CN113861104B - 一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针及其制备方法 - Google Patents

一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113861104B
CN113861104B CN202111316171.1A CN202111316171A CN113861104B CN 113861104 B CN113861104 B CN 113861104B CN 202111316171 A CN202111316171 A CN 202111316171A CN 113861104 B CN113861104 B CN 113861104B
Authority
CN
China
Prior art keywords
curcumin
fluorescent molecular
molecular probe
schiff base
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202111316171.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113861104A (zh
Inventor
姬定西
胡振华
李俊菀
李健博
王园园
刘焕
李朋佳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xian Thermal Power Research Institute Co Ltd
Original Assignee
Xian Thermal Power Research Institute Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xian Thermal Power Research Institute Co Ltd filed Critical Xian Thermal Power Research Institute Co Ltd
Priority to CN202111316171.1A priority Critical patent/CN113861104B/zh
Publication of CN113861104A publication Critical patent/CN113861104A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113861104B publication Critical patent/CN113861104B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)

Abstract

本发明属于荧光探针领域，特别涉及一种检测Fe3+的荧光探针及其制备方法，具体涉及一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针，通过姜黄素分子中的羰基与伯胺类化合物进行亲核加成反应制备得到双Schiff碱Fe3+荧光分子探针，其制备过程简单，反应条件容易控制，制备的荧光探针具有优良的光学性能和化学稳定性，在pH为4～9范围内对Fe3+有良好的识别性能，抗干扰能力强，可用于火电厂水汽系统痕量铁的分析检测。

Description

一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针及其制备方法
技术领域
本发明属于荧光探针领域，特别涉及一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针及其制备方法。
背景技术
火电厂水汽系统中的铁含量是评价发电运行机组热力系统腐蚀、结垢状况的重要依据，是火电厂日常生产中重要的监控指标之一。目前，测定电力生产给水、炉水、疏水中全铁的方法为邻菲罗啉分光光度法(GB/T14427-2008)和石墨炉原子吸收法(DL/T955-2005)。邻菲罗啉分光光度法为传统手工分析方法，该方法操作繁杂，分析效率低，线性范围窄，样水容易受污染，特别对于低浓度(＜10μg/L)的铁离子检测精度不高，人为误差不可避免，因此准确性差。而石墨炉原子吸收法使用的仪器造价昂贵，操作维护要求高。因此研究能用于铁离子检测的荧光分子探针对于电厂测铁具有重要意义。
目前，已见报道的Fe3+荧光分子探针从结构来看，主要有罗丹明B型、吡啶类、萘酰亚胺型、香豆素类，这些分子探针在Fe3+检测中均展示了良好的性能，但美中不足的是多数探针合成步骤多、过程繁琐，成本高，毒性大。因此，设计合成结构简单、性能优良的Fe3+荧光分子探针是重要的发展趋势。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足之处，提供一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针及其制备方法，该荧光分子探针光学性能优良和化学稳定性好，对Fe3+有高的选择性和灵敏度，并能对Fe2+和Fe3+进行辨别。
为解决上述的技术问题，本发明采用以下技术方案：
一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针，所述荧光分子探针分子结构如下：
所述的一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针的制备方法，其制备线路如下：
其制备方法包括如下步骤：
步骤1)将毫摩尔比为8～10：24～30的姜黄素与2-氨甲基吡啶加入到有机溶剂中，在氮气保护下，搅拌混合均匀，加热回流4～6h，冷却至室温，析出黄色针状晶体；
步骤2)过滤，用去离子水将析出物洗涤3～5次，用乙醇重结晶，真空干燥，制得基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针CURB，产率为80～90％。
步骤1)所述有机溶剂为无水甲醇、无水乙醇中的一种，所述有机溶剂与姜黄素的毫摩尔比为1000～1500：8～10。
步骤1)所述加热回流温度为80～90℃。
步骤2)所述去离子水氢电导为0.055～0.070μS/cm。
所述真空干燥温度为60～70℃，干燥时间为2～4h。
上述制得的基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针检测水中Fe3+的具体方法为：
将1mL(1×10-4mol/L)荧光分子探针依次加入到若干个10mL容量瓶中，然后依次加入1mL、0～5×10-5mol/L Fe3+水溶液，用0.001mol/L盐酸溶液调节混合溶液pH为4～9，用去离子水定容至10mL刻度，摇匀，静置5～10min，用荧光分光光度计，以340～400nm为激发波长，狭缝1～2.5/2～5nm，380～460nm为发射波长测试其荧光强度，测试得到相对应的荧光强度。
Schiff碱类物质具有极其简单的C＝N官能团结构，易于合成，且N原子中的孤对电子为与金属离子的配位螯合提供了条件，具有特异的金属离子识别优势。姜黄素是从植物姜黄中提取的色素，具有抗氧化、抗癌等生理活性，而且安全无毒，具有对称性羰基分子结构，能够进行一定的结构修饰，可以将姜黄素分子中的羰基与伯胺类化合物进行亲核加成反应形成Schiff碱，当与金属离子螯合时，可以实现荧光识别。与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：本发明使用安全无毒的天然提取物姜黄素，利用其分子中的羰基与2-氨甲基吡啶分子中的氨基反应制备得到了双Schiff碱荧光分子探针，一步合成，过程简单，容易控制，合成产率高，便于规模化生产，且对Fe3+有高的选择性、灵敏度和抗干扰性，并能对Fe2+和Fe3+进行辨别。
附图说明
图1为本发明提供的荧光分子探针(CURB)分子结构。
图2为本发明提供的荧光分子探针(CURB)合成路线。
图3为本发明提供的荧光分子探针(CURB)对Fe3+荧光检测的选择性。
图4为常见离子对本发明提供的荧光分子探针(CURB)检测Fe3+的影响。
图5为反应时间对本发明提供的荧光分子探针(CURB)检测Fe3+的影响。
图6为反应温度对本发明提供的荧光分子探针(CURB)检测Fe3+的影响。
图7为反应pH对本发明提供的荧光分子探针(CURB)检测Fe3+的影响。
图8为本发明提供的荧光分子探针(CURB)与Fe3+的络合方式。
图9为本发明提供的荧光分子探针(CURB)对Fe3+检出限的测定曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图对本发明提供的荧光分子探针(CURB)的制备及使用进行具体说明。
如图1所示，为本发明基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针的分子结构。
实施例1
如图2所示，将8.2mmol姜黄素与25.3mmol 2-氨甲基吡啶加入到1100mmol无水甲醇中，在氮气保护下，搅拌混合均匀，80℃加热回流4h，冷却至室温，析出黄色针状晶体。过滤，用氢电导率为0.056μS/cm的去离子水将析出物洗涤3次，用乙醇重结晶，60℃真空干燥2h，制得基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针(CURB)，产率为83.2％。
实施例2
如图2所示，将9.1mmol姜黄素与27.8mmol 2-氨甲基吡啶加入到1320mmol无水乙醇中，在氮气保护下，搅拌混合均匀，85℃加热回流5h，冷却至室温，析出黄色针状晶体。过滤，用氢电导率0.06μS/cm的去离子水将析出物洗涤4次，用乙醇重结晶，65℃真空干燥3h，制得基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针(CURB)，产率为85.7％。
实施例3
如图2所示，将9.8mmol姜黄素与29.5mmol 2-氨甲基吡啶加入到1475mmol无水乙醇中，在氮气保护下，搅拌混合均匀，90℃加热回流6h，冷却至室温，析出黄色针状晶体。过滤，用氢电导率为0.068μS/cm的去离子水将析出物洗涤5次，用乙醇重结晶，70℃真空干燥4h，制得基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针(CURB)，产率为86.8％。
实施例4
实施例1获得的荧光分子探针(CURB)对Fe3+荧光检测的选择性。
取5mL(1.0×10-4mol/L)荧光分子探针于10mL容量瓶中，用去离子水将荧光分子探针浓度稀释至5.0×10-5mol/L，备用。用去离子水配制浓度为0.05mol/L的金属离子溶液，用移液器移取0.2mL、0.05mol/L金属离子溶液至容量瓶中，使金属离子浓度为探针浓度的20倍，以波长为380nm的激发光检测探针子对不同金属离子的响应，其测定结果如图3所示。该结果表明：CUBR对Fe3+有很强选择性识别作用。
实施例5
常见离子对实施例1获得的荧光分子探针(CURB)检测Fe3+的干扰实验。
为了进一步考察其他金属离子(Ca2+、Pb2+、Cu2+、Ba2+、Cd2+、Zn2+、Ni2+、Co2+、Fe2+、Mn2 +、Hg2+、Li+、Ag+、Mg2+、K+、Na+、Cr3+、Al3+)对Fe3+的干扰，对各种金属离子对Fe3+的竞争关系进行了测定，同时测空白，结果如图4所示。结果显示，在未加入Fe3+之前，各金属离子的CURB溶液均具有类似的荧光强度，当加入2.0×10-5mol/L的Fe3+后，均出现了荧光淬灭现象。这说明CURB对Fe3+的识别具有良好的选择性和抗干扰能力。
实施例6
反应时间对实施例1获得的荧光分子探针(CURB)检测Fe3+的影响。
取一个10mL容量瓶，移取5mL(1.0×10-4mol/L)荧光探针分子母液并用移液器移取0.2mL 0.05mol/L Fe3+至容量瓶中，然后用去离子水进行定容，摇匀，并迅速进行荧光测试，测试30min内CURB+Fe3+体系的荧光强度变化。从图5可以看出在加入Fe3+2min后，荧光几乎完全淬灭，由此可见Fe3+对CURB的识别较为迅速。为充分保障作用效果，选择5min后进行荧光测试。
实施例7
反应温度对实施例1获得的荧光分子探针(CURB)检测Fe3+的影响。
取一个10mL容量瓶，用移液器移取1mL(1.0×10-4mol/L)荧光探针分子母液并用移液器移取0.2mL 0.05mol/L Fe3+至容量瓶中，然后用去离子水进行定容，摇匀，并迅速进行荧光测试，测试10℃～60℃温度范围内CURB+Fe3+体系的荧光强度变化，结果如图6所示。从图6可以看出温度对Fe3+识别CURB的影响不大，因此选择20～30℃之间进行荧光测试。
实施例8
反应pH对实施例1获得的荧光分子探针(CURB)检测Fe3+的影响。
在pH＝4～9内考察CURB对Fe3+的检测，结果如图7所示。从图7可以看出，pH＝4～9内，CURB体系荧光强度几乎不变，而加入Fe3+后体系的荧光强度明显减弱，说明加入Fe3+后CURB与Fe3+络合物荧光发生淬灭，且在pH＝4～9荧光强度稳定，故在pH＝4～9时，CURB适用于Fe3+荧光检测。
实施例9
实施例1获得的荧光分子探针(CURB)与Fe3+的络合方式
采用等物质的量连续变化法(Job-Plot法)测定了CURB与Fe3+的络合比，结果如图8所示。从图8可以看出，两条直线的交点在0.5左右，说明CURB与Fe3+的络合比为1：1。
实施例10
实施例1获得的荧光分子探针(CURB)对Fe3+浓度的线性关系。
在室温下，取不同低浓度的Fe3+，用荧光光谱仪绘制标准工作曲线，如图9所示，结果表明溶液的荧光强度在0～7×10-6mol/L的范围内呈线性关系，对Fe3+的检测限为1.58×10-7mol/L(R2＝0.9927)。
综上，尽管以具体实施例对本发明作出了详细描述，但是，这些描述是示例性的，本领域技术人员能够在其基础上进行各种修改和变更，只要不脱离本发明原理，这些修改和变更均落入本发明的范畴中，本发明的保护范围由所附权利要求限定。

Claims (7)

1.一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针，其特征在于，所述荧光分子探针的分子结构如下：
2.权利要求1所述的一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针的制备方法，其特征在于，其制备路线如下：
其制备方法包括如下步骤：
步骤1)将毫摩尔比为8～10：24～30的姜黄素与2-氨甲基吡啶加入到有机溶剂中，在氮气保护下，搅拌混合均匀，加热回流4～6h，冷却至室温，析出黄色针状晶体；
步骤2)过滤，用去离子水将析出物洗涤3～5次，用乙醇重结晶，真空干燥，制得基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针CURB，产率为80～90％。
3.根据权利要求2所述的一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针的制备方法，其特征在于，步骤1)所述有机溶剂为无水甲醇、无水乙醇中的一种，所述有机溶剂与姜黄素的毫摩尔比为1000～1500：8～10。
4.根据权利要求2所述的一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针的制备方法，其特征在于，步骤1)所述加热回流温度为80～90℃。
5.根据权利要求2所述的一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针的制备方法，其特征在于，步骤2)所述去离子水氢电导为0.055～0.070μS/cm。
6.根据权利要求2所述的一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针的制备方法，其特征在于，步骤2)所述真空干燥温度为60～70℃，干燥时间为2～4h。
7.权利要求1所述的一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针用于检测水中Fe3+。
CN202111316171.1A 2021-11-08 2021-11-08 一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针及其制备方法 Active CN113861104B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111316171.1A CN113861104B (zh) 2021-11-08 2021-11-08 一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111316171.1A CN113861104B (zh) 2021-11-08 2021-11-08 一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113861104A CN113861104A (zh) 2021-12-31
CN113861104B true CN113861104B (zh) 2023-09-29

Family

ID=78987474

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111316171.1A Active CN113861104B (zh) 2021-11-08 2021-11-08 一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113861104B (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107699234A (zh) * 2017-10-23 2018-02-16 东南大学 一种席夫碱类多功能荧光探针及其制备方法和应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011014648A2 (en) * 2009-07-31 2011-02-03 The General Hospital Corporation METHODS AND SYSTEM FOR DETECTING SOLUBLE AMYLOID-β

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107699234A (zh) * 2017-10-23 2018-02-16 东南大学 一种席夫碱类多功能荧光探针及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Curcumin immobilized metal organic framework based fluorescent nanoprobe for selective sensing and bioimaging of Fe(II);Yogesh Kumar等;《Materials TodayCommunications》;第28卷;第102563（1-7）页 *
二甲基姜黄素对Fe3+的选择性识别研究;李正义等;《分析测试学报》;第35卷(第10期);第1306-1310页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113861104A (zh) 2021-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109867611B (zh) 一种用于红酒和活体内硫化氢检测的水溶性双光子硫化氢荧光探针及其制备方法和应用
CN108892672B (zh) 一种用于pH荧光传感的罗丹明6G席夫碱衍生物的制备方法
CN111039862B (zh) 一种四苯乙烯类席夫碱Al3+荧光探针及其制备方法与应用
CN110746374B (zh) 一种四苯乙烯类席夫碱Zn2+荧光探针及制备方法与应用
CN114315691B (zh) 一种用于识别铜离子的非对称方酸菁比色探针及其应用
CN111393461A (zh) 一种基于bodipy的钯离子荧光探针化合物及其合成方法
CN108250211B (zh) 一种用于检测Zn2+的荧光探针及其制备方法
CN113004256B (zh) 一种检测汞离子的比率型探针及其制备方法和应用
CN113861104B (zh) 一种基于姜黄素的Schiff碱Fe3+荧光分子探针及其制备方法
CN110041305B (zh) 吲哚半菁荧光探针，制备方法及在氰根离子检测上的应用
CN113201132B (zh) 一种基于单分散四臂聚乙二醇的罗丹明b衍生物荧光探针分子及其制备方法
CN113307763B (zh) 一种氨基酸衍生物及其制备方法和作为酸碱指示剂、荧光探针的应用
CN110563609B (zh) 一种检测亚硒酸根的近红外荧光探针的制备方法及应用
CN113979984A (zh) 一种水溶性黄酮类铝离子荧光探针的制备方法及其应用
CN111233885B (zh) 一种检测甲醇的荧光探针及其应用
CN113666898A (zh) 含香豆素的选择性识别Hg2+的荧光探针及其制备方法
CN108191760B (zh) 用于检测Cu(Ⅱ)的荧光探针及其制备方法和应用
CN112939996B (zh) 一种以n-氧化吡啶衍生物为识别基团的近红外荧光探针化合物及其制备和应用
CN111777767A (zh) 一种肝靶向零串扰比率检测硫化氢的荧光纳米探针及制备与应用
CN115181094B (zh) 一种吡啶取代的香豆素衍生物及其制备方法和制备pH荧光探针的应用
CN114478319B (zh) 一种二氰基异佛尔酮衍生物的合成方法及其用于检测汞离子的用途
CN117736174A (zh) 一种二噻吩乙醇酰肼铝离子荧光探针及制备方法
CN112920175B (zh) 一种基于香豆素的钯离子荧光探针化合物及其制备方法
CN115304572B (zh) 一种用于检测肼的黄酮类荧光探针及其制备方法和应用
CN114805272B (zh) 芳基香豆素探针，探针分子复合物及其在城市规划污水系统Hg2+检测中的应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant