CN115322262A - 一种用于检测Fe3+的双醛纤维素基香豆素类荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用于检测Fe3+的双醛纤维素基香豆素类荧光探针及其制备方法和应用。本发明利用3‑乙酰乙酰基‑7‑羟基香豆素为原料与4‑氨基苯甲醛缩合制得5‑(4‑氨苯基)‑1‑(7‑羟基香豆素‑3‑基)戊‑4‑烯‑1，3‑二酮；5‑(4‑氨苯基)‑1‑(7‑羟基香豆素‑3‑基)戊‑4‑烯‑1，3‑二酮再与双醛纤维素缩合，生成具有粉色荧光的双醛纤维素基香豆素类化合物。该化合物能特异性识别Fe3+，在365nm紫外光照射下，溶液荧光由粉色变为无色，可作为定性和定量检测Fe3+的荧光探针，同时对Fe3+的检测极限达到9.18×10‑8M，响应时间为3min，具有很好的应用前景。

Description

一种用于检测Fe3+的双醛纤维素基香豆素类荧光探针及其制 备方法和应用
技术领域
本发明属荧光检测技术领域，涉及一种用于检测Fe3+的双醛纤维素基香豆素类荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
铁离子(Fe3+)作为一种重金属离子它在生物机体和环境系统中都扮演着特别重要的角色。一方面是由于Fe3+可以调节人体正常的摄氧量和细胞代谢能力。如果机体缺乏Fe3+会诱导贫血等相关疾病的产生，如果机体摄入过量的Fe3+也会导致肾脏、心脏和肝脏等器官的功能受损，甚至阿尔茨海默病和癌症的发生。另一方面，则是因为Fe3+在工业生产和日常生活中都具有广泛的应用，铁离子会随着工业废水和生活垃圾流入自然环境中，从而产生水垢和污泥，并散发出难闻的腥味，这对自然环境造成了相当大的威胁。因此，准确可靠地测定水生介质中的 Fe3+势在必行。目前，Fe3+的检测方法主要有电化学法、化学滴定法、分光光度法等，这些技术因局限因素较多，而导致操作繁琐、实用性不够强、灵敏度不高等缺陷。荧光检测技术用于检测Fe3+具有操作方便、灵敏度高等优点。
纤维素是可再生资源中最丰富的生物聚合物，它是由β-1,4-连接的D-脱水葡萄糖吡喃糖单元(AGU)线性连接而成的多糖，具有优异的生物相容性、生物降解性、高功能性、化学改性和低成本特性。纤维素骨架上的大量羟基为其表面改性设计和构建先进材料提供了一个多功能的平台，绝大多数的纤维素衍生物便是通过化学改性制备，包括酯化、卤化、氧化和醚化。双醛纤维素则是通过氧化反应的方式来选择性裂解AGU的C2-C3键从而产生成对的醛基的一种纤维素衍生物。重要的是，醛基具有非常高的反应活性，这为双醛纤维素的进一步修饰和官能化提供了很好的条件。香豆素类荧光化合物是一种具有苯并吡喃酮结构的天然产物，它以及它的衍生物都具有高荧光量子产率、可调节的光物理和光化学性质以及高稳定性等优势。该类化合物是能用于重金属离子检测的荧光探针分子设计的极好的候选荧光团。将该类化合物接枝到双醛纤维素大分子上得到双醛纤维素基荧光材料，其不仅可以拥有双醛纤维素高分子本身的优异性能，而且还可克服小分子荧光化合物的诸多局限性：如容易聚集导致发生荧光猝灭；难于重复使用；荧光小分子难以加工成型，无法用于器件的制造等。同时，荧光基团与聚合物骨架之间以稳定的化学键连接，可有效避免荧光小分子与聚合物物理混合所制备的材料中荧光小分子容易流失的问题。因此，设计开发一种可高灵敏性地、高选择性地、定量快速地检测Fe3+的双醛纤维素基荧光探针具有十分重要的意义。
发明内容
针对现有技术中存在的不足，本发明所要解决的技术问题在于提供一种能用于检测Fe3+的双醛纤维素基香豆素类荧光探针，满足使用需求。本发明所要解决的另一技术问题是提供一种上述双醛纤维素基香豆素类荧光探针的制备方法。本发明还要解决的另一技术问题是提供一种上述双醛纤维素基香豆素类荧光探针的应用。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：
一种用于检测Fe3+的双醛纤维素基香豆素类荧光探针，其结构式为：
Figure RE-GDA0003857303820000021
所述的双醛纤维素基香豆素类荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
(1)3-乙酰乙酰基-7-羟基香豆素与4-氨基苯甲醛缩合，制得5-(4-氨苯基)-1-(7-羟基香豆素-3-基)戊-4-烯-1,3-二酮；
(2)5-(4-氨苯基)-1-(7-羟基香豆素-3-基)戊-4-烯-1,3-二酮与双醛纤维素发生缩合反应，制得双醛纤维素基香豆素类化合物。
步骤(1)中，5-(4-氨苯基)-1-(7-羟基香豆素-3-基)戊-4-烯-1,3-二酮的制备步骤如下：
1)将5mmol 3-乙酰乙酰基-7-羟基香豆素、2.5～3.0mmol氧化硼、15～20mL 乙酸乙酯依次加入100mL干燥的三口烧瓶中，在60℃下加热回流反应30min；
2)将5～6.5mmol对氨基苯甲醛、5～6.5mmol硼酸三丁酯溶于15～20mL乙酸乙酯中，并加入上述反应液中继续反应30min，缓慢滴加1～1.5mmol正丁胺，回流反应12h，用TLC法跟踪监测，至反应完全后加将温度调至60℃，加入30～40mL浓度为0.4M的HCl以结束反应；
3)将反应液冷却至室温后，加入乙酸乙酯萃取3次，用饱和食盐水洗涤至中性，有机相再经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后得到粗产物，粗产物经硅胶柱分离(乙酸乙酯/石油醚＝1/3，v/v)，得到红色粉末5-(4-氨苯基)-1-(7-羟基香豆素 -3-基)戊-4-烯-1,3-二酮。
步骤(2)中，双醛纤维素基香豆素类荧光探针的制备步骤如下：
1)将0.2g双醛纤维素、0.005～0.008g 5-(4-氨苯基)-1-(7-羟基香豆素-3-基)戊-4-烯-1,3-二酮、20～25mL乙醇加入到50mL三口烧瓶中，再滴入1～2滴醋酸，在80℃下搅拌回流反应48h；
2)反应液经抽滤，滤饼经乙醇充分洗涤后在45℃下真空干燥24～36h，得到双醛纤维素基香豆素类化合物。
所述的双醛纤维素基香豆素类化合物在检测Fe3+中的应用。该荧光探针的 DMSO悬浮液，在365nm紫外光照射下发出强烈的粉色荧光，但加入Fe3+后能使溶液的荧光猝灭，可以用于Fe3+的检测。
有益效果：与现有技术相比，本发明的优点如下：
纤维素作为自然界中分布最广，含量最多的天然高分子，来源广泛，价格低廉。将5-(4-氨苯基)-1-(7-羟基香豆素-3-基)戊-4-烯-1,3-二酮接枝到双醛纤维纤维素上，制得的双醛纤维素基香豆素类荧光探针，不仅拥有纤维素高分子本身优异性能，同时还克服了小分子荧光化合物的诸多局限性，具有发光性能好，结构稳定等特点，该探针的DMSO悬浮液在365nm紫外光照射下发出强粉色荧光，但加入Fe3+后能使溶液的荧光猝灭。对Fe3+的检测极限达到9.18×10-8M，可作为检测Fe3+离子用荧光探针，具有很好的实用价值。
附图说明
图1是(a)5-(4-氨苯基)-1-(7-羟基香豆素-3-基)戊-4-烯-1,3-二酮的红外光谱图、(b)微晶纤维素的红外光谱图、(c)双醛纤维素的红外光谱图、(d)双醛纤维素基香豆素类荧光探针的红外光谱图；
图2是双醛纤维素基香豆素类荧光探针在DMSO中加入Fe3+前后的荧光光谱图；
图3是双醛纤维素基香豆素类荧光探针在DMSO中加入不同金属离子的荧光光谱图；
图4是双醛纤维素基香豆素类荧光探针在DMSO中加入不同浓度Fe3+的荧光光谱图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施例对本发明做详细的说明。
实施例1
双醛纤维素基香豆素类荧光探针的合成，反应式如下：
Figure RE-GDA0003857303820000041
具体步骤如下：
1)将5mmol 3-乙酰乙酰基-7-羟基香豆素、2.5mmol氧化硼、15mL乙酸乙酯依次加入100mL干燥的三口烧瓶中，在60℃下加热回流反应30min；将5 mmol对氨基苯甲醛、5mmol硼酸三丁酯溶于15mL乙酸乙酯中，并加入上述反应液中继续反应30min，缓慢滴加1mmol正丁胺，回流反应12h，用TLC法跟踪监测，至反应完全后加将温度调至60℃，加入30mL浓度为0.4M的HCl 以结束反应；将反应液冷却至室温后，加入乙酸乙酯萃取3次，用饱和盐水洗涤至中性，有机相再经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后得到粗产物，粗产物经硅胶柱分离(乙酸乙酯/石油醚＝1/3，v/v)，得到红色粉末5-(4-氨苯基)-1-(7-羟基香豆素-3-基)戊-4-烯-1,3-二酮，得率为30％。1HNMR(600MHz,DMSO-d6),δ(ppm): 11.12(s,1H),8.75(s,1H),7.81(d,J＝8.6Hz,1H),7.54(d,J＝15.6Hz,1H),7.47(d, J＝8.4Hz,2H),6.96(s,1H),6.87(t,J＝10.9Hz,1H),6.78(d,J＝2.2Hz,1H),6.67 (d,J＝15.6Hz,1H),6.58(d,J＝8.3Hz,2H),5.94(s,2H),4.09(s,1H)；HRMS(m/z): [M+H]+calculated for C20H15NO5+H+,350.1028,found,350.1041。
3)将0.2g双醛纤维素、0.005g 5-(4-氨苯基)-1-(7-羟基香豆素-3-基)戊-4-烯 -1,3-二酮、20mL乙醇加入到50mL三口烧瓶中，滴入1～2滴醋酸，在80℃下搅拌回流反应48h；反应液经抽滤，乙醇充分洗涤后，在45℃下真空干燥24h，得到双醛纤维素基香豆素类化合物。
采用FT-IR对双醛纤维素基香豆素类化合物的结构进行了分析。图1分别为 5-(4-氨苯基)-1-(7-羟基香豆素-3-基)戊-4-烯-1,3-二酮、微晶纤维素、双醛纤维素、双醛纤维素基香豆素类化合物的红外光谱图。从图中可以看出，5-(4-氨苯基)-1-(7-羟基香豆素-3-基)戊-4-烯-1,3-二酮在1400～1610cm-1处的特征吸收峰是由苯环骨架的C＝C拉伸振动引起的。3300cm-1和1610cm-1处的峰分别属于N–H 拉伸振动和弯曲振动，1480cm-1处的峰属于C–N拉伸振动。微晶纤维素的红外光谱图在3400cm-1和2900cm-1处的特征吸收峰分别归属于O–H拉伸振动和 C–H拉伸振动。与微晶纤维素相比，双醛纤维素在1732cm-1和885cm-1处有两个新的吸收峰，分别属于C＝O拉伸和半缩醛振动的特征峰。并且羟基上的C–O 在1066cm-1处的特征峰明显减弱，以上结果证明了双醛纤维素的成功制备。此外，双醛纤维素基香豆素类荧光探针的羰基峰移至1724cm-1，并且在1600cm-1 (C＝N)和1450cm-1(C–N)处出现特征吸收带，这表明了双醛纤维素的醛基与5-(4- 氨苯基)-1-(7-羟基香豆素-3-基)戊-4-烯-1,3-二酮的氨基发生了缩合反应形成了席夫碱。
实施例2
将双醛纤维素基香豆素类荧光探针加入DMSO中，配置成浓度为8.0mg/mL 的探针溶液，其中1份作为空白样，其他几份分别加入Al3+、Cu2+、La3+、Cd2+、 Cr3+、Co2+、Mn2+、Na+、K+、Fe3+、Ca2+、Zn2+、Pb2+、Ag+、Sn2+、Mg2+、Hg2+，测定溶液的荧光发射光谱，结果如图2、图3所示。从图2、图3可知，空白样溶液的最大发射波长为605nm，同时荧光强度也最强，在加入Fe3+后，溶液的荧光强度显著减弱。而加入其他离子时，溶液的荧光强度变化很小，由此说明，该探针可专一性地识别Fe3+。
实施例3
将双醛纤维素基香豆素类荧光探针加入DMSO中，配置成浓度为8.0mg/mL 的探针溶液，采用标准滴定法在荧光分光光度计下测得在加入不同浓度Fe3+离子后的荧光发射光谱。如图4所示。结果表明，随着Fe3+浓度的逐渐增加，双醛纤维素基香豆素类荧光探针在605nm处的荧光信号强度逐渐减弱，说明双醛纤维素基香豆素类荧光探针可以用于灵敏地、定量地检测溶液中的Fe3+浓度，对Fe3+的检测极限达到9.18×10-8M，响应时间为3min。

Claims (6)

1.一种用于检测Fe3+的双醛纤维素基香豆素类荧光探针，其特征在于，结构式为：
Figure FDA0003818300770000011
2.权利要求1所述的双醛纤维素基香豆素类荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)3-乙酰乙酰基-7-羟基香豆素与4-氨基苯甲醛缩合，制得5-(4-氨苯基)-1-(7-羟基香豆素-3-基)戊-4-烯-1，3-二酮；
(2)5-(4-氨苯基)-1-(7-羟基香豆素-3-基)戊-4-烯-1，3-二酮与双醛纤维素发生缩合反应，制得双醛纤维素基香豆素类化合物。
3.根据权利要求2所述的双醛纤维素基香豆素类荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，5-(4-氨苯基)-1-(7-羟基香豆素-3-基)戊-4-烯-1，3-二酮的制备步骤如下：
1)将5mmol 3-乙酰乙酰基-7-羟基香豆素、2.5～3.0mmol氧化硼、15～20mL乙酸乙酯依次加入100mL干燥的三口烧瓶中，在60℃下加热回流反应30min；
2)将5～6.5mmol对氨基苯甲醛、5～6.5mmol硼酸三丁酯溶于15～20mL乙酸乙酯中，并加入上述反应液中继续反应30min，缓慢滴加1～1.5mmol正丁胺，回流反应12h，用TLC法跟踪监测，至反应完全后加将温度调至60℃，加入30～40mL的0.4M HCl以结束反应；
3)将反应液冷却至室温后，加入乙酸乙酯萃取3次，用饱和食盐水洗涤至中性，有机相再经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后得到粗产物，粗产物经硅胶柱分离，得到红色粉末5-(4-氨苯基)-1-(7-羟基香豆素-3-基)戊-4-烯-1，3-二酮。
4.根据权利要求2所述的双醛纤维素基香豆素类荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，双醛纤维素基香豆素类荧光探针的制备步骤如下：
1)将0.2g双醛纤维素、0.005～0.008g 5-(4-氨苯基)-1-(7-羟基香豆素-3-基)戊-4-烯-1，3-二酮、20～25mL乙醇加入到50mL三口烧瓶中，再滴入1～2滴醋酸，在80℃下搅拌回流反应48h；
2)反应液经抽滤，滤饼经乙醇充分洗涤后在45℃下真空干燥24～36h，得到双醛纤维素基香豆素类化合物。
5.权利要求1所述的双醛纤维素基香豆素类化合物在检测Fe3+中的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，在365nm紫外光照射下，双醛纤维素基香豆素类化合物的DMSO悬浮液发出强烈的粉色荧光，加入Fe3+后，溶液的荧光颜色由粉色变为无色。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115926008A (zh) * 2022-12-12 2023-04-07 陕西科技大学 一种蒽酮乙二胺纤维素荧光探针材料及其制备方法和应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101831006A (zh) * 2010-05-21 2010-09-15 常州大学 一种新型含香豆素荧光基团透明质酸衍生物的制备方法
CN108559485A (zh) * 2018-02-27 2018-09-21 南京林业大学 一种检测金属离子的纳晶纤维素荧光探针及其制备方法
CN110204734A (zh) * 2019-06-14 2019-09-06 陕西科技大学 一种聚乙烯亚胺/水杨醛改性纤维素材料及其制备方法和应用
CN111217820A (zh) * 2020-02-25 2020-06-02 广西中医药大学 香豆素-吖啶酮荧光探针及其制备方法和应用
CN113698499A (zh) * 2021-08-24 2021-11-26 华南理工大学 一种铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料及其制备方法和应用
CN114933660A (zh) * 2022-05-23 2022-08-23 南京林业大学 一种用于检测肼的纤维素基香豆素类荧光探针及其制备方法和应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101831006A (zh) * 2010-05-21 2010-09-15 常州大学 一种新型含香豆素荧光基团透明质酸衍生物的制备方法
CN108559485A (zh) * 2018-02-27 2018-09-21 南京林业大学 一种检测金属离子的纳晶纤维素荧光探针及其制备方法
CN110204734A (zh) * 2019-06-14 2019-09-06 陕西科技大学 一种聚乙烯亚胺/水杨醛改性纤维素材料及其制备方法和应用
CN111217820A (zh) * 2020-02-25 2020-06-02 广西中医药大学 香豆素-吖啶酮荧光探针及其制备方法和应用
CN113698499A (zh) * 2021-08-24 2021-11-26 华南理工大学 一种铁离子响应的纳米纤维素基荧光材料及其制备方法和应用
CN114933660A (zh) * 2022-05-23 2022-08-23 南京林业大学 一种用于检测肼的纤维素基香豆素类荧光探针及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
XIAOYUAN WANG 等: "A novel coumarin derivative-grafted dialdehyde cellulose-based fluorescent sensor for selective and sensitive detection of Fe3 +" *
XIAOZHENG SUN等: "Ferric ion detection mechanism of a dicarboxylic cellulose nanocrystal and a 7-amino-4- methylcoumarin based fluorescent chemosensor" *
蒋德炉等: "3-乙酰乙酰基-4-羟基香豆素希土配合物的合成和性质" *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115926008A (zh) * 2022-12-12 2023-04-07 陕西科技大学 一种蒽酮乙二胺纤维素荧光探针材料及其制备方法和应用
CN115926008B (zh) * 2022-12-12 2024-03-05 陕西科技大学 一种蒽酮乙二胺纤维素荧光探针材料及其制备方法和应用

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