CN115353573A - 一种用于近红外成像的香菇多糖荧光标记物及其合成方法 - Google Patents

一种用于近红外成像的香菇多糖荧光标记物及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN115353573A
CN115353573A CN202210863325.7A CN202210863325A CN115353573A CN 115353573 A CN115353573 A CN 115353573A CN 202210863325 A CN202210863325 A CN 202210863325A CN 115353573 A CN115353573 A CN 115353573A
Authority
CN
China
Prior art keywords
lentinan
fluorescent
fluorescent marker
preparing
marker
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202210863325.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115353573B (zh
Inventor
张玉
唐文琦
王凯平
聂刚
郑子明
刘宇轩
周治宏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huazhong University of Science and Technology
Original Assignee
Huazhong University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huazhong University of Science and Technology filed Critical Huazhong University of Science and Technology
Priority to CN202210863325.7A priority Critical patent/CN115353573B/zh
Publication of CN115353573A publication Critical patent/CN115353573A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115353573B publication Critical patent/CN115353573B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6486—Measuring fluorescence of biological material, e.g. DNA, RNA, cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1425—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/145—Heterocyclic containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)

Abstract

本发明公开了一种用于近红外成像的香菇多糖荧光标记物及其合成方法，属于多糖荧光标记物技术领域。本发明通过对香菇多糖的具体结构进行修饰，得到可用于近红外成像的香菇多糖衍生物，并相应的对合成方法的整体工艺流程设计，各个步骤的反应条件及参数进行控制，得到的香菇多糖荧光标记物用于近红外成像，可以有效解决天然植物多糖的体内外实验中代谢示踪的问题。

Description

一种用于近红外成像的香菇多糖荧光标记物及其合成方法
技术领域
本发明属于多糖荧光标记物技术领域，更具体地，涉及一种用于近红外成像的香菇多糖荧光标记物及其合成方法。
背景技术
近年来，来源于植物、微生物和动物的多糖由于其优异的生物活性而被广泛研究。研究表明，多糖在许多生物过程中发挥重要作用，例如抗肿瘤、抗衰老、抗凝血酶和免疫活性。但是，多糖本身缺乏发色团和荧光基团，使之难以用紫外或荧光检测器等常用的检测器进行检测。此外，它们不能像小分子那样通过质谱法检测到，并且在生物样品中存在许多内源性多糖干扰。因此，在体内检测多糖是极其困难的。目前多糖的检测方法包括荧光标记，放射性同位素标记，免疫法和化学比色法。其中，荧光和放射性同位素标记应用最为广泛。
放射性同位素标记法可用于检测多糖在非浓缩组织(包括肌肉、骨骼、关节)以及器官和血液中的分布。随着成像技术的发展，放射性同位素作为成像探针在活体成像中具有独特的优势，可以直观地揭示体内多糖的药代动力学。然而，传统的放射性同位素标记法仍然存在一些缺点。首先，放射性同位素的强放射性存在一定的健康风险。其次，由于放射性同位素的物理衰变，样品无法长期储存。最后，放射性同位素标记法后期处理困难并且对检测平台有一定要求。而荧光标记法作为一种非放射性标记技术，其具有良好的灵敏度、操作简便、安全和检测迅速等优点，是生物分析中主要采用的方法。但是，许多生物体及其组织在可见光的激发下自身会发射荧光，严重干扰生物样品的荧光检测和造影，故使得可见光区荧光分析的灵敏度和准确性受到了很大的影响。近红外荧光探针的最大吸收波长和发射波长为600-900nm，可避免背景干扰，具有更高的信噪比。此外近红外光可进行更深层的成像，生物组织在近红外附近光吸收较弱。而且相对于可见光，近红外光的衰减长度更长，这意味着在组织内穿透力更强，所以近红外荧光检测在生物样品分析中有明显的优越性。
香菇作为食药两用的真菌，属于担子菌纲，伞菌目，小皮伞科，香菇属，营养丰富，香气浓厚。香菇多糖是从香菇子实体提取的一种具有三螺旋结构的β-葡聚糖，它在临床上被用作为肿瘤治疗的免疫增强剂。然而目前关于香菇多糖的近红外荧光标记仍存在空白，因此，开发一种用于近红外成像的香菇多糖荧光标记物的合成方法，有助于得到相应的荧光标记物，填补了香菇多糖近红外荧光标记物的空白，同时对香菇多糖在小鼠体内的分布代谢进行研究。
公开号为CN 109265573 A的发明专利中，公开了一种用于近红外成像的石斛多糖荧光标记物及其合成方法，是采用迈克尔加成反应，两步法制备得到荧光标记物，步骤繁琐。
发明内容
针对现有技术的以上缺陷或改进需求，本发明的目的在于提供一种可以合成香菇多糖近红外标记物的方法，通过一步法，采用亲核加成反应，制备得到香菇多糖近红外标记物。该标记物具有更高的信噪比，可避免背景干扰，能以较高的灵敏度对香菇多糖的体内分布与代谢进行追踪与检测，弥补了香菇多糖近红外荧光标记物的空缺。
根据本发明第一方面，提供了一种用于近红外成像的香菇多糖荧光标记物，结构式如式(I)所示：
Figure BDA0003756066700000031
其中，n为300-620的整数；R1、R2、R3、R4独立的选自卤素原子、NO2、CN、NH2或CONHNH2。
根据本发明另一方面，提供了所述香菇多糖荧光标记物的制备方法，反应式如下：
Figure BDA0003756066700000032
其中，n为300-620的整数；R1、R2、R3、R4独立的选自卤素原子、NO2、CN、NH2或CONHNH2；
所述制备方法具体为：将香菇多糖溶剂于碱性的水溶性缓冲体系中，将Cy7荧光分子溶剂于有机溶剂中；然后将香菇多糖溶液与Cy7荧光分子溶液在避光条件下混匀，使香菇多糖与Cy7荧光分子发生亲核取代反应，得到式(I)所示的香菇多糖荧光标记物；所述Cy7荧光分子的结构式如式(Ⅱ)所示：
Figure BDA0003756066700000041
优选地，所述碱性的水溶性缓冲体系的pH为8-10。
优选地，所述碱性的水溶性缓冲体系为碳酸氢钠与碳酸钠的缓冲体系，或者为甘氨酸与氢氧化钠缓冲体系，或者为碳酸氢钾与碳酸钾的缓冲体系。
优选地，所述香菇多糖与Cy7荧光分子发生亲核取代反应后，还包括后处理，将反应液透析后冻干，得到香菇多糖荧光标记物，再用去离子水复溶，用凝胶柱进一步纯化，再冻干后即为纯化后的香菇多糖荧光标记物。
优选地，所述凝胶柱为Sephadex G-25、Sephadex G-50、Sephadex G-75以及Sephadex G-100中的任意一种。
优选地，所述Cy7荧光分子质量为香菇多糖质量的4％-10％。
优选地，溶解所述Cy7荧光分子的有机溶剂为DMF、DMA、THF或乙腈。
优选地，所述反应的温度为25-40℃。
优选地，所述反应的时间为12-24h。
总体而言，通过本发明所构思的以上技术方案与现有技术相比，主要具备以下的技术优点：
(1)本发明相较于公开号为CN 109265573 A的发明专利，制备方法更为简便，先前的技术采用两步法制备荧光标记物，而本发明采用一步法，无需制备中间体，方法更为简便。另外，反应原理不同，先前的技术最终的反应原理为迈克尔加成，而本发明的反应原理为亲核取代，先前的技术中羟基无法直接与荧光素反应，需要先制备中间体，再通过迈克尔加成反应。而本发明通过一步法，羟基直接与荧光素通过亲核取代的原理反应。再者就是标记物不同。先前的技术采用市售的Cy7.5-马来酰亚胺标记物，而本发明采用的是Cy7标记物，二者发射波长也不同。
(2)本发明相对于先前的技术，通过不同的反应原理，采用实验室合成的Cy7荧光标记物对香菇多糖进行标记，制备成本相对低廉，且制备方法更为简便。
(3)与现有技术相比，该制备成本相对低廉、方法简单、操作步骤安全、可操作性强，且在水相条件下标记香菇多糖，对香菇多糖的三螺旋结构没有影响。
(4)与现有技术相比，该标记物具有更高的信噪比，可避免背景干扰，能以较高的灵敏度对香菇多糖的体内分布与代谢进行追踪与检测，弥补了香菇多糖近红外荧光标记物的空缺。
(5)与现有技术相比，该制备方法有效解决了放射性同位素标记法半衰期短以及有健康危害等问题，同时提高了检测的灵敏度与特异性。
(6)通过本发明所提供的合成方法，与现有技术相比，对香菇多糖的结构进行修饰，得到的具有式I所示结构的香菇多糖荧光标记物，其激发波长为600nm-900nm，非常适用于近红外成像，并且能够对体内深部组织和活体组织进行成像，能够很好以较高的灵敏度和特异性对体内的香菇多糖进行跟踪和监测。综上所述，本发明提供了一种可以合成香菇多糖近红外标记物的方法，该方法简单便捷，原料来源稳定易得，所得的香菇多糖荧光标记物可以用于小鼠近红外活体离体成像，追踪香菇多糖在体内分布情况。
附图说明
图1是实施例1中的香菇多糖、香菇多糖荧光标记物I和Cy7的核磁分析曲线。
图2是实施例2中的香菇多糖傅里叶红外光谱分析曲线。
图3是实施例2中的香菇多糖荧光标记物I的傅里叶红外光谱分析曲线。
图4是实施例5中香菇多糖荧光标记物I在小鼠体内的近红外活体成像图。
图5是实施例5中香菇多糖荧光标记物I在小鼠各个脏器内的近红外离体成像图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。此外，下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
本发明概述来说合成路线如下：
Figure BDA0003756066700000061
其中，n为300-620的整数。
以下为具体实施例：
实施例1
具体步骤可以为：第一步配制pH＝9.5的碳酸盐缓冲液，精密称取0.5512g碳酸钠，1.2432g碳酸氢钠溶于200mL去离子水，得到pH＝9.5的碳酸盐缓冲溶液；第二步，称取50mg香菇多糖，加入50mL圆底烧瓶内，加入25mL pH＝9.5碳酸盐缓冲液，于磁力搅拌器上搅拌溶解；第三步，Cy7(2mg)溶于DMF(1mL)中，将Cy7溶液加入到溶有香菇多糖的圆底烧瓶内搅拌反应，反应温度为25℃，反应时间为24h，全程避光；第四步，反应结束后将反应液用14000Da的透析袋透析冻干，得到香菇多糖荧光衍生物。香菇多糖荧光衍生物用去离子水复溶，用Sephadex G-50凝胶柱进一步纯化冻干，得到香菇多糖荧光标记物I，产率77％。n为527。
实施例2
具体步骤可以为：第一步配制pH＝10的碳酸盐缓冲液；第二步，称取30mg香菇多糖，加入50mL圆底烧瓶内，加入15mL pH＝10碳酸盐缓冲液，于磁力搅拌器上搅拌溶解；第三步，Cy7(3mg)溶于DMA(1mL)中，将Cy7溶液加入到溶有香菇多糖的圆底烧瓶内搅拌反应，反应温度为25℃，反应时间为12h，全程避光；第四步，反应结束后将反应液用14000Da的透析袋透析冻干，得到香菇多糖荧光衍生物。香菇多糖荧光衍生物用去离子水复溶，用SephadexG-50凝胶柱进一步纯化冻干，得到香菇多糖荧光标记物I，产率71％。n为466。
实施例3
具体步骤可以为：第一步配制pH＝9.5的碳酸盐缓冲液；第二步，称取40mg香菇多糖，加入50mL圆底烧瓶内，加入20mL pH＝9.5碳酸盐缓冲液，于磁力搅拌器上搅拌溶解；第三步，Cy7(2mg)溶于THF(1mL)中，将Cy7溶液加入到溶有香菇多糖的圆底烧瓶内搅拌反应，反应温度为35℃，反应时间为12h，全程避光；第四步，反应结束后将反应液用14000Da的透析袋透析冻干，得到香菇多糖荧光衍生物。香菇多糖荧光衍生物用去离子水复溶，用Sephadex G-50凝胶柱进一步纯化冻干，得到香菇多糖荧光标记物I，产率68％。n为415。
实施例4
具体步骤可以为：第一步配制pH＝8.5的碳酸盐缓冲液；第二步，称取20mg香菇多糖，加入50mL圆底烧瓶内，加入10mL pH＝9.5碳酸盐缓冲液，于磁力搅拌器上搅拌溶解；第三步，Cy7(1mg)溶于乙腈(1mL)中，将Cy7溶液加入到溶有香菇多糖的圆底烧瓶内搅拌反应，反应温度为40℃，反应时间为24h，全程避光；第四步，反应结束后将反应液用3500Da的透析袋透析冻干，得到香菇多糖荧光衍生物。香菇多糖荧光衍生物用去离子水复溶，用SephadexG-75凝胶柱进一步纯化冻干，得到香菇多糖荧光标记物I，产率70％。n为379。
实施例5
具体步骤可以为：将从动物中心购买的BALB/c小鼠20只进行适应性喂养一周。笼内垫料两天更换一次，动物房温度为23±2℃，相对湿度为50±20％，自然采光。所有小鼠自由饮食饮水，所有操作严格遵循《实验动物管理条例》。近红外成像前一天禁止喂食。准确称取5mg香菇多糖荧光标记物I，用生理盐水进行稀释配制成3.2mg/mL溶液。小鼠尾静脉注射香菇多糖荧光标记物溶液(32mg/kg)，给药后采用小动物成像仪分别于0.5h、1h、2h对小鼠进行近红外活体成像。记录不同时间点的成像图，结果如图4所示，香菇多糖荧光标记物I给药后，小鼠的肝脏有较强的荧光信号，而游离Cy7给药后，在小鼠体内没有明显的荧光信号。活体成像完毕后处死小鼠，收集小鼠心、肝、脾、肺以及肾等器官，进行近红外离体成像，结果如图5所示，与活体成像结果一致，离体肝脏的荧光信号最强，而心、脾、肺和肾等器官的荧光信号较弱。以上结果表明，香菇多糖静脉给药后主要分布于小鼠肝脏，香菇多糖荧光标记物I可以用于追踪香菇多糖在小鼠体内的实时分布情况。
实施例6理化性质分析
对实施例1中的Cy7、香菇多糖(LNT)和香菇多糖荧光标记物I(LNT-Cy7)进行核磁共振氢谱分析，结果如图1所示，在香菇多糖荧光标记物I的氢谱中多了8.0-8.5ppm化学位移的芳基氢峰，在2.5-3.0ppm中的化学位移中多了甲基氢峰和亚甲基氢峰，这与Cy7结构氢谱相一致。同时，香菇多糖荧光标记物I的氢谱中含有3.5-5.5ppm的化学位移糖峰，证明Cy7连接在香菇多糖上。
采用压片法对实施例2中的香菇多糖和香菇多糖荧光标记物I进行傅里叶红外光谱分析。取适量的样品于干燥、洁净的压片模具中，制成透明试样薄片，随即上机扫描，测定各样品在4000cm-1～400cm-1红外吸收光谱，图2为香菇多糖的红外吸收光谱，图3为香菇多糖荧光标记物I的红外吸收光谱。从图中可看出，二者都明显在3400cm-1有羟基特征峰吸收，在1100cm-1左右有糖环上的碳氧碳键(C-O-C)的伸缩振动。而香菇多糖荧光标记物I的红外图谱比香菇多糖红外图谱明显在952cm-1，791cm-1分别多一个反式C＝C键的弯曲振动峰和芳环上C-H键的面外弯曲振动峰，说明产物中具有Cy7的结构。
本领域的技术人员容易理解，以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种用于近红外成像的香菇多糖荧光标记物，其特征在于，结构式如式(I)所示：
Figure FDA0003756066690000011
其中，n为300-620的整数；R1、R2、R3、R4独立的选自卤素原子、NO2、CN、NH2或CONHNH2。
2.如权利要求1所述香菇多糖荧光标记物的制备方法，其特征在于，反应式如下：
Figure FDA0003756066690000012
其中，n为300-620的整数；R1、R2、R3、R4独立的选自卤素原子、NO2、CN、NH2或CONHNH2；
所述制备方法具体为：将香菇多糖溶剂于碱性的水溶性缓冲体系中，将Cy7荧光分子溶剂于有机溶剂中；然后将香菇多糖溶液与Cy7荧光分子溶液在避光条件下混匀，使香菇多糖与Cy7荧光分子发生亲核取代反应，得到式(I)所示的香菇多糖荧光标记物；所述Cy7荧光分子的结构式如式(Ⅱ)所示：
Figure FDA0003756066690000021
3.如权利要求2所述香菇多糖荧光标记物的制备方法，其特征在于，所述碱性的水溶性缓冲体系的pH为8-10。
4.如权利要求2或3所述香菇多糖荧光标记物的制备方法，其特征在于，所述碱性的水溶性缓冲体系为碳酸氢钠与碳酸钠的缓冲体系，或者为甘氨酸与氢氧化钠缓冲体系，或者为碳酸氢钾与碳酸钾的缓冲体系。
5.如权利要求2所述香菇多糖荧光标记物的制备方法，其特征在于，所述香菇多糖与Cy7荧光分子发生亲核取代反应后，还包括后处理，将反应液透析后冻干，得到香菇多糖荧光标记物，再用去离子水复溶，用凝胶柱进一步纯化，再冻干后即为纯化后的香菇多糖荧光标记物。
6.如权利要求5所述香菇多糖荧光标记物的制备方法，其特征在于，所述凝胶柱为Sephadex G-25、Sephadex G-50、Sephadex G-75以及Sephadex G-100中的任意一种。
7.如权利要求2所述香菇多糖荧光标记物的制备方法，其特征在于，所述Cy7荧光分子质量为香菇多糖质量的4％-10％。
8.如权利要求2所述香菇多糖荧光标记物的制备方法，其特征在于，溶解所述Cy7荧光分子的有机溶剂为DMF、DMA、THF或乙腈。
9.如权利要求2所述香菇多糖荧光标记物的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为25-40℃。
10.如权利要求2所述香菇多糖荧光标记物的制备方法，其特征在于，所述反应的时间为12-24h。
CN202210863325.7A 2022-07-20 2022-07-20 一种用于近红外成像的香菇多糖荧光标记物及其合成方法 Active CN115353573B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210863325.7A CN115353573B (zh) 2022-07-20 2022-07-20 一种用于近红外成像的香菇多糖荧光标记物及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210863325.7A CN115353573B (zh) 2022-07-20 2022-07-20 一种用于近红外成像的香菇多糖荧光标记物及其合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115353573A true CN115353573A (zh) 2022-11-18
CN115353573B CN115353573B (zh) 2023-05-26

Family

ID=84031502

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210863325.7A Active CN115353573B (zh) 2022-07-20 2022-07-20 一种用于近红外成像的香菇多糖荧光标记物及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115353573B (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150090902A1 (en) * 2013-09-30 2015-04-02 Han Sheng Biotech Co., Ltd. Method for Analyzing Mushrooms
CN108760708A (zh) * 2018-07-04 2018-11-06 无限极（中国）有限公司 一种三螺旋结构香菇多糖的快速检测方法
CN112972693A (zh) * 2021-02-25 2021-06-18 华中科技大学 用于长效抑制肿瘤术后复发的多糖复合物及其制备与应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150090902A1 (en) * 2013-09-30 2015-04-02 Han Sheng Biotech Co., Ltd. Method for Analyzing Mushrooms
CN108760708A (zh) * 2018-07-04 2018-11-06 无限极（中国）有限公司 一种三螺旋结构香菇多糖的快速检测方法
CN112972693A (zh) * 2021-02-25 2021-06-18 华中科技大学 用于长效抑制肿瘤术后复发的多糖复合物及其制备与应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN115353573B (zh) 2023-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112028916B (zh) 程序性细胞死亡蛋白受体-1靶向的分子探针和制备
DE602006000833T2 (de) Auf Porhyprin basierende Verbindungen für die Tumor-Bildgebung und photodynamische Therapie
CN108434468A (zh) 一种放射性碘标记的蛋白结合配体及其应用
CN114989166B (zh) 肿瘤kras g12c突变靶向正电子示踪剂、制备方法及应用
CN112933249A (zh) 一种pd-l1靶向双模态分子探针及其制备方法和应用
CN113354712B (zh) 一种酶靶向控制分子内缩合分子探针及其制备方法和应用
CN107586317B (zh) 一种可激活的肿瘤凋亡pet显像剂及其制备方法和用途
CN105688230A (zh) 七甲川吲哚花菁染料-聚乙二醇-叶酸复合物及制备方法和应用
CN115353573B (zh) 一种用于近红外成像的香菇多糖荧光标记物及其合成方法
CN116003378B (zh) 一种pd-l1靶向的分子探针及应用
CN113150032B (zh) 一种锝-99m标记含异腈的叶酸衍生物及其制备方法和应用
CN110013560B (zh) 一种放射性碘标记二维钯基探针及其制备方法和应用
CN114075268A (zh) 靶向her2的亲和体及其应用
CN109453401B (zh) 一种18f-sfb-cml的用途及检测动脉粥样硬化的方法
CN114073781A (zh) 一种肿瘤间质显像剂及其制备方法
CN113398284B (zh) 一种肿瘤靶向核素诊断与治疗分子探针及制备方法和应用
CN117866043B (zh) 一种靶向多肽及其荧光造影剂和应用
CN114632079B (zh) 一种基于青蒿素的铁池靶向分子影像探针制备及其应用
CN113087766B (zh) 18f标记的靶向激活型化合物及其制备方法以及应用
CN114805417B (zh) 一种核素标记的鸟氨酸及其制备方法和应用
CN111655298A (zh) 包含氘代3-o-甲基葡萄糖用于肿瘤疾病磁共振的诊断制剂以及使用所述制剂的诊断方法
LU500854B1 (en) Application of Targeted Molecular Probe in Vascular Calcification Detection Products
CN112250680B (zh) 一种新型黄连素衍生物及其合成方法和应用
CN107674117A (zh) Cu‑64标记的Dimer‑San A环肽衍生物胰腺癌分子探针的制备方法
CN111068073B (zh) 近红外二区荧光造影剂及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant