IC50值。其结果如以下表3所示。
表3.化合物对各种细胞株的IC50值(μM)
从IC50活性筛选结果来看，Zn(QA1)对人卵巢癌SK-OV-3及耐顺铂细胞SK-OV-3cis均有较好的抑制作用，IC50值分别为1.81±0.50和4.03±0.53μM，尤其是对SK-OV-3cis的敏感程度最大，其活性远大于顺铂、氯化锌(II)和配体QA1，且对正常HL-7702细胞的毒性很小；说明白叶藤碱锌(II)配合物Zn(QA1)能靶向于人卵巢癌耐顺铂细胞SK-OV-3cis的增殖。总之，白叶藤碱锌(II)配合物Zn(QA1)表现出优越的抗肿瘤活性和肿瘤选择性，具有潜在的药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。
从IC50活性筛选结果来看，相对于人卵巢癌SK-OV-3和正常HL-7702细胞，Zn(QA2)对人卵巢癌耐顺铂细胞SK-OV-3cis的抑制作用最好，IC50值低至2.92±0.32μM，其活性远大于顺铂、氯化锌(II)和配体QA2，且对正常HL-7702细胞的毒性很小；说明新型白叶藤碱锌(II)配合物Zn(QA2)能靶向于人卵巢癌耐顺铂细胞SK-OV-3cis的增殖。总之，白叶藤碱锌(II)配合物Zn(QA2)表现出优越的抗肿瘤活性和肿瘤选择性，具有潜在的药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。

Claims (2)

1.一种白叶藤碱锌(II)配合物，其特征是，化学结构式如下式所示：
2.权利要求1所述白叶藤碱锌(II)配合物在制备靶向治疗卵巢癌的药物中的应用。
CN202210964042.1A 2022-08-11 2022-08-11 白叶藤碱锌(ii)配合物及其应用 Active CN115385940B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210964042.1A CN115385940B (zh) 2022-08-11 2022-08-11 白叶藤碱锌(ii)配合物及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210964042.1A CN115385940B (zh) 2022-08-11 2022-08-11 白叶藤碱锌(ii)配合物及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115385940A CN115385940A (zh) 2022-11-25
CN115385940B true CN115385940B (zh) 2023-09-12

Family

ID=84119181

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210964042.1A Active CN115385940B (zh) 2022-08-11 2022-08-11 白叶藤碱锌(ii)配合物及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115385940B (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111153916A (zh) * 2020-01-17 2020-05-15 玉林师范学院 白叶藤碱锌(ii)配合物及其合成方法和应用
CN111187303A (zh) * 2020-01-17 2020-05-22 玉林师范学院 新型高抗肿瘤活性白叶藤碱铂(ii)配合物及其合成方法和应用
CN111205311A (zh) * 2020-01-17 2020-05-29 玉林师范学院 新型高抗肿瘤活性白叶藤碱锌(ii)配合物及其合成方法和应用
CN111253418A (zh) * 2020-01-17 2020-06-09 玉林师范学院 新型白叶藤碱锌(ii)配合物及其合成方法和应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111153916A (zh) * 2020-01-17 2020-05-15 玉林师范学院 白叶藤碱锌(ii)配合物及其合成方法和应用
CN111187303A (zh) * 2020-01-17 2020-05-22 玉林师范学院 新型高抗肿瘤活性白叶藤碱铂(ii)配合物及其合成方法和应用
CN111205311A (zh) * 2020-01-17 2020-05-29 玉林师范学院 新型高抗肿瘤活性白叶藤碱锌(ii)配合物及其合成方法和应用
CN111253418A (zh) * 2020-01-17 2020-06-09 玉林师范学院 新型白叶藤碱锌(ii)配合物及其合成方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN115385940A (zh) 2022-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107746418B (zh) 一种靶向于肝癌的9-氯-1,2,3,4-四氢吖啶-铂(ii)配合物的合成及其应用
CN111187303B (zh) 高抗肿瘤活性白叶藤碱铂(ii)配合物及其合成方法和应用
CN107955042B (zh) 具有抗癌活性的铂类配合物、制备方法及应用
CN108774270B (zh) 靶向于人肺癌耐药细胞的索拉非尼抗肿瘤铂(ii)配合物及其制备方法与应用
CN114539294B (zh) 靶向人肺腺癌耐顺铂细胞白叶藤-菲罗啉锌(ii)配合物、合成方法及其应用
CN108774269B (zh) 新型靶向苯并咪唑类衍生物抗肿瘤铂(ii)和钌(ii)配合物及其制备方法与应用
CN111205311A (zh) 新型高抗肿瘤活性白叶藤碱锌(ii)配合物及其合成方法和应用
CN111153916A (zh) 白叶藤碱锌(ii)配合物及其合成方法和应用
CN111253418A (zh) 新型白叶藤碱锌(ii)配合物及其合成方法和应用
CN109908364B (zh) 以人血清白蛋白为载体的金(iii)金属复合物的合成方法与应用
CN113683644B (zh) 一种治疗顺铂耐药癌细胞的双喹啉铱配合物及其制备方法和应用
CN113527370A (zh) 一种靶向于肺癌顺铂耐药细胞的喹啉铱配合物及其合成方法和应用
CN110563624B (zh) 具有抑癌活性的2-丙酮基硒基苯甲酰胺类化合物及用途
CN115385940B (zh) 白叶藤碱锌(ii)配合物及其应用
CN114573598B (zh) 具有体内外高活性的白叶藤锌(ii)配合物及合成方法和应用
CN107827934B (zh) 具有抗癌活性的四价铂配合物、制备方法及应用
CN115160347B (zh) 糖基白叶藤锌(ii)配合物和应用
CN110105402B (zh) 一种黄连素抗肿瘤铂(ii)配合物及其合成方法和应用
CN109824735B (zh) 一种萘酰亚胺-铂(ii)配合物及其制备方法和应用
CN110698512B (zh) 以2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锡配合物及其合成方法
CN110128452B (zh) 一种金配合物及其合成方法和应用
CN108456231B (zh) 一种双卤代香豆素-铂(ii)配合物及其合成方法与应用
CN117551138A (zh) 靶向卵巢癌耐药细胞的双核铂配合物及合成方法和应用
CN116239635A (zh) 抗耐药卵巢癌的2-氨基-8-羟基喹啉镍配合物及其制备方法
CN117551136A (zh) 4-苯基-2,6-双(2’-吡嗪基)吡啶双核铂配合物、合成方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20221125

Assignee: Guangxi Junlang Agricultural Technology Co.,Ltd.

Assignor: Yulin Normal University

Contract record no.: X2023980045979

Denomination of invention: Zinc (II) Complexes of Baiyetenine and Their Applications

Granted publication date: 20230912

License type: Common License

Record date: 20231106