CN115304558A - 一种1-羟基巴卡亭i的提纯方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种1‑羟基巴卡亭I的提纯方法，该方法通过硅胶柱层析的方法，将紫杉醇生产过程中的副产物中的1‑羟基巴卡亭I提纯出来；1‑羟基巴卡亭I在新一代紫杉醇抗肿瘤药物研发方面提供了新的起始原料选择需求，本发明提供的提纯方法能够从紫杉醇生产过程中的副产物中提取出1‑羟基巴卡亭I，实现资源循环利用；本发明提供的提纯方法能够得到1‑羟基巴卡亭I含量≥98.5％的1‑羟基巴卡亭I成品，副产物中的1‑羟基巴卡亭I总收率达≥85％；本发明所采用的的试剂均为常见试剂，并且其中溶剂和硅胶能够重复利用，而且操作条件容易实现，提纯率高，所以提纯成本较低。
Description
技术领域
本发明涉及植物提取物的分离纯化技术领域，具体是一种1-羟基巴卡亭I的提纯方法。
背景技术
紫杉醇别名红豆杉醇，泰素，紫素和特素，是从红豆杉属植物中提取的一种复杂的次生代谢产物。紫杉醇是目前已发现的最优秀的天然抗癌药物，也是目前所了解的唯一一种可以促进微管聚合和稳定已聚合微管的药物。同位素示踪结果表明，紫杉醇只结合到聚合的微管上，不与未聚合的微管蛋白二聚体反应。紫杉醇接触细胞后会在细胞内积累大量的微管，这些微管的积累干扰了细胞的各种功能，特别是使细胞分裂停止于有丝分裂期。这阻断了细胞的正常分裂，进而有效阻止癌细胞的增殖，起到抗癌作用。
紫杉醇化学全合成尽管已完成，但由于需要的条件严格、成本高、投入大、收率低，因而不具备商业化生产的意义。现在紫杉醇的半合成方法已比较成熟，被认为是除人工种植外，扩大紫杉醇来源的有效途径。半合成法可以更大限度地利用植物资源，但与直接提取紫杉醇的办法并无本质上区别，需要消耗大量红豆杉树木，仍然不能从根本上解决植物源匮乏的问题。显然从红豆杉植物组织中提取紫杉醇受到极大限制，寻找获取紫杉醇的新途径具有十分重要的意义。
1-羟基巴卡亭I(英文名称为：1-HydroxybaccatinI)为紫杉醇母核类似物，在紫杉醇及其衍生物等抗肿瘤药物合成开发上面具有很好的利用价值。1-羟基巴卡亭I为白色粉末状物质，英文名称：1-HydroxybaccatinI，CAS号：30244-37-2，分子式：C32H44O14，分子量：652.68336，结构式如图2所示。1-羟基巴卡亭I在新一代紫杉醇抗肿瘤药物研发方面提供了新的起始原料选择需求，能够实现资源循环利用。紫杉醇生产过程中的副产物中含有丰富的1-羟基巴卡亭I，如果能够从紫杉醇生产过程中的副产物中直接提取出1-羟基巴卡亭I，即可得到1-羟基巴卡亭I，但是如何从紫杉醇生产过程中的副产物中直接提取出1-羟基巴卡亭I鲜有报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种1-羟基巴卡亭I的提纯方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种1-羟基巴卡亭I的提纯方法，所述制备方法包括以下步骤：
步骤一、以紫杉醇生产过程中的副产物为原料，先用有机溶剂溶解原料，再加入工业级硅胶进行拌料，拌料结束后再干燥得到混合物一；
步骤二、将步骤一中的混合物一填充入硅胶层析柱的硅胶上方，采用Rf值为0.15～0.25的物质作流动相对混合物一进行层析；层析柱流出液流速为1.5～2.5BV/h；
步骤三、将步骤二中的层析柱流出液按薄层色谱分析监测分段收集，得到1-羟基巴卡亭I段次物质，将1-羟基巴卡亭I段次物质减压浓缩抽干得到1-羟基巴卡亭I半成品；
步骤四、将步骤三中的1-羟基巴卡亭I半成品再通过重结晶得到1-羟基巴卡亭I成品，重结晶溶剂是由丙酮和石油醚。
作为本发明的一种优选技术方案，上述工业级硅胶的粒径为200～300目。
作为本发明的一种优选技术方案，上述步骤二中流动相由二氯甲烷和异丙醇按照体积比为60:1混合制备。
作为本发明的一种优选技术方案，上述步骤二中混合物一与硅胶层析柱内作为固定相的硅胶重量比为1:8.0～9.0。
作为本发明的一种优选技术方案，上述步骤一中原料和工业级硅胶质量比为1:1.3～2。
作为本发明的一种优选技术方案，上述步骤四中重结晶所用溶剂是由丙酮和石油醚按体积比为1:0.8～1.2混合制备
作为本发明的一种优选技术方案，上述步骤二中将混合物一倒入到硅胶层析柱后，静置1-2h。
作为本发明的一种优选技术方案，上述步骤三中减压浓缩操作收集的溶剂部分可应用至步骤二中。
作为本发明的一种优选技术方案，上述步骤一中的溶剂为丙酮或者二氯甲烷。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1、1-羟基巴卡亭I在新一代紫杉醇抗肿瘤药物研发方面提供了新的起始原料选择需求，本发明提供的提纯方法能够从紫杉醇生产过程中的副产物中提取出1-羟基巴卡亭I，实现资源循环利用。此外，本发明提供的提纯方法所采用的的试剂均为常见试剂，而且操作条件容易实现，提纯率高，所以提纯成本较低。
2、本发明提供的提纯方法分离纯化效果好，很容易的将1-羟基巴卡亭I含量为6～20％1-羟基巴卡亭I粗产品纯化为1-羟基巴卡亭I含量≥98.5％的1-羟基巴卡亭I成品。1-羟基巴卡亭I杂质数量和含量大幅减少或降低，不仅保证1-羟基巴卡亭I高含量的同时还保证了1-羟基巴卡亭I中杂质最低水平。
3、本发明提供的提纯方法收率高，1-羟基巴卡亭I的总收率达≥85％。本发明提供的提纯方法上样量大，样品与硅胶总装柱重量料胶比为1:8.0～9.0，不仅能够实现收率高，而且分离速率快。
4、本发明中使用的硅胶重复利用次数多，顶端的料胶当柱层析结束，可回收反复进行料胶拌料。下层净硅胶经洗柱后可重复利用8次以上，重复利用完结束还可进行拌料胶使用。
附图说明
图1是1-羟基巴卡亭I的提纯方法结构示意图；
图2是1-羟基巴卡亭I的分子结构示意图。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解本申请方案，下面将结合本申请实施例中的附图对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分的实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动成果前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本申请保护的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合，下面将结合实施例来详细说明本申请。
一种1-羟基巴卡亭I的提纯方法，所述制备方法包括以下步骤：
步骤一、以紫杉醇生产过程中的副产物为原料，先用丙酮或者二氯甲烷溶解原料，再加入工业级硅胶进行拌料，拌料结束后再干燥得到混合物一；工业级硅胶的粒径为200～300目；
步骤二、将步骤一中的混合物一填充入硅胶层析柱的硅胶上方，采用Rf值为0.15～0.25的物质作流动相对混合物一进行层析；层析柱流出液流速为1.5～2.5BV/h；混合物一与硅胶层析柱内作为固定相的硅胶重量比为1:8.0～9.0；流动相由二氯甲烷和异丙醇按照体积比为60:1混合制备；原料和工业级硅胶质量比为1:1.3～2；混合物一倒入到硅胶层析柱后，静置1-2h。
步骤三、将步骤二中的层析柱流出液按TLC点板分段收集；得到1-羟基巴卡亭I段次物质，将该物质减压浓缩抽干得到1-羟基巴卡亭I半成品；减压浓缩操作收集的溶剂部分可应用至步骤二中；
步骤四、将步骤三中的1-羟基巴卡亭I半成品再通过重结晶得到1-羟基巴卡亭I成品，重结晶溶剂是由丙酮和石油醚。重结晶所用溶剂是由丙酮和石油醚按体积比为1:0.8～1.2混合制备。
下面结合操作中具体数据对实施例进行详细描述：
一种1-羟基巴卡亭I的提纯方法，具体操作如下：
步骤一、称取紫杉醇生产过程中的副产物200g作为原料，该副产物中1-羟基巴卡亭I含量为18.1％，200g副产物中1-羟基巴卡亭I的质量为36.2g；
步骤二、将200g副产物溶于2L有机溶剂，该有机溶剂可以为丙酮、二氯甲烷等，称取工业级硅胶300g加入其中，拌料、干燥得料胶498g，即为混合物一；
步骤三、称取1400g工业级硅胶装入直径150mm、高1000mm的玻璃层析柱内，用橡皮锤敲打外壁使柱内硅胶填实；层析结束后，玻璃层析柱内的硅胶洗净后可重复利用；
步骤四、将498g混合物一倒入层析柱内的硅胶层上方，用橡皮锤敲打外壁使柱内硅胶和混合物一填实，静置沉降2h；
步骤五、按二氯甲烷和异丙醇的体积比为60:1配制流动相，进行柱层析。具体如下：
(1)按500ml/瓶收集，1～8瓶流出液为第I部分流出液，第I部分流出液中不含1-羟基巴卡亭I，全部为溶剂，所以该阶段属于溶剂回收阶段；
(2)9～11瓶流出液为第II部分流出液，经过薄层色谱分析监测，第II部分流出液含有少许1-羟基巴卡亭I，将9～11瓶流出液合并后减压浓缩抽干得到浓缩物11.4g，浓缩物中1-羟基巴卡亭I含量为4.1％，所以11.4g浓缩物中含有0.47g1-羟基巴卡亭I，占副产物中1-羟基巴卡亭I总量的1.2％；
(3)12～21瓶流出液为第III部分流出液，经过薄层色谱分析监测，第III部分流出液含有大量1-羟基巴卡亭I，将12～21瓶流出液合并后减压浓缩抽干得到浓缩物39.3g，浓缩物中1-羟基巴卡亭I含量87.8％，所以39.3g浓缩物中含有34.5g1-羟基巴卡亭I，占副产物中1-羟基巴卡亭I总量的95.4％；
(4)22～27瓶流出液为第IV部分流出液，经过薄层色谱分析监测，第IV部分流出液含有少量1-羟基巴卡亭I，将22～27瓶流出液合并后减压浓缩得到浓缩物37.4g，浓缩物中1-羟基巴卡亭I含量2.9％，所以37.4g浓缩物中含有1.08g1-羟基巴卡亭I有效量，占原料中1-羟基巴卡亭I总量的3.0％。
步骤六、将步骤五中的第III部分流出液得到的39.3g浓缩物溶于240ml丙酮溶剂中，再加245ml石油醚进行重结晶，重复本步骤3次，得到的晶体经干燥产出1-羟基巴卡亭I样品31.1g，该样品中1-羟基巴卡亭I含量99.1％，即1-羟基巴卡亭I有效量30.8g，占副产物中1-羟基巴卡亭I总量的85.2％，即1-羟基巴卡亭I总收率为85.2％。本步骤中干燥得到的丙酮和石油醚混合溶剂可以作为步骤一中的有机溶剂。
以上的，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种1-羟基巴卡亭I的提纯方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
步骤一、以紫杉醇生产过程中的副产物为原料，先用有机溶剂溶解原料，再加入工业级硅胶进行拌料，拌料结束后再干燥得到混合物一；
步骤二、将步骤一中的混合物一填充入硅胶层析柱的硅胶上方，采用Rf值为0.15～0.25的物质作流动相对混合物一进行层析；层析柱流出液流速为1.5～2.5BV/h；
步骤三、将步骤二中的层析柱流出液按薄层色谱分析监测分段收集，得到1-羟基巴卡亭I段次物质，将1-羟基巴卡亭I段次物质减压浓缩抽干得到1-羟基巴卡亭I半成品；
步骤四、将步骤三中的1-羟基巴卡亭I半成品再通过重结晶得到1-羟基巴卡亭I成品，重结晶溶剂是由丙酮和石油醚。
2.根据权利要求1所述的一种1-羟基巴卡亭I的提纯方法，其特征在于，所述工业级硅胶的粒径为200～300目。
3.根据权利要求1所述的一种1-羟基巴卡亭I的提纯方法，其特征在于，所述步骤二中流动相由二氯甲烷和异丙醇按照体积比为60:1混合制备。
4.根据权利要求1所述的一种1-羟基巴卡亭I的提纯方法，其特征在于，所述步骤二中混合物一与硅胶层析柱内作为固定相的硅胶重量比为1:8.0～9.0。
5.根据权利要求1所述的一种1-羟基巴卡亭I的提纯方法，其特征在于，所述步骤一中原料和工业级硅胶质量比为1:1.3～2。
6.根据权利要求1所述的一种1-羟基巴卡亭I的提纯方法，其特征在于，所述步骤四中重结晶所用溶剂是由丙酮和石油醚按体积比为1:0.8～1.2混合制备。
7.根据权利要求1所述的一种1-羟基巴卡亭I的提纯方法，其特征在于，所述步骤二中将混合物一倒入到硅胶层析柱后，静置1-2h。
8.根据权利要求1所述的一种1-羟基巴卡亭I的提纯方法，其特征在于，所述步骤三中减压浓缩操作收集的溶剂部分可应用至步骤二中。
9.根据权利要求1所述的一种1-羟基巴卡亭I的提纯方法，其特征在于，所述步骤一中的溶剂为丙酮或者二氯甲烷。
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