CN115353455A - 一种碳酸二辛酯的制备方法及应用 - Google Patents
一种碳酸二辛酯的制备方法及应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种碳酸二辛酯的制备方法及应用。在微波和催化剂条件下使碳酸二甲酯和1‑辛醇进行酯交换反应得到碳酸二辛酯，其纯度高，可应用于化妆品。本发明制备碳酸二辛酯的方法，通过在微波的条件下进行反应，解决了酯交换反应使用多相催化剂催化效率低的问题并极大的缩短了反应时间；使用离心的方法分离固体催化剂，除掉了水洗的步骤，减少了含盐废水的处理及排放，且催化剂能重复使用多次，无污染物排放，环境友好。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，尤其涉及一种碳酸二辛酯的制备方法及应用。
背景技术
碳酸二辛酯是一种新型的润肤剂，它具有极干爽的肤感和良好的铺展性，可与挥发性硅油相媲美；同时，它对结晶型有机防晒剂和二氧化钛、氧化锌有很好的溶解性，用在防晒产品中可显著提高产品的SPF值并降低防晒剂的油腻感。作为一种植物来源的油酯，碳酸二辛酯具有极佳的皮肤相容性，对皮肤和粘膜的刺激很低，非常适用于婴幼儿产品和高档护肤品。
在现有的生产碳酸二辛酯的过程中，所使用的催化剂可分为两类：均相催化剂和多相催化剂。均相催化剂主要是可溶性过渡金属配合物和盐类，它的活性和选择性比较高，但产物与催化剂的分离比较困难。多相催化剂包括金属，过渡金属配合物、金属盐类的负载型催化剂，半导体型金属氧化物、硫化物，固体酸，固体碱以及绝缘性氧化物。根据催化理论，均相催化剂与多相催化剂相比，前者能提供较多的催化活性，这是其催化效果优于后者的主要原因，但均相催化造成了催化剂与产物的分离困难，致使产品纯度收到影响，且催化剂的再生比后者困难。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明第一个方面提出了一种碳酸二辛酯的制备方法。
本发明的第二个方面提出由第一方面所述的方法制备的碳酸二辛酯在化妆品中的应用。
第一个方面提出了一种碳酸二辛酯的制备方法，包括如下步骤：
S1：将碳酸二甲酯和1-辛醇在多相催化剂条件下进行微波反应，得混合物A；
S2：将S1中所述混合物A离心，分离所述多相催化剂，得混合物B，经减压蒸馏得碳酸二辛脂。
在本发明的一些实施方式中，S1中所述碳酸二甲酯和所述1-辛醇的质量之比为1:(2～10)。
在本发明的一些优选的实施方式中，S1中所述碳酸二甲酯和所述1-辛醇的质量之比为1:(2～8)。
在本发明的一些优选的实施方式中，S1中所述碳酸二甲酯和所述1-辛醇的质量之比为1:(3～5)。
在本发明的一些优选的实施方式中，S1中所述多相催化剂和所述碳酸二甲酯的质量之比为(0.02～0.15):1。
在本发明的一些优选的实施方式中，S1中所述多相催化剂和所述碳酸二甲酯的质量之比为(0.03～0.10):1。
在本发明的一些更优选的实施方式中，S1中所述多相催化剂和所述碳酸二甲酯的质量之比为(0.04～0.07):1。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述多相催化剂为固体碱催化剂。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述固体碱催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾中的至少一种。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述碳酸二甲酯的纯度≥99.5％，所述1-辛醇的纯度≥99.0％。
本发明中，上述原料的纯度越高越有利于提高反应速率及碳酸二辛酯的质量。
在本发明的一些更优选的实施方式中，S1中所述微波反应的温度为45℃～65℃。
在本发明的一些更优选的实施方式中，S1中所述微波反应的温度为50℃～60℃。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述微波反应的时间为5min～15min。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述微波反应的时间为6min～12min。
本发明中，所述反应为酯交换反应，而采用微波反应将酯交换反应时间由10h～20h缩短至15min以内，并且可以有效地解决酯交换反应使用多相催化剂催化效率低的问题。
在本发明的一些更优选的实施方式中，S2中所述离心的转速为1500r/min～3000r/min，时间为3min～5min。
在本发明中，通过离心分离，可以解决催化剂分离困难的问题，同时可以除掉水洗催化剂的步骤，使催化剂能直接重复使用。
在本发明的一些更优选的实施方式中，S2中所述减压蒸馏的温度为100℃～150℃。
根据本发明的第二个方面，提出一种由第一方面所述的方法制备的碳酸二辛酯在化妆品中的应用。
本发明的有益效果为：
1.本发明制备碳酸二辛酯的方法，通过在微波的条件下进行反应，解决了酯交换反应使用多相催化剂催化效率低的问题并极大的缩短了反应时间。
2.本发明制备碳酸二辛酯的方法中使用离心的方法分离固体催化剂，除掉了水洗的步骤，减少了含盐废水的处理及排放，且催化剂能重复使用多次，无污染物排放，环境友好。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明做进一步的说明，其中：
图1为本发明实施例1制备的碳酸二辛酯的气相色谱图。
图2为本发明实施例2制备的碳酸二辛酯的气相色谱图。
图3为本发明实施例3制备的碳酸二辛酯的气相色谱图。
图4为本发明实施例4制备的碳酸二辛酯的气相色谱图。
图5为本发明实施例5制备的碳酸二辛酯的气相色谱图。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述，以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然，所描述的实施例只是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例，基于本发明的实施例，本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，均属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例制备了碳酸二辛酯，具体过程为：
将135g碳酸二甲酯、420g1-辛醇和6.0g氢氧化钾加入1000mL圆底烧瓶中，放至微波反应器中，控制温度为50℃，打开电源，搅拌进行酯交换反应，反应时间为6分钟。反应结束后，将反应体系以2000r/min的转速离心3分钟，取上层液体，140℃减压蒸馏后得重组分产物碳酸二辛酯414.3g，反应理论产量为429.3g，实际产物的质量与理论生产物质质量比为反应产率，经计算产率为96.5％。经气相色谱法检测产品纯度，如图1为本实施例制备的产品的气相色谱图，其分析结果如表1所示。
表1.分析结果
从图1和表1可看出，其中第7个峰为碳酸二辛酯(保留时间t＝11.639min)，其含量为99.1469％，保留两位小数后产品纯度为99.15％。
实施例2
本实施例制备了碳酸二辛酯，具体过程为：
将135g碳酸二甲酯、440g 1-辛醇和7.0g氢氧化钠加入1000mL圆底烧瓶中，放至微波反应器中，控制温度为50℃，打开电源，搅拌进行酯交换反应，反应时间为7分钟。反应结束后降至室温，将反应体系以2000r/min的转速离心3分钟，取上层液体，140℃减压蒸馏后得重组分产物碳酸二辛酯411.3g，反应理论产量为429.3g，实际产物的质量与理论生产物质质量比为反应产率，经计算产率为95.8％。经气相色谱法检测产品纯度，如图2为本实施例制备的产品的气相色谱图，其分析结果如表2所示。
表2.分析结果
从图2和表2可看出，其中第9个峰为碳酸二辛酯(保留时间t＝11.814min)，其含量为99.0340％，保留两位小数后产品纯度为99.03％。
实施例3
本实施例制备了碳酸二辛酯，具体过程为：
将135g碳酸二甲酯、480g 1-辛醇和11.0g碳酸钾加入1000mL圆底烧瓶中，放至微波反应器中，控制温度为60℃，打开电源，搅拌进行酯交换反应，反应时间为10分钟。反应结束后降至室温，将反应体系以2000r/min的转速离心3分钟，取上层液体，140℃减压蒸馏后得重组分产物碳酸二辛酯424.6g，反应理论产量为429.3g，实际产物的质量与理论生产物质质量比为反应产率，经计算产率为98.9％。经气相色谱法检测产品纯度，如图3为本实施例制备的产品的气相色谱图，其分析结果如表3所示。
表3.分析结果
从图3和表3可看出，其中第9个峰为碳酸二辛酯(保留时间t＝11.780min)，其含量为99.3177％，保留两位小数后产品纯度为99.32％。
实施例4
本实施例制备了碳酸二辛酯，具体过程为：
将135g碳酸二甲酯、480g 1-辛醇和13.0g碳酸钠加入1000mL圆底烧瓶中，放至微波反应器中，控制温度为60℃，打开电源，搅拌进行酯交换反应，反应时间为12分钟。反应结束后降至室温，将反应体系以2000r/min的转速离心3分钟，取上层液体，140℃减压蒸馏后得重组分产物碳酸二辛酯422.0g，反应理论产量为429.3g，实际产物的质量与理论生产物质质量比为反应产率，经计算产率为98.3％。经气相色谱法检测产品纯度，如图4为本实施例制备的产品的气相色谱图，其分析结果如表4所示。
表4.分析结果
从图4和表4可看出，其中第8个峰为碳酸二辛酯(保留时间t＝11.750min)，其含量为99.2346％，保留两位小数后产品纯度为99.23％。
实施例5
本实施例制备了碳酸二辛酯，具体过程为：
将135g碳酸二甲酯、480g回收1-辛醇和13.0g回收碳酸钾加入1000mL圆底烧瓶中，放至微波反应器中，控制温度为60℃，打开电源，搅拌进行酯交换反应，反应时间为12分钟。反应结束后降至室温，将反应体系以2000r/min的转速离心3分钟，取上层液体，140℃减压蒸馏后得重组分产物碳酸二辛酯420.7g，反应理论产量为429.3g，实际产物的质量与理论生产物质质量比为反应产率，经计算产率为98.0％。经气相色谱法检测产品纯度，如图5为本实施例制备的产品的气相色谱图，其分析结果如表5所示。
表5.分析结果
从图5和表5可看出，其中第11个峰为碳酸二辛酯(保留时间t＝11.799min)，其含量为99.1817％，保留两位小数后产品纯度为99.18％。
实施例6
本实施例提供一种碳酸二辛酯组合物，包括如下质量份的原料(各原料重量份总和为100份)：
牛油果油0.6份；
红没药醇0.2份；
维生素E1.0份；
碳酸二辛酯4份
甘油三(乙基己酸)酯3份；
丙二醇二辛酸酯4份
山茶树提取物0.1份；
丙二醇6.0份；
1,3-丁二醇0.5份；
神经酰胺0.5份；
琼胶0.2份；
丙烯酰二甲基牛磺酸钠0.3份；
苯氧乙醇0.3份；
水余量。
所述碳酸二辛酯组合物的制备方法包括如下步骤：
(1)将牛油果油、红没药醇、维生素E，碳酸二辛酯、甘油三(乙基己酸)酯、丙二醇二辛酸酯，50℃下搅拌均匀，得到混合液A；
(2)将山茶树提取物、丙二醇、1.3-丁二醇、神经酰胺和琼胶加入5份水中，80℃下混合均匀，降温至50℃得到混合液B；
(3)将混合液A与混合液B混合，搅拌均匀，然后加入丙烯酰二甲基牛磺酸钠和苯氧乙醇，50℃下搅拌均匀，补加水到100份，搅拌均匀，冷却。
本实施例也提供了一种该组合物的用途，该组合物用于制备能有效抗氧化保湿的护肤品。
试验例
本试验例探究了催化剂碳酸钾回收次数对碳酸二甲酯转化率和产品纯度的影响，具体过程为：
将135g碳酸二甲酯、480g回收1-辛醇和13.0g回收n次碳酸钾加入1000mL圆底烧瓶中，放至微波反应器中，控制温度为60℃，打开电源，搅拌进行酯交换反应，反应时间为12min。反应结束后降至室温，将反应体系以2000r/min的转速离心3min，取上层液体，140℃减压蒸馏后得重组分产物碳酸二辛酯，并通过实际产物的质量与理论生产物质的质量比计算反应产率，通过气相色谱测试产品纯度，结果见表6。
表6催化剂碳酸钾回收次数对碳酸二甲酯转化率和产品纯度的影响
| 碳酸钾回收次数n | 碳酸二甲酯转化率 | 产品纯度 |
| 1 | 97.6 | 99.18 |
| 2 | 97.1 | 99.21 |
| 5 | 95.0 | 99.16 |
| 10 | 92.3 | 99.22 |
| 15 | 89.9 | 99.19 |
由表6可知，随着碳酸钾回收次数的增多，碳酸二甲酯的转化率略有下降，碳酸钾回收15次时，碳酸二甲酯的转化率仍高达89.9％。碳酸钾回收次数对产品纯度几乎没有影响，当碳酸钾回收15次时，产品纯度依然保持在99％以上。
上面对本发明实施例作了详细说明，但是本发明不限于上述实施例，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。此外，在不冲突的情况下，本发明的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
Claims (10)
1.一种碳酸二辛酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：将碳酸二甲酯和1-辛醇在多相催化剂条件下微波反应，得混合物A；
S2：分离所述混合物A中的所述多相催化剂，得混合物B，经减压蒸馏得所述碳酸二辛脂。
2.根据权利要求1所述的碳酸二辛酯的制备方法，其特征在于，S1中所述微波反应的温度为45℃～65℃，时间为5min～15min。
3.根据权利要求1所述的碳酸二辛酯的制备方法，其特征在于，S2中所述分离为离心分离，所述离心分离的转速为1500r/min～3000r/min，时间为3min～5min。
4.根据权利要求1所述的碳酸二辛酯的制备方法，其特征在于，所述多相催化剂为固体碱催化剂。
5.根据权利要求4所述的碳酸二辛酯的制备方法，其特征在于，所述固体碱催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的碳酸二辛酯的制备方法，其特征在于，S1中所述多相催化剂和所述碳酸二甲酯的质量之比为(0.02～0.15):1。
7.根据权利要求1所述的碳酸二辛酯的制备方法，其特征在于，S1中所述碳酸二甲酯和所述1-辛醇的质量之比为1:(2～10)。
8.根据权利要求7所述的碳酸二辛酯的制备方法，其特征在于，所述碳酸二甲酯的纯度≥99.5％，所述1-辛醇的纯度≥99.0％。
9.根据权利要求1所述的碳酸二辛酯的制备方法，其特征在于，S2中所述减压蒸馏的温度为100℃～150℃。
10.一种如权利要求1～9任一项所述的制备方法制备的碳酸二辛酯在化妆品中的应用。
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2361918A (en) * | 2000-05-06 | 2001-11-07 | Interpole Ltd | Transesterification and Hyrolysis Reactions activated by Microwave Radiation |
| CN1775346A (zh) * | 2005-12-07 | 2006-05-24 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种用于合成脂肪族长链碳酸二烷基酯和碳酸二苯酯的钛酸盐氧化物纳米催化剂 |
| JP2006169211A (ja) * | 2004-12-20 | 2006-06-29 | Ube Ind Ltd | 炭酸エステルの製造方法 |
| CN101255115A (zh) * | 2008-03-26 | 2008-09-03 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种酯交换法合成长链烷基碳酸酯的方法 |
| CN102584588A (zh) * | 2012-02-07 | 2012-07-18 | 广东轻工职业技术学院 | 一种催化酯交换反应制备肉桂酸正戊酯的方法 |
| CN110857274A (zh) * | 2018-08-13 | 2020-03-03 | 东营市海科新源化工有限责任公司 | 一种碳酸二辛酯的制备方法及装置 |
| CN111004115A (zh) * | 2019-12-14 | 2020-04-14 | 浙江工业大学 | 一种生物基润滑油三羟甲基丙烷脂肪酸三酯的制备方法 |
| CN113527096A (zh) * | 2021-07-17 | 2021-10-22 | 复旦大学 | 微波辅助碱催化选择性降解聚碳酸酯和聚酯类塑料的方法 |
-
2022
- 2022-07-01 CN CN202210765703.8A patent/CN115353455B/zh active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2361918A (en) * | 2000-05-06 | 2001-11-07 | Interpole Ltd | Transesterification and Hyrolysis Reactions activated by Microwave Radiation |
| JP2006169211A (ja) * | 2004-12-20 | 2006-06-29 | Ube Ind Ltd | 炭酸エステルの製造方法 |
| CN1775346A (zh) * | 2005-12-07 | 2006-05-24 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种用于合成脂肪族长链碳酸二烷基酯和碳酸二苯酯的钛酸盐氧化物纳米催化剂 |
| CN101255115A (zh) * | 2008-03-26 | 2008-09-03 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种酯交换法合成长链烷基碳酸酯的方法 |
| CN102584588A (zh) * | 2012-02-07 | 2012-07-18 | 广东轻工职业技术学院 | 一种催化酯交换反应制备肉桂酸正戊酯的方法 |
| CN110857274A (zh) * | 2018-08-13 | 2020-03-03 | 东营市海科新源化工有限责任公司 | 一种碳酸二辛酯的制备方法及装置 |
| CN111004115A (zh) * | 2019-12-14 | 2020-04-14 | 浙江工业大学 | 一种生物基润滑油三羟甲基丙烷脂肪酸三酯的制备方法 |
| CN113527096A (zh) * | 2021-07-17 | 2021-10-22 | 复旦大学 | 微波辅助碱催化选择性降解聚碳酸酯和聚酯类塑料的方法 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| JAMES A. KENAR, ET AL.: "Synthesis and Characterization of Dialkyl Carbonates Prepared from Mid-, Long-Chain, and Guerbet Alcohols", 《JAOCS》, vol. 81, no. 3, pages 285 - 291, XP055374565, DOI: 10.1007/s11746-004-0897-4 * |
| PIETRO TUNDO, ET AL.: "Synthesis of dialkyl ethers by decarboxylation of dialkyl carbonates", 《GREEN CHEM.》, vol. 10, pages 1182 - 1189 * |
| R. I. KHUSNUTDINOV, ET AL.: "Synthesis of Alkyl Methyl Ethers and Alkyl Methyl Carbonates by Reaction of Alcohols with Dimethyl Carbonate in the Presence of Tungsten and Cobalt Complexes", 《RUSSIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》, vol. 50, no. 6, pages 790 - 795 * |
| RONALD TROTZKI, ET AL.: "Microwave assisted phosgenation–alcoholysis using triphosgene", 《GREEN CHEMISTRY》, vol. 5, pages 285 - 290 * |
| 王庆印 等: "KI催化酯交换合成碳酸二正辛酯的研究", 《分子催化》, vol. 19, no. 6, pages 462 - 467 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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