CN115246782A - 一种防黄剂hn-150的工业化生产工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种防黄剂HN‑150的工业化生产工艺，以低纯度偏二甲肼为原料，三/四卤代烃或煤油为溶剂，首先将偏二甲肼和二苯基甲烷二异氰酸酯分别溶解于溶剂中，然后将二者混合反应结束，最后经过固液分离、真空干燥、筛分包装得到防黄剂HN‑150产品，生产所用溶剂经水洗处理后将有机层直接循环套用。该工艺方法本质安全性高、绿色环保、溶剂套用工艺简单、产品纯度高、不易出现“粘料”、对设备要求低。
Description
技术领域
本发明涉及一种合成双(N,N-二甲基肼碳酰-4-氨基苯基)甲烷又名氨纶防黄剂HN-150的新型安全、环保的合成工艺方法。
背景技术
氨纶防黄剂HN-150是一种脲肼类耐NOx的氨纶助剂，且为偏二甲肼的下游衍生物。氨纶(聚氨酯弹性纤维)具有高断裂伸长(400％以上)、低模量和高弹性回复率，目前已是一种广泛应用于各类纺织品、服装面料的功能性化纤，可以说在高端服装面料上“无氨不成布”。目前关于防黄剂HN-150的合成工艺过程使用的溶剂为甲苯等芳香烃易燃易爆液体，溶剂回收工艺复杂、废液量大、对原材料品质要求高且产品的纯度较低。
发明内容
针对目前防黄剂HN-150的合成工艺存在的安全性差、溶剂回收工艺复杂、废液量大、对原料品质要求高以及产品纯度低的问题，本发明提供了一种生产工艺安全性高、溶剂回收简单易操作、绿色环保、对原材料品质要求低且产品纯度高的防黄剂HN-150合成工艺。
本发明的技术解决方案是提供一种防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特殊之处在于，包括以下步骤：
步骤1、将二苯基甲烷二异氰酸酯MDI融化后溶解于溶剂；所述溶剂为三/四卤代烃、煤油或其混合物；
步骤2、将低纯度偏二甲肼与溶剂混合成均相溶液；所述溶剂为三/四卤代烃、煤油或其混合物；低纯度偏二甲肼的纯度小于98％；
步骤3、控制反应温度，将步骤1中的MDI-溶剂混合溶液滴加至步骤2中的低纯度偏二甲肼-溶剂混合溶液中，滴加结束后保温反应一定时间，得到固液混合物；
步骤4、将步骤3得到的固液混合物离心分离，之后将分离后的固体真空干燥，经筛分、包装成最终产品；分离后的液体直接作为步骤1或步骤2中的溶剂使用，使用一定次数后，加水进行水洗、静置后，分离有机层与水层，有机层继续作为步骤1或步骤2中的溶剂使用，水层在水洗过程中循环使用。
上述步骤1与步骤2没有先后顺序。
进一步地，上述低纯度偏二甲肼的纯度即质量分数大于等于75％。若甲苯作为溶剂，则需要火箭燃料级(≥98％)的偏二甲肼，可以将纯度小于98％的偏二甲肼定义为低纯度偏二甲肼。
进一步地，为了简化溶剂回收套用工艺，上述三/四卤代烃为碳数等于C2～C4的低碳数三/四卤代烃；所述煤油为航天煤油，因航天煤油易于分离且对原料以及杂质的溶解性优于普通煤油。
进一步地，上述C2～C4的三/四卤代烃为C2～C4的三/四卤代烷烃或C2～C4的三/四卤代烯烃；上述航天煤油为石油基航天煤油或煤基航天煤油。C2～C4的三/四卤代烷烃或C2～C4的三/四卤代烯烃对原料中的杂质、产品中的杂质溶解性好，因此套用工艺简单、套用次数相对于其他卤代烃效果优；
进一步地，C2～C4的三/四卤代烷烃为1,1,2,2-四氯乙烷，C2～C4的三/四卤代烯烃为三氯乙烯。
进一步地，上述溶剂为1,1,2,2-四氯乙烷、三氯乙烯与煤基航天煤油的混合溶剂，其中1,1,2,2-四氯乙烷、三氯乙烯的体积之和与煤基航天煤油的体积比为1:2。
进一步地，步骤4中，上述一定次数为1～5次；加水进行水洗的过程中，水与溶剂的体积比为1:2～1:5。
进一步地，步骤4中，上述一定次数为3次；水为自来水、去离子水或二次水中的一种。
进一步地，水为自来水；水与溶剂的体积比为1:3。
进一步地，步骤4中，水层在水洗过程中循环使用的次数为10～50次，优选30次。
本发明的有益效果是：
1、本发明选用的溶剂相对于甲苯等芳香烃有机溶剂毒性低，生产工艺本质安全性高；
2、本发明选用的溶剂与偏二甲肼中杂质水分和产物均不互溶并对其他杂质溶解性好(如：原料MDI中杂质：二甲胺、偏腙等、副产物：一取代物、多聚物取代物等)，因此降低了原料中水分对产品影响，对原料偏二甲肼纯度要求低的同时可以提高产品的纯度。
3、由于原料MDI中的杂质在本发明选用的溶剂与水中的溶解度不同，并且该类溶剂与水不互溶，因此溶剂套用过程简单，仅用水洗(水萃取工艺)即可得到满足生产工艺要求溶剂，生产过程对环境影响几乎无影响。
4、通过本发明合成氨纶防黄剂HN-150的工艺过程本质安全性高、“三废”少、产品收率高、产品的各项指标明显优于以甲苯为反应溶剂的合成工艺的产品。
附图说明
图1为实施例1中产品的HPLC谱图；
图2为实施例2中产品的HPLC谱图；
图3为实施例3中产品的HPLC谱图；
图4为实施例4中产品的HPLC谱图；
图5为实施例5中产品的HPLC谱图；
图6为实施例6中产品的HPLC谱图；
具体实施方式
下面结合具体的实施实例，进一步阐述本发明，这些实例仅用于说明本发明，而不用于限制本发明的范围。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法及材料皆可应用于本发明方法中。文中所示的较佳实施方法与材料仅作示范作用。
实施例1
在5L三口烧瓶中，将295.2g偏二甲肼与1900ml煤基航天煤油混合，将600gMDI与2200ml煤基航天煤油混合，由恒压滴液漏斗将MDI-煤基航天煤油的混合溶液滴至三口烧瓶，滴加结束后，保温反应0.5h～1.0h时间，得到固液混合物；将得到的固液混合物离心分离，之后将分离后的固体真空干燥，得到859.7g白色固体，产率99.5％，经HPLC检测纯度99.69％，见图1。经筛分、包装成最终产品。将分离后的液体直接作为反应溶剂使用，使用3次后，加水进行水洗，其中水可以为自来水、去离子水或二次水中的一种，水与溶剂的体积比为1:2，静置后，分离有机层与水层，有机层继续作为反应溶剂使用，水层在水洗过程中循环使用，一般可循环使用10～50次。
实施例2
在5L三口烧瓶中，将295.2g偏二甲肼与1900ml煤基航天煤油混合，将600gMDI于2200ml煤基航天煤油混合，其中煤基航天煤油为水洗30次后的套用溶剂；由恒压滴液漏斗将MDI-煤基航天煤油混合溶液滴至三口烧瓶，滴加结束后，保温反应0.5h～1.0h时间，得到固液混合物；将得到的固液混合物离心分离，之后将分离后的固体真空干燥，得到858.8g白色固体，产率99.40％，经HPLC检测纯度99.74％，见图2；经筛分、包装成最终产品。将分离后的液体直接作为反应溶剂使用，使用1次后，加水进行水洗，其中水可以为自来水、去离子水或二次水中的一种，水与溶剂的体积比为1:5，静置后，分离有机层与水层，有机层继续作为反应溶剂使用，水层在水洗过程中循环使用，一般可循环使用10～50次。
实施例3
在5L三口烧瓶中，将295.2g偏二甲肼与1900ml1,1,2,2-四氯乙烷混合，将600gMDI于2200ml1,1,2,2-四氯乙烷混合，由恒压滴液漏斗将MDI-1,1,2,2-四氯乙烷(水洗20次后套用溶剂)的混合溶液滴加至三口烧瓶，滴加结束后，保温反应0.5h～1.0h时间，得到固液混合物；将得到的固液混合物离心分离，之后将分离后的固体真空干燥，抽滤、真空干燥，得到862.3g白色固体，产率99.8％，经HPLC检测纯度99.75％，见附图3；经筛分、包装成最终产品。将分离后的液体直接作为反应溶剂使用，使用5次后，加水进行水洗，其中水可以为自来水、去离子水或二次水中的一种，水与溶剂的体积比为1:5，静置后，分离有机层与水层，有机层继续作为反应溶剂使用，水层在水洗过程中循环使用，一般可循环使用10～50次。
实施例4
在5L三口烧瓶中，将295.2g偏二甲肼与1900ml溶剂(1,1,2,2-四氯乙烷与煤基航天煤油任意比例)混合，将600gMDI于2200ml溶剂混合，由恒压滴液漏斗将MDI-溶剂的混合溶液滴至三口烧瓶，滴加结束后，保温反应0.5～1.0h时间，得到固液混合物；将得到的固液混合物离心分离，之后将分离后的固体真空干燥，抽滤、真空干燥，得到859.7g白色固体，产率99.50％，经HPLC检测纯度99.91％，见附图4；经筛分、包装成最终产品。将分离后的液体直接作为反应溶剂使用，使用3次后，加水进行水洗，其中水可以为自来水、去离子水或二次水中的一种，水与溶剂的体积比为1:3，静置后，分离有机层与水层，有机层继续作为反应溶剂使用，水层在水洗过程中循环使用，一般可循环使用10～50次。
实施例5
在5L三口烧瓶中，将393.6g75％偏二甲肼与1900ml三氯乙烯混合，将600gMDI于2200ml三氯乙烯混合，由恒压滴液漏斗将MDI-三氯乙烯的混合溶液滴至三口烧瓶，滴加结束后，保温反应0.5h～1.0h时间，得到固液混合物；将得到的固液混合物离心分离，之后将分离后的固体真空干燥，抽滤、真空干燥，得到850.5g白色固体，产率98.4％，经HPLC检测纯度99.69％，见附图5；经筛分、包装成最终产品。将分离后的液体直接作为反应溶剂使用，使用3次后，加水进行水洗，其中水可以为自来水、去离子水或二次水中的一种，水与溶剂的体积比为1:3，静置后，分离有机层与水层，有机层继续作为反应溶剂使用，水层在水洗过程中循环使用，一般可循环使用10～50次。
实施例6
在5L三口烧瓶中，将393.6g75％偏二甲肼与1900ml混合溶剂(1,1,2,2-四氯乙烷、三氯乙烯的体积之和与煤基航天煤油的体积比为1:2)混合，将600gMDI于2200ml混合溶剂混合，由恒压滴液漏斗将MDI-溶剂的混合溶液滴至三口烧瓶，滴加结束后，保温反应0.5h～1.0h时间，得到固液混合物；将得到的固液混合物离心分离，之后将分离后的固体真空干燥，抽滤、真空干燥，得到848.5g白色固体，产率98.2％，经HPLC检测纯度99.89％，见附图6；经筛分、包装成最终产品。该实施例中溶剂是经过(V水：V溶剂＝1:3)水洗3次，套用第30次的溶剂作为合成溶剂使用。
Claims (10)
1.一种防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1、将二苯基甲烷二异氰酸酯MDI融化后溶解于溶剂；所述溶剂为三/四卤代烃、煤油或其混合物；
步骤2、将低纯度偏二甲肼与溶剂混合；所述溶剂为三/四卤代烃、煤油或其混合物；低纯度偏二甲肼的纯度小于98％；
步骤3、控制反应温度，将步骤1中的MDI-溶剂混合溶液滴加至步骤2中的低纯度偏二甲肼-溶剂混合溶液中，滴加结束后保温反应一定时间，得到固液混合物；
步骤4、将步骤3得到的固液混合物离心分离，之后将分离后的固体真空干燥，经筛分、包装成最终产品；分离后的液体直接作为步骤1或步骤2中的溶剂使用，使用一定次数后，加水进行水洗、静置后，分离有机层与水层，有机层继续作为步骤1或步骤2中的溶剂使用，水层在水洗过程中循环使用。
2.根据权利要求1所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：所述低纯度偏二甲肼的纯度大于等于75％。
3.根据权利要求2所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：所述三/四卤代烃为碳数等于C2～C4的低碳数三/四卤代烃；所述煤油为航天煤油。
4.根据权利要求3所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：所述C2～C4的三/四卤代烃为C2～C4的三/四卤代烷烃或C2～C4的三/四卤代烯烃；所述航天煤油为石油基航天煤油或煤基航天煤油。
5.根据权利要求4所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：所述C2～C4的三/四卤代烷烃为1,1,2,2-四氯乙烷，C2～C4的三/四卤代烯烃为三氯乙烯。
6.根据权利要求5所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：所述溶剂为1,1,2,2-四氯乙烷、三氯乙烯与煤基航天煤油的混合溶剂，其中1,1,2,2-四氯乙烷、三氯乙烯的体积之和与煤基航天煤油的体积比为1:2。
7.根据权利要求1-6任一所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：步骤4中，所述一定次数为1～5次；加水进行水洗的过程中，水与溶剂的体积比为1:2～1:5。
8.根据权利要求7所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：步骤4中，所述一定次数为3次；水为自来水、去离子水或二次水中的一种。
9.根据权利要求8所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：水为自来水；水与溶剂的体积比为1:3。
10.根据权利要求9所述的防黄剂HN-150的工业化生产工艺，其特征在于：步骤4中，水层在水洗过程中循环使用的次数为10～50次。
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|---|---|
| CN115246782B (zh) | 2024-06-28 |
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