CN115286658A - 一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂及其制备方法和用途 - Google Patents

一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂及其制备方法和用途 Download PDF

Info

Publication number
CN115286658A
CN115286658A CN202211046357.4A CN202211046357A CN115286658A CN 115286658 A CN115286658 A CN 115286658A CN 202211046357 A CN202211046357 A CN 202211046357A CN 115286658 A CN115286658 A CN 115286658A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reagent
modified
palladium catalyst
reaction
azobenzene group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202211046357.4A
Other languages
English (en)
Inventor
周丽
贺楷
陈坤
李珍
刘雪艳
邹辉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hefei University of Technology
Original Assignee
Hefei University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hefei University of Technology filed Critical Hefei University of Technology
Priority to CN202211046357.4A priority Critical patent/CN115286658A/zh
Publication of CN115286658A publication Critical patent/CN115286658A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/5022—Aromatic phosphines (P-C aromatic linkage)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/006—Palladium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/505—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation
    • C07F9/5054—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation by a process in which the phosphorus atom is not involved
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

本发明公开了一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂及其制备方法和用途，其制备方法包括以下步骤：在氮气氛围下，将试剂A、四氢呋喃于‑30℃加入硼烷四氢呋喃，反应3h，加水淬灭反应，干燥，真空除去溶剂得到试剂B；在试剂B中加入甲醇与浓盐酸，反应过夜，干燥，真空除去溶剂得到试剂C，加入二乙胺回流得到试剂D；在试剂D中分别加入甲基红、1‑羟基苯并三唑、1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐、二氯甲烷，3h后处理真空除去溶剂，通过柱层析即可得到双膦配体；将双膦配体与试剂G混合反应，即得到可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂。本发明制备得到的偶氮苯基团修饰的钯催化剂合成简单，对实验条件要求不苛刻，反应易进行。

Description

一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂及其制备方法和 用途
技术领域
本发明涉及手性引发体系及活性可控聚合反应领域，具体涉及一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂及其制备方法和用途。
背景技术
聚异腈是最早发现的具有稳定螺旋构象的高分子之一，其性质稳定、单体易得、聚合方法简单，在溶液中和固态时均能很好的保持螺旋结构，因而是一种非常有意义的人工合成聚合物。聚异腈是具有稳定螺旋构象的聚合物，其在手性分子识别、不对称催化以及对映体分离、药物载体、液晶显示等领域都有重要的研究意义和应用前景。
偶氮苯是一种光致变色化合物，能够可逆地进行光异构化，从而导致结构变化。偶氮苯的光致变色特性已被用于各种聚合物、蛋白质探针和分子机器。近年来，偶氮苯衍生物作为光开关响应的功能元件不仅已经用于合成智能聚合物、液晶材料、分子开关和分子机器等，而且正迅速地渗透到化学生物学体系研究和分析的各个方面。然而，偶氮苯在手性配体和催化剂中的光异构化能力很少被探索。目前已知的研究中，偶氮苯基团在光调控聚合反应方面很少有人报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂及其制备方法和用途，其制备的配体合成简单，对实验条件要求不苛刻，反应易进行。
在本发明的一个方面，本发明提出了一种可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体。根据本发明的实施例，其结构通式如下：
Figure BDA0003822532140000021
在本发明的另一方面，本发明提出了一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的制备方法。根据本发明的实施例，所述方法包括以下步骤：
(1)在N2氛围下，将试剂A与重蒸四氢呋喃在-30℃下搅拌，然后加入硼烷四氢呋喃溶液，反应完成后加水淬灭反应，然后用乙酸乙酯进行萃取，干燥，真空浓缩，得到试剂B；
(2)在试剂B中加入甲醇、浓盐酸，在室温下搅拌反应过夜，粗产物用饱和NaHCO3溶液与饱和NaCl溶液多次洗涤后，分离得到的有机相用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到试剂C；
(3)在试剂C中加入二乙胺，55℃回流过夜，反应产物真空浓缩，得到试剂D；
(4)在氮气氛围下，在甲基红中加入溶剂二氯甲烷，于0℃搅拌，再依次加入1-羟基苯并三唑、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，于0℃继续搅拌反应1h，加入试剂D，移至室温反应，反应结束后处理反应溶液，真空除去溶剂，通过柱层析得到所述可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体。
可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体的合成反应通式为：
Figure BDA0003822532140000031
另外，根据本发明上述实施例的一种可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体的制备方法，还可以具有如下附加的技术特征：
在本发明的一些实施例中，所述步骤(1)中，所述试剂A为膦配体，试剂A与硼烷四氢呋喃的物质的量之比为1.0:4.0，反应时间为2-3h，试剂A的结构通式如下：
Figure BDA0003822532140000032
所述步骤(2)中，试剂B与甲醇、浓盐酸的物质的量之比为1.0:5.0:12.0；
所述步骤(3)中，试剂C与二乙胺的物质的量之比为1.0:5.0；
所述步骤(4)中，试剂D与甲基红、1-羟基苯并三唑、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的物质的量之比为1.0:1.2:0.1:1.2；反应溶液处理方法如下，用饱和NH4Cl溶液洗涤三次，合并有机相，有机相使用无水Na2SO4干燥后抽滤，将滤液减压浓缩得粗产物，粗产物使用柱色谱分离，收集产物；柱层析时采用的淋洗剂为石油醚和乙酸乙酯的混合物，所述石油醚和乙酸乙酯的体积比为9：1。
在本发明的另一方面，本发明提出了一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的制备方法。
根据本发明的实施例，在氮气氛围下，将所述的可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体、试剂G、四氢呋喃，在室温下搅拌反应，真空除去溶剂，即得所述可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂。
另外，根据本发明上述实施例的一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的制备方法，还可以具有如下附加的技术特征：
在本发明的一些实施例中，所述试剂G为甲氧基钯催化剂，可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体与试剂G的物质的量之比为1.0:1.0。
试剂G为甲氧基钯催化剂，结构通式如下：
Figure BDA0003822532140000041
在本发明的另一方面，本发明提出了一种所述的可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的制备方法制备得到的可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂。
另外，根据本发明上述实施例的一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂，还可以具有如下附加的技术特征：
在本发明的一些实施例中，其结构通式如下：
Figure BDA0003822532140000042
可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的合成反应通式为：
Figure BDA0003822532140000051
在本发明的另一方面，本发明提出了一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的用途。根据本发明的实施例，所述可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂用于催化异腈单体聚合以及调控异腈单体在紫外光与可见光下的聚合。
另外，根据本发明上述实施例的一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的用途，还可以具有如下附加的技术特征：
在本发明的一些实施例中，具体包括以下步骤：用试剂F溶解异腈单体和偶氮苯基团修饰的钯催化剂，分别于55℃紫外光或可见光下反应，反应完毕后得到反应混合液，将反应混合液加入甲醇中，离心分离得黄色固体，将所得产物用甲醇洗涤后真空干燥至质量不变，得到聚异腈聚合物。
在本发明的一些实施例中，试剂F为四氢呋喃、氯仿、甲苯中的一种或多种，可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂和试剂F的摩尔比值为1.0:10.0；异腈单体为异腈单体A-1、异腈单体D-1或异腈单体L-1中的一种，偶氮苯基团修饰的钯催化剂与异腈单体的摩尔比为1:20-200。
聚合过程和异腈单体A-1、D-1或L-1的结构如下：
Figure BDA0003822532140000061
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明中的可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂合成简单，对实验条件要求不苛刻，反应易进行；
(2)开展偶氮苯基团修饰的钯催化剂用于异腈单体的配位聚合反应，研究紫外光与可见光对异腈单体聚合的影响，为光调控聚合提供新的策略。
(3)本发明中的偶氮苯基团修饰的钯催化剂，利用偶氮苯基团在紫外光或可见光下会发生顺反异构，改变催化剂的空间位阻，从而改变催化剂活性。在紫外光下时催化剂活性降低，而在可见光下催化剂活性不受影响，从而可以很好的控制异腈单体在紫外光与可见光下的交替聚合。光控聚合技术在纳米科技、智能材料、光电材料等领域有很大的应用价值。
附图说明
图1为本发明实施例1中可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体的核磁氢谱图
图2为本发明实施例1中可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体在365nm紫外光下的紫外变化谱图；
图3为本发明实施例2中可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的核磁氢谱图；
图4为本发明实施例3和实施例4中制备的聚合物的凝胶渗透色谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体的制备方法，包括以下步骤：
(1)取2.0g试剂A于100mL两口瓶中，将反应体系置换成N2氛围，用注射器依次向反应瓶中注入5mL重蒸四氢呋喃，将反应瓶置于-30℃冰浴槽中搅拌，加入7.0mL硼烷四氢呋喃溶液，使用TLC跟踪反应进程，约3h后原料反应完全，停止反应。将反应液先加入水淬灭反应，然后用乙酸乙酯进行萃取，干燥，真空浓缩，得到试剂B，直接下一步。其中，所述试剂A的结构通式如下：
Figure BDA0003822532140000071
(2)在100mL圆底烧瓶中加入试剂B，10mL甲醇，以及25mL浓盐酸，在室温下搅拌反应过夜，粗产物用饱和NaCl溶液多次洗涤后，分离得到的有机相用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到试剂C。
(3)在100mL圆底烧瓶中加入试剂C，以及15mL二乙胺，55℃回流过夜，反应产物真空浓缩，得到试剂D，直接用于下一步。
(4)在100mL圆底烧瓶中加入甲基红(Methyl Red)，置换氮气，加入30mL二氯甲烷，于0℃搅拌，依次加入1-羟基苯并三唑(HOBt)，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)，于0℃搅拌1h，加入试剂D，移至室温反应，TLC跟踪反应进程，反应混合液用饱和NH4Cl溶液洗涤三次，合并有机相，有机相使用无水Na2SO4干燥后抽滤，将滤液减压浓缩得粗产物，粗产物使用柱色谱分离，收集产物，油泵抽干得红色固体950mg，即为所述可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体，收率70％。
可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体的结构式如下所示：
Figure BDA0003822532140000081
图1为本实施例中制备的偶氮苯基团修饰的双膦配体的核磁氢谱图，通过信号峰的辨别，判断制备产物结构正确。
图2为本发明实施例中可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体在365nm紫外光下的紫外变化谱图，通过吸收峰的辨别，发现其在426nm与335nm处有紫外吸收峰，并在365nm紫外光照射下，426nm处吸收峰降低，335nm处吸收峰升高，判断其可以在365nm紫外光下分子发生顺反异构变化。
实施例2
一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的制备方法，包括以下步骤：
在氮气氛围下，将实施例1制备得到的可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体、试剂G、四氢呋喃，在室温下搅拌反应，真空除去溶剂，即得所述可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂。其中，试剂G为甲氧基钯催化剂，结构通式如下：
Figure BDA0003822532140000082
可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的结构通式如下：
Figure BDA0003822532140000083
图3为本发明实施例中可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的核磁氢谱图，通过信号峰的辨别，判断制备产物结构正确。
实施例3
称取适量的可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂于10mL聚合瓶中，在无水无氧的氮气环境下，向聚合瓶中加入四氢呋喃溶解催化剂，于可见光下室温搅拌2.5h，后用氯仿溶解异腈单体A-1加入催化剂中，于55℃可见光下反应，反应完毕后，将反应混合液加入甲醇中，离心分离得黄色固体，将所得产物用甲醇洗涤后，真空干燥至质量不变，得到所述聚异腈聚合物，产率为92％。
实施例4
称取适量的可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂于10mL聚合瓶中，在无水无氧的氮气环境下，向聚合瓶中加入四氢呋喃溶解催化剂，于紫外光下室温搅拌2.5h，后用氯仿溶解异腈单体A-1加入催化剂中，于55℃和365nm紫外光下反应，反应完毕后，将反应混合液加入甲醇中，离心分离得黄色固体，将所得产物用甲醇洗涤后，真空干燥至质量不变，得到所述聚异腈聚合物，产率为2％。
图4为本发明实施例中制备的聚合物的凝胶渗透色谱图，通过信号峰的辨别，发现于可见光聚合时的聚合物分子量较大，且产率较高；而在365nm紫外光下聚合时的聚合物分子量较小，且产率较低，判断紫外光可降低催化剂活性，而可见光下可催化剂活性不受影响，从而达到光调控聚合的目的。
以上内容仅仅是对本发明结构所作的举例和说明，所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，只要不偏离本发明的结构或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体，其特征在于，结构通式如下：
Figure FDA0003822532130000011
2.一种根据权利要求1所述的可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
(1)在N2氛围下，将试剂A与重蒸四氢呋喃在-30℃下搅拌，然后加入硼烷四氢呋喃溶液，反应完成后加水淬灭反应，然后用乙酸乙酯进行萃取，干燥，真空浓缩，得到试剂B；
(2)在试剂B中加入甲醇、浓盐酸，在室温下搅拌反应过夜，粗产物用饱和NaHCO3溶液与饱和NaCl溶液多次洗涤后，分离得到的有机相用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得到试剂C；
(3)在试剂C中加入二乙胺，55℃回流过夜，反应产物真空浓缩，得到试剂D；
(4)在氮气氛围下，在甲基红中加入溶剂二氯甲烷，于0℃搅拌，再依次加入1-羟基苯并三唑、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，于0℃继续搅拌反应1h，加入试剂D，移至室温反应，反应结束后处理反应溶液，真空除去溶剂，通过柱层析得到所述可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体。
3.根据权利要求2所述的一种可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体的制备方法，其特征在于：
所述步骤(1)中，试剂A与硼烷四氢呋喃的物质的量之比为1.0:4.0，反应时间为2-3h，所述试剂A的结构通式如下：
Figure FDA0003822532130000021
所述步骤(2)中，试剂B与甲醇、浓盐酸的物质的量之比为1.0:5.0:12.0；
所述步骤(3)中，试剂C与二乙胺的物质的量之比为1.0:5.0；
所述步骤(4)中，试剂D与甲基红、1-羟基苯并三唑、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的物质的量之比为1.0:1.2:0.1:1.2；反应溶液处理方法如下，用饱和NH4Cl溶液洗涤三次，合并有机相，有机相使用无水Na2SO4干燥后抽滤，将滤液减压浓缩得粗产物，粗产物使用柱色谱分离，收集产物；柱层析时采用的淋洗剂为石油醚和乙酸乙酯的混合物，所述石油醚和乙酸乙酯的体积比为9：1。
4.一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的制备方法，其特征在于：在氮气氛围下，将权利要求1所述的可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体、试剂G、四氢呋喃，在室温下搅拌反应，真空除去溶剂，即得所述可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂。
5.根据权利要求4所述的一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的制备方法，其特征在于：所述试剂G为甲氧基钯催化剂，可光调控的偶氮苯基团修饰的双膦配体与试剂G的物质的量之比为1.0:1.0，所述甲氧基钯催化剂结构通式如下：
Figure FDA0003822532130000022
6.一种根据权利要求4所述的可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的制备方法制备得到的可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂。
7.根据权利要求6所述的一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂，其特征在于，结构通式如下：
Figure FDA0003822532130000031
8.一种根据权利要求6所述的可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的用途，其特征在于：所述可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂用于催化异腈单体聚合以及调控异腈单体在紫外光与可见光下的聚合。
9.根据权利要求8所述的一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的用途，其特征在于，具体包括以下步骤：用试剂F溶解异腈单体和可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂，分别于55℃紫外光或可见光下反应，反应完毕后得到反应混合液，将反应混合液加入甲醇中，离心分离得黄色固体，将所得产物用甲醇洗涤后真空干燥至质量不变，得到聚异腈聚合物。
10.根据权利要求9所述的一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂的用途，其特征在于：所述试剂F为四氢呋喃、氯仿、甲苯中的一种或多种，可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂和试剂F的摩尔比值为1:20-200；
所述异腈单体为异腈单体A-1、异腈单体D-1或异腈单体L-1中的一种。
CN202211046357.4A 2022-08-30 2022-08-30 一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂及其制备方法和用途 Pending CN115286658A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211046357.4A CN115286658A (zh) 2022-08-30 2022-08-30 一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂及其制备方法和用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211046357.4A CN115286658A (zh) 2022-08-30 2022-08-30 一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂及其制备方法和用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN115286658A true CN115286658A (zh) 2022-11-04

Family

ID=83832280

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202211046357.4A Pending CN115286658A (zh) 2022-08-30 2022-08-30 一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂及其制备方法和用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115286658A (zh)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2008150033A1 (ja) エポキシドと二酸化炭素との立体選択的交互共重合
CN109400505B (zh) 一种偶氮苯异腈单体及其聚合物和制备方法
CN115385916B (zh) 一种手性吲哚啉并吡咯化合物及其合成方法
CN102432640A (zh) 含碳硼烷脒结构的半夹心铱、铑化合物及其制备方法和应用
Zhou et al. Optically active helical polyisocyanides bearing chiral phosphine pendants: Facile synthesis and application in enantioselective Rauhut-Currier reaction
CN106831550A (zh) 一种光学活性二（杂）芳基甲醇及其不对称合成方法
CN113004498B (zh) 一种光学活性螺旋聚卡宾嵌段共聚物及其制备方法
CN112062901B (zh) 一种螺旋荧光异腈共聚物及其制备方法
CN115286658A (zh) 一种可光调控的偶氮苯基团修饰的钯催化剂及其制备方法和用途
Thunberg et al. Evaluation of two pairs of chiral stationary phases: Effects from the length of the achiral spacers
CN104910046A (zh) 侧基带有双手性碳原子的苯乙炔衍生物及制备和应用方法
CN111229312B (zh) 一种无溶剂催化剂及其制备方法和应用
CN101073779B (zh) 季铵盐多聚-l-亮氨酸催化剂及其制备和应用
CN106831583B (zh) N,n-二烷基取代吡唑离子液体、制备方法及其催化合成碳酸丙烯酯的方法
CN112028917A (zh) 一种3-醛基-4-甲基苯硼酸的制备方法
CN111978448B (zh) 脲基修饰的(s)-2-乙炔基吡咯烷及其制备方法与应用
CN117659356A (zh) 一种由金鸡纳碱修饰的手性螺旋聚异腈催化剂及制备方法
CN110694689A (zh) 聚离子液体负载钌卡宾配合物催化剂及制备方法和其应用
CN113354552B (zh) 一种v型有机配体的合成方法、合成的v型有机配体及其应用
CN114044736B (zh) 一种大环螺帽芳烃及其制备方法与应用
CN111790439B (zh) 一种手性二级胺二苯基膦芳甲酰胺双功能催化剂及其制备方法与应用
CN114456052A (zh) 一种不饱和羰基或不饱和亚胺化合物的不对称1,4-加成方法
CN115710284A (zh) 一种用于乳酸合成丙交酯的催化剂及其制备方法和应用
CN117820142A (zh) 一种手性4-溴苯丙氨酸的制备方法
CN100577694C (zh) 聚丙烯酸负载辛可宁季铵盐的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination