CN115298226A - 感光性组合物、固化物、有机电致发光显示装置和感光性组合物的制造方法 - Google Patents

感光性组合物、固化物、有机电致发光显示装置和感光性组合物的制造方法 Download PDF

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栗村启之
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Abstract

感光性组合物，其包含聚合性化合物和光聚合引发剂。该组合物中的水分浓度为1ppm以上50ppm以下。另外，在将该组合物中的甲苯浓度设为a、将该组合物制成固化膜时的固化膜中的甲苯浓度设为b时，a‑b为50ppm以下。该感光性组合物优选用于有机电致发光元件密封。

Description

感光性组合物、固化物、有机电致发光显示装置和感光性组合 物的制造方法
技术领域
本发明涉及例如感光性组合物、固化物、有机电致发光显示装置和感光性组合物的制造方法。
更具体而言，涉及感光性组合物、其固化物、用其固化物密封有机电致发光元件而成的有机电致发光显示装置、以及用于有机电致发光元件密封的感光性组合物的制造方法。
背景技术
有机电致发光元件(以下，也记载为有机EL元件)作为能够进行高亮度的发光的元件体而备受关注。然而，有机EL元件存在因氧、水分而劣化、发光特性降低的课题。为了解决该课题，研究了将有机EL元件密封而防止劣化的技术。
在专利文献1中记载了有机EL显示元件用密封剂，其含有聚合性化合物和聚合引发剂，且25℃下的粘度为5～50mPa·s，25℃下的表面张力为15～35mN/m，且在25℃、50％RH的环境条件下静置24小时后的25℃下的含水率为1000ppm以下。
在专利文献2中，作为适合于有机EL元件的密封材料的树脂组合物，记载了含有具有芳香族烃骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物(A)、环状(甲基)丙烯酸酯化合物(B)和聚合引发剂(C)的树脂组合物。在此，环状(甲基)丙烯酸酯化合物(B)为选自与化合物(A)不同的(甲基)丙烯酸酯化合物即具有芳香族烃骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物、具有脂环式烃骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物、具有杂环骨架的(甲基)丙烯酸酯化合物中的至少1种(甲基)丙烯酸酯化合物。
在专利文献3中记载了有机电致发光显示元件用密封剂，其含有(A)碳原子数4以上20以下的烷二醇二(甲基)丙烯酸酯和(B)光聚合引发剂，每(甲基)丙烯酸酯的亲水性官能团量在4.80～7.60mmol/g的范围内。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2019-040872号公报
专利文献2：日本特开2014-193970号公报
专利文献3：国际公开第2019/203071号
发明内容
发明所要解决的课题
如上所述，迄今为止，提出了各种用于密封有机EL元件的组合物。但是，根据本发明人等的见解，用于密封有机EL元件的组合物尚有改善的余地。
例如，用于密封有机EL元件的组合物优选在工业上容易处理。
另外，优选通过对用于密封有机EL元件的组合物进行改良来提高有机EL元件的可靠性。
本发明是鉴于这样的情况而完成的。本发明的目的在于提供工业上容易处理、能够提高有机EL元件的可靠性的用于密封有机EL元件的组合物。
用于解决课题的手段
本发明人等完成了以下提供的发明，解决了上述课题。
根据本发明，提供感光性组合物，其包含聚合性化合物光聚合引发剂，
该组合物中的水分浓度为1ppm以上50ppm以下，
在将该组合物中的甲苯浓度设为a、
将对该组合物照射1500mJ/cm2的从LED灯发出的波长395nm的光而得到的固化膜中的甲苯浓度设为b时，
a-b为50ppm以下。
另外，根据本发明，提供上述的感光性组合物的固化物。
另外，根据本发明，提供有机电致发光显示装置，其是利用上述固化物密封有机电致发光元件而得到的。
另外，根据本发明，提供感光性组合物的制造方法，其为上述的感光性组合物的制造方法，
该制造方法包括将上述聚合性化合物于10～100℃减压至1000Pa以下10分钟以上的脱挥工序。
发明效果
根据本发明，提供例如工业上容易处理、能够提高有机EL元件的可靠性的用于密封有机EL元件的组合物。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。
本说明书中，只要没有特别说明，则数值范围的说明中的“X～Y”的表述表示X以上Y以下。例如，“1～5质量％”是指“1质量％以上5质量％以下”。
在本说明书中的基团(原子团)的表述中，未记载是经取代还是未经取代的表述包括不具有取代基的基团和具有取代基的基团这两者。例如，“烷基”不仅包含不具有取代基的烷基(无取代烷基)，还包含具有取代基的烷基(取代烷基)。
本说明书中的“(甲基)丙烯酸”这一表述表示包含丙烯酸和甲基丙烯酸这两者的概念。对于“(甲基)丙烯酸酯”等类似的表述也是同样的。
本说明书中的“多官能(甲基)丙烯酸酯”的表述是指在1分子中具有2个以上(甲基)丙烯酰基的化合物。另外，“单官能(甲基)丙烯酸酯”这一表述是指在1分子中仅具有1个(甲基)丙烯酰基的化合物。
只要没有特别说明，则本说明书中的“有机基团”的用语是指通过从有机化合物中除去1个以上氢原子而得到的原子团。例如，“1价的有机基团”表示从任意的有机化合物中除去1个氢原子而得到的原子团。
在本说明书中，只要没有特别说明，则“PET”的用语表示聚对苯二甲酸乙二醇酯。
＜感光性组合物＞
本实施方式的感光性组合物包含聚合性化合物和光聚合引发剂。
本实施方式的感光性组合物优选用于有机电致发光元件密封。即，本实施方式的感光性组合物优选用于密封有机EL元件来制造有机EL显示装置。
本实施方式的感光性组合物中的溶解氧浓度优选为0.1mg/L以上20mg/L以下。
本实施方式的感光性组合物中的水分浓度为1ppm以上50ppm以下。
在将本实施方式的感光性组合物中的甲苯浓度设为a、将对该组合物照射1500mJ/cm2的由LED灯发出的波长395nm的光而得到的固化膜中的甲苯浓度设为b时，a-b为50ppm以下。
就本实施方式的感光性组合物而言，由于a-b小，从而不易污染环境。例如，当今削减VOC排放很重要的情况下，a-b小的本实施方式的感光性组合物可以说在工业上容易处理。
另外，a-b小、即制成膜时释放到膜外的甲苯少是指在有机EL显示装置的制造工序中释放的甲苯少，因此甲苯不易侵蚀有机EL元件。即，通过使用a-b小的本实施方式的感光性组合物来密封有机EL元件，能够提高有机EL显示装置的可靠性。
附带说明的是，本实施方式的组合物为“感光性组合物”。即，本实施方式的感光性组合物通过光照射而固化。通过不利用热而利用光进行有机EL元件的密封(组合物的固化)，能够进一步减少甲苯、其他成分的释放。即，认为本实施方式的组合物为“感光性”，可以不必为了固化而进行加热，也可以不易污染环境、有机EL显示装置的可靠性提高。
在本实施方式的感光性组合物中，认为水分浓度为1ppm以上50ppm以下，优选溶解氧浓度为0.1mg/L以上20mg/L以下，也关系到有机EL显示装置的可靠性提高。
作为有机EL显示装置的结构，通常在有机EL元件与密封材料(固化物)之间设置膜厚1μm左右的无机保护膜。在该无机保护膜中产生针孔的情况下，水、氧从该针孔侵入有机EL元件，这样有机EL元件的可靠性会降低。因此，通过使用水分浓度为1ppm以上50ppm以下(优选溶解氧浓度为0.1mg/L以上20mg/L以下)的感光性组合物来密封有机EL元件，从而即使在无机保护膜中产生针孔，也不易损害有机EL元件的可靠性(因为从针孔侵入有机EL元件的水、氧原本就少)。
本实施方式的感光性组合物通过选择适当的材料并选择适当的制造条件来制造。关于“适当的材料”，例如可举出(i)使用挥发性小的聚合性化合物，(ii)实质上无溶剂地制备感光性组合物等。关于“适当的制造条件”，例如可举出(i)将原料的聚合性化合物和光聚合引发剂分别进行脱挥处理，(ii)利用分子筛的脱水，(iii)通过减压、氮气鼓泡进行脱氧。其详细内容将在后面叙述。
继续进行本实施方式的感光性组合物涉及的具体说明。
(聚合性化合物)
聚合性化合物只要是能够通过由后述的光聚合引发剂产生的活性种进行聚合的化合物，则没有特别限定。
在本实施方式中，聚合性化合物优选包含(甲基)丙烯酸酯化合物。以下，对(甲基)丙烯酸酯化合物进行说明。
聚合性化合物优选包含多官能(甲基)丙烯酸酯化合物。通过使用多官能(甲基)丙烯酸酯化合物，则有光固化性变得更良好的倾向。
多官能(甲基)丙烯酸酯化合物例如可以包含2～6官能的(甲基)丙烯酸酯化合物，具体而言可以包含2～4官能的(甲基)丙烯酸酯化合物。从各种性能的平衡等方面考虑，多官能(甲基)丙烯酸酯化合物优选包含2官能(甲基)丙烯酸酯化合物、即二(甲基)丙烯酸酯化合物。
聚合性化合物优选包含多官能(甲基)丙烯酸酯和单官能(甲基)丙烯酸酯。通过并用多官能(甲基)丙烯酸酯和单官能(甲基)丙烯酸酯，能够进行聚合性的调整、固化膜的物性的调整等。
从各种性能的平衡等观点考虑，在并用多官能(甲基)丙烯酸酯和单官能(甲基)丙烯酸酯的情况下，优选聚合性化合物整体的40质量％以上，更优选聚合性化合物整体的50质量％以上为多官能(甲基)丙烯酸酯。优选聚合性化合物整体的70质量％以上，更优选聚合性化合物整体的80质量％以上、最优选聚合性化合物整体的90质量％以上为多官能(甲基)丙烯酸酯。优选聚合性化合物整体的100质量％以下，更优选聚合性化合物整体的95质量％以下为多官能(甲基)丙烯酸酯。
应当注意的是，只要性能良好，则聚合性化合物可以仅包含单官能(甲基)丙烯酸酯。
作为多官能(甲基)丙烯酸酯化合物的具体例，例如可举出以下化合物。
下述的2官能(甲基)丙烯酸酯。双(1-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟丙基)邻苯二甲酸酯、双(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)磷酸酯、双((甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙基氧基)二乙二醇、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二-(3-(甲基)丙烯酰氧基乙基)醚、双酚A二-(3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟丙基)醚、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二-(3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟丙基)醚、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇双((甲基)丙烯酰氧基丙酸酯)、1,4-丁二醇双((甲基)丙烯酰氧基丙酸酯)、2-丁烯-1,4-二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-环己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2,2-二甲基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇醚二(甲基)丙烯酸酯、二酚酸二-(3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟丙基)醚、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、7,7,9-三甲基-3,13-二氧代-3,14-二氧杂-5,12-二氮杂十六烷-1,16-二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,2-乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,2-乙二醇双((甲基)丙烯酰氧基丙酸酯)、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-亚苯基二(甲基)丙烯酸酯、1-苯基-1,2-乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚氧乙基-2,2-二(对羟基苯基)丙烷二(甲基)丙烯酸酯、1,2-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、四溴双酚A二-(3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟丙基)醚、四氯双酚A二-(3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟丙基)醚、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二羟基甲基-三环癸烷二(甲基)丙烯酸酯。
下述的3官能(甲基)丙烯酸酯。1,2,4-丁三醇三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、聚氧丙基三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、有机硅三(甲基)丙烯酸酯、1,3,5-三(甲基)丙烯酰基六氢-s-三嗪、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、1,1,1-三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、1,2,3-三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、1,1,1-三羟甲基丙烷三((甲基)丙烯酰氧基丙酸酯)、1,2,3-三羟甲基丙烷三((甲基)丙烯酰氧基丙酸酯)、三-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯。
下述的4官能(甲基)丙烯酸酯。季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四((甲基)丙烯酰氧基丙酸酯)。
作为单官能(甲基)丙烯酸酯化合物的具体例，例如可举出以下。
(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸甲氧基四乙二醇酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸3-氯-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、(甲基)丙烯酸2-(邻苯基苯氧基)乙酯。
在后述的脱挥工序中，从使甲苯充分脱挥、同时使聚合性化合物残留(不挥发)的观点考虑，聚合性化合物优选包含不易挥发的聚合性化合物。具体而言，聚合性化合物优选包含分子量210以上2000以下的聚合性化合物，更优选包含分子量300以上2000以下的聚合性化合物，进一步优选包含分子量300以上1000以下的聚合性化合物，特别优选包含分子量300以上600以下的聚合性化合物。即，本实施方式的感光性组合物优选包含上述(甲基)丙烯酸酯化合物(特别是多官能(甲基)丙烯酸酯)中符合上述分子量的感光性组合物。更具体而言，本实施方式的感光性组合物优选包含全部聚合性化合物中的50质量％以上的符合上述分子量的聚合性化合物。
应当注意的是，即使是不符合上述分子量的聚合性化合物，在本实施方式中也不排除使用。
(光聚合引发剂)
光聚合引发剂只要能够使上述聚合性化合物聚合，则没有特别限定。
光聚合引发剂优选包含光自由基聚合引发剂。作为光自由基聚合引发剂，可举出二苯甲酮及其衍生物、苯偶酰及其衍生物、蒽醌及其衍生物、苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻丙醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶酰二甲基缩酮等苯偶姻衍生物、二乙氧基苯乙酮、4-叔丁基三氯苯乙酮等苯乙酮衍生物、2-二甲基氨基乙基苯甲酸酯、对二甲基氨基乙基苯甲酸酯、二苯基二硫化物、噻吨酮及其衍生物、樟脑醌、7,7-二甲基-2,3-二氧代双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸、7,7-二甲基-2,3-二氧代双环[2.2.1]庚烷-1-羧基-2-溴乙基酯、7,7-二甲基-2,3-二氧代双环[2.2.1]庚烷-1-羧基-2-甲酯、7,7-二甲基-2,3-二氧代双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯等樟脑醌衍生物、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮-1等α-氨基烷基苯酮衍生物、苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基-氧化膦、苯甲酰基二乙氧基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基二甲氧基苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基二乙氧基苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦等酰基氧化膦衍生物、苯基-乙醛酸甲酯、氧基-苯基-乙酸2-[2-氧代-2-苯基-乙酰氧基-乙氧基]-乙酯和氧基-苯基-乙酸2-[2-羟基-乙氧基]-乙酯等。
光聚合引发剂可以使用1种或组合使用2种以上。
作为光聚合引发剂，在使其固化时可以仅使用390nm以上的可见光使其固化，从能够在不对有机EL显示元件造成损伤的情况下使其固化的方面考虑，优选酰基氧化膦衍生物。酰基氧化膦衍生物中，从制成有机EL显示装置时可见光下的透射性不降低、能够仅使用395nm以上的光进行固化的方面考虑，最优选2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基-氧化膦。作为2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基-氧化膦，可举出IGM Resins公司制“Omnirad TPO”等。
光聚合引发剂的含量相对于聚合性化合物100质量份优选为0.05质量份以上10质量份以下，更优选为0.5质量份以上8质量份以下，进一步优选为1质量份以上5质量份以下，特别优选为2质量份以上5质量份以下。通过使用适量的光聚合引发剂，容易得到充分的灵敏度/固化速度，并且充分确保密封材料的透明度。
(其他任意成分)
本实施方式的感光性组合物除了含有聚合性化合物和光聚合引发剂以外，为了调整性能，可以还包含其他成分，也可以不包含其他成分。
作为其他成分，可举出抗氧化剂、表面活性剂、敏化剂等。
不排除本实施方式的感光性组合物包含有机溶剂。但是，从使a-b为50ppm以下的观点考虑，本实施方式的感光性组合物优选实质上不含有机溶剂，或者即使包含也为少量。具体而言，有机溶剂的量在感光性组合物整体中优选为5质量％以下，更优选为3质量％以下，进一步优选为1质量％以下，特别优选为0.1质量％以下。理想的是，本实施方式的感光性组合物实质上不含有机溶剂。
工业上容易利用的有机溶剂大多包含甲苯作为杂质。因此，通过实质上不使用有机溶剂来制备感光性组合物，容易制备a-b为50ppm以下的感光性组合物。
(关于各种数值的追加·补充说明)
如上所述，a-b只要为50ppm以下即可，a-b优选为30ppm以下，更优选为15ppm以下。a-b理想地为零，但实际上a-b例如为1ppm以上，具体而言为3ppm以上。
甲苯浓度a本身的值优选为1ppm以上100ppm以下，更优选为1ppm以上80ppm以下，进一步优选为1ppm以上50ppm以下。甲苯浓度b本身的值也优选为相同的程度。通过使甲苯浓度a和/或b在上述数值范围内，从而例如能够进一步抑制由甲苯引起的有机EL元件的腐蚀，能够进一步提高有机EL显示装置的可靠性。
关于甲苯浓度a和甲苯浓度b的测定方法的详细情况，请参照后述的实施例。
如上所述，本实施方式的感光性组合物中的溶解氧浓度优选为0.1mg/L以上20mg/L以下。溶解氧浓度更优选为0.1mg/L以上10mg/L以下，特别优选为0.1mg/L以上5mg/L以下。
关于溶解氧浓度的测定方法，请参照后述的实施例的记载。
本实施方式的感光性组合物的粘度优选为3mPa·s以上50mPa·s以下，更优选为5mPa·s以上30mPa·s以下。通过为该程度的粘度，应用喷墨法时的喷出容易性、膜形成的容易性等提高。
使本实施方式的感光性组合物于80℃经过16小时时的粘度变化优选小于3mPa·s，更优选为2mPa·s以下，进一步优选为1mPa·s以下。通过这样设计感光性组合物，感光性组合物的贮藏性提高，即工业上的处理容易性进一步提高。另外，如果在一定的条件下形成膜，则通常容易得到一定的性质的固化膜，对于提高有机EL显示装置的成品率是有效的。
另外，作为本发明人等的见解，通过主要使用反应性比丙烯酸酯低的甲基丙烯酸酯作为聚合性化合物，容易将于80℃经过16小时后的粘度变化设计为上述范围。
粘度例如可以使用锥板型粘度计(英弘精机公司制，产品编号：HB DV3T等)，在25℃、200～250rpm(优选为250rpm)的条件下进行测定。
将本实施方式的感光性组合物于23℃静置16小时时的质量减少优选为10％以下，更优选为7％以下，进一步优选为5％以下。
在此，质量减少如下求出：利用喷墨装置在无碱玻璃上形成感光性组合物的膜，将所得物于23℃静置16小时，基于{(静置前质量-静置后质量)/静置前质量}×100(％)的数学式进行计算。静置前质量和静置后质量通过从“无碱玻璃+形成有膜的感光性组合物”的质量中减去无碱玻璃的质量而求出。测定条件的详细情况请参照后述的实施例。
＜感光性组合物的制造方法＞
本实施方式的感光性组合物可以通过使用上述成分并采用适当的制造方法来制造。具体而言，本实施方式的感光性组合物可以通过经过(1)原材料的脱挥工序，(2)原材料的混合工序，(3)脱水工序，(4)脱氧工序，(5)过滤工序的各工序来制造。
以下，对这些工序进行说明。
(1)原材料的脱挥工序
优选将一部分或全部原材料在混合前充分地进行脱挥处理。通过进行该工序，特别容易制造a-b为50ppm以下的感光性组合物。特别优选对使用量多的聚合性化合物进行脱挥处理。
脱挥时的温度优选为10℃以上100℃以下，更优选为30℃以上80℃以下左右。
脱挥的时间优选为10分钟以上，更优选为10分钟以上60分钟以下。
脱挥时的压力可以设为优选为1000Pa以下，更优选为1Pa以上1000Pa以下。
就脱挥处理而言，在实验室规模下例如可以通过在烧瓶中放入搅拌子，连接真空泵和真空度计进行减压来进行。在想要加热而使挥发成分更积极地挥发的情况下，优选使用油浴。
另外，为了保持适当的真空度，有时也利用空气进行鼓泡(向液体中吹入)。这是因为，如果使聚合活性种失活的氧的浓度过度降低，则有时聚合性化合物发生聚合。
在以大规模进行脱挥处理的情况下，例如可以在带搅拌机的不锈钢制加压容器中进行操作。
(2)原材料的混合工序
将上述(1)中经脱挥的原材料每次适量混合，得到混合物。混合方法没有特别限定，可以使用已知的搅拌机进行搅拌。
(3)脱水工序
从上述(2)得到的混合物中尽量除去水分。水分的降低方法没有特别限定，例如可举出以下的方法。
(i)使用干燥剂。在除去了水分后，通过倾析或过滤而将干燥剂分离。干燥剂只要对组合物没有影响就没有特别限定。作为干燥剂，可举出高分子吸附剂(分子筛、合成沸石、氧化铝、硅胶等)、无机盐(氯化钙、无水硫酸镁、生石灰、无水硫酸钠、无水硫酸钙等)、固体碱类(氢氧化钠、氢氧化钾等)等。
(ii)在减压条件下加热。
(iii)在减压条件下蒸馏纯化。
(iv)向各成分吹入干燥氮气、干燥氩气等非活性气体。
(v)进行冷冻干燥处理。
作为降低水分的方法，从简便性、抑制成分的劣化的观点等考虑，优选使用分子筛的方法。
(4)脱氧工序
通过脱氧工序，能够降低混合物中的溶解氧量。降低溶解氧的方法没有特别限定，例如可举出以下的方法。
(i)将混合物暴露于减压条件下。
(ii)向混合物吹入干燥氮气、干燥氩气等非活性气体。
(iii)在低氧浓度下暴露。
另外，也可以通过组合上述中的2种以上的方法来降低溶解氧。例如，可以通过组合(i)和(ii)的方法，即在减压条件下向混合物吹入干燥氮气、干燥氩气等非活性气体来降低混合物中的溶解氧量。
(5)过滤工序
使用适当的过滤器对经过上述(1)至(4)的工序得到的混合物进行过滤。由此，能够得到本实施方式的感光性组合物。可以使用的过滤器没有特别限定，为了得到有机EL元件的密封用途方面所要求的规格的感光性组合物，优选使用孔径为1μm以下的过滤器。
＜固化物、有机EL显示装置＞
通过对本实施方式的感光性组合物照射光，可以得到固化物。另外，通过利用本实施方式的感光性组合物密封有机EL元件，能够制造有机EL显示装置。
用于使感光性组合物固化的光源没有特别限定。可举出卤素灯、金属卤化物灯、高功率金属卤化物灯(含有铟等)、低压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、氙灯、氙准分子灯、氙闪光灯、LED等。
作为制造有机EL显示装置的方法，例如可举出如下方法：(i)在设置有有机EL元件的基板中的设置有该有机EL元件的面上形成基于本实施方式的感光性组合物的膜(未固化膜)；(ii)对该膜照射光。由此，可以用本实施方式的感光性组合物的固化物密封有机EL元件。如上所述，通过用本实施方式的感光性组合物的固化物密封有机EL元件，能够提高最终得到的有机EL显示装置的可靠性。
另外，在上述(ii)之后，可以在固化物的表面进一步设置SiN等无机保护膜。
上述(i)的膜形成中，优选采用喷墨方式。在有机EL显示装置的制造中，需要在设置有多个有机EL元件的大面积的基板上均匀地进行膜形成，因此优选利用喷墨方式进行膜形成。
在上述(i)的膜形成中，膜厚例如为1μm以上10μm以下，优选为3μm以上9μm以下。通过形成1μm以上的膜然后使其固化，作为密封材料而言容易得到充分的密封能力。另外，通过使膜厚为10μm以下，可实现有机EL显示装置的小型化、削减制造成本等。
以上，对本发明的实施方式进行了叙述，但这些是本发明的例示，能够采用上述以外的各种构成。另外，本发明并不限定于上述的实施方式，能够实现本发明目的的范围内的变形、改良等包含于本发明。
实施例
基于实施例和比较例对本发明的实施方式进行详细说明。应当注意的是，本发明不仅限于实施例。
＜感光性组合物的制造＞
(实施例1～8)
使用后述的表中记载的聚合性化合物和光聚合引发剂来制造实施例1～8的感光性组合物。具体的步骤如下。
(1)脱挥工序
对于聚合性化合物，在23℃以上、15分钟以上、1000Pa以下的条件下进行了脱挥处理。
(2)混合工序
将经脱挥处理的聚合性化合物和光聚合引发剂称取表中记载的量(单位：质量份)，使用搅拌机(Three-One Motor)，以200rpm、23℃搅拌3小时。由此得到混合物。
(3)脱水工序
向上述(2)中得到的混合物中加入10质量％的脱水剂(分子筛5A)，在23℃下静置16小时。
(4)脱氧工序
将经过了上述(3)的脱水工序的混合物在1000Pa以下的条件下用氮气鼓泡30分钟以上。
(5)过滤工序
将经过了上述(4)的脱氧工序的混合物用孔径1μm以下的过滤器过滤，除去异物。
由此制造感光性组合物。
(比较例1)
(1)不进行脱挥工序，除此以外，与实施例2同样地操作而制造感光性组合物。
(比较例2)
(3)不进行脱水工序，除此以外，与实施例1同样地操作而制造感光性组合物。
(比较例3)
如表中记载那样改变聚合性化合物的种类和量，除此以外，与实施例1至8同样地操作而制造感光性组合物。
为了参考，记载此次使用的聚合性化合物和引发剂的获取方式。
·SR262(1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯，分子量338)：Arkema公司
·BPE200(乙氧基化双酚A二甲基丙烯酸酯(下述化学式中m+n＝4)，分子量540)：新中村化学工业公司
[化学式1]
Figure BDA0003851583580000151
·A-LEN-10(乙氧基化邻苯基苯酚丙烯酸酯(丙烯酸2-(邻苯基苯氧基)乙酯)，分子量268)：新中村化学工业公司
·TMPTA(三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，分子量296)：大阪有机化学工业公司
·DCP(二羟基甲基-三环癸烷二甲基丙烯酸酯，分子量332)：新中村化学工业公司
·LA(丙烯酸月桂酯，分子量240)：大阪有机化学工业公司
·EHMA(甲基丙烯酸2-乙基己酯，分子量198)：MITSUBISHI GAS CHEMICAL公司
·TPO(2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基-氧化膦)：IGM Resins公司
＜各种测定/评价＞
(组合物中的甲苯浓度a)
在20mL容量瓶中量取0.200g感光性组合物，加入丙酮至目标标线。然后充分振荡混合，制作测定用试样。然后，将该测定用试样加入气相色谱仪中，对甲苯浓度进行定量。气相色谱仪的详细情况如下所述。
·装置：Agilent 7890B
·色谱柱(Col.)：
Figure BDA0003851583580000161
·柱温(Col.Temp.)：40℃下保持1分钟，然后以20℃/分钟的升温速度升温至180℃，再然后以10℃/分钟的升温速度升温至300℃，然后保持50分钟
·进样温度(Inj.Temp.)：300℃
·检测温度(Det.Temp.)：300℃
·流速(Flow)：1mL/分钟×22分钟，然后0.1mL/分钟，再然后2mL/分钟，分流(split)1/20
·进样量(Inj)：1μL
(固化膜中的甲苯浓度b)
通过以下步骤求出甲苯浓度b。
(1)在带有厚度100μm的间隔带的第一PET膜上涂布(滴加)感光性组合物，从上方贴合第二PET膜。由此，得到未固化的感光性组合物被第一PET膜和第二PET膜夹持的样品。
(2)从上述样品的表面和背面分别各照射750mJ/cm2(合计1500mJ/cm2)的从LED灯发出的波长395nm的光。由此，得到感光性组合物的固化膜。
(3)从第一PET膜和第二PET膜小心地剥离固化膜。
(4)将固化膜0.5g细切成5mm见方以下的大小，然后放入螺口瓶中，注入丙酮5mL，施加超声波30分钟。然后，放置一昼夜，用孔径0.45μm的膜过滤器进行过滤，得到滤液。将该滤液加入气相色谱仪中，以对甲苯浓度进行定量(气相色谱仪的各条件与上述(组合物中的甲苯浓度a的测定)相同)。
(溶解氧浓度)
使用饭岛电子工业公司制的溶解氧计、DO计B-506S(隔膜型原电池式)，在23℃、搅拌的条件下，测定感光性组合物中的溶解氧浓度。
(水分浓度(含水率))
使用AQUAMICRON AX(三菱化学公司制)作为卡尔费休溶液，通过微量水分测定装置CA-06(三菱化学公司制)进行测定。
(质量减少(挥发性))
对于利用喷墨装置在无碱玻璃上形成感光性组合物的膜而得到的物质，在23℃下静置16小时。然后，基于{(静置前质量-静置后质量)/静置前质量}×100(％)的数学式计算质量减少。式中的静置前质量和静置后质量通过从“无碱玻璃+形成有膜的感光性组合物”的质量中减去无碱玻璃的质量而求出。
详细情况补充如下。
·喷墨装置：FUJIFILM公司制，DMP2850
·喷墨条件：在23℃的条件下，在35mm见方的区域以膜厚成为10μm的方式进行墨滴喷射
·静置的条件：开放体系(大气)，洁净室(等级1000)，黄色灯下，湿度40％左右
(粘度及其经过变化(加热稳定性))
使用锥板型粘度计(英弘精机公司制，HB DV3T，锥板：CPA-40Z)，在25℃、250rpm的条件下测定感光性组合物的粘度。
另外，对于在80℃经过16小时后的感光性组合物，同样操作而测定粘度，评价加热稳定性。作为评价基准，将粘度变化小于3mPa·s的情况设为〇(无变化)，将粘度变化为3mPa·s以上的情况设为×(增粘)。
(有机EL显示装置的可靠性评价(有机EL可靠性))
·评价用的有机EL显示元件的制作
分别使用丙酮、异丙醇对30mm见方的带ITO电极的玻璃基板(厚度700μm)进行清洗。然后，利用真空蒸镀法将以下的化合物以成为薄膜的方式依次蒸镀，得到由阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空洞阻挡(hole blocking)层/电子传输层/电子注入层/阴极构成的具有2mm见方的有机EL元件的基板。各层的构成如下。
阳极(ITO)：150nm/高分子
空穴注入层(高分子HIL)：60nm
空穴传输层(α-NPD)：30nm
发光层(Ir(ppy)3+CBP[6％])：30nm
空洞阻挡层(BAlq)：10nm
电子传输层(Alq3)：30nm
电子注入层(LiF)：0.8nm
阴极(MgAg/IZO)：10nm/100nm
接下来，在氮气氛下，使用FUJIFILM公司制的喷墨装置(产品编号：DMP2850)，以覆盖2mm×2mm的有机EL元件的方式进行墨滴喷射，得到厚度10μm的感光性树脂膜。然后，在N2环境下，利用发出波长395nm的光的LED灯(HOYA公司制UV-LED LIGHT SOURCE H-4MLH200-V1)，在395nm的波长的累积光量1,500mJ/cm2的条件下，对感光性膜照射光。由此得到固化膜。
以覆盖所得到的固化膜的整体的方式设置具有10mm×10mm的开口部的掩模(覆盖物)，然后，利用等离子体CVD法形成SiN膜。所形成的SiN(无机物膜)的厚度约为1μm。由此得到有机EL元件。
使用30mm×30mm×25μmt的透明的无基材双面胶带，将所得到的有机EL元件与30mm×30mm×0.7mmt的无碱玻璃(Corning公司制Eagle XG)贴合。由此制作评价用的有机EL显示装置。
·可靠性试验
将如上所述得到的评价用的有机EL显示装置在85℃、85％RH的高温高湿环境下放置500小时来进行处理。在该高温高湿处理的前后，使电流流过评价用的有机EL显示装置，拍摄发光面。利用Innotech公司的图像分析软件“Quick Grain”对所拍摄到的图像(高温高湿处理之前和之后)进行分析，求出发光面积。然后，算出高温高湿处理前后的发光面积减少率(％)。
将实施例和比较例涉及的信息汇总示于下表。
[表1]
Figure BDA0003851583580000201
如上表所示，实施例1～8的感光性组合物的a-b为1ppm以上50ppm以下。即，可以说实施例1～8的感光性组合物不易污染环境，工业上容易处理。
此外，根据发光面积减少率的评价结果可以理解，使用实施例1～8的感光性组合物制作的有机EL显示装置的可靠性与比较例相比是良好的。
另外，由实施例1～7与实施例8的比较可以理解，通过减小感光性组合物的溶解氧浓度，有可以进一步提高有机EL显示装置的可靠性的倾向。
为了参考，对比较例进行补充。
·比较例1：认为由于感光性组合物的a-b大(即，由于有机EL元件密封时的甲苯的释放多)，所以有机EL显示装置的可靠性降低。
·比较例2：认为由于感光性组合物的水分浓度大，所以有机EL显示装置的可靠性降低。
·比较例3：感光性组合物的a-b大。另外，在比较例3中，在感光性组合物的制造时的脱挥处理之际，聚合性化合物TMPTA增稠，因此无法制造出能够喷墨程度的粘度的感光性组合物。
本申请主张以2020年3月31日提出申请的日本申请特愿2020-063227号为基础的优先权，将其公开的全部内容并入本文中。

Claims (12)

1.感光性组合物，其包含聚合性化合物和光聚合引发剂，
该组合物中的水分浓度为1ppm以上50ppm以下，
在将该组合物中的甲苯浓度设为a、
将对该组合物照射1500mJ/cm2的从LED灯发出的波长395nm的光而得到的固化膜中的甲苯浓度设为b时，
a-b为50ppm以下。
2.根据权利要求1所述的感光性组合物，其中，
该组合物中的溶解氧浓度为0.1mg/L以上20mg/L以下。
3.根据权利要求1或2所述的感光性组合物，其中，
使该感光性组合物于80℃经过16小时后的粘度变化小于3mPa·s。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的感光性组合物，其粘度为3mPa·s以上50mPa·s以下。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的感光性组合物，其中，
将该感光性组合物于23℃静置16小时时的质量减少为10％以下。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的感光性组合物，其中，
所述甲苯浓度a为1ppm以上100ppm以下，
所述甲苯浓度b为1ppm以上100ppm以下。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的感光性组合物，其中，
所述聚合性化合物包含分子量300以上2000以下的聚合性化合物。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的感光性组合物，其中，
所述聚合性化合物包含(甲基)丙烯酸酯化合物。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的感光性组合物，其用于有机电致发光元件密封。
10.权利要求1～9中任一项所述的感光性组合物的固化物。
11.有机电致发光显示装置，其是用权利要求10中记载的固化物密封有机电致发光元件而得到的。
12.感光性组合物的制造方法，其为权利要求1～9中任一项中记载的感光性组合物的制造方法，
所述制造方法包括将所述聚合性化合物于10～100℃减压至1000Pa以下10分钟以上的脱挥工序。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115836094A (zh) * 2020-09-18 2023-03-21 三井化学株式会社 显示元件用密封剂及其固化物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007219039A (ja) * 2006-02-15 2007-08-30 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示セル用シール剤組成物
CN107367902A (zh) * 2016-05-12 2017-11-21 三星显示有限公司 感光性树脂组合物以及显示装置
WO2019203071A1 (ja) * 2018-04-16 2019-10-24 デンカ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002173465A (ja) * 2000-09-29 2002-06-21 Sanyo Chem Ind Ltd 脱水縮合物の製造方法
JP6099198B2 (ja) 2013-03-29 2017-03-22 日本化薬株式会社 エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物
EP3026068B1 (en) * 2013-07-25 2018-02-28 Showa Denko K.K. Composition, curable composition, production method therefor, and cured product
CN113214604A (zh) 2016-10-19 2021-08-06 积水化学工业株式会社 有机el显示元件用密封剂以及有机el显示元件用密封剂的制造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007219039A (ja) * 2006-02-15 2007-08-30 Shin Etsu Chem Co Ltd 液晶表示セル用シール剤組成物
CN107367902A (zh) * 2016-05-12 2017-11-21 三星显示有限公司 感光性树脂组合物以及显示装置
WO2019203071A1 (ja) * 2018-04-16 2019-10-24 デンカ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115836094A (zh) * 2020-09-18 2023-03-21 三井化学株式会社 显示元件用密封剂及其固化物

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