CN115246782A - 一种防黄剂hn-150的工业化生产工艺 - Google Patents
一种防黄剂hn-150的工业化生产工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115246782A CN115246782A CN202110468880.5A CN202110468880A CN115246782A CN 115246782 A CN115246782 A CN 115246782A CN 202110468880 A CN202110468880 A CN 202110468880A CN 115246782 A CN115246782 A CN 115246782A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- solvent
- water
- kerosene
- production process
- industrial production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- AQABZFKTYXFIJF-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)-3-[4-[[4-(dimethylaminocarbamoylamino)phenyl]methyl]phenyl]urea Chemical compound C1=CC(NC(=O)NN(C)C)=CC=C1CC1=CC=C(NC(=O)NN(C)C)C=C1 AQABZFKTYXFIJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 53
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 27
- RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethyhydrazine Chemical compound CN(C)N RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000012216 screening Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 16
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 14
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 10
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000008399 tap water Substances 0.000 claims description 9
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 claims description 9
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 8
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 7
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 6
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 7
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 6
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 6
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 6
- 229920002334 Spandex Polymers 0.000 description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 5
- 239000004759 spandex Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 210000004177 elastic tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002652 polymer substitute Substances 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种防黄剂HN‑150的工业化生产工艺，以低纯度偏二甲肼为原料，三/四卤代烃或煤油为溶剂，首先将偏二甲肼和二苯基甲烷二异氰酸酯分别溶解于溶剂中，然后将二者混合反应结束，最后经过固液分离、真空干燥、筛分包装得到防黄剂HN‑150产品，生产所用溶剂经水洗处理后将有机层直接循环套用。该工艺方法本质安全性高、绿色环保、溶剂套用工艺简单、产品纯度高、不易出现“粘料”、对设备要求低。
Description
技术领域
本发明涉及一种合成双(N,N-二甲基肼碳酰-4-氨基苯基)甲烷又名氨纶防黄剂HN-150的新型安全、环保的合成工艺方法。
背景技术
氨纶防黄剂HN-150是一种脲肼类耐NOx的氨纶助剂，且为偏二甲肼的下游衍生物。氨纶(聚氨酯弹性纤维)具有高断裂伸长(400％以上)、低模量和高弹性回复率，目前已是一种广泛应用于各类纺织品、服装面料的功能性化纤，可以说在高端服装面料上“无氨不成布”。目前关于防黄剂HN-150的合成工艺过程使用的溶剂为甲苯等芳香烃易燃易爆液体，溶剂回收工艺复杂、废液量大、对原材料品质要求高且产品的纯度较低。
发明内容
针对目前防黄剂HN-150的合成工艺存在的安全性差、溶剂回收工艺复杂、废液量大、对原料品质要求高以及产品纯度低的问题，本发明提供了一种生产工艺安全性高、溶剂回收简单易操作、绿色环保、对原材料品质要求低且产品纯度高的防黄剂HN-150合成工艺。
本发明的技术解决方案是提供一种防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特殊之处在于，包括以下步骤：
步骤1、将二苯基甲烷二异氰酸酯MDI融化后溶解于溶剂；所述溶剂为三/四卤代烃、煤油或其混合物；
步骤2、将低纯度偏二甲肼与溶剂混合成均相溶液；所述溶剂为三/四卤代烃、煤油或其混合物；低纯度偏二甲肼的纯度小于98％；
步骤3、控制反应温度，将步骤1中的MDI-溶剂混合溶液滴加至步骤2中的低纯度偏二甲肼-溶剂混合溶液中，滴加结束后保温反应一定时间，得到固液混合物；
步骤4、将步骤3得到的固液混合物离心分离，之后将分离后的固体真空干燥，经筛分、包装成最终产品；分离后的液体直接作为步骤1或步骤2中的溶剂使用，使用一定次数后，加水进行水洗、静置后，分离有机层与水层，有机层继续作为步骤1或步骤2中的溶剂使用，水层在水洗过程中循环使用。
上述步骤1与步骤2没有先后顺序。
进一步地，上述低纯度偏二甲肼的纯度即质量分数大于等于75％。若甲苯作为溶剂，则需要火箭燃料级(≥98％)的偏二甲肼，可以将纯度小于98％的偏二甲肼定义为低纯度偏二甲肼。
进一步地，为了简化溶剂回收套用工艺，上述三/四卤代烃为碳数等于C2～C4的低碳数三/四卤代烃；所述煤油为航天煤油，因航天煤油易于分离且对原料以及杂质的溶解性优于普通煤油。
进一步地，上述C2～C4的三/四卤代烃为C2～C4的三/四卤代烷烃或C2～C4的三/四卤代烯烃；上述航天煤油为石油基航天煤油或煤基航天煤油。C2～C4的三/四卤代烷烃或C2～C4的三/四卤代烯烃对原料中的杂质、产品中的杂质溶解性好，因此套用工艺简单、套用次数相对于其他卤代烃效果优；
进一步地，C2～C4的三/四卤代烷烃为1,1,2,2-四氯乙烷，C2～C4的三/四卤代烯烃为三氯乙烯。
进一步地，上述溶剂为1,1,2,2-四氯乙烷、三氯乙烯与煤基航天煤油的混合溶剂，其中1,1,2,2-四氯乙烷、三氯乙烯的体积之和与煤基航天煤油的体积比为1:2。
进一步地，步骤4中，上述一定次数为1～5次；加水进行水洗的过程中，水与溶剂的体积比为1:2～1:5。
进一步地，步骤4中，上述一定次数为3次；水为自来水、去离子水或二次水中的一种。
进一步地，水为自来水；水与溶剂的体积比为1:3。
进一步地，步骤4中，水层在水洗过程中循环使用的次数为10～50次，优选30次。
本发明的有益效果是：
1、本发明选用的溶剂相对于甲苯等芳香烃有机溶剂毒性低，生产工艺本质安全性高；
2、本发明选用的溶剂与偏二甲肼中杂质水分和产物均不互溶并对其他杂质溶解性好(如：原料MDI中杂质：二甲胺、偏腙等、副产物：一取代物、多聚物取代物等)，因此降低了原料中水分对产品影响，对原料偏二甲肼纯度要求低的同时可以提高产品的纯度。
3、由于原料MDI中的杂质在本发明选用的溶剂与水中的溶解度不同，并且该类溶剂与水不互溶，因此溶剂套用过程简单，仅用水洗(水萃取工艺)即可得到满足生产工艺要求溶剂，生产过程对环境影响几乎无影响。
4、通过本发明合成氨纶防黄剂HN-150的工艺过程本质安全性高、“三废”少、产品收率高、产品的各项指标明显优于以甲苯为反应溶剂的合成工艺的产品。
附图说明
图1为实施例1中产品的HPLC谱图；
图2为实施例2中产品的HPLC谱图；
图3为实施例3中产品的HPLC谱图；
图4为实施例4中产品的HPLC谱图；
图5为实施例5中产品的HPLC谱图；
图6为实施例6中产品的HPLC谱图；
具体实施方式
下面结合具体的实施实例，进一步阐述本发明，这些实例仅用于说明本发明，而不用于限制本发明的范围。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法及材料皆可应用于本发明方法中。文中所示的较佳实施方法与材料仅作示范作用。
实施例1
在5L三口烧瓶中，将295.2g偏二甲肼与1900ml煤基航天煤油混合，将600gMDI与2200ml煤基航天煤油混合，由恒压滴液漏斗将MDI-煤基航天煤油的混合溶液滴至三口烧瓶，滴加结束后，保温反应0.5h～1.0h时间，得到固液混合物；将得到的固液混合物离心分离，之后将分离后的固体真空干燥，得到859.7g白色固体，产率99.5％，经HPLC检测纯度99.69％，见图1。经筛分、包装成最终产品。将分离后的液体直接作为反应溶剂使用，使用3次后，加水进行水洗，其中水可以为自来水、去离子水或二次水中的一种，水与溶剂的体积比为1:2，静置后，分离有机层与水层，有机层继续作为反应溶剂使用，水层在水洗过程中循环使用，一般可循环使用10～50次。
实施例2
在5L三口烧瓶中，将295.2g偏二甲肼与1900ml煤基航天煤油混合，将600gMDI于2200ml煤基航天煤油混合，其中煤基航天煤油为水洗30次后的套用溶剂；由恒压滴液漏斗将MDI-煤基航天煤油混合溶液滴至三口烧瓶，滴加结束后，保温反应0.5h～1.0h时间，得到固液混合物；将得到的固液混合物离心分离，之后将分离后的固体真空干燥，得到858.8g白色固体，产率99.40％，经HPLC检测纯度99.74％，见图2；经筛分、包装成最终产品。将分离后的液体直接作为反应溶剂使用，使用1次后，加水进行水洗，其中水可以为自来水、去离子水或二次水中的一种，水与溶剂的体积比为1:5，静置后，分离有机层与水层，有机层继续作为反应溶剂使用，水层在水洗过程中循环使用，一般可循环使用10～50次。
实施例3
在5L三口烧瓶中，将295.2g偏二甲肼与1900ml1,1,2,2-四氯乙烷混合，将600gMDI于2200ml1,1,2,2-四氯乙烷混合，由恒压滴液漏斗将MDI-1,1,2,2-四氯乙烷(水洗20次后套用溶剂)的混合溶液滴加至三口烧瓶，滴加结束后，保温反应0.5h～1.0h时间，得到固液混合物；将得到的固液混合物离心分离，之后将分离后的固体真空干燥，抽滤、真空干燥，得到862.3g白色固体，产率99.8％，经HPLC检测纯度99.75％，见附图3；经筛分、包装成最终产品。将分离后的液体直接作为反应溶剂使用，使用5次后，加水进行水洗，其中水可以为自来水、去离子水或二次水中的一种，水与溶剂的体积比为1:5，静置后，分离有机层与水层，有机层继续作为反应溶剂使用，水层在水洗过程中循环使用，一般可循环使用10～50次。
实施例4
在5L三口烧瓶中，将295.2g偏二甲肼与1900ml溶剂(1,1,2,2-四氯乙烷与煤基航天煤油任意比例)混合，将600gMDI于2200ml溶剂混合，由恒压滴液漏斗将MDI-溶剂的混合溶液滴至三口烧瓶，滴加结束后，保温反应0.5～1.0h时间，得到固液混合物；将得到的固液混合物离心分离，之后将分离后的固体真空干燥，抽滤、真空干燥，得到859.7g白色固体，产率99.50％，经HPLC检测纯度99.91％，见附图4；经筛分、包装成最终产品。将分离后的液体直接作为反应溶剂使用，使用3次后，加水进行水洗，其中水可以为自来水、去离子水或二次水中的一种，水与溶剂的体积比为1:3，静置后，分离有机层与水层，有机层继续作为反应溶剂使用，水层在水洗过程中循环使用，一般可循环使用10～50次。
实施例5
在5L三口烧瓶中，将393.6g75％偏二甲肼与1900ml三氯乙烯混合，将600gMDI于2200ml三氯乙烯混合，由恒压滴液漏斗将MDI-三氯乙烯的混合溶液滴至三口烧瓶，滴加结束后，保温反应0.5h～1.0h时间，得到固液混合物；将得到的固液混合物离心分离，之后将分离后的固体真空干燥，抽滤、真空干燥，得到850.5g白色固体，产率98.4％，经HPLC检测纯度99.69％，见附图5；经筛分、包装成最终产品。将分离后的液体直接作为反应溶剂使用，使用3次后，加水进行水洗，其中水可以为自来水、去离子水或二次水中的一种，水与溶剂的体积比为1:3，静置后，分离有机层与水层，有机层继续作为反应溶剂使用，水层在水洗过程中循环使用，一般可循环使用10～50次。
实施例6
在5L三口烧瓶中，将393.6g75％偏二甲肼与1900ml混合溶剂(1,1,2,2-四氯乙烷、三氯乙烯的体积之和与煤基航天煤油的体积比为1:2)混合，将600gMDI于2200ml混合溶剂混合，由恒压滴液漏斗将MDI-溶剂的混合溶液滴至三口烧瓶，滴加结束后，保温反应0.5h～1.0h时间，得到固液混合物；将得到的固液混合物离心分离，之后将分离后的固体真空干燥，抽滤、真空干燥，得到848.5g白色固体，产率98.2％，经HPLC检测纯度99.89％，见附图6；经筛分、包装成最终产品。该实施例中溶剂是经过(V水：V溶剂＝1:3)水洗3次，套用第30次的溶剂作为合成溶剂使用。
Claims (10)
1.一种防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1、将二苯基甲烷二异氰酸酯MDI融化后溶解于溶剂；所述溶剂为三/四卤代烃、煤油或其混合物；
步骤2、将低纯度偏二甲肼与溶剂混合；所述溶剂为三/四卤代烃、煤油或其混合物；低纯度偏二甲肼的纯度小于98％；
步骤3、控制反应温度，将步骤1中的MDI-溶剂混合溶液滴加至步骤2中的低纯度偏二甲肼-溶剂混合溶液中，滴加结束后保温反应一定时间，得到固液混合物；
步骤4、将步骤3得到的固液混合物离心分离，之后将分离后的固体真空干燥，经筛分、包装成最终产品；分离后的液体直接作为步骤1或步骤2中的溶剂使用，使用一定次数后，加水进行水洗、静置后，分离有机层与水层，有机层继续作为步骤1或步骤2中的溶剂使用，水层在水洗过程中循环使用。
2.根据权利要求1所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：所述低纯度偏二甲肼的纯度大于等于75％。
3.根据权利要求2所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：所述三/四卤代烃为碳数等于C2～C4的低碳数三/四卤代烃；所述煤油为航天煤油。
4.根据权利要求3所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：所述C2～C4的三/四卤代烃为C2～C4的三/四卤代烷烃或C2～C4的三/四卤代烯烃；所述航天煤油为石油基航天煤油或煤基航天煤油。
5.根据权利要求4所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：所述C2～C4的三/四卤代烷烃为1,1,2,2-四氯乙烷，C2～C4的三/四卤代烯烃为三氯乙烯。
6.根据权利要求5所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：所述溶剂为1,1,2,2-四氯乙烷、三氯乙烯与煤基航天煤油的混合溶剂，其中1,1,2,2-四氯乙烷、三氯乙烯的体积之和与煤基航天煤油的体积比为1:2。
7.根据权利要求1-6任一所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：步骤4中，所述一定次数为1～5次；加水进行水洗的过程中，水与溶剂的体积比为1:2～1:5。
8.根据权利要求7所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：步骤4中，所述一定次数为3次；水为自来水、去离子水或二次水中的一种。
9.根据权利要求8所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：水为自来水；水与溶剂的体积比为1:3。
10.根据权利要求9所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：步骤4中，水层在水洗过程中循环使用的次数为10～50次。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110468880.5A CN115246782A (zh) | 2021-04-28 | 2021-04-28 | 一种防黄剂hn-150的工业化生产工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110468880.5A CN115246782A (zh) | 2021-04-28 | 2021-04-28 | 一种防黄剂hn-150的工业化生产工艺 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115246782A true CN115246782A (zh) | 2022-10-28 |
Family
ID=83697242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110468880.5A Pending CN115246782A (zh) | 2021-04-28 | 2021-04-28 | 一种防黄剂hn-150的工业化生产工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115246782A (zh) |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5219909A (en) * | 1992-01-31 | 1993-06-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Semicarbazide/urethane stabilizer |
| CN102557991A (zh) * | 2011-12-21 | 2012-07-11 | 蓬莱红卫化工有限公司 | 一种氨纶防黄剂及其制备方法和应用 |
| CN103012216A (zh) * | 2012-12-03 | 2013-04-03 | 西安航洁化工科技有限责任公司 | Hn-130防黄剂合成工艺 |
| CN104130162A (zh) * | 2014-07-15 | 2014-11-05 | 绍兴文理学院 | 一种防黄剂hn-130的制备方法 |
| CN104151205A (zh) * | 2014-07-15 | 2014-11-19 | 绍兴文理学院 | 一种防黄剂hn-150的制备方法 |
| CN104961657A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-10-07 | 西安航天动力试验技术研究所 | 一种合成氨纶防黄剂udt的工艺 |
| CN106310715A (zh) * | 2016-09-12 | 2017-01-11 | 西安航天动力试验技术研究所 | 一种航天煤油溶解水滤除方法 |
| WO2019103013A1 (ja) * | 2017-11-21 | 2019-05-31 | 旭化成株式会社 | ポリウレタン弾性繊維及びその巻糸体 |
| CN111372915A (zh) * | 2018-06-12 | 2020-07-03 | 株式会社德山 | 氨基脲化合物的制造方法 |
-
2021
- 2021-04-28 CN CN202110468880.5A patent/CN115246782A/zh active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5219909A (en) * | 1992-01-31 | 1993-06-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Semicarbazide/urethane stabilizer |
| CN102557991A (zh) * | 2011-12-21 | 2012-07-11 | 蓬莱红卫化工有限公司 | 一种氨纶防黄剂及其制备方法和应用 |
| CN103012216A (zh) * | 2012-12-03 | 2013-04-03 | 西安航洁化工科技有限责任公司 | Hn-130防黄剂合成工艺 |
| CN104130162A (zh) * | 2014-07-15 | 2014-11-05 | 绍兴文理学院 | 一种防黄剂hn-130的制备方法 |
| CN104151205A (zh) * | 2014-07-15 | 2014-11-19 | 绍兴文理学院 | 一种防黄剂hn-150的制备方法 |
| CN104961657A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-10-07 | 西安航天动力试验技术研究所 | 一种合成氨纶防黄剂udt的工艺 |
| CN106310715A (zh) * | 2016-09-12 | 2017-01-11 | 西安航天动力试验技术研究所 | 一种航天煤油溶解水滤除方法 |
| WO2019103013A1 (ja) * | 2017-11-21 | 2019-05-31 | 旭化成株式会社 | ポリウレタン弾性繊維及びその巻糸体 |
| CN111372915A (zh) * | 2018-06-12 | 2020-07-03 | 株式会社德山 | 氨基脲化合物的制造方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 王龙龙等: "黄剂HN-130生产中偏二甲肼防过量量的研究", 化工管理, no. 05, pages 97 - 98 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3128310A (en) | Recovery of amines | |
| US5925783A (en) | Process for the preparation of isocyanates | |
| US5808123A (en) | Continuous method of producing γ-aminopropyltrialkoxysilanes | |
| CN111995538A (zh) | 一种杀虫剂伏虫隆及其中间体2,6-二氟苯甲酰胺的合成方法 | |
| CN115246782A (zh) | 一种防黄剂hn-150的工业化生产工艺 | |
| CN113582874A (zh) | 一种溴乙腈的合成方法 | |
| US2680128A (en) | Method of producing organic dhsocyanates | |
| US3210395A (en) | Method of making toluene diisocyanate /x/cz e excejjx | |
| CA2451595A1 (en) | Process for the production of ethers, typically thf | |
| CN106905173B (zh) | 制备氨基苯甲酸或其酯的方法 | |
| US4876380A (en) | Color reduction of polymeric isocyanates via multiple solvent fractionation | |
| US3149162A (en) | Purification of hydrogenation products | |
| US2846443A (en) | Process apt to improve the recovery of selective solvents, and particularly of solvents destined to the separation of acetylene from gases containing same | |
| CN112159349B (zh) | 一种2,3,5-三氯吡啶的合成方法 | |
| US4221746A (en) | Preparation of hexanitrostilbene | |
| US3020261A (en) | Polynitro urethanes | |
| CN108359085B (zh) | 应用于醇酸或聚酯树脂合成中的脱水工艺 | |
| GB2398567A (en) | Continuous process and system for production of glycidyl nitrate and its conversion to poly(glycidyl nitrate). | |
| CN109929110A (zh) | 从合成聚苯硫醚树脂料浆中回收聚苯硫醚树脂的方法 | |
| CN108658758A (zh) | 对苯二甲酰氯的制备方法、对苯二甲酰氯和应用、对苯二胺的制备方法和对苯二胺 | |
| KR100381878B1 (ko) | 이소시아네이트의 제조 방법 | |
| CN112159329B (zh) | 邻氨基三氟甲氧基苯和间氨基三氟甲氧基苯联产制备方法 | |
| CN117466849B (zh) | 一种含异硫氰基的液晶单体化合物及其制备方法 | |
| CN117486727A (zh) | 3,4-二甲基-6-硝基苯酚的合成方法 | |
| US3579539A (en) | Dual solvent separation of 4-hydroxy-benzothiophene from 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |