CN115295878A - 一种电解液添加剂及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种电解液添加剂及其应用，所述电解液添加剂为二苯并呋喃及其衍生物，结构通式如式I所示：
Figure DDA0003782388020000011
其中，
Figure DDA0003782388020000012
各自独立的选自氢原子、烷氧基、酰基、磺酰基、氰基、硝基、卤素原子或含被卤素取代的

Description

一种电解液添加剂及其应用
技术领域
本发明涉及锂电池领域，具体涉及一种电解液添加剂及其应用。
背景技术
自锂离子电池是一种新型的化学电源，因其具有能量密度大、工作电压高、寿命长、环保的特点，广泛应用于移动电话等便携式电子产品中。因此其安全性等综合性能要求较高。
在锂离子电池的使用过程中，很容易出现过充，引起电池负极锂离子的不可逆还原，降低了电池的充放电循环效率；且当充电电压达到电解液的分解电压时,还会引起电解液在电池正极的分解，产生气体，使电池的内压上升，内部积热而失去稳定性，严重影响电池的循环寿命和安全性，甚至会导致电池的完全失效。因此，为锂离子电池寻求合适有效的过充电保护添加剂十分重要。
联苯类和萘、蒽类这种结构相连的设计，早期在过充添加剂的研究中出现得较多，也被报道作为过充添加剂，后来又出现另一种用法，在电解液中加入很少量(大约在0.1％左右)的噻吩，利用它在高电压下正极表面形成一层保护性质的表面膜，以减少电解液在正极表面的氧化。这样的做法，以前用联苯BP时也发生过。但整体来讲使用得并不广泛。可能与这类聚合物循环不够稳定，自放电增大，抑或导致内阻上的升高有关，没有达到实用的程度，还带来了一些其它问题，没有实用化。
发明内容
本发明的针对现有技术存在的不足，提供一种电解液添加剂，将其配置成锂电池电解液，目的是提高锂离子电池的循环性能，并提供至少后面将说明的优点。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种电解液添加剂，其特征在于，所述电解液添加剂的为二苯并呋喃化合物及其衍生物，二苯并呋喃化合物结构通式如式I所示：
Figure BDA0003782388010000021
其中，R1
Figure BDA0003782388010000022
R3各自独立的选自氢原子、烷氧基、酰基、磺酰基、氰基、硝基、卤素原子或含被卤素取代的C1
Figure BDA0003782388010000023
C20直链或支链的烷基中的一种。
进一步的，R2或R3各自独立选自酰基、烷氧基、氰基、卤素原子，且R1为氢原子。
进一步的，所述的电解液添加剂为如下结构式中的一种或两种以上混合：
Figure BDA0003782388010000031
本发明的另一方面，公开了前述电解液添加剂的应用，前述的电解液添加剂应用于锂离子电池，所述的锂离子电池包括负极、正极、设置在负极和正极之间的隔膜以及含有前述添加剂的电解液。
进一步的，所述电解液包括非水有机溶剂，锂盐和前述的电解液添加剂。
进一步的，以电解液总质量为基准，所述的电解液添加剂含量0.1％- 5％。
进一步的，所述的有机溶剂选自γ-丁内酯、碳酸亚乙烯酯、碳酸甲乙酯、碳酸甲丙酯、碳酸二丙酯、乙烯碳酸酯、碳酸二乙酯、碳酸二甲酯、丙烯碳酸酯、甲酸甲酯、丙烯酸甲酯、丁酸甲酯、乙酸乙酯、酸酐、N-甲基毗咯烷酮、N-甲基甲酰胺、N-甲基乙酰胺、乙睛、N,N-二甲基甲酰胺、环丁飒、二甲亚飒、乙烯亚硫酸酯、丙烯亚硫酸酯、甲硫醚、二乙基亚硫酸酯、亚硫酸二甲酯、四氢呋喃、含氟环状有机酯、含硫环状有机酯和含不饱和键环状有机酯中的一种或几种。
进一步的，所述有机溶剂在所述电解液中的含量为80％-90％，以所述电解液的总重量计。
进一步的，所述的锂盐为六氟磷酸锂(LiPF6)、高氯酸锂(LiClO4)、四氟硼酸锂(LiBF4)、六氟砷酸锂(LiAsF6)、六氟硅酸锂(LiSiF6)、四苯基硼酸锂(LiB(C6H5)4)、氯化锂(LiCl)、溴化锂(LiBr)、四氯铝酸锂 (LiAlCl4)、双草酸硼酸锂(C4BLiO8)、三氟甲基磺酸锂(LiCF3SO3)、全氟丁基磺酸锂(LiC4F9SO3)中的至少一种，以电解液总质量为基准，所述的锂盐含量占所述电解液总质量分数的5％-15％。
进一步的，所述电解液还包括常规添加剂，所述常规添加剂选自碳酸亚乙烯酯，氟代碳酸甲乙酯、氟代碳酸二乙酯、氟代碳酸乙丙酯、氟代碳酸乙烯酯、1,3-丙烷磺酸内酯、硫酸乙烯酯、氟代碳酸乙烯酯、三(三甲基硅烷) 磷酸酯、三(三甲基硅烷)亚磷酸酯、丁二腈、己二腈中的一种或多种。
本发明的有益效果：
本发明提供了一种二苯并呋喃化合物及其衍生物作为电解液添加剂，含有该添加剂的电解液氧化电位均在4.3v以上，不仅使电池具有很好的抗过充能力，从而提高了电池的安全性能，同时还可以提高电池的倍率放电性能，含有本发明添加剂的电解液使电池的大电流放电容量有明显提高；同时，该添加剂可以提高电池的一致性，含有此电解液添加剂的电池的循环性能也得到较大的提高。
具体实施方式
以下实施例旨在对本发明内容做进一步详细说明，而不是对本发明权利要求保护范围的限制。
本发明实施例第一方面，提供一种二苯并呋喃化合物及衍生物的电解液添加剂，结构通式如下式I所示：
Figure BDA0003782388010000051
其中，R1
Figure BDA0003782388010000053
R3各自独立的选自氢原子、烷氧基、酰基、磺酰基、氰基、硝基、卤素原子或含被卤素取代的C1
Figure BDA0003782388010000054
C20直链或支链的烷基中的一种。
本发明实施例第一方面提供的二苯并呋喃化合物及其衍生物的电解液添加剂，其结构通式如式I所示，其中，R2或R3各自独立选自酰基、烷氧基、氰基、卤素原子，且R1为氢原子。
在一些实施例中，电解液添加剂包括：
Figure BDA0003782388010000052
中的至少一种。
本发明的第二方面提供的上述电解液添加剂的应用，上述电解液添加剂应用于锂离子电池，锂离子电池包括负极、正极、设置在负极和正极之间的隔膜以及含有所述添加剂的电解液。
本发明第二方面提供的电解液添加剂的应用，其中含有所述添加剂的电解液包括非水有机溶剂，锂盐和所述的电解液添加剂。
进一步的，以电解液总质量为基准，电解液添加剂含量为0.1％-5％。
进一步的，所述的有机溶剂选自γ-丁内酯、碳酸亚乙烯酯、碳酸甲乙酯、碳酸甲丙酯、碳酸二丙酯、乙烯碳酸酯、碳酸二乙酯、碳酸二甲酯、丙烯碳酸酯、甲酸甲酯、丙烯酸甲酯、丁酸甲酯、乙酸乙酯、酸酐、N-甲基毗咯烷酮、N-甲基甲酰胺、N-甲基乙酰胺、乙睛、N,N-二甲基甲酰胺、环丁飒、二甲亚飒、乙烯亚硫酸酯、丙烯亚硫酸酯、甲硫醚、二乙基亚硫酸酯、亚硫酸二甲酯、四氢呋喃、含氟环状有机酯、含硫环状有机酯和含不饱和键环状有机酯中的一种或几种。
进一步的，非水有机溶剂在所述电解液中的含量为80％-90％，以所述电解液的总重量计。
进一步的，锂盐为六氟磷酸锂、六氟砷酸锂、高氯酸锂、四氟硼酸锂、二草酸硼酸锂、二氟草酸硼酸锂、甲级磺酸锂、三氟甲基硼酸锂中的至少一种，一般锂盐的浓度为0.5-2.0摩尔/升，优选为0.7-1.6摩尔/升。当锂盐的浓度小于0.5摩尔/升时，电解液的电导率因锂离子传导性不足而下降。当锂盐的浓度大于2.0摩尔/升时，锂离子的迁移性因电解液粘度的增加而降低。
进一步的，电解液中可以使用本领域技术人员已知的任何常规的溶剂，例如采用γ-丁内酯(GBL)、乙烯碳酸酯(EC)、碳酸二乙酯(DEC)、碳酸二甲酯(DMC)、碳酸亚乙烯酯(VC)、碳酸甲乙酯(EMC)、碳酸二丙酯 (DPC)、碳酸甲丙酯(MPC)、丙烯碳酸酯(PC)、甲酸甲酯(MF)、丙烯酸甲酯(MA)、丁酸甲酯(MB)乙酸乙酯(EP)、亚硫酸乙烯酯(ES)、亚硫酸丙烯酯(PS)、甲硫醚(DMS)、二乙基亚硫酸酯(DES)、四氢咲喃、酸酢、N-甲基毗咯烷酮、N-甲基甲酰胺、N-甲基乙酰胺、乙氰、N,N-二甲基甲酰胺、环丁飒、二甲亚飒、亚硫酸二甲酯以及其它含氟、含硫或含不饱和键的环状有机酯类中的一种或几种。
各种溶剂的比例没有特别的限定，可根据需要随意调整搭配，例如两种溶剂的重量配比为1:1，三种溶剂的重量配比为1:1：2，四种溶剂的重量配比为1：1：1：2。
本发明为了增加锂盐在溶剂中的溶解度，优选两种或三种混合溶剂。
本发明同时还可含有其他添加剂，所述添加剂为本领域技术公知的提高电池的性能的添加剂，如SEI膜成膜添加抗阻燃添加剂等。
本发明优选加入SEI膜成膜添加剂，以电解液的质量为基准，所述SEI 膜成膜添加剂0.1-11wt％，优选l-8wt％。
所述成膜添加剂选自本领域技术人员公知的成膜添加剂，可选自二氧化碳、二硫化碳、二氧化硫、碳酸亚乙烯酯(VC)、亚硫酸乙烯酯(ES)、亚硫酸丙烯酯(PS)、碳酸锂等中的一种或几种。
电解液的制备方法为：将非水溶剂、电解质和添加剂混合在一起，混合的方式和顺序不限，均不会影响电解液的性能。
实施例1
1、电解液的制备
在水含量小于1ppm，氧含量小于2ppm的手套箱中，将60克乙烯基碳酸酯(EC)、30克甲基乙基碳酸酯(EMC)和60克二乙基碳酸酯(DMC) 混合成混合溶剂；向该混合溶剂中加入19.54克LiPF6电解质，该电解液中 LiPF6的浓度为1M·L，然后向其中加入成膜添加剂碳酸亚乙烯酯(VC) 2.54克(1.5wt％)和本发明添加剂I-1 1.72克(1wt％)，搅拌至所有固体物质全部溶解，制得电解液。
2、电池正极的制备
将90克聚偏二氟乙烯溶解在1350克N-甲基-2-毗咯烷酮(NMP)溶剂中制得粘接剂溶液，然后在所得溶液中加入2820克LiCoO2和90克乙炔黑，充分混合均匀制得正极浆料，将该正极浆料均匀地涂布到20微米的铝箔上，经125℃干燥1小时，压延、裁切后得到约450×44×0.125毫米的正极片，正极片上含有8.10克LiCoO20。
3、电池负极的制备
将30克羟甲基纤维素CMC和75克丁苯橡胶(SBR)胶乳溶解在1875克水中，制得粘接剂溶液，将1395克石墨加入到该粘接剂溶液中，混合均匀制得石墨负极浆料，将该负极浆料均匀地涂布在12微米厚的铜箔上并经125℃干燥1小时，压延、裁切后得到约448mm×44mm×0.125mm的负极片，负极片上含有4.55克石墨。
4、电池的制备
将上述正、负极片与20微米厚的聚丙烯隔膜卷绕成方形锂离子电池的电极组，并将该电极组装入5毫米×34毫米×50毫米的方形电池铝壳中，随后将实施例1所制得的电解液3.2毫升注入到电池壳中，密封，制成锂离子电池，设计容量为900毫安小时。
实施例2电解液
按照与实施例1相同的方法制备电解液，不同的是所述添加剂为本发明添加剂为I-2，添加量为5.16克(3％)。
实施例3电解液
按照与实施例1相同的方法制备电解液，不同的是所述添加剂为本发明添加剂为I-3，添加量为10.32克(6％)。
实施例4电解液
按照与实施例1相同的方法制备电解液，不同的是所述本发明添加剂为本发明添加剂为I-4，添加量为17.2克(10％)。
对比例1
按照与实施例1相同的方法制备电解液和锂离子二次电池，不同的是所用添加剂为1-甲基二苯并呋喃，添加剂的量为5.16克(3％)。
Figure BDA0003782388010000091
1、氧化还原电位的测试：
对实施例1-4电池和对比例电池采用三电极体系进行循环伏安测试，工作电极为玻璃碳，对电极和参比电极为锂电极，扫描范围为0
Figure BDA0003782388010000092
5V，扫描速度为100mV/S。
测试结果见表1
表1实施例1-4和对比例的氧化电位
Figure BDA0003782388010000101
从表1可以看出，实施例1-4的氧化电位均在4.3V之上，而对比例氧化电位不到4.1V。
2、过充测试：
将上述实施例1-4及对比例所得的锂离子电池各取1000支，以1C恒流恒压充电2.5小时，充电上限为4.2V，然后把电池以1C过充电3小时，检测电池的状态，测试结果见表2。
表2实施例1-4和对比例的过充测试结果
Figure BDA0003782388010000111
结果如表2所示,其中测试后电池不出现发鼓(膨胀率＞20％)、漏液、冒烟、起火、破裂现象为合格。实施例1-4电池安全性能好，具有很好的过充性能；而对比例的电池在同样过充电情况下都出现了多个电池发鼓、并有电池冒烟现象，电池的安全性和过充性能较差。
很明显，实施例1-4所制备电池由于采用了加有过充添加剂的电解液，从而在过充电情况下能正常使用。
3、倍率放电容量测试
将上述实施例1-4以及对比例所得的锂离子电池以1C(900mA)恒流充电至4.2V，搁置10分钟，然后以5C(4500mA)放电至3.0V，然后分别以 4C(3600mA)、3C(2700mA)、2C(1800mA)、1C(900mA)、0.5C(450mA)、 0.2C(180mA)恒流放电至截至电压3.0V。记录放电容量、与0.2C容量相比得到不同倍率放电的放电效率。结果如表3所示：
表3实施例1-4和对比例的放电效率
电流 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 对比例
5C 72.2 68.1 66.8 62.3 60.1
4C 84.5 81.2 77.9 72.5 70.4
3C 88.6 86.2 81.7 77.8 74.5
2C 91.8 91.4 88 90.9 87.6
1C 96.8 96.7 95.6 96.7 96.2
0.5C 98.7 98.7 98.4 98.8 98.3
0.2C 100 100 100 100 100
由表3可以看出，含有本发明的电解液添加剂的实施例1-4电池倍率放电性能比对比例的电池倍率放电性能要好，尤其实施例1-3电池即使以5C 大电流放电，其放电容量仍能维持在0.2C时的65％以上，而对比例的电池在不同倍率下的放电容量维持率均稍低，因此本发明的电解液添加剂使电池能具有较好的倍率放电性能。
4、电池组循环性能测试
将根据上述实施例1-4和对比例所制备的锂离子电池串联电池组进行循环性能测试。测试方法为：实施例1-4各取一个电池，以1C恒流恒压充电至12.6V，搁置5分钟，用1C放电至9.0V，所得容量记为初始容量。再以 1C恒流恒压充电至12.6V，然后以1C过充电1小时，搁置5分钟，用1C放电至9.0V，重复以上步骤300次，得到电池组300次循环后1C放电至3.0V的容量，记为剩余容量。计算循环后容量剩余率，测试结果如表4所示：
表4实施例1-4和对比例电池组循环性能测试结果
初始容量 剩余容量(mAh) 容量剩余率
实施例1电池 885 769 86.9
实施例2电池 892 771 86.4
实施例3电池 897 762 85.0
实施例4电池 874 728 83.3
对比例电池 792 481 60.7
从表4可以看出，含有本发明的电解液添加剂的实施例1-4电池的串联电池组的初始容量较高，且300次循环后的容量剩余率在80％以上，而含有其它添加剂的串联电池组的容量剩余率很低。说明了本发明的电解液添加剂在电池组过充电循环过程中，充分发挥了其氧化还原穿梭的作用，提高了串联电池组的容量和循环性能，从而有助于提高串联电池组的一致性。
从上可以看出，采用本发明提供的添加剂使电池的安全性能、倍率放电性能及串联电池组的循环性能均得到很大到的提高，电池的综合性能得到提高。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅限于说明书和实施方式中所列运用。它完全可以被适用于各种适合本发明的领域。对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改。因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的例。

Claims (10)

1.一种电解液添加剂，其特征在于，所述电解液添加剂为二苯并呋喃化合物及其衍生物，结构通式如式I所示：
Figure FDA0003782388000000011
其中，
Figure FDA0003782388000000013
各自独立的选自氢原子、烷氧基、酰基、磺酰基、氰基、硝基、卤素原子或含被卤素取代的
Figure FDA0003782388000000014
直链或支链的烷基中的一种。
2.根据权利要求1所述的电解液添加剂，其特征在于，R2或R3各自独立选自酰基、烷氧基、氰基、卤素原子中的一种，且R1为氢原子。
3.根据权利要求1或2所述的电解液添加剂，其特征在于，所述的电解液添加剂为如下结构式中的一种或两种以上混合：
Figure FDA0003782388000000012
4.一种根据权利要求1至3任一所述的电解液添加剂的应用，其特征在于，所述的电解液添加剂应用于锂离子电池，所述的锂离子电池包括负极、正极、设置在负极和正极之间的隔膜以及含有权利要求1至3任一所述添加剂的电解液。
5.根据权利要求4所述的电解液添加剂的应用，其特征在于，所述电解液包括非水有机溶剂，锂盐和权利要求1至3任一所述的电解液添加剂。
6.根据权利要求5所述的一种电解液添加剂的应用，其特征在于，以电解液总质量为基准，所述的电解液添加剂含量为0.1％-5％。
7.根据权利要求5所述的一种电解液添加剂的应用，其特征在于，所述的有机溶剂选自γ-丁内酯、碳酸亚乙烯酯、碳酸甲乙酯、碳酸甲丙酯、碳酸二丙酯、乙烯碳酸酯、碳酸二乙酯、碳酸二甲酯、丙烯碳酸酯、甲酸甲酯、丙烯酸甲酯、丁酸甲酯、乙酸乙酯、酸酐、N-甲基毗咯烷酮、N-甲基甲酰胺、N-甲基乙酰胺、乙睛、N,N-二甲基甲酰胺、环丁飒、二甲亚飒、乙烯亚硫酸酯、丙烯亚硫酸酯、甲硫醚、二乙基亚硫酸酯、亚硫酸二甲酯、四氢呋喃、含氟环状有机酯、含硫环状有机酯和含不饱和键环状有机酯中的一种或几种。
8.根据权利要求7所述的一种电解液添加剂的应用，其特征在于，所述有机溶剂在所述电解液中的含量为80％-90％，以所述电解液的总重量计。
9.根据权利要求5所述的一种电解液添加剂的应用，其特征在于，所述的锂盐为六氟磷酸锂(LiPF6)、高氯酸锂(LiClO4)、四氟硼酸锂(LiBF4)、六氟砷酸锂(LiAsF6)、六氟硅酸锂(LiSiF6)、四苯基硼酸锂(LiB(C6H5)4)、氯化锂(LiCl)、溴化锂(LiBr)、四氯铝酸锂(LiAlCl4)、双草酸硼酸锂(C4BLiO8)、三氟甲基磺酸锂(LiCF3SO3)、全氟丁基磺酸锂(LiC4F9SO3)中的至少一种，以电解液总质量为基准，所述的锂盐含量占所述电解液总质量分数的5％-15％。
10.根据权利要求5所述的一种电解液添加剂的应用，其特征在于，所述电解液还包括常规添加剂，所述常规添加剂选自γ-丁内酯(GBL)、乙烯碳酸酯(EC)、碳酸二乙酯(DEC)、碳酸二甲酯(DMC)、碳酸亚乙烯酯(VC)、碳酸甲乙酯(EMC)、碳酸二丙酯(DPC)、碳酸甲丙酯(MPC)、丙烯碳酸酯(PC)、甲酸甲酯(MF)、丙烯酸甲酯(MA)、丁酸甲酯(MB)乙酸乙酯(EP)、亚硫酸乙烯酯(ES)、亚硫酸丙烯酯(PS)、甲硫醚(DMS)、二乙基亚硫酸酯(DES)、四氢咲喃、酸酢、N-甲基毗咯烷酮、N-甲基甲酰胺、N-甲基乙酰胺、乙氰、N,N-二甲基甲酰胺、环丁飒、二甲亚飒、亚硫酸二甲酯中的一种或几种。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN116404238A (zh) * 2023-06-08 2023-07-07 广州天赐高新材料股份有限公司 一种含有含硫无机成分的电解液和包括该电解液的锂离子电池

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