CN115286599A - 一种含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物的合成方法 - Google Patents

一种含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物的合成方法 Download PDF

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CN115286599A CN202210938132.3A CN202210938132A CN115286599A CN 115286599 A CN115286599 A CN 115286599A CN 202210938132 A CN202210938132 A CN 202210938132A CN 115286599 A CN115286599 A CN 115286599A
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    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
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Abstract

本发明属于化合物合成技术领域,公开一种含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物的合成方法,该类化合物实现苯并二氢呋喃结构与磺酰胺基团的有效结合,以满足不同的使用需求;本发明方法以邻卤烯丙基苯基醚作为反应的起始原料,在甲醛次硫酸氢钠二水合物作用下,通过分子内自由基加成环化反应,继而捕获原位生成的二氧化硫自由基负离子,最后与卤氯代胺反应制备得到含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物。本发明起始原料易得、价格低廉、反应不需要金属催化剂的使用、反应适用范围广。

Description

一种含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于化合物合成技术领域,涉及一种含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物合成方法。
背景技术
苯并二氢呋喃和磺酰胺结构是重要的有机结构单元,含有该结构片段的化合物大多具有优良的生物和药理活性,如抗真菌、抗肿瘤、抗病毒、抗分支杆菌活性、抗血管舒张活性、亲神经活性和抗血管新生活性等,因而在医药及其它相关领域有着广泛的应用。因而,近年来国内外对含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物的合成研究日益增多,是当前的研究热点之一。
Jie Wu等人以邻氨基苯基烯丙基醚、DABSO和肼为原料,在氧化剂作用下,实现了分子内的自由基环化,最后与肼自由基偶合生成含苯并二氢呋喃和磺酰肼结构的化合物(Chem Commun,2014,50,11746-11748)。2016年,Jie Wu等人以邻溴苯基烯丙基醚为原料,通过同样的手段实现了上述含苯并二氢呋喃和磺酰肼结构的化合物的合成(Org.Chem.Front.,2016,3,574-578)。这类反应需要使用化学当量的亚硝酸叔丁酯氧化剂、价格昂贵的DABSO作为SO2源。
Figure BDA0003784481200000011
Manolikakes等人报道了光催化的高价碘、DABSO和肼的三组分自由基反应(Adv.Synth.Catal.,2017,359,1308-1319)。该反应需要预先制备高价碘化合物,其不稳定,容易爆炸。另外,DABSO作为SO2源价格较高,副产物多,原子经济性低。
Figure BDA0003784481200000021
更为重要的是,上述两种方法只适合制备含苯并二氢呋喃和磺酰肼结构的化合物,而并不适用于制备含苯并二氢呋喃和磺酰胺结构的化合物。
Renaud等人以邻碘烯丙基苯基醚为原料,DABSO作为SO2源,在钯催化作用下实现了分子内磺酰化反应,然后与亲电试剂反应,生成了含苯并二氢呋喃和磺酰胺结构的化合物。然而该反应需要分步进行,需要贵金属催化剂和膦配体的参与,反应试剂价格较高,反应温度较高,反应产物易残留金属(Org.Lett.,2021,23,2797-2801)。
Figure BDA0003784481200000022
目前,关于含苯并二氢呋喃和磺酰胺结构化合物的合成方法十分有限。因此,很有必要研发一种原料来源简单,反应活性较高、成本低、安全、环保、操作简便的制备方法来有效合成含苯并二氢呋喃和磺酰胺结构的化合物。
发明内容
本发明的目的在于,克服现有技术中存在的缺陷,提供一种含苯并二氢呋喃和磺酰胺结构的化合物的合成方法,其反应条件更温和、更绿色、更经济、更易操作。
为实现上述目的,本发明采用技术方案是:
一种含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物的合成方法,其以邻卤烯丙基苯基醚作为反应的起始原料,以甲醛次硫酸氢钠二水合物为电子供体和SO2源,在碱作用下,在有机溶剂中,通过分子内自由基加成环化反应,随后与原位生成的二氧化硫自由基负离子反应,最后与氯代胺反应得到含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物。
反应式为:
Figure BDA0003784481200000031
其中,R1选自氢、烷基、甲氧基、卤素、氰基、酯基、硝基中的一种;X选自Br、I中的一种;R2选自C3~C6的直链或支链烷基、环烷基、苄基、烯丙基、芳基中的一种;R3选自C3~C6的直链或支链烷基、环烷基、苄基、烯丙基、芳基中的一种;
所述的氯代胺选自N-氯代吗啉、N-氯代环戊烷、N-氯代环己烷中的一种;
所述的含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物的合成方法,包括以下两个步骤:
第一步,将邻卤烯丙基苯基醚类化合物(1)、甲醛次硫酸氢钠二水合物(2)、碱分散在有机溶剂中,通过加热搅拌一定时间;第二步,反应液冷却至室温,加入氯代胺(3)搅拌一定时间即可得到含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物(4),反应式如下:
Figure BDA0003784481200000032
所述的碱选自NaOH、KOH、K3PO4、NaHCO3、Na2CO3、K2CO3中的一种;碱的用量为邻卤烯丙基苯基醚化合物(1)摩尔量的2~4倍。
所述的有机溶剂选自乙腈、甲基叔丁基醚、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、1,2-二氯乙烷中的一种。
上述技术方案中,所述的第一步反应温度为50℃~100℃,反应时间为6~12h;优选的反应温度为60℃;反应时间为8h。
上述技术方案中,所述的第二步反应时间为3~12h;优选的反应时间为6h。
上述技术方案中,所述的邻卤烯丙基苯基醚类化合物(1)与甲醛次硫酸氢钠二水合物(2)的摩尔投料比为1∶1.5~3。
上述技术方案中,所述的邻卤烯丙基苯基醚类化合物(1)与氯代胺(3)的摩尔投料比为1∶1.2~3。
上述技术方案中,用薄层层析TLC监测反应进程,反应物(1)完全消失后,向反应体系中加入饱和食盐水,再用萃取剂萃取,合并有机相;有机相用干燥剂干燥,过滤,浓缩,柱层层析,获得含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物(3)。
本发明的优点和有益效果在于:
1、本发明提供了一种通用的含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物的合成方法,为此类化合物的实际合成奠定了基础。
2、本发明提供的含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物的合成方法,与现有技术相比,无需昂贵过渡金属催化剂、配体和氧化剂的使用,使反应更安全、更绿色、更经济,反应时间短,收率高,底物适用范围广泛。
3、本发明使用的反应底物来源便利,甲醛次硫酸氢钠二水合物作为SO2源,价格十分低廉。反应条件简单,反应在空气中即可进行,后处理简便,有利于产物纯化和放大规模生产。
具体实施方式
本发明不局限于下列具体实施方式,本领域一般技术人员根据本发明公开的内容,可以采用其他多种具体实施方式实施本发明的,或者凡是采用本发明的设计结构和思路,做简单变化或更改的,都落入本发明的保护范围。需要说明的是,在不冲突的情况下,本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
本发明下面结合实施例作进一步详述:
本发明的邻卤烯丙基苯基醚可以直接购买,或者通过邻卤苯酚和烯丙基溴通过亲核取代反应制备;氯代胺可以通过N-氯代丁二酰亚胺和胺在室温下反应20分钟,无需分离,直接使用。
实施例1
具体反应式为:
Figure BDA0003784481200000051
在一个洁净干燥的10mL Schlenk耐压反应管中依次加入底物1a(0.2mmol)、甲醛次硫酸氢钠二水合物(0.3mmol)、氢氧化钾(0.4mmol),再加入乙腈(2mL),将反应管密封置于50℃的油浴锅中加热反应12h;反应结束后,将反应液冷却至室温,加入预先制备的氯代吗啉乙腈溶液(0.24mmol/2mL),继续搅拌反应12h。加入水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(5mL×3)。将溶剂通过旋转蒸发仪旋干,再将所得的残余物以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂,通过硅胶柱分离,得到化合物4a,产率为75%。所合成的化合物4a核磁共振氢谱数据和碳谱数据如下,通过分析可知,实际产物与理论分析目标产物一致。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.52(dd,J=14.9,2.8Hz,1H),7.41–7.25(m,1H),6.96–6.76(m,2H),4.72(dd,J=24.8,17.4Hz,1H),4.13(dd,J=24.8,17.4Hz,1H),3.86–3.51(m,7H),2.96(t,J=9.2Hz,4H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ163.1,131.2,126.6,125.3,119.8,110.9,76.0,67.5,51.6,46.9,28.6.
实施例2
具体反应式为:
Figure BDA0003784481200000061
在一个洁净干燥的10mL Schlenk耐压反应管中依次加入底物1b(0.2mmol)、甲醛次硫酸氢钠二水合物(0.6mmol)、氢氧化钠(0.8mmol),再加入1,2-二氯乙烷(2mL),将反应管密封置于100℃的油浴锅中加热反应6h;反应结束后,将反应液冷却至室温,加入预先制备的氯代环己胺的1,2-二氯乙烷溶液(0.6mmol/2mL),继续搅拌反应3h。加入水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(5mL×3)。将溶剂通过旋转蒸发仪旋干,再将所得的残余物以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂,通过硅胶柱分离,得到化合物4b,产率为68%。所合成的化合物4b核磁共振氢谱数据和碳谱数据如下,通过分析可知,实际产物与理论分析目标产物一致。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.48(dd,J=14.8,2.8Hz,1H),7.40–7.23(m,1H),6.96–6.71(m,2H),4.72(dd,J=24.6,17.7Hz,1H),4.27(dd,J=24.6,17.7Hz,1H),4.02(ddd,J=17.7,16.9,8.9Hz,1H),3.79(dd,J=24.6,15.7Hz,1H),3.54(dd,J=24.6,15.9Hz,1H),3.06(t,J=10.5Hz,4H),1.62–1.36(m,6H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ163.1,131.2,126.6,125.3,119.8,110.9,76.0,51.6,47.5,28.6,24.7,23.4.
实施例3
具体反应式为:
Figure BDA0003784481200000071
在一个洁净干燥的10mL Schlenk耐压反应管中依次加入底物1c(0.2mmol)、甲醛次硫酸氢钠二水合物(0.4mmol)、碳酸钾(0.6mmol),再加入二氧六环(2mL),将反应管密封置于90℃的油浴锅中加热反应8h;反应结束后,将反应液冷却至室温,加入预先制备的氯代环戊胺的二氧六环溶液(0.5mmol/2mL),继续搅拌反应8h。加入水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(5mL×3)。将溶剂通过旋转蒸发仪旋干,再将所得的残余物以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂,通过硅胶柱分离,得到化合物4c,产率为78%。所合成的化合物4c核磁共振氢谱数据和碳谱数据如下,通过分析可知,实际产物与理论分析目标产物一致。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.30(d,J=14.9Hz,1H),6.96(dd,J=15.0,2.9Hz,1H),6.85(d,J=2.9Hz,1H),4.66(dd,J=24.8,7.5Hz,1H),3.95(dd,J=24.8,7.5Hz,1H),3.81(dd,J=24.0,9.2Hz,1H),3.70(tt,J=9.1,7.5Hz,1H),3.62–3.42(m,3H),3.32–3.19(m,2H),2.28(s,3H),1.92–1.70(m,4H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ161.9,134.5,130.5,124.6,119.4,111.3,75.9,51.5,46.8,28.6,26.4,21.2.
实施例4
具体反应式为:
Figure BDA0003784481200000072
在一个洁净干燥的10mL Schlenk耐压反应管中依次加入底物1d(0.2mmol)、甲醛次硫酸氢钠二水合物(0.5mmol)、碳酸氢钠(0.6mmol),再加入N,N-二甲基甲酰胺(2mL),将反应管密封置于70℃的油浴锅中加热反应10h;反应结束后,将反应液冷却至室温,加入预先制备的氯代环戊胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液(0.6mmol/2mL),继续搅拌反应4h。加入水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(5mL×3)。将溶剂通过旋转蒸发仪旋干,再将所得的残余物以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂,通过硅胶柱分离,得到化合物4d,产率为76%。所合成的化合物4d核磁共振氢谱数据和碳谱数据如下,通过分析可知,实际产物与理论分析目标产物一致。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.39–7.23(m,6H),6.58–6.46(m,2H),4.76–4.63(m,1H),4.08–3.98(m,3H),3.86–3.74(m,4H),3.59–3.37(m,2H),2.86(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ161.3,158.7,138.4,128.8,128.2,127.7,125.1,124.7,105.7,96.3,76.0,58.8,56.1,50.7,33.7,28.6.
实施例5
具体反应式为:
Figure BDA0003784481200000081
在一个洁净干燥的10mL Schlenk耐压反应管中依次加入底物1e(0.2mmol)、甲醛次硫酸氢钠二水合物(0.6mmol)、磷酸钾(0.6mmol),再加入甲基叔丁基醚(2mL),将反应管密封置于60℃的油浴锅中加热反应12h;反应结束后,将反应液冷却至室温,加入预先制备的氯代环戊胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液(0.6mmol/2mL),继续搅拌反应12h。加入水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(5mL×3)。将溶剂通过旋转蒸发仪旋干,再将所得的残余物以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂,通过硅胶柱分离,得到化合物4e,产率为85%。所合成的化合物4e核磁共振氢谱数据和碳谱数据如下,通过分析可知,实际产物与理论分析目标产物一致。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.01(d,J=15.0Hz,1H),7.51(d,J=3.0Hz,1H),6.99(dd,J=15.0,2.9Hz,1H),6.06(ddt,J=33.4,19.8,12.3Hz,1H),5.37(dddt,J=52.6,19.8,4.0,1.9Hz,2H),4.68(dt,J=12.4,1.9Hz,2H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ157.7,136.2,132.9,129.5,118.8,117.2,116.3,115.6,78.9,70.9.
实施例6
具体反应式为:
Figure BDA0003784481200000091
在一个洁净干燥的10mL Schlenk耐压反应管中依次加入底物1f(0.2mmol)、甲醛次硫酸氢钠二水合物(0.6mmol)、氢氧化钾(0.6mmol),再加入二甲亚砜(2mL),将反应管密封置于60℃的油浴锅中加热反应12h;反应结束后,将反应液冷却至室温,加入预先制备的氯代环戊胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液(0.5mmol/2mL),继续搅拌反应3h。加入水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取(5mL×3)。将溶剂通过旋转蒸发仪旋干,再将所得的残余物以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂,通过硅胶柱分离,得到化合物4f,产率为93%。所合成的化合物4f核磁共振氢谱数据和碳谱数据如下,通过分析可知,实际产物与理论分析目标产物一致。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.61(dd,J=14.8,2.9Hz,1H),7.50(dd,J=10.9,9.0Hz,2H),4.75–4.62(m,1H),4.57(d,J=8.1Hz,1H),4.00(dt,J=24.1,12.0Hz,2H),3.90(s,3H),3.87–3.75(m,2H),3.56(d,J=11.9Hz,1H),1.14(d,J=12.0Hz,12H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ166.8,154.5,135.4,127.8,124.4,120.8,112.2,76.0,53.3,52.1,48.8,28.6,21.5.
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明技术原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物的合成方法,其特征在于:以邻卤烯丙基苯基醚作为反应的起始原料,以甲醛次硫酸氢钠二水合物为电子供体和SO2源,在碱作用下,在有机溶剂中,通过分子内自由基加成环化反应,随后与原位生成的二氧化硫自由基负离子反应,最后与氯代胺反应得到含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物;
反应式为:
Figure FDA0003784481190000011
其中,R1选自氢、烷基、甲氧基、卤素、氰基、酯基、硝基中的一种;X选自Br、I中的一种;R2选自C3~C6的直链或支链烷基、环烷基、苄基、烯丙基、芳基中的一种;R3选自C3~C6的直链或支链烷基、环烷基、苄基、烯丙基、芳基中的一种。
2.如权利要求1所述的含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物的合成方法,其特征在于,氯代胺选自N-氯代吗啉、N-氯代环戊烷、N-氯代环己烷中的一种。
3.如权利要求1或2所述的含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物的合成方法,其特征在于,包括以下两个步骤:
第一步,将邻卤烯丙基苯基醚、甲醛次硫酸氢钠二水合物、碱分散在有机溶剂中,于50℃~100℃搅拌反应6~12h;第二步,反应液冷却至室温,加入氯代胺搅拌3~12h得到含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物,
所述的碱选自NaOH、KOH、K3PO4、NaHCO3、Na2CO3、K2CO3中的一种;
所述的有机溶剂选自乙腈、甲基叔丁基醚、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、1,2-二氯乙烷中的一种。
4.如权利要求3所述的含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物的合成方法,其特征在于,所述的邻卤烯丙基苯基醚与甲醛次硫酸氢钠二水合物的摩尔投料比为1∶1.5~3。
5.如权利要求3所述的含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物的合成方法,其特征在于,所述的邻卤烯丙基苯基醚与氯代胺的摩尔投料比为1∶1.2~3。
6.如权利要求3所述的含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物合成方法,其特征在于:还包括如下步骤:其用薄层层析TLC监测反应进程,反应物完全消失后,向反应体系中加入饱和食盐水,再用萃取剂萃取,合并有机相;有机相用干燥剂干燥,过滤,浓缩,柱层析,获得纯化的含苯并二氢呋喃结构的磺酰胺类化合物。
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